2-aċidu nitrobenzoiku, CAS552-16-9, formula molekulari C7H5NO4. Kristall abjad isfar. Ftit solubbli fl-ilma, li jinħall fl-etanol u l-etere. Solventi organiċi. Fjammabbli meta jkun espost għal fjammi miftuħa jew temperaturi għoljin. Dekompożizzjoni termali għolja tirrilaxxa ossidi tossiċi tan-nitroġenu. Matul il-proċess ta 'tnaqqis, l-aċidu aminobenzoic orto huwa ġġenerat. Dan il-prodott huwa fjammabbli u irritanti. Fjammabbli meta jkun espost għal fjammi miftuħa jew temperaturi għoljin. Taħt dekompożizzjoni termali għolja, huma prodotti ossidi ta 'nitroġenu tossiku. Il-proprjetajiet kimiċi tiegħu huma fjammabbli, u meta jkunu esposti għal sħana għolja, jiddekomponi biex jipproduċi ossidi tossiċi tan-nitroġenu, li huma prodotti permezz tal-ossidazzjoni ta 'orto nitrotoluene fil-produzzjoni industrijali. Użat prinċipalment fl-oqsma ta 'intermedji taż-żebgħa u sinteżi organika. Din is-sustanza hija mutaġenika għal mikro-organiżmi u sistemi ta 'tiswija tad-DNA, tista' tniġġes il-korpi tal-ilma u l-atmosfera, u tista 'tfixkel il-bilanċ tal-ekosistema wara l-aċidifikazzjoni. Ilbes tagħmir protettiv waqt l-operazzjoni, żomm il-bogħod mill-ossidanti u s-sustanzi alkalini waqt il-ħażna, u tgħammar faċilitajiet ta 'emerġenza għal tnixxijiet. Użat għal intermedji taż-żebgħa u sinteżi organika. Huwa miksub permezz tal-ossidazzjoni ta 'ortho nitrotoluene.
|
Formula kimika |
C7H5NO4 |
|
Massa eżatta |
167 |
|
Piż molekulari |
167 |
|
m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
|
|
|
Hija huwa kompost organiku li l-proprjetajiet ta 'reazzjoni tiegħu huma kif ġej:
Wettaq reazzjoni ta 'newtralizzazzjoni ta' aċidu-bażi biex tiġġenera mluħa korrispondenti.
Jista 'jitnaqqas għal aċidu 2-aminobenzoic billi jitnaqqas l-aġenti (bħal bisulfit tas-sodju, żingu, eċċ.).
Jista 'jgħaddi minn reazzjoni ta' amidazzjoni ma 'amini biex tiġġenera amidi korrispondenti.
Jista 'jirreaġixxi ma' aġent tal-karbonat tad-dietil u deidrazzjoni (bħal dietil malonat) biex jipproduċi diethyl 2-oxobenzoate.
Reazzjoni ta 'akkoppjar ma' aldehydes aromatiċi jew amini aromatiċi biex tiġġenera komposti ġodda ta 'l-urea tad-djarju.
Jista 'jkun nitrat mill-aġent nittranti biex jiġġenera aċidu 2,4-dinitrobenzoiku.
Reazzjoni ta 'ossidazzjoni bi bromur cuprous, ożonu, eċċ., Biex tiġġenera prodotti ta' ossidazzjoni korrispondenti.
B'mod ġenerali, il-proprjetajiet ta 'reazzjoni ta' hemm huma relattivament diversi, u jistgħu jipparteċipaw f'ħafna reazzjonijiet kimiċi organiċi.
