1-Phenyltetrazole-5-thiol CAS 86-93-1

PMT huwa blokk ta 'sintesi eteroċikliku multifunzjonali, nukleofile attiv ħafna, u ligand tal-metall ta' koordinazzjoni qawwi. Bis-siti attivi doppji tiegħu tan-nitroġenu tal-kubrit, jista' jibni eteroċikli tat-tetrazolium, molekuli funzjonali li fihom il-kubrit-, u kumplessi organiċi tal-metall. Huwa użat ħafna fis-sintesi ta 'intermedji farmaċewtiċi, materja prima tal-pestiċidi, materjali optoelettroniċi organiċi, u kimiċi fini. Id-domanda annwali globali għall-grad sintetiku taqbeż it-800 tunnellata.
Reazzjoni ta' derivatizzazzjoni taċ-ċirku tat-tetrazolium

PMT, bħala prekursur dirett tan-nukleu ġenitur tat-tetrazolium, jibni librerija tad-derivattivi tat-tetrazolium b'valur għoli-miżjud permezz ta' tliet mogħdijiet ewlenin: derivatizzazzjoni tat-tijol, sostituzzjoni taċ-ċirku, u espansjoni taċ-ċirku
Thiol alkylation/arylation: PMT + alkane aloġenat/idrokarburi aromatiċi aloġenati (R-X) → 5-alkylthio/arylthio-1-phenyltetrazolium, kundizzjonijiet ta 'reazzjoni ħafifa (temperatura tal-kamra -60 grad , kataliżi bażi dgħajfa), rendiment akbar minn jew ugwali għal 90%; Użat għas-sinteżi ta 'intermedji farmaċewtiċi, funġiċidi tal-pestiċidi, u sulfidi organiċi.

Ossidazzjoni tal-grupp ta 'thiol għal ċirku: PMT jgħaddi minn ossidazzjoni ta' perossidu ta 'l-idroġenu/jodju → 1-phenyltetrazolium-5-yl disulfide, li jista' jiġi ċiklizzat aktar biex jifforma komposti ta 'ring fused thiazole tetrazole għall-iżvilupp ta' drogi anti-tumur u antibatteriċi.
Sostituzzjoni elettrofilika taċ-ċirku tat-tetrazoliju: PMT jgħaddi minn sostituzzjoni elettrofilika (alkilazzjoni/aċilazzjoni) tal-atomu N fiċ-ċirku tat-tetrazolju taħt katalisi qawwija ta 'aċidu/Lewis acid → N-tijol tat-tetrazoliju sostitwit, li jintuża għall-modifika tal-istruttura molekulari tad-droga u t-tisħiħ tal-affinità fil-mira.

Sinteżi ta' komposti eteroċikliċi poliċikliċi
PMT jgħaddi minn reazzjonijiet ta’ kondensazzjoni/ċiklizzazzjoni b’ortho phenylenediamine, ortho aminophenol, - ketoni aloġenati, u aldeidi biex jinbnew oqfsa eteroċikliċi mdewba bħal benzimidazole tetrazolium, benzimidazole tetrazolium, thiazole tetrazolium u triazole tetrazolium
Benzimidazole tetrazolium: PMT+o-phenylenediamine → kondensazzjoni cyclization → prodott, b'attività antibatterika 2-3 darbiet ogħla minn benzimidazole ordinarju, użat bħala funġiċida agrikola u aġent antibatteriku farmaċewtiku.

