6-Chloropurine CAS 87-42-3

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati ta '6-chloropurine cas 87-42-3 fiċ-Ċina. Merħba għall-ingrossa bl-ingrossa ta 'kwalità għolja 6-chloropurine cas 87-42-3 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.

6-Kloropurinahuwa derivattiv importanti tal-purina u intermedju sintetiku organiku. L-istruttura tagħha hija bbażata fuq in-nukleu tal-purina, b'atomu tal-idroġenu wieħed mibdul b'atomu tal-kloru. L-aktar karatteristika notevoli ta 'dan il-kompost tinsab fir-reattività kimika għolja ta' l-atomu tal-kloru fil-pożizzjoni C6 fil-molekula tiegħu, li jagħmilha faċilment sostitwita b'diversi reaġenti nukleofiliċi (bħal amini, alkoħols, jew thioalcohols), li tippermetti s-sinteżi effiċjenti u diretta ta 'serje ta' purine -molekuli bbażati fuq drogi, u komposti bijoattivi alkalojdi tad-droga. Ibbażat fuq din ir-reattività ewlenija, għandu rwol indispensabbli u insostitwibbli fl-oqsma tal-kimika mediċinali u s-sintesi organika. Huwa materjal tal-bidu ewlieni u element ewlieni għall-sintetizzazzjoni ta' bosta mediċini kontra l--kanċer (bħal thiopurine), immunosoppressanti, u aġenti antivirali. Barra minn hekk, bħala analogu aloġenat ta 'adenine, jintuża wkoll bħala sonda jew inibitur fir-riċerka bijokimika biex jinterferixxi ma' u jesplora l-mogħdijiet metaboliċi tal-purini u l-proċess ta 'bijosintesi ta' aċidi nuklejċi, li juri l-valur doppju tiegħu li jgħaqqad ir-riċerka bażika u l-applikazzjoni klinika.

6-Kloropurinahija blokka sintetika rappreżentattiva ħafna u molekula bijoloġikament attiva f'komposti eteroċikliċi tal-purini, b'applikazzjonijiet ċentrali ffukati fuq is-sinteżi ta 'intermedji farmaċewtiċi, riċerka u żvilupp ta' mediċini anti-tumur/antivirali, riċerka bijokimika u bijoloġija molekulari, u kimika sintetika organika. Ir-reattività għolja ta 'l-atomu tal-kloru ta' 6 pożizzjoni tagħha tagħmilha prekursur ewlieni għall-kostruzzjoni ta 'diversi derivattivi tal-purini, li jistgħu jiġu kkonvertiti f'molekuli ewlenin bħal adenine, 6-mercaptopurine, analogi nukleosidi, eċċ permezz ta' sostituzzjoni nukleofilika, reazzjonijiet ta 'akkoppjar, eċċ; Fl-istess ħin, il-prodotti tiegħu stess u metaboliċi għandhom attivitajiet bijoloġiċi li jinibixxu l-metaboliżmu tal-purini u jinterferixxu mas-sintesi tal-aċidu nuklejku, li juru potenzjal importanti fit-trattament ta 'mard bħal tumuri u infezzjonijiet virali.

Sinteżi ta' adenina u vitamina B4 (fosfat ta' adenina)

 

L-adenosine (6-aminopurine) huwa l-komponent ewlieni ta 'aċidi nuklejċi u koenzimi (bħal ATP, NAD ⁺), kif ukoll l-istruttura ġenitur tal-vitamina B4 (adenine phosphate) . 6-chloropurine hija l-iktar intermedja industrijali importanti għas-sintesi ta' adenine.
Mogħdija ta 'sinteżi: Tgħaddi minn reazzjoni ta' sostituzzjoni nukleofilika b'6 pożizzjonijiet b'reaġenti ta 'ammonja bħal ammonja u metilamina taħt kundizzjonijiet ta' tisħin u pressjoni, fejn l-atomu tal-kloru jiġi sostitwit minn grupp amminiku, li jiġġenera direttament adenina; L-adenosine huwa fosforilat biex jikseb il-vitamina B4 (adenine phosphate), li għandu rendiment għoli u kontroll faċli tal-purità, u huwa r-rotta mainstream għall-produzzjoni globali tal-vitamina B4.