2-nitro-benzoica, magħrufa wkoll bħala2-aċidu nitrobenzoiku, huwa kristall abjad isfar b'punt ta 'tidwib ta' 146-148 grad. Huwa kemmxejn solubbli fl-ilma iżda jinħall faċilment f'solventi organiċi bħal etanol, etere, u aċetun. L-istruttura molekulari tagħha fiha kemm gruppi nitro (- nru ₂) kif ukoll carboxyl (- COOH), li jwaħħlu bi proprjetajiet kimiċi uniċi: l-effett qawwi ta 'rtirar ta' elettroni ta 'gruppi nitro jtejjeb l-aċidità ta' gruppi karbossiliċi (valur PKA 2.16), li jagħmilha eċċellenti f'reazzjonijiet sensittivi għall-pH; L-attività tal-gruppi carboxyl tagħmilhom intermedji importanti fis-sinteżi organika.
1. Intermedju ta 'antibijotiċi u mediċini anti-infjammatorji
2-Nitro-Benzoica huwa intermedjarju ewlieni għas-sintesi ta 'l-antibijotiċi lactam, bħal cefalosporins. Il-grupp carboxyl tiegħu jista 'jgħaddi minn reazzjoni ta' kondensazzjoni mal-qalba tal-peniċillina biex jifforma bonds stabbli ta 'amide, filwaqt li l-grupp nitro jista' jiġi kkonvertit fi grupp amminiku permezz ta 'reazzjoni ta' tnaqqis, li jipparteċipa aktar fil-kostruzzjoni ta 'molekuli tad-droga. Pereżempju, fis-sintesi ta 'sodju ta' cefotaxime ceftaxime tat-tielet ġenerazzjoni, l-intermedji derivati minn 2-nitro-benzoica jistgħu jipproteġu ċ-ċirku tal-lactam mill-idroliżi, itejbu b'mod sinifikanti l-istabbiltà tal-mediċina.
2. Materja prima għal mediċini antipsikotiċi
Ortho 2-Nitro-Benzoica huwa prekursur importanti ta '5-hydroxytryptamine 2 (5HT2) u antagonisti tar-riċetturi tad-dopamina D2. Meta tieħu xiweilai si na (l-ewwel mediċina tad-dinja għat-trattament ta 'korriment akut tal-pulmun) bħala eżempju, fil-passaġġ sintetiku tagħha, l-ewwel 2-nitro-benzoica jirreaġixxi ma' dichlorosulfoxide biex jifforma kloridu O-nitrobenzoyl, li mbagħad jiġi kondensat bil-benzyl ester p-ester p-ester P-ester P-ester P-ester P-Toluenesulfonic Aċidu.
Fl-aħħarnett, il-prodott fil-mira jinkiseb permezz ta 'tnaqqis, sulfonlazzjoni u passi oħra. Din il-mediċina tnaqqas b'mod effettiv ir-rata ta 'mortalità ta' pazjenti b'sindromu ta 'dwejjaq respiratorju akut (ARDS) billi tinibixxi l-elastażi tan-newtrofili.
3. Riċerka u żvilupp ta 'mediċini kontra t-tumur
Il-grupp nitro ta '2-nitro-benzoica jista' jitnaqqas għal grupp amminiku, li jifforma aċidu aminobenzoic orto, li huwa intermedjarju ewlieni għas-sintesi ta 'antagonisti tal-folate bħal methotrexate. Barra minn hekk, il-grupp carboxyl tiegħu jista 'jifforma kumplessi b'komposti tal-platinu bħal cisplatin, li jsaħħu l-immirar tal-mediċina taċ-ċelloli tat-tumur. Ir-riċerka wriet li kumplessi tal-platinu modifikati b'2-nitro-benzoica juru rata ta 'inibizzjoni ta' 30% ogħla fuq il-linja taċ-ċellula tal-kanċer tal-pulmun A549 meta mqabbla ma 'esperimenti tradizzjonali ta' cisplatin in vitro.
