1,6-Dihydroxynaphthalene CAS 575-44-0

Dan il-kompost għandu rwol importanti bħala intermedjarju ta 'sinteżi organika fil-proċessi ta' sinteżi kimika. Iż-żewġ gruppi funzjonali hydroxyl u sistema waħda taċ-ċirku tan-naftalina fl-istruttura tagħha jipprovdu siti attivi abbundanti għal reazzjonijiet kimiċi, li jippermettu lill-kompost jipparteċipa f'diversi tipi ta 'reazzjonijiet kimiċi bħal newtralizzazzjoni, sostituzzjoni u sostituzzjoni ta' bażi ta 'aċidu-. Bl-introduzzjoni ta' sostituenti jew modifikaturi differenti, jistgħu jiġu ppreparati derivattivi ta' 2,5-dihydroxynaphthalene b'funzjonijiet speċifiċi. Dawn id-derivattivi għandhom prospetti wiesgħa ta 'applikazzjoni f'oqsma bħall-mediċina, il-pestiċidi, iż-żebgħa, eċċ. Jista' jservi wkoll bħala materja prima fundamentali għall-bini ta' molekuli organiċi kumplessi.

L-applikazzjoni ta 'dan il-kompost fil-qasam farmaċewtiku hija riflessa prinċipalment fis-sintesi tad-droga. Permezz ta 'modifika u trasformazzjoni kimika, komposti b'attività farmakoloġika jistgħu jiġu ppreparati, li għandhom rwol importanti fl-iżvilupp tad-droga u t-trattament tal-mard. Ir-riċerka wriet li ċerti derivattivi għandhom attività kontra-tumur u jistgħu jinibixxu t-tkabbir u t-tixrid taċ-ċelloli tat-tumur. Dawn il-komposti jipprovdu ideat ġodda għall-iżvilupp ta' mediċini kontra-tumur. Xi derivattivi għandhom ukoll effetti anti-infjammatorji, li jistgħu jtaffu r-reazzjonijiet infjammatorji u l-uġigħ.

Dawn il-komposti għandhom valur ta' applikazzjoni potenzjali fl-iżvilupp ta' mediċini anti-infjammatorji. Fil-proċess ta 'żvilupp tad-droga, l-ewwel pass huwa li jiġi skrinjat u evalwat il-kompost u d-derivattivi tiegħu biex jiddeterminaw jekk għandhomx attività farmakoloġika. Ibbażat fuq ir-riżultati tal-iskrinjar, ottimizza l-istruttura tal-komposti attivi biex ittejjeb l-effikaċja tagħhom u tnaqqas l-effetti sekondarji. Wara l-ottimizzazzjoni strutturali, il-kompost jeħtieġ li jgħaddi minn provi kliniċi biex jivverifika s-sigurtà u l-effikaċja tiegħu.

Dan il-kompost għandu valur ta 'applikazzjoni importanti fl-industrija taż-żebgħa. Serje ta 'żebgħa tal-midja aċiduża tista' tiġi ppreparata bl-igganċjar ma 'diversi komponenti diazo. Dawn iż-żebgħa huma prinċipalment użati għaż-żebgħa u l-istampar ta 'tessuti bħal ħarir, Każimiri, u suf. Iż-żebgħat sintetizzati minnu għandhom kuluri brillanti u fit-tul, li jistgħu jissodisfaw ir-rekwiżiti ta 'kulur għoli tat-tessuti. Dawn iż-żebgħat għandhom reżistenza tajba għall-ħasil u għax-xemx, u jistgħu jżommu l-istabbiltà u l-luminożità tal-kulur waqt użu fit-tul-. Fil-proċess taż-żebgħa tal-ħarir, l-użu ta 'żebgħa mordant aċidu sintetizzati minnu jista' jikseb kuluri jleqqu u l-idejn artab iħossu l-effetti taż-żebgħa. Fil-proċess tal-istampar, dawn iż-żebgħat jistgħu wkoll jipprovdu effetti ta 'mudell ċari u delikati, li jissodisfaw ir-rekwiżiti għoljin tal-istampar tat-tessuti.

Dan il-kompost u d-derivattivi tiegħu għandhom ukoll ċerti applikazzjonijiet potenzjali fil-qasam tal-materjali luminixxenti. Billi tintroduċi sostituenti jew modifikaturi differenti fil-molekula, il-proprjetajiet luminixxenti tagħha jistgħu jiġu aġġustati, u jinkiseb kontroll fuq il-kulur luminexxenti u l-intensità tal-fluworexxenza. OLED huwa tip ġdid ta 'teknoloġija tal-wiri li għandu vantaġġi bħal emissjoni awto, kuluri brillanti, u angoli wisgħin. Huwa u d-derivattivi tiegħu jistgħu jservu bħala materjali luminixxenti għal OLEDs, u jipprovdu possibbiltajiet ġodda għall-iżvilupp tat-teknoloġija tal-wiri.

