Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati ta '2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 fiċ-Ċina. Merħba għall-ingrossa bl-ingrossa ta 'kwalità għolja 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.
2-Bromo-9,9'-spirobifluorenehuwa kompost poliċikliku li fih atomi tal-bromin, bil-formula kimika C25H15Br u CAS 171408-76-7. Hija sustanza solida li normalment tidher bħala kristalli bojod jew isfar ċar. Dan it-tip ta 'kristall jista' jifforma forom differenti ta 'kristall, bħal kristalli bħal labra jew folja bħal. Għandu koeffiċjent ta 'assorbiment molari kbir u koeffiċjent ta' emissjoni molari, li jagħmilha turi proprjetajiet ottiċi tajbin f'termini ta 'spettri ta' assorbiment u emissjoni. Huwa materjal fluworexxenti bi prestazzjoni tajba ta 'fluworexxenza. Meta tkun eċċitata, tista 'temetti spettru ta' fluworexxenza speċifiku. Dan jagħmilha applikabbli b'mod wiesa 'f'oqsma bħal sondi fluworexxenti, apparati optoelettroniċi organiċi, u tikkettjar fluworexxenti.
|
|
|
|
Formula Kimika |
C25H15Br |
|
Quddiesa eżatta |
394 |
|
Piż Molekulari |
395 |
|
m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 75.96; H, 3.82; Br, 20.21 |
2-Bromo-9,9'-spirobifluorene, bħala kompost organiku importanti, għandu prospetti wiesgħa ta 'applikazzjoni fil-qasam tal-OLED (dijodu li jarmi d-dawl organiku-). It-teknoloġija OLED wriet potenzjal kbir fl-oqsma tal-wiri u d-dawl minħabba l-luminożità tagħha stess, il-luminożità għolja, il-konsum baxx ta 'enerġija, l-angolu wiesa' tal-vista, u l-bendability. Bħala materjal semikonduttur organiku ta' prestazzjoni għolja-, jipprovdi appoġġ importanti għall-iżvilupp tal-OLED.
Proprjetajiet bażiċi u struttura
Huwa kompost organiku li fih żewġ ċrieki tal-fluworen, konnessi flimkien billi jaqsmu atomu tal-karbonju (spiro atomu). Din l-istruttura speċjali tagħtiha proprjetajiet kimiċi u fiżiċi uniċi. L-atomi tal-bromin fl-istruttura molekulari tiegħu jagħtuha ċerta reattività, li tista 'tiġi modifikata kimikament u mibdula biex tintroduċi gruppi funzjonali differenti u ktajjen tal-ġenb, u b'hekk tespandi l-oqsma ta' applikazzjoni tagħha.
Applikazzjoni fl-OLED
(1) Materjal tas-saff luminexxenti:
Fl-OLED, is-saff-li jarmi d-dawl huwa komponent kruċjali għall-ġenerazzjoni tad-dawl. Jista 'jintuża bħala materjal ta' saff luminexxenti biex jifforma saff luminexxenti flimkien ma 'materjali luminixxenti oħra permezz ta' doping jew taħlit. Il-prestazzjoni u l-istabbiltà luminexxenti eċċellenti tagħha tejbu b'mod sinifikanti l-effiċjenza luminuża u l-istabbiltà tal-apparati OLED.
Pereżempju, l-użu tiegħu bħala dopant biex jifforma saff luminexxenti flimkien mal-materjal luminexxenti ospitanti jista 'jtejjeb b'mod sinifikanti l-luminożità tal-luminexxenza u l-effiċjenza attwali tal-apparati OLED. Dan il-metodu tad-doping jista 'mhux biss jottimizza l-istruttura tal-livell ta' enerġija tas-saff luminixxenti, iżda wkoll itejjeb l-effiċjenza tar-rikombinazzjoni ta 'elettroni u toqob, u b'hekk jikseb effiċjenza ogħla ta' luminixxenza.
(2) Materjal ta 'saff ta' trasport elettroniku
Minbarra s-saff li jarmi d-dawl-, is-saff tat-trasport tal-elettroni huwa wkoll parti importanti mill-apparati OLED. Jista 'jintuża bħala materjal ta' saff ta 'trasport elettroniku, u l-prestazzjoni tat-trasport elettroniku tiegħu tista' tiġi aġġustata billi jiġu introdotti gruppi funzjonali xierqa u ktajjen tal-ġenb.