1. Azo żebgħa intermedjati
2-Nitro-Benzoica hija l-qalba tal-materja prima għas-sintetizza żebgħat azo bħal aċidu oranġjo II u dirett iswed 38. Il-grupp nitro tiegħu jista 'jitnaqqas għal grupp amino, li jirreaġixxi bir-reaġenti tad-diazonium (bħalma huma l-imluħa tad-diazonium, li huma mbagħad jiġu akkoppjati ma' l-amini brillanti. Pereżempju, fis-sintesi ta 'aċidu oranġjo II, l-aċidu nitrobenzoiku orto jgħaddi minn reazzjoni fi tliet stadji ta' tnaqqis, dijazotizzazzjoni, u akkoppjar biex tinkiseb żebgħa ħamra oranġjo, li tintuża ħafna fiż-żebgħa tas-suf u tal-ħarir.
2. Żebgħat u markaturi fluworexxenti
Il-grupp carboxyl ta 'aċidu nitrobenzoiku orto jista' jkun marbut ma 'gruppi fluworexxenti bħal rodamina B u fluworexxina permezz ta' esterifikazzjoni jew reazzjonijiet ta 'amidazzjoni, li jiffurmaw markaturi fluworexxenti b'tul ta' mewġ speċifiċi.
Pereżempju, billi tirreaġixxi l-aċidu O-nitrobenzoiku bl-isothiocyanate ta 'rhodamine B, sonda fluworexxenti ħamra għall-immaġini taċ-ċelluli tista' tiġi ppreparata b'rendiment kwantum ta '0.85, sinifikament ogħla miż-żebgħat tradizzjonali.
3. Indikaturi tal-metall u aġenti kumplessi
Il-gruppi carboxyl u nitro ta 'orto2-aċidu nitrobenzoikujistgħu jiffurmaw kumplessi stabbli b'jonji tal-metall bħal Cu ² ² u Fe ³ ⁺, li jintużaw għad-determinazzjoni kolorimetrika tal-kontenut tal-metall. Pereżempju, f'soluzzjoni buffer pH 5, 2-nitro-benzoica jifforma kumpless 1: 1 b'Cu ² ⁺, b'tul ta 'mewġa ta' assorbiment massimu ta '520nm u limitu ta' skoperta baxx daqs 0.01 μ g / mL. Huwa użat ħafna għall-iskoperta rapida ta 'metalli tqal f'kampjuni ta' ilma ambjentali.
1. Modifikatur tal-Materjal Polimeru
2-Nitro-Benzoica jista 'jintuża bħala katina ta' estensjoni jew aġent ta 'crosslinking għal materjali tal-polimeri bħal poliester u poliamide. Il-grupp carboxyl tiegħu jista 'jirreaġixxi mal-grupp hydroxyl terminali ta' poliester, li jestendi l-katina molekulari u jtejjeb is-saħħa tal-materjal. Pereżempju, meta tissintetizza l-polyethylene terephthalate (PET), iż-żieda ta '0.5% orto-aċidu nitrobenzoiku tista' żżid is-saħħa tat-tensjoni tal-PET minn 50MPa għal 65MPa, filwaqt li tnaqqas il-viskożità ta 'tidwib u ttejjeb il-viskożità ta' tidwib u ttejjeb il-prestazzjoni tal-ipproċessar.
2. Materjali luminixxenti kumplessi tad-dinja rari
Il-grupp carboxyl ta '2-nitro-benzoica jista' jifforma kumplessi stabbli b'jonji tad-dinja rari (bħal nd ³ ⁺, UE ³ ³), li juru proprjetajiet uniċi ta 'fotoluminesċenza.
Pereżempju, billi tirreaġixxi 2-nitro-benzoica b'nitrat tan-neodimju f'solvent tal-ilma mħallat bl-ilma, kristalli vjola ċar [ND (o-no ₂ - C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂ ₂ ₂ ∝. Il-kumpless jarmi fluworexxenza ħamra qawwija (λ max =612 nm) taħt eċċitazzjoni UV, b'rendiment kwantum ta '12%, u tista 'tintuża biex tipprepara materjali tal-wiri OLED.