Sondi fluworexxenti huma komposti użati għal tikkettar bijoloġiku u immaġini. 2,5-dihydroxynaphthalene u d-derivattivi tiegħu jistgħu jintużaw bħala materja prima għal sondi fluworexxenti, u molekuli ta 'sonda bi proprjetajiet fluworexxenti speċifiċi jistgħu jiġu ppreparati permezz ta' modifika kimika u trasformazzjoni għall-iskoperta u l-immaġini ta 'bijomolekuli. Sensor kimiku huwa strument użat biex jikxef il-konċentrazzjoni ta 'sustanzi kimiċi.

Il-kalkoli tat-teorija funzjonali tad-densità twettqu fuq molekuli tal-gass-fażi 1,6-DHN bl-użu tas-sett ta' bażi funzjonali B3LYP/6{-311G (d, p): 10 sp ² atomi tal-karbonju ibridizzati fiċ-ċirku tan-naftalina jiffurmaw π - konjugati globali skeletru elettroni O1 u par ta' elettroni skeletru idrossiku 1 6 elettroni tat-trasport lejn iċ-ċirku tan-naftalina permezz tal-konjugazzjoni p - π, jgħollu l-livell ta 'enerġija HOMO u jbaxxu l-livell ta' enerġija LUMO.

L-HOMO intrinsiku huwa -5.32 eV, LUMO huwa -2.47 eV, u d-differenza fil-livell ta 'enerġija Δ E hija 2.85 eV, li tikkorrispondi għal wavelength ta' assorbiment intrinsiku ta '435 nm. Meta mqabbel ma 'non hydroxyl naphthalene (Δ E=3.32 eV, assorbiment f'374 nm), id-donazzjoni tal-elettroni tal-grupp dihydroxy tikkawża bidla ħamra ta' 61 nm fl-assorbiment, li hija r-raġuni essenzjali għall-fluworexxenza tal-molekula fir-reġjun tad-dawl viżibbli.

L-arranġament spazjali tal-gruppi hydroxyl jirriżulta f'mument ta' dipol molekulari ta' μ=3.87 D, li huwa ħafna ogħla minn dak ta' 1,4-DHN simmetriku (μ=1.12 D). L-effett tad-dipol qawwi jikkawża li l-molekula tgħaddi minn kolorazzjoni tas-solvazzjoni f'solventi polari (Solvatochromism): f'n-hexane mhux -polari, ir-rabtiet tal-idroġenu molekulari jissikkaw, id-distakk tal-medda HOMO-LUMO tiżdied, u l-emissjoni massima hija λ ₑₘ =428 dawl; Il-gruppi ta 'hydroxyl f'DMSO polari jiffurmaw bonds ta' idroġenu intermolekulari mas-solvent, li jikkawżaw aktar delokalizzazzjoni tas-sħaba ta 'l-elettroni u tidjiq tad-distakk tal-medda. Il-wavelength ta 'λ ₑₘ huwa 517 nm (dawl aħdar), u l-bidla Stokes tiżdied minn 89 nm għal 152 nm. Il-bidla kbira ta 'Stokes tevita b'mod effettiv l-interferenza tat-tifrix tad-dawl ta' eċċitazzjoni u hija adattata għall-iżvilupp ta 'sondi fluworexxenti.

F'soluzzjoni dilwita (konċentrazzjoni Inqas minn jew ugwali għal 1 × 10 ⁻⁵ mol/L), 1,6-DHN jeżisti bħala molekula waħda iżolata mingħajr stivar intermolekulari π - π. Wara l-eċitazzjoni b'dawl ultravjola (320-350 nm), l-elettroni S ₀ ta 'l-istat ta' l-art transizzjoni għall-istat singlet S ₁ eċċitati, u 91% ta 'l-elettroni ta' l-istat eċċitati jirritornaw għall-istat ta 'l-art permezz ta' transizzjoni radjattiva, li jirrilaxxaw fotoni. Id-9% li jifdal ixerred l-enerġija permezz ta 'rilassament vibrazzjonali mingħajr dissipazzjoni radjattiva. Ir-rendiment quantum tal-fluworexxenza tas-soluzzjoni dilwita hija Φ _f=0.38.

