Cryptotanshinone CAS 35825-57-1

Cryptotanshinone, il-formula molekulari hija C19H20O3, CAS 35825 - 57-1. Huwa trab kannella. Għandu żewġ ċentri chiral u jeżistu erba 'enantiomeri. Solubilità fqira, li ma tantx tinħall fl-ilma, li tinħall fl-etanol, dimetil sulfoxide (DMSO), metanol, aċetun, kloroform u solventi organiċi oħra. Meta tkun ikkumplikata ma '-ċiklodextrin, is-solubilità tagħha tista' titjieb. Il-proprjetajiet termali huma relattivament stabbli, u mhux faċli li tkun volatilizzata u tiddekomponi f'temperatura tal-kamra, iżda l-punt ta 'tidwib tagħha huwa baxx, biss {86 grad. Meta jissaħħan għal ċerta temperatura, jista 'jiġi dekompost biex tipproduċi varjetà ta' gassijiet, bħal CO, CO2 u l-bqija. Huwa derivattiv tad-dien quinone preżenti fir-riżoma ta 'Salvia Miltiorrhiza. Huwa użat ħafna fil-qasam mediku u għandu diversi attivitajiet farmakoloġiċi. Jista 'jintuża biex jikkura mard bħal mard kardjovaskulari, mard tas-sistema nervuża, infjammazzjoni u tumuri. F'termini ta 'materjali semikondutturi, jista' jsir f'komponenti elettroniċi ta 'film irqiq u sondi fluworexxenti. Fil-qasam mediku, jista 'jintuża bħala trasportatur tad-droga nano għall-kunsinna u l-immaġini tad-droga. Barra minn hekk, f'termini ta 'applikazzjoni tal-katalist taż-żebgħa, katalist taż-żebgħa effiċjenti ħafna ġie ppreparat ukoll b'suċċess.

Cryptotanshinonehuwa kompost bi struttura relattivament speċjali, u l-karatteristiċi strutturali ewlenin tiegħu huma kif ġej:

1. Diterpene Ketone Struttura: Tappartjeni għal Diterpenoids, li fihom żewġ strutturi taċ-ċirku ta 'sitt - ċirku membri u ħames -} ċirku membru. Fost dawn, il-ħames - ċirku membri huwa parti cyclopentadienyl etil ketone, li hija l-iktar parti speċjali fl-istruttura tal-prodott. Ketoni Diterpene huma kullimkien fil-pjanti u jintużaw ħafna fir-riċerka u l-iżvilupp tad-droga.

2 Din l-istruttura ħafna drabi hija meqjusa bħala waħda mill-istrutturi tal-marki tas-swaba 'ta' ketoni ta 'diterpene.

3. Karatteristiċi strutturali oħra: fih ċrieki aromatiċi multipli u bonds doppji, u għalhekk għandu aromatiċità qawwija u instabilità. Fl-istess ħin, minħabba li l-molekula fiha gruppi funzjonali multipli bħal gruppi idrossiliċi u gruppi ta 'karbene, għandha attività bijoloġika tajba u proprjetajiet modifikabbli.

Minħabba l-karatteristiċi strutturali ta 'hawn fuq, huwa użat ħafna fil-qasam tal-mediċina u sar kompost li ġibed ħafna attenzjoni.

Tanshinone moħbi huwa kompost diterpenoid ta 'tip ta' tanshinone estratt minn Salvia Miltiorrhiza, li għandu diversi attivitajiet farmakoloġiċi. Dan li ġej huwa introduzzjoni dettaljata għall-użi tiegħu:

Antiviral

 

Tanshinone moħbi għandu proprjetajiet antivirali wiesgħa- Spectrum. Studji in vitro wrew li jista 'jinibixxi b'mod sinifikanti r-replikazzjoni ta' diversi viruses, inkluż virus ta 'stomatite vesikulari (VSV), virus enċefalomijokardite (EMCV), virus tal-influwenza A (H1N1), virus herpes simplex tat-tip 1 (HSV -} 1), fil-medda ta' konċentrazzjoni ta '4-8 μ. Il-mekkaniżmu ta 'azzjoni tiegħu jinvolvi l-imblukkar tal-istadji ta' adsorbiment u replikazzjoni tal-virus, u ż-żieda tal-livell ta 'espressjoni ta' ġeni stimulati interferon (ISGs) billi tattiva l-passaġġ JAK-STAT, li tifforma sistema ta 'difiża antivirali multipla.

