4-methyl-2-(methylsulfanyl) pyrimidinehuwa kompost organiku bil-formula molekulari C6H8N2S u CAS 14001-63-9. Tipikament jidher bħala likwidu isfar jew kannella skur. Solubilità baxxa fl-ilma, iżda solubbli f'solventi organiċi bħal etanol, etere u dimethyl sulfoxide. Huwa kompost mhux volatili bi pressjoni baxxa tal-fwar, stabbli f'temperatura tal-kamra, u mhux affettwat faċilment minn ossidanti jew dawl fl-arja. Huwa intermedju importanti għal ħafna molekuli tad-droga, bħal antagonisti tar-riċetturi ta 'angiotensin II, mediċini kontra t-tumur, mediċini antivirali, eċċ.
Jista 'jintuża bħala reaġent jew katalizzatur għal xi reazzjonijiet kimiċi, bħal reazzjoni Suzuki, reazzjoni Heck, reazzjoni Sonogashira, eċċ Jista' jintuża għal riċerka u applikazzjoni fl-oqsma tal-elettrokimika bħal elettroliti, katalisi elettrokimika, u modifika tal-wiċċ tal-elettrodu. Jista 'jintuża wkoll f'oqsma oħra bħax-xjenza tal-materjali, il-kimika tal-polimeru, id-disinn tal-katalizzatur, eċċ Minħabba l-intermedji importanti tiegħu u l-firxa wiesgħa ta' applikazzjonijiet, huwa kompost utli ħafna.
|
Formula Kimika |
C6H8N2S |
|
Quddiesa eżatta |
140 |
|
Piż Molekulari |
140 |
|
m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 142 (4.5%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 51.40; H, 5.75; N, 19.98; S, 22.87 |
|
|
|
4-Methyl-2- (methylsulfonyl) pyrimidine huwa kompost organiku importanti b'applikazzjonijiet potenzjali fl-oqsma tal-mediċina, il-pestiċidi u x-xjenza tal-materjali.
CN201710955247.2 jiżvela materjal assorbenti bbażat fuq il-ħamrija tal-virga konvessi konkavi għas-solidifikazzjoni tal-kromju fis-sediment tax-xmara. Materjal A ġie ppreparat billi mmodifika taħlita ta '2-fluoropyrimidin{-3{-ester pinal tal-aċidu boronic, sulfide tal-fenilpropargil, N-methyl-N-phenylthiourea, u 4-methylbenzenesulfonic acid octadecyl ester wara t-tindif bil-ħamrija attapulgite; Is-sustanza A ġiet modifikata b'taħlita ta' NbCl4, AlCl3, Co (NO3) 2, u Mg (NO3) 2 biex tipprepara s-sustanza B; Is-sustanza B ġiet modifikata b'taħlita ta '1-benzoyl-3-phenylthiourea, 3-carbaldehyde benzothiophene, u 4-methyl-2-methylthiopyrimidine biex tipprepara s-sustanza Ċ.
Is-sustanza C modifikata b'taħlita ta' (3-bromopropoxy) tert butyldimethylsilane, methylene disulfonate, u thiochloroformat-S-isopropylamine hija l-materjal adsorbenti bbażat fuq attapulgite użat biex jissolidifika l-kromju fis-sediment tax-xmara. ipprepara inibituri C-terminal Src kinase (CSK) bl-istruttura li ġejja.Il-fattur regolatorju ewlieni tar-reazzjoni tal-kaskata tas-sinjalar TCR huwa CSK, li hija tyrosine protein kinase, magħrufa wkoll bħala C-terminal Src kinase. CSK għandu arkitettura ta 'dominju strutturali relatata ma' Src, inkluż dominju SH3, dominju SH2, u dominju katalitiku. Il-fosforilazzjoni CSK tinsab fid-denb C-terminal tar-residwi tat-tyrosine Src family kinases (SFKs).