Valur ta 'applikazzjoni: Vitamina B4 tintuża biex tipprevjeni u tikkura l-lewkopenja u l-granuloċitopenja akuta, speċjalment għal-lewkopenja kkawżata minn kimoterapija tat-tumur u radjuterapija; L-adenosine hija l-materja prima bażika għas-sintetizzazzjoni ta 'diversi drogi nukleosidi u preparazzjonijiet ta' koenzimi. Il-produzzjoni fuq-skala kbira ta' din is-sustanza tappoġġja direttament l-istabbiltà tal-katina tal-provvista tal-vitamina B4 u prodotti farmaċewtiċi relatati.

Sinteżi ta' mediċini kontra t-tumur 6-mercaptopurine (6-mep) u thiopurine

 

6-mercaptopurine (6-MP) huwa mediċina anti-metabolika u kontra t-tumur ibbażata fuq purina klassika użata għat-trattament ta 'lewkimja limfoċitika akuta, lewkimja majelojde kronika, u kundizzjonijiet oħra. Din is-sustanza hija prekursur ewlieni għas-sintesi ta '6-MP.
Mekkaniżmu ta 'sintesi: jirreaġixxi ma' reaġenti thio bħal sodium hydrosulfide u thiourea, u l-atomu tal-kloru fil-pożizzjoni 6 huwa sostitwit minn grupp thiol (SH) biex jiġġenera 6-mercaptopurine; Il-kundizzjonijiet ta 'reazzjoni huma ħfief u selettivi ħafna, li jagħmluha l-pass ewlieni fil-produzzjoni industrijali ta' 6-MP.

Applikazzjonijiet estiżi: 6-MP jista 'jiġi mmodifikat aktar biex jissintetizza derivattivi bħal azathioprine u mercaptopurine methylates. Fost dawn, azathioprine huwa immunosoppressant użat b'mod komuni fil-prattika klinika, użat għat-trattament ta 'mard awtoimmuni bħal artrite rewmatika u lupus erythematosus sistemiku. Jappoġġja wkoll indirettament ir-riċerka sħiħa tal-katina tal-industrija u l-produzzjoni ta 'drogi thiopurine permezz ta' 6-MP.

Mediċini nukleosidi sintetiċi antivirali/kontra-tumur

 

L-analogi tan-nukleosidi huma kategorija importanti ta' mediċini antivirali u kontra -tumur, bil-qalba strutturali tkun l-unità ta' "ribożi bażi/deossiribose". Bħala prekursur ta 'bażijiet tal-purini, jista' jiġi akkoppjat ma 'ribose, deoxyribose, u d-derivattivi tagħhom biex jissintetizzaw diversi intermedji tad-droga nukleosidi.
Adefovir dipivoxil intermedju relatat: Adefovir dipivoxil huwa mediċina kontra l-virus tal-epatite B żviluppata minn Gilead Science. Jimblokka r-replikazzjoni tal-virus billi jinibixxi l-polimerażi tad-DNA tal-virus tal-epatite B. L-istruttura molekulari tagħha fiha bażi ta 'adenina, li hija l-materja prima ewlenija għas-sintesi ta' l-unità ta 'adenina tad-droga. L-iskeletru tal-qalba tad-droga huwa mibni permezz ta 'ammonjazzjoni, alkilazzjoni u passi oħra.

Analogi tan-nukleosidi oħra: Tgħaddi minn reazzjoni ta' alkilazzjoni ta' 9-pożizzjoni N-ma' glycosides/glycosides bħal ribose u gruppi ta' cyclopentyl biex jissintetizza 9-alkyl-6-chloropurine, li mbagħad jiġi sostitwit u mmodifikat biex jikseb intermedji ta 'anti-tumur nucleoside captain analogues u fluda nukleoside analogues; Sadanittant, analogi tan-nukleosidi ċikliċi tal-karbonju bħal 9-norbornene-6-chloropurine derivati ​​minn 6-chloropurine juru attività inibitorja sinifikanti kontra viruses RNA bħal Coxsackievirus u rhinovirus, li jagħmluhom komposti ewlenin importanti għall-iżvilupp tad-droga antivirali.