Kontra infjammatorji

 

Tanshinone moħbi juri attività sinifikanti fil-qasam infjammatorju anti -, kapaċi jinibixxi r-risponsi infjammatorji u r-rilaxx ta 'medjaturi infjammatorji. Esperimenti fuq l-annimali kkonfermaw li:

Bħala komponent totali ta 'tanshinone (TTS), jista' effettivament jinibixxi edema tal-widna indotta minn xilen fil-ġrieden, inaqqas il-mortalità ta 'sepsis indotta minn lipopolysaccharide, u jtaffi bidliet patoloġiċi ta' korriment akut fil-kliewi.
Fil-mudell ta 'makrofage tal-ġurdien indotta mill-lipopolysaccharide, l-aċidu salvianolic jista' jinibixxi l-produzzjoni ta 'medjaturi infjammatorji u jżid b'mod sinifikanti r-rata ta' sopravivenza ta 'd - ġrieden sensibilizzati galactosamine.
Billi tnaqqas l-espressjoni ta 'CD14 u TLR4 u tinibixxi l-fosforilazzjoni indotta mill-LPS ta' TaK1, teżerċita effett protettiv fuq ir-rispons infjammatorju.

Aggregazzjoni kontra l-plejtlits u effetti antitrombotiċi

 

Cryptotanshinonejinibixxi l-aggregazzjoni tal-plejtlits indotta mill-ADP fil-firien b'mod dipendenti mill-konċentrazzjoni, u l-mekkaniżmu ta 'azzjoni tiegħu huwa relatat ma' l-antagonizzazzjoni tar-riċetturi tal-plejtlits P2Y12. Dan ir-riċettur jappartjeni għall-familja ta 'riċetturi akkoppjati ta' proteina G -}} u jista 'jinibixxi l-attivazzjoni tal-plejtlits billi jimblokka l-mogħdija ta' sinjalazzjoni tiegħu. Barra minn hekk, studji farmakoloġija tan-netwerk jissuġġerixxu li jista 'jeżerċita effetti ta' tromboemboliżmu anti-venuż billi jirregolaw miri relatati mal-koagulazzjoni.

Anti-tumur

 

Tanshinone moħbi juri multi - mira u proprjetajiet regolatorji multi-mogħdija fil-qasam tat-tumur anti -, u għandu effetti inibitorji fuq diversi tumuri solidi

Kanċer gastriku:
Bid-doża li tinibixxi b'mod dipendenti t-tkabbir taċ-ċelloli MKN-45 tal-kanċer gastriku, iżżid l-espressjoni ta 'proteini pro-apoptotiċi u tnaqqas l-espressjoni ta' proteini anti apoptotiċi.
Il-mekkaniżmu ta 'azzjoni jinvolvi l-ġenerazzjoni ta' speċi reattivi ta 'ossiġenu u l-inibizzjoni ta' mogħdijiet ta 'sinjalazzjoni MAPK u AKT, li jwasslu għal arrest taċ-ċiklu taċ-ċellula fil-fażi G2 / M u li tinduċi apoptożi dipendenti mill-caspase.
Jista 'jinibixxi l-attività ta' Wnt / - mogħdija ta 'sinjalazzjoni tal-catenin u tnaqqas il-kapaċità invażiva taċ-ċelloli tal-kanċer gastriku.
Inibixxi t-traskrizzjoni tal-ġene PKM2 u t-traduzzjoni billi ttejjeb l-espressjoni miR-124, li timblokka l-mogħdija tal-glikolisi aerobika.

 

Kanċer tal-fwied:
Bħala inibitur ta 'STAT3, dan jinduċi apoptożi fiċ-ċelloli tal-hepal-6 tal-kanċer tal-fwied uman permezz tal-mogħdija ta' sinjalazzjoni JAK2 / STAT3.
L-attivazzjoni tat-TLR7 / MyD88 / NF - κ B Pathway ta 'sinjalazzjoni ssaħħaħ il-qtil immuni ta' makrofaġi M1 kontra ċelloli tal-kanċer tal-fwied.
Bl-attivazzjoni tal-mogħdija ta 'sinjalazzjoni AMPK, iċ-ċiklu taċ-ċellula taċ-ċelloli HepG2 tal-kanċer tal-fwied uman huwa arrestat fil-fażi G1, li jikkaġuna l-mewt taċ-ċelluli awtofagiċi.
Għandu effett radjosensibilizzazzjoni fuq il-mudell tal-ġurdien tat-tumur H22 tal-kanċer tal-fwied u jista 'jarresta ċ-ċiklu taċ-ċellula fil-fażi G2 / M.
L-inibizzjoni tal-mogħdija ta 'sinjalazzjoni PI3K / Akt / MTOR tinduċi l-awtofagija fiċ-ċelloli HepG2 u tinduċi ferroptożi billi żżid l-akkumulazzjoni ta' speċi ta 'ossiġenu reattiv.

