N-Hydroxysuccinimide CAS 6066-82-6

N-Hydroxysuccinimide(NHS) huwa kompost organiku versatili bil-formula kimika C4H5NO3. Jeżisti primarjament bħala solidu kristallin abjad u huwa rikonoxxut ħafna għar-rwol tiegħu bħala ester attiv fir-reazzjonijiet bijokimiċi. L-NHS iservi bħala intermedjarju ewlieni fis-sintesi ta 'esteri attivati, li huma kruċjali għall-konjugazzjoni ta' bijomolekuli bħal proteini, peptidi u oligonukleotidi.

L-istruttura ta 'NHS għandha ċirku ta' succinimide sostitwit bi grupp hydroxyl fl-atomu tan-nitroġenu. Din l-istruttura unika tagħti lill-NHS bi proprjetajiet speċifiċi ta 'reattività, li tippermettilu li jifforma bonds amide stabbli ma' amini taħt kundizzjonijiet ħfief. Din ir-reattività tagħmel id-derivattivi tal-NHS ta 'valur kbir fit-tekniki tal-bijokonjugazzjoni, fejn jintużaw biex jgħaqqdu diversi bijomolekuli flimkien filwaqt li jippreservaw l-attività bijoloġika tagħhom.

Waħda mill-applikazzjonijiet l-aktar komuni ta 'NHS hija fil-preparazzjoni ta' esteri NHS. Dawn l-esteri jistgħu jirreaġixxu ma 'amini primarji biex jiffurmaw rabtiet ta' amide stabbli, proċess ta 'spiss impjegat f'esperimenti ta' tikkettjar b'żebgħat fluworexxenti, radjuisotopi, jew molekuli reporter oħra. Barra minn hekk, komposti attivati ​​NHS-huma utilizzati fl-immobilizzazzjoni ta' bijomolekuli fuq appoġġi solidi, bħal żibeġ jew slides, għall-użu f'assaġġi u kromatografija ta' affinità.

Il-kundizzjonijiet ta' reazzjoni ħafifa meħtieġa għall-konjugazzjoni medjata mill-NHS-, flimkien mar-rendiment u l-ispeċifiċità għolja tagħha, jagħmluha għażla preferuta fl-applikazzjonijiet bijoteknoloġiċi u farmaċewtiċi. Madankollu, huwa importanti li wieħed jinnota li l-komposti tal-NHS għandhom jiġu ttrattati b'attenzjoni minħabba l-irritazzjoni u r-reattività potenzjali tagħhom. Fil-qosor, hija pedament fil-qasam tal-konjugazzjoni bijokimika, li tiffaċilita t-twaħħil ta 'diversi moeties ma' bijomolekuli bi preċiżjoni u effiċjenza.

Hemm żewġ proċessi ta 'manifattura għal HOSU. Wieħed huwa l-metodu ta 'soluzzjoni milwiema, li jdub il-melħ ta' hydroxylamine fl-ilma, iżid bażi inorganika biex jagħmel l-idroksilamina ħieles, u mbagħad iżid l-anidride succinic biex jirreaġixxi biex jipproduċi H0SU. Dan il-metodu huwa rrappurtat fil-Privattiva Amerikana 5.426.190. F'dan il-metodu, hydroxylamine sulfate bi prezz għoli jintuża bħala materja prima biex jinkiseb prodott HOSU permezz ta 'tliet passi ta' alkalizzazzjoni, reazzjoni u separazzjoni. Il-proċess huwa kumpless u r-rendiment rapportat huwa inqas minn 72%.

• Issospendi hydroxylamine hydrochloride f'solvent organiku etere, ikkontrolla l-firxa tat-temperatura fi ħdan - 10 ~ 30 grad C, qatra soluzzjoni ta 'metanol ta' bażi inorganika bil-konċentrazzjoni fi żmien 5 ~ 30% taħt il-protezzjoni tan-nitroġenu, imbagħad iffiltra l-melħ solidu NaCl prodott taħt il-protezzjoni tan-nitroġenu, żid anidride suċċiniku u katalizzatur ta 'aċidu kompost f'temperatura tal-kamra ta' reazzjoni u filtrazzjoni f'temperatura tal-kamra. Matul ir-reazzjoni ta 'żieda fit-temperatura, il-metanol l-ewwel jiġi evaporat, u mbagħad jitla' għal 105 ~ 130 grad C, Il-ħin ta 'reazzjoni għandu jiġi kkontrollat ​​fil-medda ta' I-20hr, u s-solvent organiku ta 'l-etere għandu jiġi evaporat taħt pressjoni mnaqqsa biex jinkiseb il-prodott mhux raffinat HOSU; Il-proporzjon tal-piż ta 'hydroxylamine hydrochloride u solvent organiku etere huwa 1:5-1:20; Is-solvent organiku ta ' l-etere huwa wieħed ta ' dioxane, butyl ether, diethylene glycol methyl ether jew tetrahydrofuran; Jew NaOH jew KOH jintgħażlu bħala l-bażi inorganika, u l-proporzjon molari tal-bażi inorganika u hydroxylamine hydrochloride huwa 1:1; Il-proporzjon molari ta 'succinic anhydride għal hydroxylamine hydrochloride huwa 0.6-1.2: 1.0; Il-katalizzatur ta 'l-aċidu kompost huwa mill-inqas wieħed ta' aċidu sulfuriku, aċidu fosforiku, aċidu aċetiku u aċidu propjoniku, u l-ammont miżjud huwa I-10% tal-piż ta 'anidride suċċinika;
• Żid l-aċidu aċetiku aċidu aċetiku fil-HOSU mhux raffinat miksub fil-pass a, saħħanha u erġa 'lura lill-HOSU mhux raffinat għad-dissoluzzjoni, imbagħad iffiltrah waqt li jkun sħun biex tneħħi ammont żgħir ta' materja solida li ma tinħallx, kessaħ sa 15 grad C ~ 10 grad C, u l-prodott jikkristallizza barra, u ffiltrah biex tikseb il-prodott HOSU meħtieġ; Il-proporzjon tal-ammont miżjud ta 'aċetat etiliku mal-piż tal-prodott mhux raffinat HOSU huwa I-10: I.