Attività ta' kontra-tumur awto u mekkaniżmu ta' azzjoni

 

Is-sustanza nnifisha għandha attività moderata ta' kontra-tumur u wriet effetti inibitorji fuq il-proliferazzjoni taċ-ċelluli u l-induzzjoni ta' apoptożi f'diversi mudelli ta' tumuri. Il-mekkaniżmu ta 'azzjoni tiegħu huwa relatat mill-qrib mat-trasformazzjoni metabolika u l-interferenza tal-metaboliżmu tal-purini.
Mekkaniżmu ta 'attivazzjoni metabolika: Jista' jiġi metabolizzat permezz ta 'żewġ mogħdijiet ewlenin fil-ġisem: ① Glutathione S-transferase (GST) jikkatalizza u jorbot ma' glutathione (GSH) biex jipproduċi S-purine glutathione, li jiġi metabolizzat aktar f'6-mercaptopurine (6-mep).

6-mep huwa attivat minn xanthine guanine phosphoribosyltransferase (HGPRT) biex jipproduċi thioinosine acid (TIMP), li fl-aħħar jiġi kkonvertit f'thioguanine nucleotides (TGNs).TGNs huma inkorporati f'DNA/RNA, li jwasslu għal ksur tal-katina, inibizzjoni ta 'sintesi ta' tumur ta 'aċidu nuklejku, u induzzjoni ta' apoptosis cell; ② Ossidizzat minn xanthine oxidase (XO) għal aċidu 6-chlorouric, aċidu 6-chlorouric jista 'jinibixxi b'mod kompetittiv uricase u jinterferixxi mal-mogħdijiet tal-metaboliżmu tal-purini.

Effett sinerġistiku ta' kontra-tumur: Meta jintuża flimkien ma' Azaserine, inibitur tas-sintesi tal-purini, juri effetti sinerġistiċi ta' kontra-tumur f'mudelli ta' lewkimja u limfoma tal-ġrieden. Azaserine jinibixxi s-sintesi tal-purina de novo, u l-metaboliti 6-chloropurine jinterferixxu mar-replikazzjoni tal-aċidu nuklejku, u jtejbu l-effiċjenza tal-qtil taċ-ċelloli tat-tumur.

Dejta ta' riċerka preklinika: Esperimenti in vitro wrew li din is-sustanza għandha valur IC50 ta' madwar 10-50 μM għal ċelluli CCRF-CEM tal-lewkimja umana u ċelluli HL-60, u valur IC50 ta' madwar 32 μM għal ċelluli HepG2 tal-kanċer tal-fwied. Għandu tossiċità baxxa għaċ-ċelloli normali u għandu ċerta selettività tat-tumur.

Attività antivirali tad-derivattivi

 

Id-derivattivi 9-alkilati u arilati tiegħu għandhom attività antivirali ta' spettru wiesa', speċjalment sinifikanti kontra l-viruses RNA.
Attività antienterovirus: 9-de-6-chloropurine (NCP) huwa rappreżentant tipiku, li għandu effett inibitorju qawwi fuq viruses RNA żgħar bħal Coxsackievirus B grupp u rhinovirus. Il-mekkaniżmu tiegħu jista 'jkun li jimblokka r-replikazzjoni tal-RNA virali u jinterferixxi mal-assemblaġġ tal-kapsid virali;

In vitro experiments have shown that NCP has an EC50 of approximately 0.5 μ M for Coxsackievirus B3 and low cytotoxicity (CC50>100 μ M), li jindika l-potenzjal tiegħu bħala mediċina antivirali.
Attività antiherpesvirus: Din is-sustanza hija flimkien ma 'analogu acyclic guanosine biex jissintetizzaw derivattivi nukleosidi acyclic purine, li għandhom attività inibitorja kontra l-virus herpes simplex (HSV) u l-virus varicella zoster (VZV), u tista' tintuża bħala kandidat kumplimentari għal mediċini antivirali nukleosidi.

