1,4-fenilenebisboronic acid(bil-formula kimika C₆H₄ (b (OH) ₂) ₂) hija kompost ta 'aċidu boroniku bifurkat aromatiku importanti. Huwa ffurmat billi jgħaqqad żewġ gruppi ta 'aċidu boroniku (-b (OH) ₂) fil-pożizzjonijiet ortho (1,4 pożizzjonijiet) taċ-ċirku tal-benżin, li jippreżentaw bħala trab kristallin abjad għal abjad, b'punt ta' tidwib ta 'madwar 300 grad (dekompożizzjoni). Bħala reaġent ewlieni għar-reazzjoni ta 'l-akkoppjar ta' Suzuki-Miyaura, huwa użat ħafna fil-kostruzzjoni ta 'komposti bifenili u polimeri konjugati, bħas-sintesi ta' dijodi organiċi li jarmu d-dawl (OLED) u materjali semikondutturi. Il-gruppi ta 'aċidu boroniku jistgħu jgħaddu minn akkoppjar inkroċjat b'komposti aromatiċi aloġenati taħt l-azzjoni ta' katalist tal-palladju biex jiffurmaw bonds CC, filwaqt li juru solubilità tajba tal-ilma u stabbiltà tal-arja (jeħtieġ li jinħażnu f'ambjent xott). Dan il-kompost jista 'jinkiseb permezz tar-reazzjoni ta' skambju ta 'l-alidi tal-litju ta' 1,4-dibromo-benzene ma 'ester ta' aċidu tri-metil-boroniku, segwit minn idroliżi aċiduża. Fil-qasam tal-mediċina, huwa użat bħala intermedjarju fir-riċerka u l-iżvilupp ta 'mediċini anti-tumur u anti-infjammatorji. Barra minn hekk, il-gruppi ta 'aċidu boroniku tiegħu jistgħu jorbtu b'mod riversibbli ma' komposti ta 'diol u jiġu applikati fir-rikonoxximent taz-zokkor u d-disinn tas-sensuri. Għandu jkun innutat li jista 'jgħaddi minn reazzjonijiet sekondarji mill-ġdid jew polimerizzazzjoni taħt kondizzjonijiet ta' aċidu / bażi qawwija. Matul l-esperimenti, il-pH u t-temperatura tar-reazzjoni jeħtieġ li jiġu kkontrollati strettament.
|
|
|
|
C.F |
C6H8B2O4 |
|
E.M |
166 |
|
M.W |
166 |
|
m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
|
E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
Waħda mill-applikazzjonijiet ewlenin ta '1,4-fenilenebisboronic acidtinsab fl-użu tagħha bħala aġent li jgħaqqad fis-sintesi ta 'polimeri u xjenza tal-materjali. Il-gruppi ta 'aċidu boroniku jistgħu jirreaġixxu ma' diols jew komposti multifunzjonali oħra biex jiffurmaw esteri boronat, li jservu bħala cross-links bejn il-ktajjen tal-polimeri. Din l-abbiltà li tgħaqqad il-konnessjoni tagħmilha komponent importanti fl-iżvilupp ta 'materjali avvanzati bi proprjetajiet imtejba bħal saħħa mekkanika, stabbiltà termali, u rispons għal stimoli esterni.
Barra minn hekk, li sabet applikazzjonijiet fil-qasam tal-bijoxjenza u l-bijoteknoloġija. Minħabba l-abbiltà tiegħu li torbot b'mod selettiv ma 'karboidrati u bijomolekuli oħra, dan il-kompost ġie użat fid-disinn ta' bijosensuri, sistemi ta 'konsenja ta' mediċini, u applikazzjonijiet bijoteknoloġiċi oħra.
Propjetajiet kimiċi
Huwa kompost organiku li fih żewġ gruppi ta 'aċidu boroniku, li għandu stabbiltà għolja u aċidità ta' Lewis qawwija. F'soluzzjoni milwiema, gruppi ta 'aċidu boroniku jistgħu jeżistu f'żewġ forom: trijangoli planar newtrali u forom ta' borat tetrahedral iċċarġjati b'mod negattiv. Hemm ċertu bilanċ bejn dawn iż-żewġ forom, li jippermettilhom jorbtu b'mod kovalenti ma 'diols u jiffurmaw esteri ċikliċi stabbli.