CSK hija kinażi inibitorja LCK. Fil-limfoċiti, CSK jinibixxi l-attivazzjoni taċ-ċelluli T billi fosforilazzjoni ta 'LCK f'tyrosine 505. Biex jinibixxi LCK, CSK jiġi reklutat mal-membrana tal-plażma billi jorbot ma' proteini transmembrane jew proteini adapter li jinsabu ħdejn il-membrana. CSK jinibixxi t-trasduzzjoni tas-sinjali permezz ta 'diversi riċetturi tal-wiċċ, inkluż TCR.Fil-proċess ta' għażla tal-iżvilupp ta 'ċelluli T fit-timus, LCK, membru tal-familja SRC kinase, għandu rwol kruċjali fis-sinjalar tar-riċetturi taċ-ċelluli T u huwa importanti wkoll għas-sinjalar tar-riċetturi taċ-ċelluli T f'ċelluli T naive u effector. Ġrieden nieqes minn LCK juru telf sħiħ ta 'żvilupp taċ-ċelluli T. LCK hija assoċjata b'mod kostituttiv mad-dominji ċitoplasmiċi ta' CD4 u CD8.
U huwa meqjus bħala kinase primarjament li jirrispondu għall-fosforilazzjoni tar-riċettur taċ-ċelluli T ITAM (motiv ta 'attivazzjoni bbażat fuq tyrosine tar-riċettur immuni). Hemm evidenza li tissuġġerixxi li l-irbit tar-riċetturi helper ma 'kumplessi peptide MHC li jingħaqdu mar-riċetturi taċ-ċelluli T itejjeb ir-reklutaġġ ta' LCK għal riċetturi taċ-ċelluli T parteċipanti, li jwassal għal fosforilazzjoni aktar effettiva tar-riċetturi taċ-ċelluli T ITAM.
LCK attivat biss jista 'fosforilata ITAM fil-katina ta' sinjalazzjoni tar-riċettur taċ-ċelluli T rilevanti. L-attivazzjoni sħiħa tal-attività katalitika LCK teħtieġ awtofosforilazzjoni fuq iċ-ċirku ta 'attivazzjoni fid-dominju tal-kinase. Il-fosforilazzjoni ta' carboxyl tyrosine permezz ta' C-terminal Src kinase (CSK) terġa' lura LCK għall-istat inattiv tagħha.
Fil-qosor, CSK u LCK għandhom rwoli importanti fir-regolazzjoni tar-risponsi immuni. Il-ġbir flimkien ta 'TCR u LCK jew is-separazzjoni ta' CSK mill-membrana jistgħu jikkawżaw fosforilazzjoni ta 'TCR. Għalhekk, inibituri selettivi tas-CSK se jtejbu l-fosforilazzjoni tat-TCR u jtejbu l-effikaċja ta 'antiġeni dgħajfa tat-tumur, u jistgħu jegħlbu l-attività inibitorja tal-imblokk tal-punt ta' kontroll.
4-methyl-2-methylthiopyrimidine huwa intermedju organiku li jista 'jiġi ppreparat billi jirreaġixxi 4-methylpyrimidin-2-thiol hydrochloride ma' iodomethane. Hemm rapporti tal-letteratura li jista 'jintuża biex jipprepara materjali assorbenti bbażati fuq il-ħamrija tal-vireg konvessi konkavi u inibituri C-terminal Src kinase (CSK) għas-solidifikazzjoni tal-kromju fis-sediment tax-xmara.
4-methyl-2-(methylsulfanyl) pyrimidinejistgħu jiġu sintetizzati bir-rotta sintetika li ġejja:
- 2-Methyl-4-cyanopyridine jirreaġixxi ma 'methylmercaptan biex jiġġenera 2-methyl-4-methylthiopyridine.
- It-twettiq ta 'reazzjoni ta' kondensazzjoni Knoevenagel ta '2-methyl-4-methylthiopyridine u methylacetone taħt kundizzjonijiet alkalini biex jiġġenera aċidu 4-methyl-2-(methylthio)pyridine-5-carboxylic.
- It-tnaqqis ta '4-methyl-2-(methylthio)pyridine-5-carboxylic acid għal 4-methyl-2-(methylthio)pyridine permezz ta' reazzjoni ta 'tnaqqis ta' idroġenazzjoni ta 'idroġenu u katalizzatur Pd/C.
- Fl-aħħarnett, huwa prodott billi jirreaġixxi 4-methyl-2-(methylthio)pyridine u ċjanur tal-potassju fil-metanol.