Mogħdija ta 'tranżizzjoni: S ₀ → S ₁ (π→π *) hija t-tranżizzjoni ewlenija, b'n →π * transizzjoni tammonta għal inqas minn 5%. M'hemm l-ebda mogħdija sekondarja TICT (intramolecular charge transfer quenching), għalhekk l-effiċjenza tal-fluworexxenza tas-soluzzjoni dilwita hija stabbli u mhux affettwata minn traċċa impuritajiet polari.

Meta l-pH tas-soluzzjoni jinbidel, hydroxyl deprotonates biex jiġġenera phenoxide anions, u O ⁻ għandu kapaċità ta 'donazzjoni ta' elettroni aktar b'saħħitha, tespandi aktar id-delokalizzazzjoni ta 'elettroni π. L-HOMO jogħla b'0.42 eV, u l-Δ E tinżel għal 2.37 eV, li jarmi dawl aħmar imċaqlaq għal 602 nm, u jikseb il-pH attivat blu aħdar aħmar qlib riversibbli. Din il-bidla spettrali riversibbli tad-deprotonazzjoni tal-protonazzjoni hija l-bażi teoretika ewlenija għad-disinn ta 'sondi tal-pH tat-tip ta' proporzjon.

Il-luminexxenza tal-istat ta 'aggregazzjoni ta' 1,6-DHN hija t-teorija ewlenija tal-materjal luminixxenti tal-istat solidu-tagħha. Hekk kif tiżdied il-konċentrazzjoni/kontenut ta 'ilma tas-solvent, il-molekula tevolvi minn molekula waħda għal aggregazzjoni maħlula u mbagħad għal stivar dens, li tesibixxi tunability bidirezzjonali ta' aggregation quenching (ACQ) u luminixxenza indotta mill-aggregazzjoni (AIE), differenti minn żebgħa aromatika tradizzjonali b'ACQ wieħed:

Oligomerizzazzjoni (kontenut ta 'ilma 30% ~ 50%, spazjar molekulari 0.6 ~ 0.8 nm): Jiddominaw il-bonds ta' idroġenu idrossiliku intermolekulari, interazzjonijiet π - π huma dgħajfa, brim idroksil intramolekulari huwa limitat minn bonds ta 'idroġenu, transizzjonijiet mhux radjattivi huma mfixkla, il-proporzjon ta' stat eċċitati u transizzjoni kwantistika tiżdied 0.38 sa 0.52, li juru karatteristiċi AIE (titjib tal-luminixxenza tal-aggregazzjoni);

High aggregation (water content>70%, spazjar molekulari<0.4 nm): Large area π - π stacking of naphthalene rings forms H-aggregates, S ₁ excited state energy level splits, excited state energy is non radiative dissipated through exciton coupling, fluorescence quantum yield drops sharply to 0.07, and classical ACQ aggregation quenching occurs.
L-approċċ ewlieni għall-modifika tas-saffi li jarmu dawl-stat solidu-OLED huwa li tissakkar b'mod preċiż l-aggregati oligomeriċi u tinkiseb b'mod permanenti luminixxenza tal-istat solidu tat-tip AIE-permezz tal-modifika tal-alkil tal-katina tal-ġenb u l-inklużjoni ta 'cyclodextrin.

Jista 'jintuża wkoll għas-sinteżi tal-pestiċidi. Permezz ta 'modifika u trasformazzjoni kimika, prodotti tal-pestiċidi b'attività insettiċida, batteriċida jew erbiċida jistgħu jiġu ppreparati. Dawn il-prodotti tal-pestiċidi jipprovdu garanziji importanti għall-produzzjoni agrikola. Jista 'jservi wkoll bħala materja prima jew intermedju għal kimiċi fini. Billi jirreaġixxu ma 'komposti oħra, jistgħu jiġu ppreparati kimiċi fini b'funzjonijiet u użi speċifiċi, bħal surfactants, plastiċizzanti, ritardanti tal-fjammi, eċċ. Dawn il-kimiċi fini għandhom firxa wiesgħa ta 'valur ta' applikazzjoni fil-produzzjoni industrijali. Bl-iżvilupp kontinwu tax-xjenza u t-teknoloġija, l-oqsma ta 'applikazzjoni tagħha qed jespandu wkoll kontinwament. Fil-futur, dan il-kompost jista 'juri prospetti ġodda ta' applikazzjoni f'oqsma bħal enerġija ġdida, materjali li ma jagħmlux ħsara lill-ambjent, u bijomediċina.