Kanċer tal-prostata:
Bħala inibitur tal-AR, jimblokka d-dimerizzazzjoni AR u l-Fattur Regolatorju tal-AR Formazzjoni kumplessa, li jinibixxi t-tkabbir taċ-ċelluli medjat mill-androġenu / AR.

 

It-tfixkil tal-interazzjoni bejn AR u LSD1, jinibixxi d-demetilazzjoni H3K9 medjata minn LSD1, u tnaqqas is-sinjalar AR.
L-induzzjoni ta 'apoptożi u mewt taċ-ċelluli awtofagi fiċ-ċelloli DU145 tal-kanċer tal-prostata umana tinvolvi fatturi ta' attivazzjoni 'l fuq bħalma huma l-proteina kinażi relatati mal-mewt u speċi reattivi ta' ossiġenu.
Inibixxi l-mogħdija ta 'sinjalazzjoni PI3K / AKT' l isfel billi tnaqqas l-espressjoni ta 'heteromucin.
Kanċer tal-bużżieqa:
Il-mekkaniżmu li jinduċi l-awtofagija fiċ-ċelloli T24 u UMUC-3 tal-kanċer tal-bużżieqa jinvolvi li jinibixxi l-attivazzjoni ta 'mogħdija ta' sinjalazzjoni PI3K / AKT / MTOR.
Lewkimja:
Għandu effett inibitorju proliferattiv fuq il-linji taċ-ċelloli tal-lewkimja, u l-mekkaniżmu jista 'jkun relatat ma' l-induzzjoni ta 'differenzjazzjoni taċ-ċelluli jew apoptożi.

Antibatteriċi

 

Għandu effetti inibitorji fuq diversi batterji patoġeniċi:

F'konċentrazzjoni ta '1mg / mL, jista' jinibixxi t-tkabbir ta 'Staphylococcus aureus u Pseudomonas aeruginosa, u għandu wkoll ċertu effett inibitorju fuq Streptococcus pyogenes.
Billi tfixkel il-ħajt taċ-ċellula batterika u l-istruttura tal-membrana, żieda fil-permeabilità tal-membrana twassal għat-tnixxija tal-kontenut ċellulari.
Taffettwa s-sinteżi tal-proteina batterika, li twassal għal tnaqqis fil-proteini fil-ġisem tal-batterja u tfixkel l-espressjoni tagħhom.

Protezzjoni tas-sistema nervuża

 

Potenzjal fit-trattament ta 'mard newrodeġenerattiv:

Marda ta 'Alzheimer:
Faċli biex tintervjeni fil-ġenerazzjoni u l-metaboliżmu ta 'A permezz tad-demm - barriera tal-moħħ, tnaqqas il-ħsara newrotossika tagħha.
Bħala inibitur mhux kompetittiv, jinibixxi l-attività ta 'aċetilkolinesterażi (ACHE) u jerġa' jġib il-livelli ta 'aċetilkolina.
Għandu effett protettiv sinifikanti fuq l-apoptożi tan-newroni kortikali indotta mill-glutamate, u l-mekkaniżmu jinvolvi li jinibixxi l-ġenerazzjoni ta 'speċi ta' ossiġenu reattiv intraċellulari u r-regolazzjoni tal-espressjoni tal-familja tal-proteina Bcl-2.
Korriment iskemiku ċerebrali:
Inibixxi l-proliferazzjoni taċ-ċelloli gljali kkawżata minn korriment iskemiku u tipproteġi s-sopravivenza newronali.