Pass 1:
2-methyl-4-cyanopyridine + methylmercaptan → 2-methyl-4-methylthiopyridine
Pass 2:
2-methyl-4-methylthiopyridine + methylacetone + bażi → aċidu 4-methyl-2-(methylthio)pyridine-5-carboxylic
Pass 3:
4-metil-2-(methylthio)pyridine-5-carboxylic acid + H2/Pd-C → 4-metil-2-(methylthio)pyridine
Pass 4:
4-Methyl-2-(methylthio)pyridine + KCN + CH3OH → C6H8N2S
Dan li ġej huwa metodu għas-sintetizzazzjoni4-methyl-2-(methylsulfanyl) pyrimidinekomunement użati fil-laboratorji:
1. Sinteżi ta '4-Methyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidine: jirreaġixxi 2,4-dichloro-6-picoline ma' trifluoroacetylformamide biex tikseb 4-Methyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidine.
2. Sinteżi tal-prodott: jirreaġixxi 4-Methyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidine ma 'thiol, estratt b'taħlita ta' aċetun u ilma biex tikseb il-prodott.
Dan il-metodu jeħtieġ l-użu ta 'xi tekniki bażiċi u tagħmir tal-kimika sintetika organika, bħal dessikant, atmosfera inerta, distillazzjoni tas-solvent u kromatografija tal-kolonna. Fl-istess ħin, huwa meħtieġ li tingħata attenzjoni għal tħaddim sikur, speċjalment l-użu u l-immaniġġjar ta 'komposti organiċi tal-kloru għandhom jagħtu attenzjoni lill-miżuri protettivi.
Karatteristiċi Ewlenin tar-Reattività Kimika
Idroliżi alkalina:
Taħt kundizzjonijiet alkalini, se jiġi idrolizzat f'4-METHYL-2-PYRIMIDINOL u metil mercaptan.
Reattività:
Jista 'jgħaddi minn serje ta' reazzjonijiet, bħal ossidazzjoni, idroġenazzjoni, alkilazzjoni, arilazzjoni u deidrazzjoni.
Żieda nukleoflika:
Minħabba l-{0}}methylthio u l-karatteristiċi ta 'arrikkiment tas-sħab ta' l-elettroni ta '2,4-diposition, jista' jgħaddi minn reazzjonijiet ta 'żieda nukleofiliċi, bħal żieda ta' Michael U reazzjoni ta 'alkoħolizzazzjoni imino, eċċ.
Proprjetajiet katalitiċi:
Jista 'jintuża wkoll bħala katalist għal xi reazzjonijiet, bħal deidrazzjoni tal-etanol, ossidazzjoni tal-aldehyde u aromatizzazzjoni, eċċ.
Fil-qosor, għandu xi proprjetajiet ta 'reattività importanti, u għandu firxa wiesgħa ta' applikazzjonijiet fl-oqsma tal-farmaċewtiċi, il-pestiċidi, il-kimika u l-elettrokimika.
Proċeduri Operattivi tas-Sigurtà
Protezzjoni Personali: Waqt it-tħaddim, ilbes kowtijiet tal-laboratorju, ingwanti protettivi kimiċi, u gogils biex tevita kuntatt mal-ġilda u mal-għajnejn.
Rekwiżiti ta 'Ventilazzjoni: L-operazzjonijiet kollha għandhom isiru f'kappa tad-dħaħen jew f'sistema ta' exhaust lokali biex tiġi żgurata ċ-ċirkolazzjoni ta 'l-arja.
Immaniġġjar ta 'Emerġenza: F'każ ta' tnixxija, għatti b'ċarruta niedja u naddafha. Tiknesx bl-ixkupi jew bl-arja kkompressata. Naddaf ħwejjeġ ikkontaminati separatament u jipprojbixxu t-taħlit ma 'ħwejjeġ oħra.
Ġestjoni tal-Iskart: L-iskart għandu jiġi kklassifikat u miġbur, mgħoddi lil istituzzjonijiet bi kwalifiki ta' maniġġar ta' skart perikoluż għall-ipproċessar, u jimla l-"Manifest ta' Trasferiment ta' Skart Perikoluż".
formulazzjoni sintetika
F'atmosfera ta 'argon, 4-methylpyrimidin-2-thiol hydrochloride (13.78g, 84.7mmol) ġie miżjud ma' soluzzjoni ta 'NaOH (7.46g, 186.4mmol) fl-ilma (120mL), segwit minn żieda bil-qatra ta' jodomethane (13.23g, 13.23mmol). Ħawwad f'temperatura tal-kamra għal sagħtejn, imbagħad estratt b'CH2Cl2 (2x).