3. Preservattivi u anti-ossidanti
Il-grupp nitro ta 'orto 2-nitro-benzoica għandu proprjetajiet ossidanti qawwija u jista' jinibixxi t-tkabbir mikrobjali, filwaqt li l-grupp carboxyl tiegħu jista 'jikklassifika ma' joni tal-metall biex jipprevjeni reazzjonijiet ta 'ossidazzjoni. Pereżempju, iż-żieda ta '0.1% 2-nitro-benzoica mal-lubrikazzjoni taż-żejt tista' tnaqqas ir-rata ta 'korrużjoni ta' folji tar-ram bi 80%, filwaqt li testendi l-perjodu ta 'induzzjoni ta' ossidazzjoni taż-żejt minn 120 minuta għal 240 minuta, ittejjeb b'mod sinifikanti l-istabbiltà taż-żejt li jillubrika.
1. Indikatur ta 'tniġġis ambjentali
2-Nitro-Benzoica jista 'jservi bħala indikatur għall-ossidi tan-nitroġenu (NOS) fl-atmosfera. Il-grupp nitro tiegħu jista 'jiġi ossidizzat b'NO ₓ biex jifforma struttura ta' nitroquinone, u jikkawża li l-kulur tas-soluzzjoni jinbidel minn isfar għal aħmar skur. Il-konċentrazzjoni ta 'NO ₓ tista' tiġi ddeterminata kwantitattivament permezz ta 'metodu kolorimetriku. Pereżempju, il-mili tat-tubu tal-kampjunar tal-arja b'materjal kompost tal-ġel tas-silika 2-nitro-benzoica jista 'jimmonitorja l-konċentrazzjoni ta' NO ₓ f'żoni industrijali f'ħin reali, b'firxa ta 'skoperta ta' 0.1-10ppm u ħin ta 'rispons ta' inqas minn 5 minuti.
2. adsorbenti għat-trattament tad-drenaġġ
Karbonju attivat (AC) modifikat bl-orto 2-nitro-benzoica għandu kapaċità għolja ta 'adsorbiment selettiv għal joni ta' metall tqil bħal Pb ² ⁺ u Cd ² ².
Pereżempju, billi tirreaġixxi 2-nitro-benzoica b'aċidu kloroaċetiku biex tipproduċi prodotti ta 'carboxymetilazzjoni, li mbagħad jiġu mgħobbija fuq il-wiċċ ta' karbonju attivat, l-AC modifikat ippreparat għandu kapaċità ta 'adsorbiment ta' 120mg / g għal Pb ² ², li huwa tliet darbiet dak ta 'AC mhux modifikat. Jista 'jassorbi b'mod stabbli fil-firxa tal-pH ta' 2-10 u huwa adattat għat-trattament ta 'ilma mormi tal-minjieri aċidużi.
3. Simulatur tal-formazzjoni tax-xita aċidu
2-Nitro-Benzoica, bħala aċidu organiku rappreżentattiv, jista 'jintuża biex jissimula l-impatt tax-xita aċiduża fuq l-ekosistemi. Ir-riċerka wriet li meta l-pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
1. Sintesi organika materja prima
2-aċidu nitrobenzoikuhija materja prima ta 'sintesi organika komuni li tista' tintuża biex tissintetizza l-O-nitrobenzaldehyde. O-Nitrobenzaldehyde huwa intermedjarju importanti fis-sintesi tan-nitropyridine tad-droga kontra l-anġina. Wara li tnaqqas il-grupp nitro għal grupp amminiku, dan isir O-aminobenzaldehyde, li huwa intermedjarju fis-sintesi ta 'mediċini taċ-ċirku quinoline. Bl-użu ta '2-nitro-benzoica bħala l-materja prima, O-nitrobenzaldehyde huwa miksub permezz ta' idroliżi ta 'tnaqqis ta' imidazoline. Il-proċess huwa sempliċi u l-kundizzjonijiet huma ħfief. Ir-rotta ta 'sinteżi hija murija fil-figura li ġejja.