Regolament metaboliku

 

Tanshinone moħbi għandu valur ta 'applikazzjoni potenzjali fit-trattament ta' mard metaboliku:

Dijabete relatata:
It-titjib tal-istatus taċ-ċelloli tal-granulosa tal-ovarji reżistenti għall-insulina billi jirregolaw ġeni multipli u mogħdijiet ta 'sinjalazzjoni.
Għandu effetti terapewtiċi fuq il-firien tar-reżistenza għall-insulina indotta minn dexamethasone, inaqqsu r-rata ta 'l-ovulazzjoni u tnaqqis fit-testosterone u l-produzzjoni ta' estroġenu.
Metaboliżmu tal-lipidi:
L-attività anti-ossidanti tal-komponenti tat-tanshinone (inklużiCryptotanshinone) huwa relatat mar-regolazzjoni tal-metaboliżmu tal-lipidi, u jista 'jtejjeb id-disturbi fil-metaboliżmu tal-lipidi billi jnaqqas l-istress ossidattiv.

Trattament tal-mard tal-ġilda

 

Tanshinone moħbi huwa użat ħafna fid-dermatoloġija:

Akne:
Kill Propionibacterium Acnes u Staphylococcus aureus fil-follikuli tax-xagħar, u jinibixxu r-reazzjonijiet infjammatorji.
Biex teżerċita effetti kontra l-androġenu u tirregola s-sekrezzjoni ta 'sebum, ħafna drabi tintuża flimkien ma' minocycline jew isotretinoin biex ittejjeb l-effikaċja terapewtika fil-prattika klinika.
Mard tal-ġilda infjammatorju ieħor:
Billi jinibixxu r-rilaxx ta 'medjaturi infjammatorji u jirregolaw il-funzjoni immuni, sintomi bħal follikulite u dermatofitożi jistgħu jitjiebu.

Huwa kompost naturali b'diversi attivitajiet farmakoloġiċi, li jeżistu fir-riżoma ta 'Salvia Miltiorrhiza. Minħabba d-domanda dejjem tikber għar-riċerka u l-applikazzjoni tal-attività farmakoloġika tagħha, hemm ukoll domanda għolja għal riċerka dwar il-metodu ta 'sinteżi tagħha.

1. Estrazzjoni minn prodotti naturali:

L-iktar mod komuni biex tinkiseb huwa li jiġi estratt mir-riżoma ta 'Salvia Miltiorrhiza. Il-metodu jinkludi l-passi li ġejjin:

(1) Iġbor ir-riżoma ta 'Salvia miltiorrhiza u neħħi l-impuritajiet.

(2) Estrattha u metaboliti sekondarji oħra mir-riżoma ta 'Salvia miltiorrhiza permezz ta' ultrasonikazzjoni u distillazzjoni.

(3) purCryptotanshinoneġiet ippurifikata minn kromatografija ta 'saff irqiq, kromatografija likwida ta' prestazzjoni għolja u tekniki oħra.

Għalkemm il-proċess ta 'dan il-metodu huwa sempliċi, mhuwiex adattat għall-preparazzjoni tal-iskala kbira - minħabba l-limitazzjoni tas-sors ta' prodotti naturali.

2. miksub permezz ta 'sinteżi kimika:

Sabiex jinkiseb ammont suffiċjenti ta 'IT għal esperimenti farmakoloġiċi u provi kliniċi, ir-riċerkaturi ppruvaw ukoll ħafna metodi ta' sinteżi kimika. Dawn il-metodi jistgħu jinġabru fil-kategoriji li ġejjin:

(1) Metodu bbażat fuq komposti ta 'quinone:

Il-metodu juża 2 - hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone bħala materja prima biex jiksebha permezz ta 'reazzjonijiet b'ħafna stadji.

Passi speċifiċi huma kif ġej:

Pass 1: L-ewwel tirreaġixxi 2-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone ma 'metil aċetoacetate fil-preżenza ta' idrossidu tas-sodju f'80 grad biex tinkiseb 2-hydroxy-5-methyl-3-acetoxy bażi-1,4-benzoquinone.

Pass 2: Ħawwad u rreaġixxi l-prodott ta 'hawn fuq b'kontenut żejjed tas-sodju, klorur cuprous u ilma ta' l-ammonja fit-tetrahydrofuran għal 6 sigħat biex jikseb 2-hydroxy-5-methyl-3-acetoxy-1,4-benzoquinone ram.

Pass 3: Iddekomponi l-prodott ta 'hawn fuq b'aċidu idrokloriku u metanol biex tikseb 2-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone.

Pass 4: Ħawwad u rreaġixxi 2-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone u isopropylchlorosilane fl-aċetun għal 20 siegħa biex tiksebha.

Vantaġġi: Il-metodu għandu passi sempliċi u l-materja prima huma faċilment disponibbli.