Definizzjoni u punti ta' uġigħ ta' suppressanti tat-trab fotografiċi
L-aġent kontra ċ-ċpar huwa użat biex irażżan ċpar mhux immaġini (Ċpar) iġġenerat waqt il-preparazzjoni, il-ħażna, u l-ipproċessar ta 'materjali fotosensittivi tal-alid tal-fidda, li huwa sfond iswed griż uniformi ffurmat mit-tnaqqis spontanju tal-melħ tal-fidda f'żoni mhux illuminati, li jnaqqas direttament il-kuntrast tal-immaġni, iċ-ċarezza u l-proporzjon tas-sinjal-per-. L-aġenti tradizzjonali kontra ċ-ċpar (bħal BTA u MBT) isofru minn problemi bħal nuqqas ta 'temperatura għolja, stabbiltà fqira tal-ħażna, u telf sinifikanti ta' sensittività. Il-PMT sar il-materjal fotografiku ta' livell għoli-preferut minħabba l-effiċjenza għolja tiegħu, it-telf baxx, l-istabbiltà termali tajba, u r-reżistenza għat-trab-fit-tul.
Mekkaniżmu ta' azzjoni ta' inibitur tat-trab PMT (mogħdija kwadruple)

Avvelenament tan-nukleu tal-kristall tal-fidda (qalba): Gruppi ta 'tiol PMT jikkoordinaw ma' Ag ⁺ attiv fuq il-wiċċ tal-alid tal-fidda, li jokkupaw siti attivi li jnaqqsu, jipprevjenu tnaqqis spontanju ta 'Ag ⁺ → Ag ⁰, u jinibixxu l-formazzjoni ta' nuklei tal-kristall taċ-ċpar griż.
Inibizzjoni tal-maturazzjoni kimika: Matul l-istadju tal-maturazzjoni kimika tal-emulsjoni (sensitizzazzjoni), PMT jassorbi fuq il-wiċċ tal-partiċelli tal-fidda, jipprevjeni t-tkabbir u l-aggregazzjoni tan-nukleu tal-kristall, inaqqas id-densità taċ-ċpar (Δ D Inqas minn jew ugwali għal 0.05), filwaqt li kważi ma jitlifx is-sensittività (Inqas minn jew ugwali għal 5%).

Antiossidant u anti{0}}tixjiħ: ineħħi traċċi ta 'radikali ħielsa u perossidi minn emulsjonijiet, jinibixxi l-ossidazzjoni u d-dekompożizzjoni tal-alidi tal-fidda u s-sulfurizzazzjoni u l-kulur tal-partiċelli tal-fidda, u jestendi l-ħajja tal-ħażna b'aktar minn 2 darbiet.
Kontroll stabbli tal-flushing: Moderatament irażżan ir-rata ta 'żvilupp fl-iżviluppatur, inaqqas l-iżvilupp eċċessiv f'żoni ta' dawl qawwi, u jtejjeb il-kuntrast tal-immaġni (iżid il-valur gamma b'0.2-0.3).

Film iswed u abjad/karta tar-ritratti (applikazzjoni mainstream)
Stadju ta 'żieda: Żid l-emulsjoni wara l-maturità kimika u qabel il-kisi biex tevita li taffettwa s-sensitizzazzjoni.
Ammont ta 'żieda: 0.05% -0.2% (ibbażat fuq il-piż tal-emulsjoni), ottimali 0.1%; Prevenzjoni tat-trab insuffiċjenti minħabba livelli baxxi ta 'trab, sensittività mnaqqsa minħabba livelli għoljin ta' trab, u stampi iebsa.

Sistema tas-solvent: Dewweb fl-etanol/aċetun (soluzzjoni 10% -20%) l-ewwel, imbagħad żid bil-mod l-emulsjoni u ħawwad b'mod uniformi (30 min) biex tevita konċentrazzjoni lokali eċċessiva.
Effett tal-prestazzjoni: Id-densità taċ-ċpar imnaqqsa minn 0.15-0.20 għal 0.03-0.06; Telf ta' sensittività Inqas minn jew ugwali għal 5%; Ħażna għal 12-il xahar bi tkabbir taċ-ċpar Inqas minn jew ugwali għal 0.02; Superjuri għal BTA, MBT, u 2-AP.