Metodu ieħor huwa li tuża sistema ta 'solvent organiku biex tipproduċi H0SU. Dan il-metodu huwa rrappurtat fil-privattiva tal-Università Fudan CN2008.1020.1278. F'din il-privattiva, pyridine, triethylamine u bażijiet organiċi oħra jintużaw biex jinnewtralizzaw (prezz aktar baxx) hydroxylamine hydrochloride wara li jkunu miżjuda ma 'succinic anhydride għal reazzjoni. Huwa diffiċli li tissepara l-idroklorur ta 'bażi ​​organika ġġenerata mill-prodott HOSU, li jeħtieġ ammont kbir ta' aċetat etiliku għal estrazzjoni multipla (90 darba tal-ammont tal-prodott), għalhekk mhuwiex adattat għall-produzzjoni industrijali.

N-Hydroxysuccinimide, komunement magħrufa bħala NHS, għandha pożizzjoni sinifikanti fil-qasam tal-kimika tal-peptidi u s-sintesi organika. L-istorja tar-riċerka tagħha tmur lura għal aktar minn nofs seklu, b'kontribuzzjonijiet ċentrali mill-grupp Anderson, li l-ewwel ippropona l-użu tiegħu għall-preparazzjoni ta 'esteri attivi fis-sittinijiet.

NHS huwa intermedju użat ħafna fil-preparazzjoni ta 'diversi esteri attivati ​​ta' aċidi aċilamino. Dawn l-esteri huma kruċjali għall-promozzjoni ta 'reazzjonijiet ta' akkoppjar ma 'nukleofili, partikolarment fil-konjugazzjoni ta' fluworofori għal residwi ta 'amine ta' proteini. Ir-reattività favorevoli, l-istabbiltà relattiva lejn l-idroliżi, kristallizzazzjoni tajba, u tossiċità baxxa ta 'esteri NHS għamluhom indispensabbli fl-applikazzjonijiet bijokimiċi.

Is-sinteżi u l-applikazzjoni tal-NHS għaddew minn riċerka estensiva matul is-snin. Il-formazzjoni ta 'esteri NHS tinvolvi r-reazzjoni ta' gruppi ta 'aċidu karbosiliku ma' NHS, ħafna drabi ffaċilitata minn dicyclohexylcarbodiimide. Din ir-reazzjoni hija utilizzata ta 'spiss fil-preparazzjoni ta' konjugati għal immunoassays kontaminanti, minħabba l-istabbiltà tal-ester attiv taħt kundizzjonijiet aċidużi, li tiffaċilita l-purifikazzjoni u l-ħażna.

L-esteri tal-NHS sabu applikazzjonijiet diversi, li jvarjaw minn proteini konjugati għal peptidi u ttikkettjar b'tikketti fluworexxenti, biex iservu bħala reaġenti ewlenin fis-sintesi ta 'peptidi, antibijotiċi, aċidi amminiċi u proteini. Il-kapaċità tagħhom li jirreaġixxu ma 'amini taħt kundizzjonijiet ħfief ta' pH alkalini mingħajr attivazzjoni ta 'carbodiimide espandiet aktar l-utilità tagħhom.

Fil-qosor, l-istorja tar-riċerka taN-Hydroxysuccinimideturi vjaġġ mill-proposta inizjali tiegħu bħala prekursur attiv tal-ester sat-twaqqif tiegħu bħala reaġent versatili fil-kimika tal-peptidi, konjugazzjonijiet bijokimiċi, u lil hinn. B'avvanzi kontinwi fis-sintesi u l-applikazzjoni tiegħu, l-NHS ikompli jkun pedament fil-qasam tar-riċerka organika u bijokimika.

N-Hydroxysuccinimide (NHS) ikkonsolida l-pożizzjoni tiegħu bħala reaġent versatili u indispensabbli fil-kimika u l-bijoteknoloġija. Il-kapaċità tagħha li tifforma bonds amide stabbli permezz ta 'reazzjoni ma' amini primarji ppermettiet skoperti fil-bijokonjugazzjoni, sintesi tal-peptidi u xjenza tal-materjal. Mill-ittikkettar ta 'proteini b'żebgħat fluworexxenti għal bijomaterjali ta' crosslinking għall-inġinerija tat-tessuti, l-NHS ikompli jmexxi l-innovazzjoni f'diversi oqsma xjentifiċi. Hekk kif ir-riċerka timxi 'l quddiem, l-iżvilupp ta' derivattivi ġodda tal-NHS u metodoloġiji ibridi jwiegħed li jespandi l-applikazzjonijiet tiegħu saħansitra aktar, u jissolidifika r-rwol tiegħu bħala pedament tal-kimika moderna.

It-tags Popolari: n-hydroxysuccinimide cas 6066-82-6, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