Etil 3-metil-1H-pirazol-5-karbossilat CAS 4027-57-0

Cyenopyrafen huwa akariċida ġdid ibbażat fuq l-akrilonitrile żviluppat minn Sumitomo Chemical fil-Ġappun. Għandu effikaċja għolja fil-prevenzjoni u l-kontroll tad-dud ta 'ħsara bħal dud tal-brimba aħmar u dud tal-qalb fuq uċuħ tar-raba' bħal siġar taċ-ċitru, siġar tat-tuffieħ, u siġar tat-te.

Mekkaniżmu ta 'azzjoni: Nitrile imidacloprid jinibixxi l-attività tal-kumpless mitokondrijali II (succinate dehydrogenase, SDH) f'dud li jagħmlu ħsara, jimblokka l-metaboliżmu tal-enerġija (sintesi ATP), u jwassal għall-mewt tad-dud.

Mogħdija ta' sinteżi: 3-methylpyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester huwa kkonvertit għal nitrile imidacloprid ester permezz tal-passi li ġejjin:

Reazzjoni ta' skambju ta' estere: Jirreaġixxi mal-metanol biex jipproduċi 3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid methyl ester.
Reazzjoni ta' nitrilazzjoni: Jirreaġixxi maċ-ċjanur tas-sodju u thionyl chloride biex jifforma 3-methyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile.
Introduzzjoni tal-katina tal-ġenb: Jirreaġixxi mal-chloroacrylonitrile biex jifforma l-istruttura tal-qalba tan-nitrile imidacloprid ester.
Vantaġġi: Meta mqabbel ma 'akariċidi tradizzjonali bħal avermectin u imidacloprid, imidacloprid għandu l-karatteristiċi ta' selettività għolja, attività qawwija, ħajja twila fuq l-ixkaffa (4-6 ġimgħat), u tossiċità baxxa għal organiżmi mhux fil-mira bħal naħal u għedewwa naturali, li hija konformi mat-tendenza ta 'żvilupp tal-pestiċidi ħodor.

Pestiċidi oħra li fihom ċrieki tal-pyrazole jistgħu jiġu żviluppati permezz ta 'modifika strutturali:
Erbiċida: Erbiċidi Pyrazole (bħal fluazuron) jinibixxu t-tkabbir tal-ħaxix ħażin billi jrażżnu l-acetyl lactate synthase (ALS) u jimblukkaw is-sintesi ta 'aċidi amminiċi b'katina ramifikata (valine, leucine).
Fungiċidi: Fungiċidi Pyrazole (bħal fluconazole) jinibixxu t-tkabbir fungali billi jrażżnu l-kumpless III fil-katina respiratorja mitokondrijali, li jfixklu l-metaboliżmu tal-enerġija.

Is-sostituenti taċ-ċrieki tal-pyrazole, bħall-esteri tal-metil u l-etil, jistgħu jaffettwaw b'mod sinifikanti l-attività bijoloġika tal-pestiċidi. L-istrateġiji li ġejjin jistgħu jottimizzaw il-prestazzjoni tiegħu:
L-introduzzjoni ta 'aloġeni: L-introduzzjoni ta' atomi ta 'aloġenu bħal fluworin u klorin fiċ-ċirku tal-pyrazole tista' ttejjeb is-solubilità tal-lipidi tad-drogi u ttejjeb il-kapaċità tagħhom li jippenetraw il-membrani taċ-ċelluli tal-pesti.
L-introduzzjoni ta 'eteroatomi: L-introduzzjoni ta' eteroatomi bħall-ossiġnu u l-kubrit fil-katina tal-ġenb tista 'tifforma bonds tal-idroġenu jew interazzjonijiet elettrostatiċi, u ttejjeb il-kapaċità ta' rbit mal-proteina fil-mira.

Derivattivi tal-pyrazole: Diversi derivattivi tal-pyrazole jistgħu jiġu sintetizzati permezz ta 'reazzjonijiet ta' sostituzzjoni, reazzjonijiet ta 'ċiklizzazzjoni, eċċ., bħal:
1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester: L-introduzzjoni ta 'tieni grupp tal-metil permezz ta' reazzjoni ta 'metilazzjoni biex ittejjeb l-idrofobiċità tal-molekula.
1,5-dimethylpyrazole-3-carboxylic acid methyl ester: sintetizzat permezz ta 'skambju ta' ester u reazzjonijiet ta 'metilazzjoni, użati għall-preparazzjoni ta' polimeri li fihom ċrieki ta 'pyrazole.
Komposti eteroċikliċi: ċrieki Pyrazole jistgħu jingħaqdu ma 'eteroċikli oħra bħal thiazoles u imidazoles biex jiffurmaw komposti eteroċikliċi bi proprjetajiet uniċi, li jintużaw fl-iżvilupp ta' materjali funzjonali.

Materjali optoelettroniċi: Il-komposti li fihom ċrieki tal-pyrazole juru prestazzjoni eċċellenti f'materjali ta' konverżjoni fotoelettrika
Dajowds organiċi li jarmu d-dawl (OLEDs): Il-komposti tal-pyrazole jistgħu jintużaw bħala saff tat-trasport tal-elettroni jew materjali ta 'saff li jimblukkaw it-toqba biex itejbu l-effiċjenza luminuża u l-ħajja tal-OLEDs.
Ċelloli solari organiċi (OPVs): Ċrieki Pyrazole jistgħu jiġu introdotti f'materjali donaturi jew li jaċċettaw biex jottimizzaw il-firxa ta 'assorbiment tad-dawl u l-prestazzjoni tat-trasferiment tal-ħlas.

