2-Kloro-5-Kloromethylpyridine (CCMP) CAS 70258-18-3

2-kloro-5-chloromethylpyridine (CCMP), kristall abjad, huwa kompost organiku u intermedjarju importanti fis-sintesi tal-pestiċidi u l-mediċina. Prodotti industrijali b'sensitizzazzjoni qawwija huma likwidu viskuż oranġjo-aħmar, b'riħa punġenti, solubbli f'varjetà ta 'solventi organiċi u aċidi organiċi. Aħżen f'kontenitur issiġillat f'post frisk u niexef. Iż-żona tal-ħażna għandha tkun imsakkra u ċ-ċwievet għandhom jinżammu minn esperti tekniċi u l-assistenti tagħhom. Il-ħażna għandha tinżamm 'il bogħod mill-ossidanti. Jintuża bħala intermedjarju tal-pestiċidi imidacloprid u acetamiprid; 2-chloro-5-chloromethylpyridine huwa intermedju tal-insettiċidi imidacloprid u acetamiprid.

Punt tat-tidwib {{0}} grad C (mitt.), Punt tat-togħlija 267.08 grad C (stima approssimattiva), Densità 1.4411 (stima approssimattiva), Indiċi refrattiv 1.6000 (stmat), Punt ta 'flash > 230 grad f, Ħażna kundizzjoni: daħħal l-atmosfera, 2-8 grad C, Koeffiċjent tal-aċidità (PKA) - 0.75 ± 0.10 (bassra), Formola kristalli niedja, Kulur beige, Solubilità fl-ilma, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .

Din il-molekula hija magħmula minn ċirku ta 'piridina u grupp ta' kloroetan. Fuq iċ-ċirku tal-piridina, hemm atomu tal-kloru (Cl) konness mat-tieni atomu tal-karbonju, filwaqt li fil-grupp tal-kloroetan, hemm atomu tal-kloru (Cl) konness mal-atomu tal-karbonju, u grupp tal-metil (CH3) konness mal- l-istess atomu tal-karbonju.
Issa ejja nagħmlu analiżi aktar dettaljata:
Ċirku ta 'piridina: Ċirku ta' piridina huwa ċirku eteroċikliku ta 'sitt membri magħmul minn sitt atomi tal-karbonju u atomu wieħed ta' nitroġenu. F'din il-molekula, l-atomu tan-nitroġenu jinsab fil-pożizzjoni ċentrali. L-atomi tal-karbonju fuq iċ-ċirku tal-piridina jistgħu jiġu nnumerati minn 1 sa 6, fejn l-ewwel atomu tal-karbonju huwa konness mal-atomu tan-nitroġenu.
It-2 atomu tal-karbonju: It-tieni atomu tal-karbonju huwa l-atomu tal-karbonju konness mal-atomu tal-kloru fuq iċ-ċirku tal-piridina. Huwa konness ma 'l-atomu tal-karbonju 1 permezz ta' rabta waħda tan-nitroġenu tal-karbonju.
Grupp tal-kloroetan: Il-grupp tal-kloroetan huwa magħmul minn atomu tal-kloru u grupp tal-metil. L-atomu tal-kloru huwa konness mal-atomu tal-karbonju tal-grupp tal-kloroetan, u l-grupp tal-metil huwa konness mal-istess atomu tal-karbonju. Dan il-grupp tal-kloroetan jista 'jitqies bħala molekula tal-kloroetan.

Il-passi speċifiċi għas-sinteżi ta2-kloro-5-chloromethylpyridine (CCMP)fil-laboratorju huma kif ġej:

Demetilazzjoni: Ħallat 2-chloro-5-methylpyridine ma' ammont xieraq ta' soluzzjoni ta' idrossidu tas-sodju fi flixkun tal-qiegħ tond u saħħan sa 100 grad.

C₆H₆ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH

Sulfazzjoni: Il-prodott miksub fil-pass preċedenti huwa rreaġit bl-aċidu sulfuriku biex jgħaddi minn sulfatazzjoni.

2−Cl−5−Py + H₂HEKK₄→ 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Separazzjoni u purifikazzjoni: Il-prodott miksub jiġi estratt u kristallizzat, u mbagħad rikristallizzat għall-purifikazzjoni.

2−Cl−5−ClMPy+ H₂O → 2−Cl−5−ClMPy−H₂O

Ekwazzjoni tar-rikristallizzazzjoni: 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Tnixxif: Nixxef il-prodott purifikat biex tikseb il-prodott finali.

2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy

1. Żid 2-chloro-5-methylpyridine u ammont xieraq ta' soluzzjoni ta' idrossidu tas-sodju fi flixkun tal-qiegħ tond u ħawwad b'mod uniformi.

2. Poġġi l-flask b'qiegħ tond f'evaporatur li jdur, saħħan f'banju taż-żejt sa 100 grad, u żomm għal diversi sigħat biex tippermetti reazzjoni sħiħa ta' 2-chloro-5-methylpyridine.