Film bil-kulur/karta tar-ritratti (applikazzjonijiet-high-end)
Karatteristiċi tal-formula: Kompost b'akkoppjar tal-kulur, żebgħat sensitizzanti, u stabilizzaturi, b'dożaġġ ta '0.08% -0.15%.
Valur tal-qalba: Jrażżan iċ-ċpar tas-saff blu/maġenta/isfar, ittejjeb is-saturazzjoni tal-kulur, tnaqqas il-kulur mitfugħ, u ttejjeb l-istabbiltà tal-kulur; Ipprevjeni li ż-żebgħat tal-kulur jossidizzaw u jisparixxu.

X-film tar-raġġi/pjanċa fotosensittiva industrijali (applikazzjonijiet speċjali)
Xenarji ta' applikazzjoni: X-raġġi X mediċi, ittestjar industrijali mhux-distruttiv (NDT), stampar u teħid ta' pjanċi.
Ammont ta 'żieda: 0.1% -0.3%, adattat għal emulsjonijiet ta' kontenut għoli ta 'fidda (Akbar minn jew ugwali għal 5 g/m ²).
Effett: Naqqas iċ-ċpar fl-isfond, ittejjeb il-kuntrast tal-immaġni, u ttejjeb ir-rikonoxximent ta 'difetti sottili; Estendi l-perjodu ta 'ħażna f'ambjenti ta' temperatura għolja u umdità għolja (Akbar minn jew ugwali għal 6 xhur).

Stabbilizzaturi għall-materjali fotosensittivi huma użati għall-ħażna fit-tul-(1-5 snin) biex irażżnu t-tkabbir ta 'ċpar tal-alid tal-fidda, tnaqqis fis-sensittività, u fading/skulurazzjoni tal-immaġni, li jiżguraw prestazzjoni fotosensittiva stabbli u kwalità tal-immaġni fit-tul. PMT huwa stabilizzatur effiċjenti b'funzjonijiet doppji ta 'kontra ċ-ċpar u stabbiltà. Huwa stabbli f'ambjenti ta 'temperatura baxxa / temperatura għolja / umdità għolja u huwa użat ħafna f'films, karti tar-ritratti, pjanċi fotosensittivi, u fotoreżistenti.

Mekkaniżmu ta' azzjoni stabilizzatur PMT (stabbilizzazzjoni trippla)
Soppressjoni taċ-ċpar tal-perjodu tal-ħażna (-fit-tul): PMT jistabbilizza l-assorbiment ta 'partiċelli tal-fidda fuq il-wiċċ, jinibixxi kontinwament it-tnaqqis spontanju ta' Ag ⁺, u t-tkabbir taċ-ċpar wara 12-60 xahar ta 'ħażna huwa Inqas minn jew ugwali għal 0.03; Superjuri għal stabilizzaturi tradizzjonali bħal tetrazolium u indene.
Stabbilizzazzjoni tas-sensittività: Inibixxi d-degradazzjoni taż-żebgħat sensitizzanti f'emulsjonijiet, tevita l-aggregazzjoni tal-partiċelli tal-fidda, u tnaqqas l-attenwazzjoni tas-sensittività b'Inqas minn jew ugwali għal 8%/sena waqt il-ħażna; L-istabbilizzaturi tradizzjonali jitħassru bi 15% -25% fis-sena.
Tixjiħ kontra d-dawl/sħana/umdità: jelimina r-radikali ħielsa, jinibixxi l-fotodegradazzjoni tal-alid tal-fidda, u jipprevjeni t-telf tal-kulur tas-sulfid tal-fidda; Taħt kundizzjonijiet ta 'tixjiħ aċċellerat ta' 60 grad /80% RH, tkabbir taċ-ċpar Inqas minn jew ugwali għal 0.05 u żamma tas-sensittività Akbar minn jew ugwali għal 85%.