Mekkaniżmu ta 'rikonoxximent taz-zokkor
Il-mekkaniżmu ta 'rikonoxximent ta' dan b'molekuli ta 'karboidrati huwa prinċipalment ibbażat fuq l-irbit kovalenti tiegħu ma' l-istruttura ta 'diols. F'soluzzjoni milwiema, il-grupp ta 'aċidu boroniku tiegħu jista' jgħaddi minn reazzjoni ta 'sostituzzjoni mal-grupp hydroxyl ta' molekuli taz-zokkor, li jifforma reazzjoni ta 'għeluq ta' ċirku u jiġġenera esteri stabbli u idrofiliċi ta 'aċidu fenilboroniku. Din il-forza li torbot hija sinifikament ogħla minn strutturi oħra ta 'diol, u għalhekk ħafna drabi tintuża biex tiskopri sustanzi tal-karboidrati.
Sensor elettrokimiku
Sensers elettrokimiċi huma sensuri li jikkonvertu bidliet fil-kurrent jew potenzjali ġġenerati minn reazzjonijiet bijokimiċi f'sinjali li jistgħu jitkejlu. Minħabba l-affinità għolja tagħha għal molekuli tal-karboidrati, ħafna drabi jintuża bħala element ta 'rikonoxximent f'sensers elettrokimiċi.
Sensor tal-perossidu tal-idroġenu
Bijosensur ġdid tal-perossidu elettrokimiku tal-idroġenu (H2O2) jista 'jiġi żviluppat billi tuża l-interazzjoni speċifika tagħha ma' molekuli ta 'glycoprotein. Billi sintetizza disulfidi li fihom gruppi ta 'aċidu fenilboroniku (bħal DTBA-PBA) u mbagħad jiffissawhom fuq il-wiċċ ta' elettrodu tad-deheb, film ta 'monolayer ta' aċidu fenilboroniku dens huwa ffurmat. Meta l-perossidażi tal-horseradish (HRP) tgħaqqad b'mod kovalenti mal-membrana, tista 'tintuża għall-iskoperta kwantitattiva ta' H2O2. Ir-riżultati sperimentali juru li s-senser juri relazzjoni lineari tajba mal-kurrent ta 'rispons ta' H2O2 f'firxa ta 'konċentrazzjoni speċifika, u għandu sensittività u selettività għolja.
Sensor tal-fluworexxenza
Is-senser tal-fluworexxenza huwa senser li juża l-prinċipju ta 'sustanzi fluworexxenti li jarmu l-fluworexxenza taħt eċċitazzjoni tad-dawl tat-tul ta' mewġa speċifiku, u jiskopri l-analit billi jkejjel l-intensità tal-fluworexxenza jew il-bidla fit-tul tal-mewġ. Minħabba l-affinità li torbot għolja tagħha mal-molekuli taz-zokkor, ħafna drabi jintuża bħala element ta 'rikonoxximent fis-sensuri tal-fluworexxenza.
Senser tal-fluworexxenza tal-glukożju bbażat fuq tikek quantum graphene
Senser ġdid tal-fluworexxenza tal-glukosju jista 'jinbena billi tgħaqqad PBA ma' tikek quantum graphene (GQDs). L-ewwelnett, il-GQDs li jinħallu fl-ilma, stabbli ottikament stabbli ġew ippreparati billi jaqtgħu nanosheets tal-grafena mnaqqsa termalment bl-użu ta 'metodu idrotermali. Imbagħad, quencher ta 'fluworexxenza ġie sintetizzat bl-użu ta' PBA u bipyridine bħala materja prima. Meta l-glukożju jiżdied mas-sistema, PBA jgħaqqad mal-glukosju biex jifforma esteri boroniċi anjoniċi tetrahedral, li jinnewtralizza b'mod effettiv il-ħlas pożittiv tal-quencher tal-fluworexxenza u jirrestawra l-fluworexxenza tal-GQDs. Billi titkejjel il-bidliet fl-intensità tal-fluworexxenza, tista 'tinkiseb sejbien kwantitattiv tal-konċentrazzjoni tal-glukosju.