Il-fażi organika ġiet imnixxfa fuq Na2SO4 u kkonċentrata sa nixfa. Il-prodott mhux raffinat miksub ġie ppurifikat bil-kromatografija tal-ġel tas-silika bl-użu ta' taħlita ta' hexane EtOAc b'polarità miżjuda bħala l-eluwent, li rriżulta f'10.26g tal-kompost mixtieq (rendiment: 86%).
Żid 4-methylpyrimidin-2-thiol hydrochloride (13.78g, 84.7mmol) ma' soluzzjoni ta' NaOH (7.46g, 186.4mmol) fl-ilma (120ml), segwit biż-żieda bil-qatra ta' jodomethane (13.23g, 93.2mmol) taħt atmosfera ta' argon.
Ħawwad f'temperatura tal-kamra għal sagħtejn. Estratt (x2) b'CH2Cl2. Nixxef il-fażi organika fuq Na2SO4 u kkonċentra sa nixfa. Il-prodott mhux raffinat miksub ġie ppurifikat bil-kromatografija tal-ġel tas-silika bl-użu ta' taħlita ta' etOAc ta' polarità li qed tiżdied bħala l-eluwent, li ta 10.26g tal-kompost mixtieq (rendiment: 86%).
Stabbiltà
Stabbiltà Fiżika
4-methyl-2-(methylsulfanyl) pyrimidinehuwa likwidu kannella skur f'temperatura tal-kamra u għandu parametri fiżiċi speċifiċi: il-punt tat-togħlija huwa 78-80 grad (taħt kundizzjonijiet ta '1 mmHg), id-densità hija 1.007 g / mL (f'25 grad), l-indiċi refrattiv huwa n20 / D 1.572, u l-punt ta' fjammabbiltà huwa 220 grad F 104 approssimattivament). Din id-dejta tindika li l-proprjetajiet fiżiċi ta 'din is-sustanza huma stabbli taħt kundizzjonijiet ta' ħażna normali (bħal siġillar u tevita d-dawl), u mhix suxxettibbli għal dekompożizzjoni jew bidla fil-fażi.
Stabbiltà Kimika
Taħt il-kundizzjonijiet ta 'ħażna rakkomandati (2-8 gradi), il-proprjetajiet kimiċi ta' 4-methyl-2-methoxy pyrimidine huma stabbli u ma jirreaġixxux ma 'komponenti fl-arja. Madankollu, għandu jiġi nnutat li jista 'jkun sensittiv għal ossidanti qawwija, aċidi qawwija, jew bażijiet b'saħħithom, u kuntatt ma' sustanzi bħal dawn jista 'jwassal għal dekompożizzjoni jew il-ġenerazzjoni ta' prodotti ta 'ħsara. Għalhekk, meta tinħażen, għandha tinżamm 'il bogħod minn kimiċi ossidanti jew korrużivi u tiżgura siġillar tajjeb tal-kontenitur.
Kundizzjonijiet tal-Ħżin
Biex tinżamm l-istabbiltà, din is-sustanza għandha tinħażen fil-friġġ (2-8 gradi) u protetta mid-dawl tax-xemx dirett. Waqt ħażna fit-tul-, huwa rakkomandat li tiċċekkja regolarment is-siġill tal-kontenitur biex tevita l-assorbiment tal-umdità jew il-kontaminazzjoni. Jekk ikun meħtieġ it-trasport, uża ippakkjar reżistenti għax-xokk-u li ma jnixxix u mmarka bis-sinjal ta' twissija "Likwidu Fjammabbli".
Sigurtà
Perikli għas-Saħħa
4-Methyl-2-methoxy pyrimidinejoħloq perikli potenzjali għas-saħħa, speċifikament:
Ħsara fl-għajnejn: Kuntatt dirett jista 'jikkawża ħsara severa lill-għajnejn (H318), u tlaħliħ immedjat b'ħafna ilma u tfittex attenzjoni medika hija meħtieġa. Irritazzjoni tal-ġilda: Kuntatt jista' jikkawża irritazzjoni tal-ġilda (H315), u ingwanti protettivi kimiċi (bħal materjal tal-gomma nitrile) għandhom jintlibsu waqt l-operazzjoni. imwettaq f'kappa tad-dħaħen jew f'sistema ta' exhaust lokali.