F'apparati OLED, il-funzjoni ewlenija tas-saff tat-trasport tal-elettroni hija li jittrasporta elettroni mill-katodu għas-saff li jarmi d-dawl-, fejn jerġgħu jikkombinaw ma 'toqob biex jipproduċu dawl. Għandu prestazzjoni u stabbiltà eċċellenti ta 'trasmissjoni elettronika, li jistgħu jtejbu b'mod sinifikanti l-effiċjenza tat-trażmissjoni elettronika u l-istabbiltà tal-apparati OLED.
(3) Materjal tas-saff tat-trasport tat-toqba
Għalkemm għandu prestazzjoni eċċellenti tat-trasport tal-elettroni, jista 'jintuża wkoll bħala materjal ta' saff ta 'trasport ta' toqba permezz ta 'modifiki kimiċi xierqa. Il-funzjoni ewlenija tas-saff tat-trasport tat-toqba hija li tittrasporta toqob mill-anodu għas-saff luminixxenti, fejn jerġgħu jikkombinaw ma 'elettroni biex jipproduċu dawl.
Billi tintroduċi gruppi funzjonali u ktajjen tal-ġenb bi proprjetajiet tat-trasport tat-toqob, tista 'tikseb prestazzjoni eċċellenti tat-trasport tat-toqob. Dan il-materjal tat-trasport tat-toqba jista 'jtejjeb b'mod sinifikanti l-effiċjenza tat-trasport tat-toqba u l-istabbiltà tal-apparati OLED, u b'hekk jikseb effiċjenza luminuża ogħla u ħajja ta' servizz itwal.
(4) Materjal ta 'saff intermedju
F'apparati OLED, il-materjal tas-saff intermedju jintuża biex jaġġusta l-istruttura tal-livell tal-enerġija bejn is-saff li jarmi d-dawl-u s-saff tat-trasport tal-elettroni jew is-saff tat-trasport tat-toqba, ittejjeb l-effiċjenza tar-rikombinazzjoni tal-elettroni u t-toqob. Jista 'jintuża bħala materjal ta' saff intermedju biex jaġġusta l-istruttura tal-livell tal-enerġija tiegħu billi jintroduċi gruppi funzjonali xierqa u ktajjen tal-ġenb.
Pereżempju, l-użu bħala materjal ta 'saff intermedju u d-dħul bejn is-saff li jarmi d-dawl-u s-saff tat-trasport tal-elettroni jista' jtejjeb b'mod sinifikanti l-effiċjenza luminuża u l-istabbiltà tal-apparati OLED.
Dan il-materjal ta 'saff intermedju jista' jottimizza l-istruttura tal-livell ta 'enerġija, itejjeb l-effiċjenza tar-rikombinazzjoni ta' elettroni u toqob, u b'hekk jikseb effiċjenza ogħla tal-luminixxenza.
Eżempji ta' applikazzjoni
(1) Display OLED ta 'prestazzjoni għolja
Bl-użu2-Bromo-9,9'-spirobifluorenebħala materjal ta 'saff luminexxenti jew materjal ta' saff ta 'trasport tal-elettroni, jistgħu jiġu ppreparati displejs OLED ta'-prestazzjoni għolja. Dan it-tip ta 'wiri għandu l-vantaġġi ta' luminożità għolja, kuntrast għoli, konsum baxx ta 'enerġija, u angolu wiesa' tal-vista, li jistgħu jissodisfaw diversi ħtiġijiet tal-wiri.
Pereżempju, f'apparati tal-wiri bħal smartphones, pilloli u televiżjonijiet, wirjiet OLED li jużawh bħala materjal ta 'saff luminexxenti jew materjal ta' saff ta 'trasport elettroniku jistgħu jiksbu luminożità ogħla u konsum ta' enerġija aktar baxx, ittejjeb l-effett tal-wiri u l-ħajja tal-batterija tal-apparat.
(2) Wiri OLED flessibbli
Wirjiet OLED flessibbli huma direzzjoni ta 'żvilupp importanti tat-teknoloġija OLED. Billi tużah bħala materjal ta 'saff luminexxenti jew materjal ta' saff ta 'trasport ta' elettroni, jistgħu jiġu ppreparati wirjiet OLED flessibbli b'flessibilità u stabbiltà eċċellenti.