3. Wara li titlesta r-reazzjoni, ferra s-soluzzjoni ta 'reazzjoni ġo lembut ta' separazzjoni u żid ammont xieraq ta 'ilma għall-estrazzjoni. Wara t-tqegħid f'saffi, issepara l-fażi organika mill-fażi milwiema.

4. Nixxef il-fażi organika permezz ta 'dryer tas-silikonju biex tneħħi l-umdità u l-impuritajiet.

5. Ferra l-fażi organika mnixxfa ġo beaker, żid ammont xieraq ta 'aċidu sulfuriku, u ħawwad b'mod uniformi. Imbagħad poġġih f'banju ta 'ilma tas-silġ biex jiksaħ u ħalliha tikkristallizza.

6. Wara li titlesta l-kristallizzazzjoni, iffiltra l-kristalli u aħsel b'ammont żgħir ta 'ilma kiesaħ. Nixxef il-kristalli f'forn biex tikseb il-prodott finali, 2-chloro-5-chloromethylpyridine.

3, Purifikazzjoni tal-prodott

Poġġi l-{0}}chloro-5-chloromethylpyridine miksub fi flixkun tal-użin, iżen u rreġistra.

Dewweb il-{0}}chloro-5-chloromethylpyridine fil-flixkun tal-użin b'ammont xieraq ta' dichloromethane, u mbagħad wettaq purifikazzjoni tal-kromatografija tal-kolonna bis-silika gel.

Rikristallizza l-{0}}kloro-5-chloromethylpyridine purifikat għal aktar purifikazzjoni.

Nixxef il-{0}}kloro-5-chloromethylpyridine purifikat biex tikseb il-prodott finali.

Il-proċess ta' ċiklizzazzjoni ta' acetaldehyde biex jiġi sintetizzat 2-chloro-5-methylpyridine fil-fatt jinvolvi reazzjonijiet kimiċi multipli. Dawn li ġejjin huma l-passi dettaljati u l-ekwazzjonijiet kimiċi korrispondenti għal dawn ir-reazzjonijiet:

1. Produzzjoni ta' N-ossidu ta' 2-kloro-5-methylpyridine minn 3-methylpyridine bħala materja prima

Dan jinkiseb permezz ta 'reazzjoni ta' nitrifikazzjoni. Taħt l-azzjoni ta' l-aċidu nitriku, il-pożizzjoni C-5 ta' 3-methylpyridine hija nitrata, li tipproduċi N-oxide ta' 2-chloro-5-methylpyridine.

3−MePy + HNO₃→ 2−Cl−5−MePyNO₂ + HNO₂

2. Ċiklizzazzjoni tal-pirimidina b'acetaldehyde biex tikseb 2-kloro-5-methylpyridine

Din ir-reazzjoni hija reazzjoni ta 'kondensazzjoni bejn pyrimidine u acetaldehyde katalizzata mill-aċidu, li tifforma ċirku ta' ħames membri.

C₄H₄N₂ + C₃H₆CHO → 2−Cl−5−MePy + H₂O

3. Klorinazzjoni ta' 2-kloro-5-methylpyridine

Din hija reazzjoni ta 'sostituzzjoni elettrofilika tipika. Il-kloru, bħala reaġent elettrofiliku, jattakka l-pożizzjoni C-2 fi 2-kloro-5-methylpyridine biex jiġġenera 2,5-dichloromethylpyridine.

2−Cl−5−MePy + Cl₂→ 2,5−Cl2MePy

4. Klorinazzjoni ta '2,5-Dichloromethylpyridine

Kompli klorina 2,5-dichloromethylpyridine, ibdel il-klorin fil-pożizzjoni C-5 biex tiġġenera 2,3,5-trichloromethylpyridine.

2,5-Cl2MePy + Cl₂→ 2,3,5-Cl3MePy

5. Preparazzjoni ta' 2-chloro-5-methylpyridine fil-preżenza ta' tetraklorur tal-karbonju jew xama' etiliku

Din hija reazzjoni tal-fażi likwida li tinvolvi l-azzjoni ta 'solvent u azodiisocitrile bħala l-inizjatur. L-ekwazzjoni kimika speċifika trid tiġi determinata abbażi ta' kundizzjonijiet u operazzjonijiet esperimentali speċifiċi, iżda tista' tiġi espressa bejn wieħed u ieħor bħala: 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy

Fosthom, R=CCl4 jew C18H37.

Dawn il-passi jipprovdu metodu biex jiġi sintetizzat il-kompost fil-mira2-kloro-5-chloromethylpyridine (CCMP)minn materja prima bażika. Madankollu, dawn ir-reazzjonijiet jistgħu jeħtieġu li jitwettqu taħt kundizzjonijiet speċifiċi u jistgħu jinvolvu passi intermedji oħra jew reazzjonijiet sekondarji. Għalhekk, qabel l-operazzjoni attwali, huwa rakkomandat li ssir riċerka dettaljata tal-letteratura u riċerka sperimentali minn qabel.

It-tags Popolari: 2-chloro-5-chloromethylpyridine (ccmp) cas 70258-18-3, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, xiri, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