Sensor tal-ġel
Is-senser tal-ġel huwa tip ta 'senser li juża l-volum jew il-forma tal-forma tal-materjal tal-ġel biex jikxef l-analit. PBA jista 'jintuża bħala element ta' rikonoxximent tas-senser tal-ġel minħabba l-forza li torbot għolja tiegħu ma 'molekuli tal-karboidrati.
Sensers fluworexxenti oħra
Minbarra s-sensuri tal-fluworexxenza bbażati fuq id-DOT tal-grafena, PBA jista 'jkun ikkombinat ukoll ma' sustanzi fluworexxenti oħra biex jinbnew tipi differenti ta 'sensuri tal-fluworexxenza. Pereżempju, l-interazzjoni bejn PBA u sustanzi fluworexxenti bħal tikek kwantistiċi u żebgħat organiċi tista 'tintuża biex tiskopri zokkor jew bijomolekuli oħra.
Amide Hydrogel Sensor
Is-senser tal-amide hydrogel jista 'jkun ippreparat billi sintetizza kopolimeru ta' acrylamide li fih PBA. Meta l-hydrogel ikun ikkombinat ma 'glukosju jew zokkor ieħor, il-volum tal-ġel jinbidel (bħal espansjoni jew kontrazzjoni). Din il-bidla fil-volum tista 'tiġi kkonvertita f'sinjali elettriċi jew sinjali oħra li jistgħu jitkejlu, u b'hekk tinkiseb is-sejbien tal-konċentrazzjoni taz-zokkor. Is-senser amide hydrogel għandu l-vantaġġi ta 'rispons mgħaġġel, sensittività għolja u selettività tajba.
Sensor tal-kristall fotoniku
Senser tal-kristall fotoniku huwa sensur li juża l-proprjetajiet ottiċi ta 'kristalli fotoniċi biex jikxfu analiti. Il-PBA jista 'jintuża wkoll bħala element ta' rikonoxximent f'sensers tal-kristall fotoniku minħabba l-affinità li torbot għolja tiegħu mal-molekuli taz-zokkor.
Senser tal-glukożju bbażat fuq kristall fotoniku
Senser ġdid tal-glukosju jista 'jinbena billi jiġu sintetizzati materjali tal-kristall fotoniku li fihom PBA. Meta l-molekuli tal-glukosju jorbtu mal-wiċċ ta 'kristalli fotoniċi, jista' jikkawża bidliet fil-proprjetajiet ottiċi tal-kristall fotoniku, bħal bidliet fl-indiċi refrattiv. Billi titkejjel il-bidliet fil-proprjetajiet ottiċi, huwa possibbli li tinstab konċentrazzjoni tal-glukosju. Sensers tal-kristall fotoniku għandhom il-vantaġġi ta 'veloċità ta' rispons veloċi, sensittività għolja, u integrazzjoni faċli.
Qasam bijomediku
Fil-qasam tal-bijomediċina,1,4-fenilenebisboronic acidIl-bijosensuri jistgħu jintużaw biex jimmonitorjaw il-konċentrazzjoni tal-glukosju fl-organiżmi, jindividwaw markaturi tal-kanċer, u aktar. Pereżempju, billi tibni senser tal-glukosju bbażat fuq PBA, il-livell tal-glukosju fid-demm ta 'pazjenti bid-dijabete jista' jiġi mmonitorjat f'ħin reali, u jipprovdi appoġġ qawwi għat-trattament u l-immaniġġjar tad-dijabete. Barra minn hekk, l-abbiltà li torbot PBA ma 'molekuli speċifiċi ta' karboidrati tista 'tintuża biex tiżviluppa bijosensuri għal dijanjosi bikrija u trattament tal-kanċer.
