Ethyl Malonyl Chloride CAS 36239-09-5

Ethyl malonyl chloride, magħruf ukoll bħala ethyl malonate chloride jew ethyl ester tal-aċidu 3-chloro-3-oxobutanoic, huwa kompost organiku li jappartjeni għall-klassi ta 'esteri bi grupp funzjonali speċifiku li jgħaqqad il-karatteristiċi kemm tad-derivattivi tal-aċidu maloniku kif ukoll tal-chloroalkanes. Dan il-kompost kimiku versatili jsib applikazzjonijiet f'diversi oqsma, inklużi sinteżi organika, kimika farmaċewtika, u bħala intermedjarju fil-produzzjoni ta 'kimiċi oħra.

Strutturalment, jista 'jiġi deskritt bħala ester iffurmat bejn aċidu maloniku (aċidu dikarbossiliku bil-formula HOOC-CH2-COOH) u etanol (alkoħol bil-formula C2H5OH), b'wieħed mill-gruppi ta' aċidu karbossiliku mibdul b'sostituent kloro (Cl). Din is-sostituzzjoni tirriżulta fil-molekula li jkollha l-formula ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3.

F'termini tal-proprjetajiet fiżiċi tiegħu, huwa tipikament likwidu bla kulur għal isfar ċar b'riħa distinta. Il-punt tat-togħlija u l-punt tat-tidwib tiegħu jiddependu fuq il-purità u l-kundizzjonijiet tal-kejl iżda ġeneralment jaqgħu f'firxa speċifika. Minħabba l-preżenza tal-atomu tal-kloru u l-grupp ester, il-kompost juri reattività kemm aloġenata kif ukoll ester-bħal reattività.

Ethyl malonyl chloride(Numru CAS 36239-09-5), isem kimiku aċidu maloniku monoethyl chloride, formula molekulari C ₅ H ₇ ClO3, huwa kompost 1,3-dicarbonyl reattiv ħafna. L-istruttura molekulari tagħha fiha kemm gruppi ta 'acyl chloride (- COCl) kif ukoll gruppi ta' ester etiliku (- COOEt), li jagħtuha abbiltajiet ta 'konverżjoni kimika differenti. Bħala intermedjarju ewlieni fil-qasam tas-sinteżi organika, huwa użat ħafna fil-farmaċewtiċi, pestiċidi, xjenza tal-materjali, u riċerka bażika tal-kimika.

Kimika Mediċinali: Il-Fondazzjoni għall-Bini ta' Molekuli Kumplessi tad-Droga

 

Tokkupa pożizzjoni ċentrali fis-sintesi tad-droga, u l-grupp ta 'acyl chloride tiegħu jista' jgħaddi minn reazzjonijiet ta 'sostituzzjoni nukleofiliċi b'komposti bħal amini, alkoħol, thiols, eċċ., Jibni b'mod effiċjenti bonds amide, bonds ester, jew bonds thioester, li jintroduċu gruppi funzjonali ewlenin fil-molekuli tad-droga.

1. Żvilupp ta 'mediċini antivirali
Rapporti tal-letteratura jindikaw li hija materja prima ewlenija għas-sintetizzazzjoni tal-molekuli tad-droga mmirati għall-virus HIV-1. Billi tirreaġixxi ma 'komposti amine speċifiċi, tista' tinbena struttura skeletrika b'attività inibitorja kontra r-replikazzjoni virali.

 

Pereżempju, fis-sintesi ta 'inibituri ta' transcriptase inversa mhux nukleosidi (NNRTIs), il-gruppi tagħhom ta 'acyl chloride jistgħu jgħaddu minn reazzjonijiet ta' kondensazzjoni ma 'amini aromatiċi biex jiffurmaw strutturi taċ-ċirku ta' imidazole jew pyridine bijoloġikament attivi. Dawn il-komposti daħlu fl-istadju ta 'riċerka preklinika.

