Trab tal-Benzimidazolehuwa kompost organiku bil-formula kimika C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2, u huwa trab kristallin abjad. Stabbiltà kimika tajba, li tinħall fl-ilma sħun, l-etanol, xilen li jagħli, aċidu u soluzzjonijiet ta 'l-ilma alkalini b'saħħithom, kemmxejn li jinħallu fl-ilma kiesaħ u l-etere, kważi li ma jinħallux fil-benżina u l-etere tal-pitrolju. Benzimidazole jista 'jintuża biex iħejji mediċini ta' imidazole intermedji bħal mazalide u propiconazole għall-preparazzjoni ta 'fungiċidi. Bħala funzjoni ta 'struttura kompost eteroċikliċi sintonizzabbli, l-applikazzjonijiet tagħha jkopru f'industriji tradizzjonali u qtugħ ta' - edge oqsma teknoloġiċi. Minn mediċini tal-kanċer anti - għal membrani taċ-ċelloli tal-fjuwil b'temperatura għolja, minn preservattivi tal-metall għal katalizzaturi ta 'enzimi bijomimetiċi, il-valur tagħhom ikompli jespandi hekk kif ir-riċerka tapprofondixxi. Fil-futur, bl-iżvilupp ta 'kimika ekoloġika u nanoteknoloġija, alternattivi favur l-ambjent bħal benzimidazole bijoskati u derivattivi ta' prestazzjoni għolja bħal materjali ta 'qafas porużi se jsiru hotspots ta' riċerka, li jkomplu jipprovdu appoġġ għas-saħħa tal-bniedem u żvilupp sostenibbli.
|
Formula kimika |
C7H6N2 |
|
Massa eżatta |
118 |
|
Piż molekulari |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
Benzimidazole (C7H6N2), bħala nitroġenu - li fih kompost eteroċikliku, għandu struttura kimika unika (ċirku tal-benżin konjugat ma 'ċirku imidazole) li jagħtih b'attivitajiet bijoloġiċi u reattivi estensivi, li jagħmluha ta' valur ta 'applikazzjoni sinifikanti f'qasam bħal mediċina, pestiċidi, materjali, u kimika analiżi.
L-attività bijoloġika ta 'benzimidazole toħroġ mill-abbiltà tagħha li tinteraġixxi ma' bijomolekuli (bħal twaħħil ta 'idroġenu, interazzjonijiet idrofobiċi, π - π stivar), li jagħmilha sinsla ewlenija għall-iżvilupp tal-mediċina.
1. Drogi kontra l-kanċer
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
Inibitur tas-CDK: Abemaciciclib (żviluppat minn Lilly), bħala inibitur CDK4 / 6, jintuża biex jikkura l-kanċer tas-sider HR + / HER2 u jinibixxi t-tkabbir tat-tumur billi jimblokka l-fażi G1 taċ-ċiklu taċ-ċellula.
Inibitur tal-MEK: Binimetinib (żviluppat minn Array Biopharma) jimmira l-melanoma mutanti BRAF billi jinibixxi l-attività MEK1 / 2 kinase u jimblokka l-fosforilazzjoni ERK downstream. Ġie approvat għall-kummerċjalizzazzjoni mill-FDA fl-2018.
2. Drogi anti-parassitiċi u antibatteriċi anti-parassitiċi
Attività antituberkulotika:Trab tal-BenzimidazoleDerivattiv 7H (1- (2-hydroxyethyl) -3- (3-methylbenzyl) bromide bromimidazole) għandu valur MIC ta '2 μ g / ml kontra r-razza H37RV ta' Mycobacterium H37RV. Tinibixxi s-sinteżi tal-ħajt taċ-ċellula batterika billi torbot ma 'proteina ta' acyl acyl carrier reductase (INA).
Mard tal-kliewi anti-poliċistiku: polyfluorosubstituted alkylbenzimidazole (bħal 2 {- trifluoromethylbenzimidazole) jiġġenera intermedji attivi permezz ta 'qsim ta' bonds CF, jinibixxi mogħdijiet ta 'sinjalazzjoni relatata mal-mard tal-kliewi poliċisti. Il-metodu ta 'sinteżi l-ġdid żviluppat mit-tim tal-Università Medika Xuzhou fl-2022 kiseb privattiva ta' invenzjoni nazzjonali.