Qasam ta 'Monitoraġġ Ambjentali
Fil-qasam tal-monitoraġġ ambjentali, il-bijosensuri tal-PBA jistgħu jintużaw biex jindividwaw sustanzi li jniġġsu f'korpi tal-ilma, jimmonitorjaw il-kwalità tal-arja, u aktar. Pereżempju, billi jinbnew sensuri elettrokimiċi bbażati fuq il-PBA, huwa possibbli li jinstabu joni tal-metall tqil, sustanzi li jniġġsu organiċi, eċċ fil-korpi tal-ilma. Barra minn hekk, l-abbiltà li torbot PBA ma 'molekuli ta' karboidrati tista 'tintuża biex tiżviluppa bijosensuri għall-monitoraġġ ta' sustanzi li jniġġsu karboidrati fl-arja.
Qasam tal-iġjene tal-ikel
Fil-qasam tal-iġjene tal-ikel, il-bijosensuri tal-PBA jistgħu jintużaw biex jindividwaw addittivi, kontenut taz-zokkor, u sustanzi oħra fl-ikel. Pereżempju, billi jinbnew sensuri tal-fluworexxenza jew sensuri elettrokimiċi bbażati fuq PBA, tista 'tinkiseb sejbien rapidu ta' zokkor bħal glukosju u fruttożju fl-ikel. Barra minn hekk, l-abbiltà li torbot PBA ma 'addittivi speċifiċi tista' tintuża biex tiżviluppa bijosensuri għall-iskoperta ta 'addittivi illegali fl-ikel.
1,4-phenyldiboronic acid, bħala molekula ġdida ta 'rikonoxximent tal-karboidrati, wera potenzjal kbir fil-qasam tal-bijosensuri. Billi tgħaqqadhom ma 'teknoloġiji ta' senser bħal elettrokimika, fluworexxenza, ġel u kristalli fotoniċi, tipi differenti ta 'bijosensuri jistgħu jiġu mibnija biex tinkiseb sensittività għolja u selettività għall-iskoperta ta' molekuli taz-zokkor u molekuli bijoloġiċi oħra.
Metodi ta 'sinteżi
Il-katekol u l-aċidu boriku jiġġenerawha permezz ta 'reazzjoni ta' sostituzzjoni taħt kondizzjonijiet alkalini. Ir-reazzjoni ġeneralment titwettaq meta l-proporzjon molari ta 'reattivi huwa 2: 3, u bl-użu ta' kundizzjonijiet bażiċi bħal idrossidu tas-sodju, karbonat tas-sodju jew trietilamina.
2C6H4(OH)2 + 3H3Bo3+ 6 NaOH → C.6H4(OH)2B (OH)2C6H4+ 6 na2Bo3 + 9H2O
Aril azobenzene jirreaġixxi ma 'nitrit tas-sodju biex jiġġenera kompost ta' aryl diazonium, u jirreaġixxi aktar bl-aċidu boriku taħt kondizzjonijiet alkalin biex jikseb prodott. Il-metodu juża mezz alkalin bħal karbonat tas-sodju, idrossidu tas-sodju jew trietilamina, u ġeneralment jitwettaq meta l-proporzjon molari tar-reattivi huwa 1: 2.
C6H4(N2)2 + 2H3Bo3+ 2 NaOH → C.6H4(N2) B (OH)2C6H4+ 2 nano2 + 2H2O
Il-benzaldehyde u l-aċidu boroniku jiġġenerawha permezz tal-pass tat-tul tal-metoxilazzjoni taħt kondizzjonijiet bażiċi. Ir-reazzjoni tuża mezz bażiku bħal karbonat tas-sodju, idrossidu tas-sodju jew trietilamina, u ġeneralment jitwettaq meta l-proporzjon molari tar-reattivi huwa 1: 2.
C6H5Cho + 2 h3Bo3+ 2 NaOH → C.6H4(Bome)2C6H4+ 2 nahco3 + 3H2O
C6H4(Bome)2C6H4+ Hcl → c6H4(OH)2B (OH)2C6H4+ 2 MeOH
L-aċidu antraniliku u l-aċidu tiosulfuriku jirreaġixxu taħt katalisi tar-ram biex jiġġeneraw prodott. Ir-reazzjoni ġeneralment titwettaq meta l-proporzjon molari ta 'reattivi huwa 1: 1, bl-użu ta' benżin bħala solvent.