Il-valur tal-PMT bħala intermedju farmaċewtiku
PMT fih skeletru attiv doppju ta 'grupp thiol u ċirku tat-tetrazolju, li jista' jintuża biex jinbena mediċini tat-tetrazolju permezz ta 'alkilazzjoni, ossidazzjoni, formazzjoni ta' melħ, ċiklizzazzjoni u akkoppjar. Dawn il-mediċini għandhom firxa wiesgħa ta 'attivitajiet farmakoloġiċi bħal effetti antibatteriċi, anti-infjammatorji, anti-tumur, antitrombotiċi, antivirali, u ipogliċemiċi, u huma suġġett jaħraq fir-riċerka u l-iżvilupp farmaċewtiku. PMT huwa l-prekursur ewlieni tad-drogi tat-tetrazolium thiol, b'domanda globali annwali għal prodotti ta 'grad farmaċewtiku li taqbeż il-200 tunnellata.

Thiol alkylation (kostruzzjoni ta' bond C-S, l-aktar użata)
PMT+alkan aloġenat/idrokarburi aromatiċi aloġenati (R-X) → 5-alkylthio/arylthio-1-phenyltetrazolium (katalizzati minn bażijiet dgħajfa bħal K ₂ CO3, temperatura tal-kamra -60 grad , rendiment akbar minn jew ugwali għal 90%).

Applikazzjoni: Sinteżi ta' sustanzi intermedji għal antibijotiċi, mediċini anti-infjammatorji, u mediċini kontra-tumur.
Ossidazzjoni ta 'thiol (derivattivi disulfide/sulfonyl)
Ossidazzjoni ħafifa (I ₂/H ₂ O ₂) → 1-phenyltetrazolium-5-yl disulfide (rendiment Akbar minn jew ugwali għal 85%), użat għal mediċini anti-tumur u antitrombotiċi.

Ossidazzjoni profonda (KMnO ₄) →1-Phenyltetrazole-5-thiol(reaġent elettrofiliku użat għas-sinteżi eteroċiklika u l-modifika tad-droga).
Reazzjoni tal-formazzjoni tal-melħ (żieda fis-solubilità fl-ilma)
PMT (aċidu dgħajjef, pKa ≈ 10.5) + NaOH/KOH/amina organika → PMT melħ tas-sodju/potassju/amina (solubilità fl-ilma Akbar minn jew ugwali għal 100 g/L, ittejjeb il-bijodisponibilità).
Applikazzjoni: Intermedju għal antibijotiċi għall-injezzjoni, mediċini anti-infjammatorji, u mediċini antivirali.

Ċiklizzazzjoni/kondensazzjoni (drogi eteroċikliċi kkondensati)
PMT jgħaddi minn kondensazzjoni ma 'ortho phenylenediamine, ortho aminophenol, - ketoni aloġenati, u aldeidi, segwiti minn benzimidazole tetrazolium, thiazole tetrazolium, u triazole tetrazolium fused ring frames.
Valur: L-attività tad-derivattivi taċ-ċirku kondensati hija mtejba b'mod sinifikanti, it-tossiċità titnaqqas, u l-ispeċifiċità tal-mira hija msaħħa.
Mediċini antibatteriċi (spettru wiesa', reżistenza baxxa)
Mekkaniżmu ta 'azzjoni: Inibixxi s-sintesi tal-ħajt taċ-ċelluli batterjali, tagħmel ħsara lill-membrana taċ-ċelluli, tinibixxi r-replikazzjoni tal-aċidu nuklejku; Effettiva ħafna kontra batterji Gram pożittivi (Staphylococcus aureus, Streptococcus), batterji negattivi (Escherichia coli, Salmonella), u fungi (Candida).

Drogi rappreżentattivi:
Derivattivi ta' PMT benzyl sulfide: MIC=4-8 μ g/mL kontra Staphylococcus aureus, superjuri għal peniċillina u cefepime.
Derivattivi taċ-ċirku kondensati PMT: antifungali (Candida albicans) MIC=2-4 μ g/mL, li jissostitwixxu fluconazole u itraconazole.
Użu kliniku: Infezzjonijiet tal-ġilda, infezzjonijiet respiratorji, infezzjonijiet tas-sistema urinarja, infezzjonijiet fungali.