3. Trattament ta 'mard tas-sistema diġestiva
Inibituri tal-pompa tal-protoni (IPP): IPP tal-benzimidazole bħal omeprazole u rabeprazole sodju jorbtu b'mod kovalenti ma 'H ⁺ / k ⁺ {- ATPase biex jinibixxu s-sekrezzjoni tal-aċidu gastriku, u jintużaw biex jikkuraw ulċeri gastriċi u esofagite ta' rifluss. Is-sodju RabePrazole għandu siti aktar li jorbtu ma 'enzimi, rata ta' inibizzjoni ta 'aċidu aktar mgħaġġla, u l-effikaċja dejjiema twila -.
Motilità gastrika li tippromwovi l-mediċini: Domperidone, bħala antagonist tar-riċettur tad-dopamina D-Dopamina D ₂, jippromwovi l-motilità gastro-intestinali, ittaffi d-dardir u r-rimettar, u ma jikkawżax reazzjonijiet extravertebrali.
4. Trattament ta 'mard kardjovaskulari u ċerebrovaskulari
Ir-riċettur ta 'angiotensin II 1 (AT1) antagonisti: mediċini anti-ipertensivi ta' benzimidazole bħal losartan u valsartan jimblokkaw it-twaħħil ta 'angiotensin II għal riċetturi AT1, li jnaqqsu r-reżistenza vaskulari periferali u t-trattament ta' pressjoni għolja.
Antagonisti tar-riċetturi tal-istamina H ₁: Drogi antiallerġiċi bħal pilastatin u mizolastine jtaffu s-sintomi bħal urtikarja u rinite allerġika billi jimblokkaw it-twaħħil ta 'istamina ma' riċetturi H ₁.
Il-komposti ta 'benzimidazole jiksbu funzjonijiet batteriċidi, insettiċidi u li jirregolaw it-tkabbir billi jinterferixxu mal-metaboliżmu mikrobjali jew proċessi fiżjoloġiċi tal-pjanti.
1. Intermedju tal-funġiċidi
Benzimidazole huwa intermedjarju ewlieni ta 'fungiċidi ta' triazole bħal imidacloprid u imidacloprid, użat għall-prevenzjoni u l-kontroll ta 'mard fungali (bħal moffa griża u antracnose) fis-siġar tal-frott u l-ħaxix. Il-mekkaniżmu ta 'azzjoni tiegħu huwa li jinibixxi s-sintesi ta' ergosterol fuq il-membrana taċ-ċellula fungali.
2. Aġenti tal-Kontroll tal-Virus tal-Pjanti
Id-derivattivi fluworinati u li fihom nitro benzimidazole jistgħu jinibixxu r-replikazzjoni ta 'viruses tal-pjanti bħal virus tal-mużajk tat-tabakk (TMV) u virus tal-mużajk tal-ħjar (CMV), u jiksbu effetti ta' prevenzjoni u kontroll billi jinterferixxu ma 'attività virali ta' polimerażi RNA jew jimblokkaw il-moviment tal-virus bejn iċ-ċelloli.
3. Regolaturi tat-tkabbir tal-pjanti
Il-komposti ta 'benzimidazole jistgħu jimitaw l-effetti ta' ormoni tal-pjanti bħal auxin u cytokinin, jippromwovu l-ġerminazzjoni taż-żerriegħa, l-iżvilupp tal-għeruq, u t-tkabbir tal-frott. Pereżempju, 2-aminobenzimidazole jista 'jżid in-numru tal-laċċ u elf piż tal-qamħ tar-ross, b'żieda fir-rendiment ta' 10% -15%.
L-istruttura planari riġida u l-polarità qawwija ta 'benzimidazole jagħmluha monomeru ideali għall-preparazzjoni ta' polimeri ta 'prestazzjoni għolja -.
1. Polybenzimidazole (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 grad), saħħa mekkanika, u reżistenza għall-korrużjoni kimika, u jintuża biex jimmanifattura komponenti aerospazjali, saffi ta 'insulazzjoni tas-semikondutturi, u separaturi taċ-ċelloli tal-fjuwil.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%), u jintuża biex jimmanifattura ilbiesi tat-tifi tan-nar, ilbiesi tat-titjira, u ilbies protettiv nukleari.
2. Materjali tal-polimeru funzjonali
Trab tal-BenzimidazolePolimeri bbażati jistgħu jintużaw biex iħejju membrani ta 'skambju ta' joni, membrani ta 'separazzjoni tal-gass, u membrani ta' nanoofiltrazzjoni. Pereżempju, il-film PBI iservi bħala membrana tal-iskambju tal-protoni f'ċelloli tal-fjuwil tat-temperatura għolja -, b'konduttività tal-protoni sa 0.1s / cm f'150 grad.