Dan il-wiri flessibbli jista 'jiġi mgħawweġ, mitwi, u indivja, u jagħmilha adattata għal apparati ta' wiri ta 'diversi forom. Pereżempju, f'apparati bħal smartwatches, telefowns li jintwew, u nuċċalijiet intelliġenti, wirjiet OLED flessibbli li jużawhom bħala materjali ta 'saff luminexxenti jew materjali ta' saff ta 'trasport elettroniku jistgħu jiksbu flessibilità u stabbiltà ogħla, u jtejbu l-kumdità u d-durabilità tal-apparat.
(3) Tagħmir tad-dawl OLED
L-apparati tad-dawl OLED huma qasam ieħor ta 'applikazzjoni importanti tat-teknoloġija OLED. Billi tużah bħala materjal ta 'saff luminexxenti jew materjal ta' saff ta 'trasport ta' elettroni, jistgħu jiġu ppreparati apparati tad-dawl OLED b'effiċjenza għolja, konsum baxx ta 'enerġija, u ħajja twila.
Dan l-apparat tad-dawl jista 'jiġi applikat għal diversi okkażjonijiet, bħal dawl tad-dar, dawl ta' l-uffiċċju, u dawl ta 'barra. Pereżempju, f'apparati tad-dawl bħal bozoz LED u strixxi LED, apparati tad-dawl OLED li jużawhom bħala materjali ta 'saff luminexxenti jew materjali ta' saff ta 'trasport elettroniku jistgħu jiksbu effiċjenza luminuża ogħla u ħajja ta' servizz itwal, ittejjeb id-dawl u l-effetti ta '-iffrankar tal-enerġija.
(4) Sensor OLED
Is-sensuri OLED huma qasam ta 'applikazzjoni emerġenti tat-teknoloġija OLED. Billi tużah bħala materjal sensing, sensors OLED b'sensittività u stabbiltà għolja jistgħu jiġu ppreparati.
Dan it-tip ta 'sensor jista' jiġi applikat f'diversi oqsma, bħal monitoraġġ ambjentali, skoperta bijoloġika, u dijanjosi medika. Pereżempju, fil-monitoraġġ ambjentali, sensuri OLED li jużawh bħala materjal ta 'sensing jistgħu jimmonitorjaw il-konċentrazzjoni ta' sustanzi li jniġġsu u komponenti tal-gass fl-arja f'ħin reali, u jipprovdu appoġġ qawwi għall-protezzjoni ambjentali.
2-Bromo-9,9'-spirobifluorenehuwa tip ta 'kompost Aromatiku poliċikliku, li għandu valur ta' applikazzjoni importanti. Din li ġejja hija rotta ta' sinteżi komuni għal dan il-kompost:
C10H6Br2+PPh3+CuI → 9,9'-dietyyl-2,7-dibromonaphthalene
9,9'-diethyayl-2,7-dibromonaphthalene+K2CO3+DMSO → 9,9'-diethyayl-2,7-disulfonylnaphthalene
9,9'-dietyyl-2,7-disulfonylnaphthalene+NaOH → C25H15Br
Il-passi speċifiċi tal-operazzjoni huma kif ġej:
Dewweb 2,7-dibromonaphthalene fl-ethylene glycol, żid Triphenylphosphine u katalizzatur kupruż, u ħawwad biex tħallat bis-sħiħ ir-reaġenti. Taħt atmosfera inerta, saħħan it-taħlita ta 'reazzjoni u tirreaġixxi bis-sħiħ, imbagħad iddilwixxi u ffiltra l-prodott.
Żid il-katalizzatur alkalin karbonat tal-potassju fis-soluzzjoni ta '9,9'-diynyl-2,7-dibromonaphthalene miksuba fil-pass preċedenti, u mbagħad waqqa Dimethyl sulfoxide (DMSO). Saħħan it-taħlita ta' reazzjoni u ħawwad sakemm ir-reazzjoni tkun kompluta, iddilwa u ssepara l-prodott.
Żid l-idrossidu tas-sodju bħala katalizzatur fis-soluzzjoni 9,9'- diynyl-2,7-disulfonyl naphthalene miksuba fil-pass preċedenti, saħħan it-taħlita ta' reazzjoni sat-tmiem tar-reazzjoni, iddilwixxi u ssepara l-prodott.