Sors ta' informazzjoni ta' referenza:

1. Sigma Aldrich. 6-Manwal tal-Prodott tal-Kloropurina [EB/OL]. (2026-01-14) [2026-03-19] https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/511617
2. MolAid. Proprjetajiet Fiżiċi u Kimiċi u Applikazzjonijiet ta' 6-Chloropurine (CAS: 87-42-3) [EB/OL]. (2025-09-25) [2026-03-19] https://www.molaid.com/MS_145180
3. Tim ta' Appoġġ Tekniku ta' BenchChem. Analiżi Komparattiva taċ-Ċitotossiċità: 6-Chloropurine vs Thio-analog tiegħu 6-Mercaptopurine[R]. BenchChem, 2025. https://pdf.benchchem.com/169/A_Comparative_Cytotoxicity_Analysis_6_Chloropurine_vs_its_Thio_analog_6_Mercaptopurine.pdf
4. Elion, GB, et al. Dwar l-Effetti Metaboliċi ta' 6-Chloropurine[J]. Cancer Research, 1961, 21(8): 1047-1056. https://aacrjournals.org/cancerres/article ‑pdf/21/8/1047/2376753/crs0210081047.pdf
5. Hwang, YI, et al. Sejbien u mekkaniżmi ta' formazzjoni ta' S-(6-purinyl)glutathione u 6-mercaptopurine fil-firien li jingħataw 6-chloropurine[J]. Ġurnal tal-Farmakoloġija u Terapewtika Sperimentali, 1993, 264(1): 41-46.
6. Novakova, L., et al. 9-Norbornyl-6-chloropurine Huwa Kompost Antilewkemiku Ġdid li Interazzjoni ma' GSH Ċellulari[J]. Riċerka kontra l-kanċer, 2013, 33(8): 3163‑3170. https://ar.iiarjournals.org/content/33/8/3163

Hemm ħafna modi ta 'sintetizza6-Kloropurina, dawn li ġejjin huma l-aktar metodi komunement użati:

Metodu 1: Reazzjoni ta' Hoffmann:

Dan huwa l-metodu tradizzjonali għall-preparazzjoni tiegħu. F'dan il-metodu, 2-amino-6-chloropurine jissaħħan sa 85 grad f'soluzzjoni ta 'NaOH, segwit minn formazzjoni ta' mesophase, u mbagħad idrolizzat f'solvent polari għal 30 min. Il-prodott tal-idroliżi huwa.

Metodu 2: Reazzjoni ta' sostituzzjoni tal-fluworidu:

Dan huwa metodu sintetiku skopert reċentement li jista 'jintuża biex jipproduċi. F'dan il-metodu, 2-aminopurine jirreaġixxi biex jipproduċi N4-ethyl-2-aminopurine. Reazzjoni ta 'dan il-kompost ma' triflate tal-klorur tal-aluminju u klorur ferriku bħala katalisti tagħtiha.

Metodu 3: Klorin katalitiku ta' alkoħol:

Dan il-metodu huwa metodu relattivament sempliċi u jista 'jintuża wkoll biex jipprepara l-prodott. F'dan il-metodu, 2-aminopurine jirreaġixxi mal-alkoħol benżil f'tetrahydrofuran. Dan jagħti alkoħol N4-benżil jew N4-tert-butanol-2-aminopurine. Dan il-kompost kien irreaġixxa aktar, billi żied klorur tal-ħadid żejjed u klorur tal-fidda bħala katalisti. Din ir-reazzjoni tipproduċi prodott klorinat bħala prodott.

Metodu Erba': Klorinazzjoni Katalizzata bil-Piridina:

Hawnhekk huwa mod ieħor biex tisintetizza6-Kloropurina. F'dan il-metodu, 2-aminopurine u ferrocyanate tal-potassju jirreaġixxu f'soluzzjoni ta 'piridina. Dan il-kompost se jiġġeneraha billi żżid l-idrossidu tas-sodju żejjed u l-gass tal-klorur tal-idroġenu.