Kimika Analitika: "Sondi sensittivi" għal skoperta ta 'joni tal-metall u titrazzjoni ta' kumplessazzjoni
L-abbiltà ta 'koordinazzjoni u l-proprjetajiet kolorimetriċi ta' benzimidazole jagħmluha reaġent importanti fil-kimika analitika.
1. Sejbien tal-joni tal-metall
Reaġent tal-joni tal-kobalt: Benzimidazole jifforma kumpless aħmar b'jonji tal-kobalt, b'tul ta 'mewġa ta' assorbiment massimu ta '510nm, użat għall-analiżi kwantitattiva tal-kobalt, b'limitu ta' skoperta ta '0.1 μ g / mL.
Sejbien tal-joni tal-fluworidu: Alizarin Red S - Kumpless Benzimidazole jifforma kumpless bla kulur b'jonji tal-fluworidu, u l-konċentrazzjoni tal-fluworidu hija ddeterminata permezz ta 'metodu kolorimetriku b'sensittività ta' 0.05mg / L.
2. Analiżi tat-titrazzjoni tal-kumplessazzjoni
Benzimidazole jista 'jintuża bħala aġent tal-masking għat-titrazzjoni EDTA, li jgħaqqad b'mod selettiv joni li jinterferixxu bħal Fe ³ ⁺ u Cu ² ², u jtejbu l-eżattezza tat-titrazzjoni ta' joni fil-mira bħal Al ³ ³ ⁺ u Zn ² ².
Benzimidazole u d-derivattivi tiegħu jiffurmaw film protettiv billi jassorbu fuq uċuħ tal-metall, jinibixxu l-ossidazzjoni anodika u l-proċessi ta 'evoluzzjoni katodika ta' l-idroġenu ta 'reazzjonijiet ta' korrużjoni.
1. Inibitur tal-korrużjoni tal-pickling tal-azzar tal-karbonju
2-hexylbenzimidazole għandu rata ta 'inibizzjoni ta' korrużjoni ta '94% (50 grad) fuq 20 # azzar tal-karbonju f'soluzzjoni ta' aċidu idrokloriku ta '5%. L-analiżi tal-kurva tal-polarizzazzjoni tikkonferma li huwa inibitur tal-korrużjoni mħallat.
Ir-rata ta 'inibizzjoni tal-korrużjoni ta' benzimidazole propargyl sulfide fuq l-istainless steel f'soluzzjoni ta 'aċidu sulfuriku taqbeż id-90%, u l-mekkaniżmu ta' azzjoni tiegħu huwa l-formazzjoni ta 'film protettiv idrofobiku fuq il-wiċċ tal-metall.
2. Trattament tal-wiċċ tal-metall
Il-komposti ta 'benzimidazole jistgħu jintużaw fil-illustrar kimiku u fil-proċessi ta' elettroplating ta 'metalli bħal ram u aluminju biex itejbu l-intoppi tal-wiċċ u r-reżistenza għall-korrużjoni. Pereżempju, soluzzjoni ta 'llustrar kompost ta' benzimidazole formaldehyde tista 'tnaqqas il-ħruxija tal-wiċċ tar-ram għal 0.05 μ m.
Industrija tal-Lastku: Addittiv Multi Funzjonali għall-Promozzjoni tal-Vulkanizzazzjoni u l-Prevenzjoni tax-Xjuħija
Il-komposti ta 'benzimidazole jistgħu jtejbu l-prestazzjoni tal-ipproċessar u l-ħajja tas-servizz tal-gomma.
1. Aċċeleratur tal-Vulkanizzazzjoni
2-Mercaptobenzimidazole (MBT) huwa aċċeleratur universali għal gomma naturali u gomma sintetika, li jista 'jqassar il-ħin tal-vulkanizzazzjoni bi 30% -50%, itejjeb is-saħħa tat-tensjoni u l-ilbies tar-reżistenza tal-gomma vulkanizzata.
2. Anti-ossidanti
Benzimidazole anti - aġenti tat-tixjiħ (bħal MB) jistgħu jaqbdu radikali ħielsa ġġenerati waqt l-ossidazzjoni tal-gomma u jdewwem il-proċess tax-xjuħija. Iż-żieda ta '2 partijiet ta' Mb ma 'gomma ta' styrene butadiene tista 'żżid il-koeffiċjent ta' tixjiħ termiku (100 grad × 72H) minn 0.6 sa 0.85.
L-applikazzjoni ta 'komposti ta' benzimidazole fl-ikel u l-għelieqi kimiċi ta 'kuljum għandha tikkonforma strettament mal-istandards ta' sigurtà.