Polimeru funzjonali: Permezz ta 'reazzjonijiet ta' polimerizzazzjoni, ċrieki tal-pyrazole jistgħu jiġu introdotti f'ktajjen tal-polimer biex jippreparaw materjali tal-polimer b'funzjonijiet speċjali
High temperature resistant material: Polyimide containing pyrazole ring has excellent thermal stability (decomposition temperature>500 grad) u jistgħu jintużaw fil-qasam aerospazjali.
Materjal konduttiv: Il-polimeri konjugati ta 'Pyrazole jistgħu jiksbu konduttività permezz tad-doping u jintużaw f'apparat elettroniku flessibbli.

Materjali tal-qafas organiku tal-metall (MOFs): Il-komposti taċ-ċirku ta 'Pyrazole jistgħu jservu bħala ligandi biex jiffurmaw MOFs b'jonji tal-metall bħal żingu u ram, li juru erja tal-wiċċ speċifika għolja u proprjetajiet ta' adsorbiment eċċellenti. Jistgħu jintużaw għall-ħażna tal-gass (bħal idroġenu u dijossidu tal-karbonju), separazzjoni, u katalisi.
Kataliżi asimmetrika: Il-ligandi tal-pyrazole chiral jistgħu jintużaw għal idroġenazzjoni asimmetrika, epossidazzjoni, u reazzjonijiet oħra biex jiġu sintetizzati intermedji ta 'droga jew fwieħa ottikament puri.

Riċerka dwar l-attività ta 'l-enżimi: Il-komposti taċ-ċirku ta' Pyrazole jistgħu jintużaw bħala inibituri jew attivaturi ta 'enżimi biex tistudja r-relazzjoni bejn l-istruttura u l-funzjoni ta' l-enżimi. Per eżempju:
Inibituri SDH: Analogi nitrile imidacloprid jistgħu jintużaw biex jistudjaw il-mekkaniżmu katalitiku tal-kumpless mitokondrijali II.
Inibituri ALK: Analogi ta' Loratinib jistgħu jintużaw biex jistudjaw il-mogħdijiet tas-sinjalar tal-ġeni tal-fużjoni ALK.
Assaġġ tal-irbit tar-riċetturi: Billi jiġu sintetizzati ligands li fihom ċrieki tal-pyrazole u jiġu studjati l-proprjetajiet tal-irbit tagħhom mar-riċetturi, tiġi pprovduta bażi teoretika għad-disinn tad-droga. Per eżempju:
Riċetturi akkoppjati mal-proteini G (GPCRs): Il-ligands Pyrazole jistgħu jimitaw ligands naturali bħal dopamine u adrenalina, u jistudjaw l-interazzjoni bejn ir-riċetturi u l-ligandi.

Sustanza standard u ta' referenza: Dan il-kompost jista' jintuża bħala sustanza standard jew ta' referenza għall-kalibrazzjoni ta' strumenti bħall-analiżi tal-ispettrometrija tal-massa u r-reżonanza manjetika nukleari (NMR).
Reaġenti ta 'sintesi organika: Fis-sinteżi organika, 3-methylpyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester jista' jintuża bħala intermedju ta 'reazzjoni jew reaġent biex jipparteċipa f'diversi reazzjonijiet kimiċi:
Reazzjoni ta 'sostituzzjoni: L-atomu tan-nitroġenu taċ-ċirku tal-pyrazole jista' jgħaddi minn reazzjonijiet ta 'alkilazzjoni u aċilazzjoni, li jintroduċu sostituenti differenti.
Reazzjoni ta 'ċiklizzazzjoni: tirreaġixxi ma' ketoni jew aldeidi mhux saturati alfa, beta biex jiffurmaw strutturi eteroċikliċi ġodda.

Il-komposti li fihom ċirku tal-pyrazole għandhom fwieħa unika u jistgħu jintużaw biex jissintetizzaw fwieħa jew essenza:

Fwieħa tal-fjuri: Komposti b'aromi tal-ward u tal-ġiżimin jistgħu jiġu sintetizzati billi jiġu introdotti gruppi alkil jew aril ta' katina twila-.
Ħwawar fragranti: Komposti b'aromi tat-tuffieħ u tal-frawli jistgħu jiġu sintetizzati billi jiġu introdotti gruppi ester jew aldehyde.

Permezz ta 'modifika kimika, żebgħa jew pigmenti li fihom ċrieki tal-pyrazole jistgħu jiġu żviluppati:

Żebgħat aċidużi: Ċrieki Pyrazole jistgħu jintroduċu gruppi ta 'aċidu sulfoniku biex itejbu s-solubilità fl-ilma u l-prestazzjoni taż-żebgħa taż-żebgħa, użati għaż-żebgħa tas-suf u tal-ħarir.
Pigmenti organiċi: Pigmenti Pyrazole għandhom il-karatteristiċi ta 'kuluri jleqqu u stabbiltà tajba, u jistgħu jintużaw għall-kulur tal-plastik u linka.

Il-komposti taċ-ċirku tal-pyrazole jistgħu jiffurmaw film protettiv fuq uċuħ tal-metall, li jinibixxu l-kuntatt ma 'midja korrużiva bħall-ilma u l-ossiġnu, u b'hekk jipprevjenu l-korrużjoni tal-metall. Per eżempju:

Inibitur tal-korrużjoni tar-ram: Komposti li fihom ċrieki tal-pyrazole jistgħu jiffurmaw kumplessi fuq uċuħ tar-ram, u jipprevjenu l-ossidazzjoni tar-ram.
Inibituri tal-korrużjoni tal-azzar: Il-komposti tal-pyrazole jistgħu jiffurmaw kumplessi stabbli b'jonji tal-ħadid, li jnaqqsu r-rata tal-korrużjoni tal-azzar.