Fil-qosor, huwa kompost organiku importanti, u hemm ħafna metodi sintetiċi minn fejn jagħżlu. Għalkemm ir-reazzjoni Hoffmann tradizzjonali hija l-aktar metodu użat komunement għall-preparazzjoni tal-prodott, metodi oħra aktar sempliċi u effiċjenti ġew skoperti f'dawn l-aħħar snin. Metodi ta 'preparazzjoni differenti se jipproduċu rendimenti u skart differenti f'sitwazzjonijiet differenti, għalhekk huwa partikolarment importanti li tagħżel il-metodu ta' sinteżi xieraq skont ix-xenarju speċifiku tal-applikazzjoni.

stabbiltà:

Huwa relattivament stabbli f'temperatura tal-kamra, iżda huwa suxxettibbli għal reazzjoni ta 'dekompożizzjoni jew ossidazzjoni taħt kundizzjonijiet bħal dawl jew sħana. Taħt l-azzjoni ta 'aġenti ossidanti qawwija, jista' jiġi ossidizzat għal 6-chlorouracil. Barra minn hekk, il-prodotti tad-dekompożizzjoni tiegħu jistgħu jirrilaxxaw gass tossiku, għalhekk huwa meħtieġ li tingħata attenzjoni għall-immaniġġjar sikur.

Resturabbiltà:

Jista' jirreaġixxi ma' aġenti li jnaqqsu u jista' jitnaqqas għal 6-chloro-9H-purine taħt kundizzjonijiet xierqa. Ir-reazzjoni tat-tnaqqis jeħtieġ li titwettaq taħt atmosfera inerta u f'temperatura baxxa.

Elettrofiliċità:

jista 'jiġi modifikat funzjonalment b'reazzjoni ta' sostituzzjoni u reazzjoni ta 'sostituzzjoni aromatika NMR. Pereżempju, jista 'jirreaġixxi ma' amini biex jintroduċi sostituenti ġodda fil-pożizzjoni 6. Barra minn hekk, trifluoromethanesulfonate tas-sodju jista 'jintroduċi gruppi aril bħal fenil fil-pożizzjoni 6.

Aċidità u alkalinità:

6-Kloropurinagħandu proprjetajiet aċidi-bażiċi relattivament newtrali u jista' jaċċetta jew jirrilaxxa protoni taħt l-azzjoni ta' aċidi jew bażijiet qawwija. Fl-ilma, għandu pKa ta '7.02. Fil-preżenza ta 'bażi ​​dgħajfa, tista' tifforma komposti ketal, u r-reazzjoni teħtieġ li titwettaq taħt kundizzjonijiet alkalini.

Stabbiltà: Konsiderazzjoni komprensiva mill-kundizzjonijiet tal-ħażna għall-attività ta 'reazzjoni

Stabbiltà fiżika

Punt tat-tidwib u punt tat-togħlija: Il-punt tat-tidwib huwa 'l fuq minn 300 grad (dekompożizzjoni), u l-punt tat-togħlija huwa 449.6 ± 25.0 grad, li jindika li huwa fi stat solidu f'temperatura tal-kamra u għandu stabbiltà termali għolja;

Solubilità: Solubbli fl-ilma, etere u dimethylformamide (DMF), b'solubilità ta '30 mg/mL f'DMSO f'25 grad, u għandha tingħata attenzjoni lill-impatt tal-għażla tas-solvent fuq l-effiċjenza tar-reazzjoni.

Stabbiltà kimika

Fototossiċità: Din is-sustanza hija sensittiva għad-dawl, u-espożizzjoni fit-tul għad-dawl tista' twassal għal degradazzjoni, u għandha tinħażen f'post mudlam (bħall-użu ta' flixkun tar-reaġent kannella);

Riskju ta 'dekompożizzjoni tas-sħana: Jista' jiddekomponi u jipproduċi gassijiet tossiċi (bħal monossidu tal-karbonju, dijossidu tal-karbonju, ossidi tan-nitroġenu) f'temperaturi għoljin, u għandhom jinżammu 'l bogħod minn sorsi tan-nar u ambjenti ta'-temperatura għolja;

Reazzjoni ta 'ossidazzjoni: Jista' jiġi ossidizzat minn ossidanti qawwija (bħal permanganat tal-potassju) fil-preżenza ta 'ossidanti qawwija, u għandhom jevitaw ħażna mħallta.