Perikli Ambjentali
L-impatt ambjentali ta 'din is-sustanza ma ġiex ikklassifikat b'mod ċar, iżda abbażi tal-proprjetajiet kimiċi tagħha, għandu jiġi evitat milli jintrema direttament fil-korpi tal-ilma jew fil-ħamrija. L-iskart għandu jiġi mgħoddi lill-istituzzjonijiet professjonali għall-immaniġġjar biex jiġi evitat it-tniġġis ekoloġiku. Id-dejta dwar il-bijodegradabilità tagħha hija limitata, iżda huwa preżunt li r-rata ta 'degradazzjoni f'ambjenti naturali hija bil-mod, u għandha tiġi mmaniġġjata b'kawtela.
FAQ
Dan il-kompost iservi primarjament bħala intermedjarju ta 'sinteżi organika, partikolarment għall-produzzjoni ta' farmaċewtiċi u agrokimiċi. Il-grupp methylthio u ċ-ċirku tal-pirimidin metil-sostitwit fl-istruttura tiegħu huma farmakofori ewlenin jew unitajiet strutturali, ħafna drabi użati għal aktar derivatizzazzjoni-bħall-konverżjoni tal-grupp methylthio għal gruppi methylsulfonyl jew methylsulfonyl aktar reattivi permezz tal-ossidazzjoni.
Għandu jiġi ppreservat f'kontenituri kompletament issiġillati u miżmum 'il bogħod mid-dawl dirett f'ambjent ta' ħażna frisk u niexef f'temperatura kostanti ta '2 sa 8 gradi Celsius. Il-grupp methylthio li jinsab f'din is-sustanza għandu tendenza li jiġi ossidizzat gradwalment meta jkun espost għall-arja ambjentali u d-dawl tax-xemx, li jista 'jwassal għat-tnaqqis tal-kwalità tal-prodott. Għal-preservazzjoni fit-tul, skoperta ta 'purità regolari hija rakkomandata ħafna, u l-ispettroskopija tal-idroġenu ta' reżonanza manjetika nukleari tista 'tiġi adottata bħala metodu ta' sejbien effettiv. Barra minn hekk, kuntatt dirett ma 'sustanzi ossidanti qawwija għandu jiġi evitat b'mod strett waqt il-ħażna u l-użu.
Iċ-ċirku pyrimidine huwa sistema aromatika defiċjenti ta' elettron-li tista' tgħaddi minn reazzjonijiet ta' sostituzzjoni nukleofiliċi taħt kundizzjonijiet speċifiċi. Il-grupp methylthio (-SMe) huwa grupp funzjonali ewlieni: min-naħa waħda, l-atomu tal-kubrit għandu pari ta 'elettroni waħedhom, li jistgħu jaġixxu bħala bażi jew ligand ta' Lewis ħafif; min-naħa l-oħra, ir-rabta C-S tinkiser jew tinbidel faċilment, speċjalment permezz ta' reazzjonijiet ta' akkoppjar katalizzati ta' ossidazzjoni jew metall ta' transizzjoni-għall-iskambju ta' grupp funzjonali.
Iva. Dan il-kompost kimiku ġeneralment joħroġ riħa punġenti u li ma taqbilx karatteristika ta' sustanzi li fihom il-kubrit-, li hija analoga għar-riħa spjaċevoli ta' kaboċċi mħassra jew tewm qawwi. Minħabba l-proprjetà li tinxtamm irritanti tagħha u l-perikli potenzjali għas-saħħa, l-immaniġġjar sperimentali rilevanti u l-proċeduri operattivi kollha għandhom jitwettqu b'mod strett ġewwa barnuża tad-dħaħen tal-laboratorju kompletament ventilata. Sadanittant, ir-riċerkaturi huma meħtieġa jilbsu tagħmir protettiv personali standard sħiħ inkluż ingwanti reżistenti għall-kimiċi-, nuċċalijiet protettivi u kowtijiet tal-laboratorju dedikati matul il-proċess kollu. Miżuri protettivi standardizzati bħal dawn huma essenzjali biex jipprevjenu b'mod effettiv inalazzjoni aċċidentali ta 'fwar volatili ta' ħsara u jevitaw kuntatt dirett tal-ġilda jew tal-membrana mukuża ma 'din is-sustanza, sabiex tiġi żgurata bis-sħiħ is-sigurtà sperimentali personali u jinżamm ambjent ta' xogħol sikur fil-laboratorju.
It-tags Popolari: 4-METHYL-2-(METHYLSULFANYL) PYRIMIDINE CAS 14001-63-9, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