2. Sinteżi ta' antagonisti tar-riċetturi
Fil-qasam tat-trattament tal-mard kardjovaskulari, jintuża biex jipprepara antagonisti tar-riċetturi beta (bħal analogi tal-propranolol). L-intermedjarju tal-amide ġġenerat mir-reazzjoni tiegħu ma 'amini sekondarji jista' jiġi modifikat aktar bi gruppi funzjonali biex jinkisbu antagonisti aktar selettivi għat-trattament ta 'mard bħal pressjoni għolja u anġina.

 

3. Intermedju ta' mediċini kontra-tumur
Bħala materja prima għas-sintetizzazzjoni ta 'inibituri ta' topoisomerase (bħal analogi ta 'irinotecan), intermedji ta' l-ester huma ġġenerati billi jirreaġixxu ma 'komposti ta' hydroxyl, u mbagħad ċiklizzati biex jinbnew strutturi multi ring b'attività ta 'inkorporazzjoni tad-DNA. Dawn il-komposti għandhom effetti inibitorji sinifikanti fuq tumuri solidi bħal kanċer tal-kolon u kanċer tal-pulmun.
4. Antibijotiċi u aġenti antimikrobiċi
Fis-sintesi ta '- antibijotiċi lactam (bħal derivattivi tal-peniċillina), jistgħu jissostitwixxu reaġenti tradizzjonali tal-kloroformat billi jirreaġixxu ma' komposti amminiċi biex jiġġeneraw bonds amide aktar stabbli, itejbu l-istabbiltà kimika u l-ispettru antibatteriku tal-antibijotiċi.

Kimika tal-Pestiċidi: Materja Prima Innovattiva għas-Sinteżi tal-Pestiċidi Ħodor

 

L-applikazzjoni fil-qasam tal-pestiċidi tiffoka fuq is-sinteżi ta 'insettiċidi, erbiċidi u regolaturi tat-tkabbir tal-pjanti ġodda li ma jagħmlux ħsara lill-ambjent, li għandhom reattività għolja u ftit prodotti sekondarji, f'konformità max-xejra ta' żvilupp tal-kimika ħadra.
1. Insettiċidi tan-nikotina ġodda
Bħala intermedjarju ewlieni għas-sinteżi ta 'insettiċidi neonikotinojdi tat-tielet -ġenerazzjoni bħal fipronil u pymetrozine, ethyl chloroformate jirreaġixxi ma' idrokarburi klorinati biex jifforma chloropropanedicarboxylate, li mbagħad jiġi ċiklizzat biex tinbena struttura newrotossika ta 'nitroguanide. Dawn il-komposti għandhom kuntatt effiċjenti u tossiċità gastrika kontra pesti tal-partijiet tal-ħalq li jriegħdu t-titqib bħall-planthoppers tar-ross u l-afidi.

 

2. Erbiċidi Sulfonylurea
Meta jiġu sintetizzati erbiċidi sulfonylurea bħal sulfonamide u bensulfuron metil, skeletru ta 'sulfonylurea jiġi ffurmat billi jirreaġixxi ma' komposti ta 'sulfonamide. L-istruttura eteroċiklika unika tagħha tista 'tinibixxi speċifikament acetyl lactate synthase (ALS), timblokka l-mogħdija ta' sinteżi ta 'aċidi amminiċi b'katina ramifikata fil-ħaxix ħażin, u tikseb effetti ta' kontroll tal-ħaxix ħażin ta '-doża baxxa u selettivi ħafna.
3. Regolatur tat-tkabbir tal-pjanti
Billi jirreaġixxi ma 'l-analogi ta' indole-3-acetic acid (IAA), ethyl chloroformate jista 'sintetizza komposti ester b'attività auxin. Dawn is-sustanzi jistgħu jirregolaw it-titwil u d-diviżjoni taċ-ċelluli tal-pjanti, jippromwovu t-tkabbir tal-frott, u jżidu r-rendiment tal-għelejjel, u jintużaw ħafna fil-kultivazzjoni tas-siġar tal-frott.