Din li ġejja hija ħarsa ġenerali qasira ta' 2-Bromo-9,9'-spirobi [9H fluororene] sintetizzat f'laboratorju ieħor:
C10H6Br2+PhCOCl → 9,9'- dikarbonil-2,7-dibromonaftalina
9,9'-dicarbonyl-2,7-dibromonaphthalene+K2CO3+DMSO → 9,9'-dicarbonyl-2,7-disulfonylnaphthalene
9,9'-dicarbonyl-2,7-disulfonylnaphthalene → C25H15Br
Il-passi speċifiċi tal-operazzjoni huma kif ġej:
Dewweb 2,7-dibromonaphthalene f'solvent organiku, żid Benzoyl chloride (PhCOCl), u r-reazzjoni tipproċedi għal perjodu ta' żmien biex tikseb 9,9'-dicarbonyl-2,7-dibromonaphthalene.
Dewweb id-9,9'-dicarbonyl-2,7-dibromonaphthalene miksub fil-pass preċedenti f'DMSO, żid il-katalizzatur alkalin karbonat tal-potassju (K2CO3), u żid DMSO qatra waqt il-proċess ta' reazzjoni u kkontrolla t-temperatura u l-ħin tar-reazzjoni biex tikseb 9,9'-dicarboneneulfonyl-2,7.
Poġġi d-9,9'-dicarbonyl-2,7-disulfonyl naphthalene miksub fil-pass preċedenti taħt temperatura għolja (ġeneralment f'solvent li jagħli għoli) għal reazzjoni ta 'qsim termali, u l-prodott fil-mira 2-Bromo-9,9'-spirobifluorene jiġi ġġenerat.
2-bromo-9,9 '- spirobifluorene (CAS: 171408-76-7) huwa intermedju ewlieni f'materjali optoelettroniċi organiċi. Hemm tliet rotot sintetiċi ewlenin irrappurtati fil-letteratura:
Metodu 1:
Reaġent 2-bromobiphenyl Grignard+2-bromo-9-fluorenone (l-aktar użat komunement, rendiment madwar 70%)
Bħalissa din hija r-rotta l-aktar dettaljata u użata ħafna rapportata fil-letteratura, bl-idea ewlenija ta 'pożizzjonament minn qabel ta' atomi tal-bromin fil-molekula filwaqt li jinbena l-iskeletru spiro, li tiġi evitata l-problema tar-reġjożelettività fil-brominazzjoni sussegwenti.
Pass 1: Ipprepara reaġent Grignard. Taħt il-protezzjoni tan-nitroġenu, ħoll 2-bromobiphenyl f'THF anidru, kessaħ sa minus 78 grad, żid bil-mod n-soluzzjoni ta' n-butil lithium qatra, ħawwad għal 1.5 sigħat, u ġġenera reaġent Grignard 2-bromobiphenyl magnesium bromide.
Pass 2: Żieda nukleoflika. Ħallat ir-reaġent Grignard imsemmi hawn fuq-ma' soluzzjoni THF ta' 2-bromo-9-fluorenone, neħħi l-banju tas-silġ, u saħħan bil-mod sa temperatura tal-kamra għar-reazzjoni. Wara li titlesta r-reazzjoni, titkessaħ b'soluzzjoni akwea saturata ta' bikarbonat tas-sodju u estratta bid-dichloromethane biex tikseb l-intermedjarju ta' 9- (2-biphenyl) -9-fluorenol.
Pass 3: Ċiklizzazzjoni kkatalizzata bl-aċidu. Dewweb l-intermedjarju ta 'fluworenone f'aċidu aċetiku, żid ammont katalitiku (madwar 5 mol%) ta' aċidu idrokloriku kkonċentrat, u rifluss għal 12-il siegħa. Wara t-tkessiħ, ġie ppurifikat permezz ta' kromatografija fuq kolonna tal-ġel tas-silika (bl-użu ta' taħlita ta' dichloromethane u n-hexane bħala elwent) biex jinkiseb trab abjad 2-bromo-9,9'- spirobifluorene b'rendiment totali ta' madwar 70%.