1. Addittivi tal-ikel
Il-komposti ta 'benzimidazole jistgħu jintużaw bħala insettiċidi fil-proċessi ta' fermentazzjoni u preservattivi għall-ħażna tal-frott. Pereżempju, 2-aminobenzimidazole jista 'jinibixxi t-tkabbir tal-moffa tat-tuffieħ u jestendi l-ħajja tal-ħażna bi 2-3 darbiet.
2. Prodotti kimiċi ta 'kuljum
Assorbituri Benzimidazole UV (bħal UV - 327) jistgħu jiżdiedu mal-kosmetiċi biex jipproteġu l-ġilda minn UV -} a u ħsara uv-B. Il-fotostabilità tagħha hija superjuri għall-assorbenti tal-benzone, u tagħmilha xierqa għall-formulazzjonijiet ta 'prodotti ta' barra.
Trab tal-Benzimidazolehuwa kompost heteroċikliċi importanti tan-nitroġenu, li għandu firxa wiesgħa ta 'attivitajiet bijoloġiċi u applikazzjonijiet farmaċewtiċi. Fis-sinteżi organika, il-metodi sintetiċi ta 'benzmidazole jinkludu prinċipalment dawn li ġejjin:
Il-metodu diazonium huwa wieħed mill-metodi tradizzjonali għall-preparazzjoni ta 'benzmidazole. Kif muri fil-figura hawn taħt, l-ewwel tirreaġixxi nitrobenżen b'aldehydes jew ketoni biex tiġġenera acyl - li fihom komposti diazo, u mbagħad tuża katalizzaturi tar-ram għal reazzjonijiet ta 'akkoppjar ta' kanaiji biex tiġġenera benzmidazole.
Il-preparazzjoni ta 'benzmidazole bil-metodu tad-diazonium hija ingombranti, għandha rekwiżiti għoljin għas-solventi, u l-kundizzjonijiet ta' reazzjoni huma relattivament ħorox, u għalhekk ġeneralment mhix adatta għall-produzzjoni industrijali u sinteżi ta 'skala kbira -.
Il-metodu tas-solvent organiku huwa metodu ekonomiku u konvenjenti għas-sintesi ta 'benzmidazole. L-ewwel, l-aċidu ftaliku u l-aminofenol huma kondensati bis-sħana biex jiġġeneraw 1,2 - phenylenediamine (jiġifieri o-phenylenediamine), u mbagħad irreaġixxew bit-tisħin f'solvent organiku biex jiksbu benzmidazole. Il-metodu m'għandux bżonn wisq katalizzaturi u kundizzjonijiet ta 'reazzjoni, u għandu operazzjoni sempliċi u rendiment għoli.
Il-metodu tal-klorur taż-żingu huwa wkoll metodu importanti għall-preparazzjoni ta 'benzmidazole. Billi tirreaġixxi mal-halobenzene bl-urea, 2-halophenylurea hija ġġenerata, u mbagħad tgħaddi minn reazzjoni ta 'sostituzzjoni b'katalizzatur tal-klorur taż-żingu biex tiġġenera benzmidazole. Il-katalist tal-klorur taż-żingu għandu rwol importanti f'din ir-reazzjoni, li jista 'jżid ir-rata ta' reazzjoni u r-rendiment.
Il-metodu katalizzat tal-metall - huwa wieħed mill-metodi emerġenti għall-preparazzjoni ta 'Trab tal-Benzimidazole, u l-katalizzaturi tal-metall użati b'mod komuni jinkludu palladju, ram, ħadid u simili. Fost dawn, il-katalist tal-palladju huwa użat ħafna fil-preparazzjoni ta 'benzmidazole. Il-metodu speċifiku huwa li reattanti bħal p - fenileniamina u aċidu aċilformatiku aromatiku huma miżjuda fis-sistema ta 'reazzjoni, u l-benzmidazole huwa ġġenerat permezz tar-reazzjoni ta' ossidazzjoni tal-katalist tal-palladju.
Barra minn hekk, hemm xi metodi sintetiċi oħra, bħar-reazzjoni tal-kondensazzjoni tan-naftalina u l-urea biex tiġġenera benzmidazole u simili. B'mod ġenerali, hemm diversi metodi sintetiċi ta 'benzmidazole, u metodu adattat jista' jintgħażel skond kondizzjonijiet ta 'reazzjoni differenti u sistemi ta' reazzjoni.
It-tags Popolari: Trab Benzimidazole CAS 51-17-2, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