Xjenza tal-Materjali: Unitajiet tal-Bini ta 'Materjali Polimeru Funzjonali

 

Il-grupp tal-klorur ta 'l-aċil tiegħu jista' jirreaġixxi mal-gruppi hydroxyl u amino fit-tarf jew fil-ktajjen tal-ġenb tal-katina tal-polimeru, jintroduċi gruppi funzjonali u jagħti l-materjal bi proprjetajiet speċjali.
1. Modifikazzjoni tal-materjal tal-poliester
Fis-sintesi tal-polyethylene terephthalate (PET), ethyl chloroformate jista 'jintuża bħala comonomer biex jintroduċi segmenti ester tal-propilene permezz ta' reazzjoni ta 'skambju ta' ester, u b'hekk tiżdied it-temperatura tat-transizzjoni tal-ħġieġ (Tg) u l-istabbiltà termali tal-polimeru. Huwa adattat għall-qasam tal-plastik tal-inġinerija ta'-temperatura għolja.

 

2. Materjal bijodegradabbli
Meta kopolimerizzat b'aċidu polilattiku (PLA), siti sensittivi għall-idroliżi tal-bonds tal-ester jistgħu jiġu introdotti biex titħaffef ir-rata ta 'degradazzjoni tal-materjal in vivo. Fl-istess ħin, iċ-ċiklu tad-degradazzjoni jista 'jiġi kkontrollat ​​billi jiġi aġġustat it-tul tas-segment tal-katina tal-ester malonate, li huwa adattat għal materjali mediċi bħal suturi assorbibbli u trasportaturi ta' rilaxx sostnut tad-droga-.
3. Sinteżi ta 'materjali fotosensittivi
Il-grupp ta 'acyl chloride tiegħu jista' jirreaġixxi ma 'komposti fotokromiċi (bħal spiropyran) biex jiġġenera derivattivi ta' l-ester b'reazzjoni fotografika. Materjali bħal dawn għandhom valur ta 'applikazzjoni potenzjali f'oqsma bħal twieqi intelliġenti u tagħmir tal-ħażna ottika.

Proċedura:

Materjal tal-Bidu: Uża ethyl malonate (magħruf ukoll bħala monoethyl potassium malote) bħala l-materjal tal-bidu.

Aġent tal-Klorinazzjoni: Agħżel aġent tal-klorinazzjoni bħal thionyl chloride (SOCl2) jew oxalyl chloride (COCl2).

Kundizzjonijiet ta' Reazzjoni:

Dewweb il-monoethyl potassium malote f'solvent xieraq, bħal toluene jew dichloromethane.

Żid l-aġent tal-klorinazzjoni bil-qatra mas-soluzzjoni taħt kundizzjonijiet ikkontrollati.

Saħħan it-taħlita ta' reazzjoni għal temperatura moderata (eż., 110 grad għal thionyl chloride) u ħawwad għal diversi sigħat biex tiżgura reazzjoni sħiħa.

Aħdem-:

Wara li r-reazzjoni tkun kompluta, neħħi s-solvent bid-distillazzjoni taħt pressjoni mnaqqsa.

Il-prodott li jirriżulta jinkiseb bħala żejt jew solidu, skont il-kundizzjonijiet tar-reazzjoni u l-passi ta 'purifikazzjoni.

Eżempju ta' Proċedura:

Nibda b'14.9 g (112.8 mmol) ta 'etil malonat f'226 mL ta' toluene, żid 26.6 g (225.6 mmol) ta 'thionyl chloride.

Saħħan it-taħlita ta' reazzjoni għal 110 grad u ħawwad għal 4 sigħat.

Ikkonċentra t-taħlita taħt pressjoni mnaqqsa biex tiksebethyl malonyl chloridebħala żejt kannella.

Approċċ Alternattiv:

Dan il-metodu jinvolvi l-konverżjoni tal-monoethyl potassium malote għad-derivattiv tal-klorur tiegħu, għalkemm eżempji diretti ta 'din ir-rotta speċifika jistgħu ma jkunux disponibbli faċilment. Madankollu, il-prinċipju jkun jinvolvi l-klorinazzjoni tal-funzjonalità tal-ester tal-aċidu karbossiliku.