C6H4(NH2) B (OH)2C6H4 + Cu + 1 / 2 (s2O6)2- → C6H4(OH)2B (OH)2C6H4+ Cuso4 + 1/2(S2O6)2-
Fil-qosor, hemm ħafna metodi sintetiċi, u metodu adattat jista 'jintgħażel skond bżonnijiet differenti. Fost dawn, l-ewwel tliet metodi jużaw l-aċidu boriku bħala materja prima, li hija sempliċi u faċli biex tinkiseb, iżda ġeneralment teħtieġ ħinijiet u kundizzjonijiet itwal ta 'reazzjoni. Ir-raba 'metodu jirrikjedi katalist tar-ram u juża l-aċidu tiosulfuriku bħala materja prima importanti, iżda r-reazzjoni hija sensittiva għall-arja u teħtieġ ħiliet sperimentali kwalifikati.
Proprjetajiet oħra
Strutturalment,1,4-fenilenebisboronic acidTuri ċirku tal-benżina bħala l-armar ewlieni tiegħu. Imqiegħda fil-pożizzjonijiet 1 u 4 ta 'dan iċ-ċirku aromatiku huma żewġ gruppi ta' aċidu boroniku, innotati bħala -b (OH) 2. Dan l-arranġament speċifiku jikkontribwixxi għall-ġeometrija molekulari unika tal-kompost u l-proprjetajiet kimiċi distinti.
Il-funzjonalitajiet tal-aċidu boroniku (-b (OH) 2) huma magħrufa għall-abbiltà tagħhom li jinvolvu ruħhom fi twaħħil kovalenti riversibbli ma 'hydroxyl (-OH) jew gruppi oħra li fihom l-ossiġenu, partikolarment f'kundizzjonijiet ta' reazzjoni ħafifa. Din il-karatteristika hija kruċjali fil-kimika sintetika, peress li tippermetti l-formazzjoni ta 'intermedji stabbli, iżda labile, intermedji. Ir-riversibilità ta 'dawn il-bonds ta' l-ester boronat hija partikolarment vantaġġjuża, peress li tipprovdi mezz għall-kontroll tal-istruttura u l-proprjetajiet ta 'molekuli sintetiċi permezz ta' kundizzjonijiet ta 'reazzjoni ddisinjati bir-reqqa.
Barra minn hekk, in-natura aromatika taċ-ċirku tal-benżina tagħti stabbiltà u pjanarità lill-molekula, li tista 'tinfluwenza l-interazzjonijiet intermolekulari tagħha u l-proprjetajiet ta' solubilità. Il-preżenza ta 'żewġ gruppi ta' aċidu boroniku ttejjeb ukoll il-potenzjal tal-kompost għal interazzjonijiet multivalenti, karatteristika li hija sfruttata fid-disinn ta 'assemblaġġi supramolekulari u materjali funzjonali.
F'applikazzjonijiet sintetiċi, iservi bħala blokka ta 'bini versatili minħabba l-abbiltà tiegħu li tipparteċipa f'firxa wiesgħa ta' reazzjonijiet kimiċi. Dawn jinkludu, iżda mhumiex limitati għal, reazzjonijiet ta 'akkoppjar trasversali ta' Suzuki-Miyaura, li huma fundamentali fis-sintesi ta 'bonds ta' aryl-aryl, u reazzjonijiet ta 'kondensazzjoni li jwasslu għall-formazzjoni ta' esteri u polimeri boronat.
Bħala konklużjoni, il-kombinazzjoni ta 'ċirku tal-benżina ma' żewġ gruppi ta 'aċidu boroniku fil-pożizzjonijiet 1 u 4 tagħti1,4-fenilenebisboronic acidbi struttura molekulari unika u profil ta 'reattività li jagħmluha kompost ta' valur kbir fil-kimika sintetika u lil hinn minnha.
It-tags Popolari: 1,4-fenilenebisboronic acid CAS 4612-26-4, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, xiri, prezz, massa, għall-bejgħ