Il-vantaġġ ta 'din ir-rotta huwa li l-atomu tal-bromin huwa diġà fis-seħħ mill-materjal tal-bidu, u m'hemmx bżonn ta' brominazzjoni addizzjonali wara ċ-ċiklizzazzjoni. Il-purità tal-prodott hija għolja (il-purità tal-HPLC tista 'tilħaq aktar minn 99%).
Metodu 2:
L-ewwel sintetizza l-qalba ta' spirobifluorene 9,9 '-, u mbagħad ossidaha u brominaha
Din ir-rotta hija maqsuma f'żewġ passi: l-ewwel, għeluq taċ-ċirku, u mbagħad brominazzjoni.
Pass 1: Sinteżi ta' 9,9 '- spirobifluorene (SBF). Ir-reaġent Grignard ta' 2-bromobiphenyl kien irreaġixxa ma' 9-fluorenone biex jinkiseb l-intermedjarju ta' fluorenone permezz ta' żieda nukleofilika. Imbagħad, iċ-ċirku kien magħluq taħt kundizzjonijiet aċidużi biex jinkiseb 9,9 '- spirobifluorene mhux sostitwit b'rendiment ta' madwar 80%.
Pass 2: Brominazzjoni ossidattiva. Bl-użu tal-bromur tas-sodju bħala s-sors tal-bromin, il-perossidu tal-idroġenu bħala l-ossidant, u 1,2-dichloroethane bħala s-solvent, jirreaġixxu f'20 grad għal 48 siegħa. Iżda taħt dawn il-kundizzjonijiet, il-prodott ewlieni huwa 2,2 ', 7,7' - tetrabromo-9,9 '- spirobifluorene (b'selettività ta '95.1% u rendiment ta' madwar 80%), aktar milli l-prodott ta 'monobromide fil-mira.
Il-kontroll selettiv tal-monobrominazzjoni huwa d-diffikultà ewlenija ta 'din ir-rotta. Biex jinkisbu prodotti mono brominati, huwa meħtieġ kontroll strett tal-ekwivalenti tal-bromin, ħin ta 'reazzjoni u temperatura. F'operazzjonijiet prattiċi, huwa diffiċli li jiġu evitati kompletament prodotti polibrominati minn-, għalhekk din ir-rotta hija aktar adattata għall-preparazzjoni ta 'prodotti polibrominati.
Metodu 3:
Rotta b'ħafna passi li tibda minn bromobenzene
Tibda minn bromobenzene irħas, il-prodott fil-mira jinkiseb permezz ta 'erba' passi ta 'reazzjoni Grignard, reazzjoni ta' akkoppjar, reazzjoni ta 'żieda, u reazzjoni ta' għeluq ta 'ċirku kkatalizzat bl-aċidu. Din ir-rotta għandha spejjeż baxxi tal-materja prima, iżda hemm ħafna passi, u l-informazzjoni dwar ir-rendiment ta 'kull pass mhix ċara daqs il-Metodu 1, li huwa inqas komunement użat fl-industrija.
Barra minn hekk, hemm ukoll rapporti ta 'privattivi dwar ir-rotta tal-użu ta' 2-bromobiphenyl bħala materja prima, l-ewwel jirreaġixxu ma 'karbonat dimethyl permezz ta' sostituzzjoni nukleofilika biex tiġġenera intermedju, u mbagħad brominating u cyclization biex tikseb dibromospirobifluorene, b'rendiment totali ta 'madwar 50%. Madankollu, din ir-rotta timmira prinċipalment għall-prodott 2,2-dibromo, mhux il-mira waħda tal-bromin.
Jekk qed tagħmel materjali optoelettroniċi organiċi (OLED, materjali tat-trasport tat-toqba taċ-ċelluli solari perovskite, eċċ.), il-metodu wieħed huwa l-iktar għażla sikura. 2-bromo-9,9 '- spirobifluorene jista' jiġi derivatizzat aktar permezz ta' reazzjonijiet bħal boronizzazzjoni tal-litju u igganċjar Buchwald. Pereżempju, jista 'jiġi reazzjoni b'diphenylphosphine tal-litju biex jissintetizza diphenyl-2- (9,9' - spirobifluorene) fosfina (rendiment 60.6%), jew jintuża biex jissintetizza l-materjal tat-trasport tat-toqba Spiro-014 (rendiment sa 89.1%).
It-tags Popolari: 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