Passi Ġenerali:

Preparazzjoni tal-Ester Monoetil tal-Aċidu Maloniku: Jekk mhux disponibbli faċilment, sintetizza l-malote tal-potassju monoetil mill-aċidu maloniku jew l-imluħa tiegħu.

Klorinazzjoni:

Dewweb il-monoethyl potassium malote f'solvent inert.

Żid aġent tal-klorinazzjoni adattat, bħal oxalyl chloride jew thionyl chloride, taħt kundizzjonijiet ikkontrollati.

Saħħan it-taħlita ta' reazzjoni għal temperatura xierqa u ħawwad għal diversi sigħat.

Xogħol-u Purifikazzjoni:

Neħħi s-solvent u r-reaġenti mhux reaġiti bid-distillazzjoni.

Ippurifika aktar il-prodott kif meħtieġ.

Chloroformylacetate ethyl ester, denotat kimikament bħala CH2(COOC2H5)2Cl, huwa kompost organiku speċjalizzat li juri karatteristiċi uniċi ta 'bijoattività. L-istruttura molekulari tagħha tintegra sostituent tal-klorur b'żewġ gruppi ta 'ester etiliku mwaħħla ma' derivattiv ċentrali ta 'aċidu maloniku, u tagħtiha bi proprjetajiet speċifiċi li jagħmluha intriganti għal diversi applikazzjonijiet bijokimiċi.

Karatteristika notevoli ta 'bijoattività tinsab fil-potenzjal tagħha bħala prekursur fis-sintesi ta' komposti bijoattivi. Minħabba l-moety malonyl tiegħu, jista 'jgħaddi minn reazzjonijiet ikkontrollati biex jiffurmaw intermedji kruċjali għall-preparazzjoni ta' farmaċewtiċi, agrokimiċi, u aġenti bijoloġikament attivi oħra. Il-grupp tal-klorur jiffaċilita dawn it-trasformazzjonijiet sintetiċi, ħafna drabi jservi bħala punt ta 'twaħħil jew modifika.

Barra minn hekk, dan il-kompost jista’ juri profili ta’ tossiċità moderata għal baxxa, għalkemm il-livelli speċifiċi ta’ tossiċità tiegħu jiddependu fuq il-kuntest tal-applikazzjoni u l-kundizzjonijiet tal-espożizzjoni. Il-bijokompatibilità tagħha, meta tiġi ttrattata u inkorporata b'mod xieraq, tista' tiġi sfruttata fit-tfassil ta' strateġiji terapewtiċi ġodda jew fit-titjib ta' dawk eżistenti.

Fil-bijoloġija sintetika u l-bijoteknoloġija, issib utilità fl-inġinerija tal-mogħdijiet metaboliċi, li tippermetti lir-riċerkaturi jintroduċu jew iżidu reazzjonijiet bijokimiċi speċifiċi mfassla għall-produzzjoni ta' komposti ta'-valur għoli. Il-kapaċità tagħha li tgħaddi minn manipulazzjonijiet kimiċi varji tenfasizza l-versatilità tagħha fit-tfassil tal-bijoattivitajiet biex jissodisfaw ħtiġijiet speċifiċi ta 'riċerka jew industrijali.

Fil-qosor,ethyl malonyl chloride, bl-arkitettura kimika distinta tagħha, toffri pjattaforma versatili għall-iżvilupp ta 'molekuli bijoattivi, li tikkontribwixxi għall-avvanzi fil-kimika mediċinali, l-agrikoltura, u lil hinn. Madankollu, valutazzjonijiet bir-reqqa tas-sikurezza u użu ikkontrollat ​​huma importanti ħafna biex jiġi sfruttat bis-sħiħ il-potenzjal tiegħu filwaqt li jittaffew ir-riskji potenzjali.

It-tags Popolari: ethyl malonyl chloride cas 36239-09-5, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