2. Materja prima għas-sinteżi tad-droga
2-Nitro-Benzoica jista 'jintuża biex sintetizza Sivelestat Sodju. Sivelestat Sodium huwa l-ewwel mediċina fid-dinja li tikkura korriment akut tal-pulmun bis-sindromu ta 'rispons infjammatorju sistemiku. Huwa inibitur ta 'elastin, li jista' jinibixxi b'mod selettiv ir-rilaxx ta 'elastase minn newtrofili u jikkura korriment akut tal-pulmun. It-triq ta 'reazzjoni għas-sintesi ta' sodju siverex minn aċidu o-nitrobenzoiku hija murija fil-figura li ġejja.
Bl-użu ta 'glycine benzyl ester p-toluenesulfonate, p-hydroxybenzenesulfonic acid, chloride tervaloyl, u 2-nitro-benzoica bħala l-materja prima ewlenija, l-o-nitrobenzoyl chloride ġie l-ewwel sintetizzata bid-dniċlorosulfoss. Imbagħad, O-Nitrobenzoyl glycine benzyl ester ġie ppreparat flimkien ma 'glycine benzyl ester p-toluenesulfonate. Wara t-tnaqqis tal-amino, inkiseb l-ester tal-benzil tal-glycine o-aminobenzoamide, allura, N - [O - (p-tervaloyloxybenzenesulfonamido) benzoyl] glycine benzyl ester huwa miksub billi jirreaġixxi ma 'P-Tervaloyloxybenzenesulfonyl aċidu p-hydroxybenzenesulfonic. Wara t-tnaqqis u l-alkalizzazzjoni, is-sodju Sivelex jinkiseb.
3. Molekuli tal-ligand użati bħala kumplessi tad-dinja rari
L-aċidu karbossiliku fl-aċidu ortonitrobenzoiku jista 'jifforma kumplessi b'elementi tad-dinja rari, li għandhom ħafna strutturi speċjali u proprjetajiet luminixxenti, u jistgħu jintużaw għas-separazzjoni tal-estrazzjoni, fungiċidi, luminixxenza, u materjali funzjonali. Ħoll 2-nitro-benzoica u nitrat tan-neodimju fl-ilma tal-etanol imħallat solvent rispettivament, żid ilma tal-ammonja biex taġġusta l-pH wara li tħallat biex tinkiseb preċipitazzjoni tal-lavanda, żid il-preċipitazzjoni fis-soluzzjoni DMF, u akkwista [ND (ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Crystal wara 3 jiem. L-istruttura molekulari tagħha hija murija fil-figura li ġejja.
Il-kumpless tan-neodimju [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Crystal jappartjeni għal sistema triklinika. Kull ND (III) huwa mqatta 'minn erba' radikali O-nitrobenzoate, b'numru ta 'koordinazzjoni ta' 8. L-atomi ta 'koordinazzjoni ġejjin minn sitt atomi ta' ossiġnu ta 'ħames karbossilati O-nitrobenzoate u żewġ atomi ta' ossiġnu karbonil ta 'DMF, rispettivament. L-irbit ta 'l-idroġenu u l-interazzjonijiet ta' stivar π - π fil-kumpless jagħmluha struttura tridimensjonali. Il-kumpless juri wkoll fotoluminesċenza u proprjetajiet ta 'fluworexxenza eċċellenti. L-intensità tal-luminixxenza tal-joni Nd (III) hija relattivament dgħajfa, u fluworexxenza qawwija tista 'tiġi ġġenerata biss meta kumpless huwa ffurmat u eċċitat minn dawl ultravjola. Il-prestazzjoni luminixxenti tagħha ġejja prinċipalment mill-orto 2-nitro-benzoica ligand fil-kristall, li għandu struttura riġida u fih atomi bħal nitroġenu u ossiġenu, li jagħmilha struttura luminexxenti ideali.