Ottimizzazzjoni tal-kundizzjonijiet tal-ħażna

Kontroll tat-temperatura: -Ħżin għal żmien qasir jista 'jitqiegħed fi friġġ ta' 4 gradi, u -ħażna fit-tul għandha tkun iffriżata f'-20 grad jew inqas biex tittardja d-degradazzjoni;

Rekwiżiti tal-ippakkjar: Uża kontenituri tal-ħġieġ jew tal-polyethylene issiġillati, evita kuntatt ma 'jonji tal-metall (bħal ħadid, ram), u tevita d-degradazzjoni katalitika;

Perjodu ta 'stabbiltà: Taħt kundizzjonijiet ta' ħażna rakkomandati, il-perjodu ta 'validità ġeneralment ikun ta' aktar minn 4 snin, iżda huwa meħtieġ ttestjar regolari tal-kontenut ta 'purità u impurità.

Attività ta 'reazzjoni u kompatibilità

Aċidu-stabbiltà bażika: Jista' jgħaddi minn ċirku-reazzjonijiet ta' ftuħ jew idroliżi f'kundizzjonijiet aċidużi jew alkalini, u l-kontroll tal-pH huwa meħtieġ;

Kataliżi tal-metall: Kuntatt ma 'ċerti metalli (bħal palladju, nikil) jista' jikkawża degradazzjoni katalitika, u għandu jintgħażel katalizzatur inert; Attività bijoloġika: Bħala intermedju sintetiku, 6-chloropurine jista 'jintuża biex jipprepara mediċini kontra t-tumur (bħal 6-mercaptopurine) u aġenti antibatteriċi. Ir-reattività tagħha taffettwa direttament il-purità tal-prodott fil-mira.

Prattiki ta 'sikurezza u stabbiltà fl-applikazzjonijiet tal-industrija

 

Qasam tas-sinteżi farmaċewtika

Bħala l-prekursur ta 'adenine u 6-mercaptopurine, l-istabbiltà tagħha taffettwa direttament il-purità tal-mediċina. Matul il-proċess tal-produzzjoni, monitoraġġ strett tat-temperatura, l-espożizzjoni tad-dawl, u l-umdità huwa meħtieġ biex jiġu evitati reazzjonijiet sekondarji;

Każ: Kumpanija farmaċewtika esperjenzat degradazzjoni tal-prodott minħabba varjazzjonijiet fit-temperatura waqt il-ħażna, u fl-aħħar issolviet il-problema billi ottimizzat il-kundizzjonijiet tal-ħażna tal-iffriżar.

Qasam tar-riċerka bijokimika

Meta jintuża fis-sintesi ta '9-alkylpurine u 6-mercaptopurine, il-purità tar-reaġenti (Akbar minn jew ugwali għal 98%) għandha tiġi żgurata biex tiġi evitata interferenza minn impuritajiet fir-riżultati sperimentali;

Parir dwar is-sigurtà: Il-laboratorji għandhom ikunu mgħammra b'kabinetti tal-bijosikurezza, u l-operaturi għandhom jirċievu taħriġ professjonali biex inaqqsu r-riskju ta' espożizzjoni fit-tul-.

Ottimizzazzjoni tal-produzzjoni industrijali

Bl-użu ta 'protezzjoni tal-gass inert u sistemi ta' kontroll awtomatizzati, ir-riskju ta 'tħaddim tal-bniedem jista' jitnaqqas b'mod sinifikanti, filwaqt li tittejjeb l-istabbiltà tal-prodott;

Xejra: Il-promozzjoni ta' proċessi kimiċi ħodor (bħal sinteżi mingħajr solvent-) mistennija tkompli tnaqqas is-sikurezza u l-pressjoni ambjentali.

It-tags Popolari: 6-chloropurine cas 87-42-3, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