Żvantaġġi: Il-prezz tal-materja prima meħtieġa minn dan il-metodu huwa għoli, u hemm ħafna minn - prodotti f'xi reazzjonijiet, u dan jagħmel l-ammont ta 'sinteżi ta' dan il-metodu instabbli u l-ispiża hija għolja.

(2) Metodi bbażati fuq ketoni:

Il-metodu juża 4 - hydroxy-2,6-dimethyl-1,3-benzofenone bħala materja prima biex jikseb prodott permezz ta 'reazzjonijiet b'ħafna stadji.

Passi speċifiċi huma kif ġej:

Pass 1: L-ewwelnett, tirreaġixxi 4-hydroxy-2,6-dimethyl-1,3-benzophenone bl-epoxypentane fl-isopropanol biex tinkiseb 4-hydroxy-3-epoxypentyl-2, {{{6 - dimetil-1,3-benzophenone.

Pass 2: Irreaġixxi l-prodotti ta 'hawn fuq ma' NABH4 u CUCL2 rispettivament biex jiksbu żewġ prodotti - 4-hydroxy-3-epoxypentyl-2,6-dimethyl-1,3-benzofenone u 4-hydroxy {{10} epoxypentyl-2,6-dimethyl-1,5-benzopenone.

Pass 3: Irreaġixxi l-prodott ta 'hawn fuq bi bromoacetone u sulfonat tas-sodju biex jiksbu żewġ prodotti - 4-hydroxy-3-epoxypentyl-2,6-dimetil-1,3-fenil-3- propionyloxyacetone u 4-hydroxy-3-epoxypentyl-2,6-epoxypentyl-2,6-dimetil-1,5-fenil-sulfoacetone.

Pass 4: Il-prodott ta 'hawn fuq jgħaddi minn reazzjoni pass multi - biex finalment jikseb prodott.

Vantaġġi: Il-metodu għandu inqas passi u l-prodott ta 'reazzjoni huwa faċli biex tippurifika.

Żvantaġġi: Dan il-metodu għandu passi kkumplikati, jeħtieġ li juża varjetà ta 'reaġenti kimiċi tossiċi, il-proċess huwa relattivament ikkumplikat, u għandu tniġġis ambjentali kbir.

(3) Il-metodu ta 'l-użu ta' metaboliżmu mikrobjali:

Il-metodu huwa bbażat fuq mikro-organiżmi li kapaċi sintetizza l-prodott, permezz ta 'kultivazzjoni artifiċjali u skrining, biex jinkisbu xi razez mikrobjali li jistgħu jintużaw biex jipproduċu.

Passi speċifiċi huma kif ġej:

Pass 1: Skrin barra razez mikrobjali biCryptotanshinoneKapaċità ta 'sinteżi, bħal fungi, actinomyces, eċċ.

Pass 2: Wettaq kultivazzjoni artifiċjali tar-razza f'kundizzjonijiet xierqa, bħall-għażla tal-mezz xieraq, il-ħin tal-kultivazzjoni, it-temperatura tal-kultivazzjoni u l-metodu tal-kultivazzjoni, eċċ.

Pass 3: Uża l-mezzi tal-bijoteknoloġija biex jottimizzaw il-metodu, bħall-użu tat-teknoloġija tal-inġinerija ġenetika biex ittejjeb il-kapaċità sintetika tal-prodott.

Vantaġġi: Il-metodu jappartjeni għall-metodu tal-bijosintesi, huwa aħdar u favur l-ambjent, u huwa faċli biex tirrealizza produzzjoni industrijali.

Żvantaġġi: Dan il-metodu jirrikjedi skrining u ottimizzazzjoni tar-razza, u l-proċess huwa relattivament iż-żmien - li jikkonsma u kkumplikat.

Kollox ma 'kollox, il-metodi ta' hawn fuq jistgħu jissintetizzaw il-prodott, iżda l-vantaġġi u l-iżvantaġġi tagħhom stess jeħtieġu wkoll li jintgħażlu skont is-sitwazzjoni tal-applikazzjoni. Fil-futur, bl-iżvilupp kontinwu tat-teknoloġija tas-sinteżi kimika u l-bijoteknoloġija, se jiġu żviluppati aktar metodi ġodda u jipprovdu għażliet aħjar għall-preparazzjoni tal-iskala kbira -.

It-tags Popolari: Cryptotanshinone CAS 35825-57-1, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