Hemm diversi metodi għas - sintesi ta '2-aċidu nitrobenzoiku, u l-iktar komuni huma elenkati hawn taħt:
Huwa ppreparat bl-ossidazzjoni minn orto nitrotoluene bħala l-materjal tal-bidu. F'reattur ta 'pressjoni għolja, is-solvent tal-metanol, l-o-nitrotoluene, u l-katalist MNO4 / Ruo4 ġew miżjuda, u l-ossiġnu ġie introdott b'ħawwad suffiċjenti. Ir-reazzjoni saret f'100-150 grad u 0.1-2MPa għal 5-15-il siegħa. Wara li r-reazzjoni tlestiet, ġiet imkessħa għat-temperatura tal-kamra, il-pressjoni ġiet rilaxxata, il-katalist ġie ffiltrat, estratt bl-ilma tal-eter, il-fażi organika ġiet maħsula bl-ilma, u s-solvent ġie distillat biex jirkupra 2-nitro-benzoica. Ir-rendiment kien 89.1%, u l-purità kienet 'il fuq minn 96%. Il-katalist iffiltrat jista 'jerġa' jintuża. Ir-rotta ta 'reazzjoni hija kif ġej.
Bl-użu ta 'O-nitrotoluene bħala l-materja prima, acetonitrile, DMF, etanol, jew soluzzjoni milwiema ta' etanol li fiha 10% sa 95% volum ta 'etanol bħala s-solvent, porfirina tal-metall bl-istruttura murija fl-ekwazzjonijiet (I), (II), jew (III) tal-figura li ġejja kienet magħżula bħala l-katalist. F'soluzzjoni ta 'idrossidu tas-sodju ta' 0.3-2 mol / L, ġie introdott ossiġenu ta '0-0.8 MPa. Taħt it-temperatura ta 'reazzjoni ta' microwave ta '60-170 grad u qawwa ta' sinteżi ta 'microwave ta' 0-85 W, 2-nitro-benzoica ġiet sintetizzata għal 2-60 minuti. Meta mqabbel ma 'metodi ordinarji, dan il-metodu juża sintesi ta' majkrowejv ta 'aċidu o-nitrobenzoiku, li jnaqqas il-pressjoni ta' reazzjoni mill-eżistenti 0.8-3MPa għal 0-0.8MPa. Dan mhux biss inaqqas il-konsum tal-enerġija meħtieġ għar-reazzjoni, iżda wkoll iżid ħafna s-sigurtà tar-reazzjoni. Barra minn hekk, dan il-metodu jnaqqas il-ħin ta 'reazzjoni mill-2-12 sigħat eżistenti għal 2-60 minuti, iqassar ħafna l-ħin ta' reazzjoni u jnaqqas b'mod sinifikanti l-ispiża tas-sinteżi.
Bl-użu ta 'O-nitrotoluene bħala l-materjal tal-bidu u l-melħ tal-ammonju kwaternarju A-1 bħala l-katalist tat-trasferiment tal-fażi, KMNO4 ġie katalizzat biex jossida l-o-nitrotoluene biex sintetizza l-aċidu o-nitrobenzoiku. Il-kundizzjonijiet ta 'reazzjoni xierqa kienu: temperatura ta' reazzjoni 95 grad, ħin 3 sigħat, u l-ammont ta 'melħ tal-ammonju kwaternarju A-1 kien 5% tas-substrat ta' reazzjoni ont. Il-proporzjon ta 'KMNO4 għal ONT huwa 2.5: 1. Meta s-sistema ta 'reazzjoni hija newtrali, l-effett ta' ossidazzjoni ottimali jinkiseb, u l-ogħla rendiment tal-prodott jilħaq 95%.
It-tags Popolari: 2-Nitrobenzoic Acid CAS 552-16-9, Fornituri, Manifatturi, Fabbrika, Bejgħ bl-ingrossa, Ixtri, Prezz, Bulk, Għall-Bejgħ