Beta-D-(-)-Arabinosehija molekula importanti taz-zokkor chiral b'valur ta 'applikazzjoni wiesa'. Għandu applikazzjonijiet importanti fis-sinteżi farmaċewtika, addittivi tal-ikel, aġenti deidratanti, kożmetiċi u oqsma oħra. Għalhekk, hemm diversi metodi biex jiġu sintetizzati Beta-D-(-)-Arabinose. Dan l-artikolu se jintroduċi prinċipalment xi wħud mill-metodi sintetiċi ewlenin.
Estrazzjoni ta' Beta-D-(-)-Arabinose minn prodotti naturali:
Il-metodu ta 'estrazzjoni ta' Beta-D-(-)-Arabinose minn prodotti naturali huwa l-aktar dirett u jista 'jikseb prodotti ta' purità għolja. L-aktar sors naturali komuni ta 'Beta-D-(-)-Arabinose huwa xylan, li huwa disaccharide magħmul minn D-xylose u D-glucose. Beta-D-(-)-Arabinose hija waħda mill-unitajiet strutturali ta 'xylan. Xylan jista 'jinstab fil-ħitan taċ-ċelluli tal-pjanti bħal lignin, siġar tal-arżnu li jikbru f'reġjuni kesħin, eċċ.
Il-metodu ta 'estrazzjoni ta' Beta-D-(-)-Arabinose huwa l-istess bħal dak ta 'xylan. B'mod ġenerali, il-metodu ta 'l-aċidu huwa l-metodu ta' estrazzjoni ta 'xylan l-aktar użat komunement. Kampjun xylan huwa l-ewwel miżjud ma 'soluzzjoni aċiduża, imsaħħan sakemm il-monomeri taz-zokkor jinqalgħu mill-aggregati, imbagħad iffiltrati u maħsula. Wara t-trattament xylan, il-Beta-D-(-)-Arabinose li jinsab fis-soluzzjoni aċiduża jista 'jiġi separat u purifikat permezz ta' newtralizzazzjoni u kristallizzazzjoni.
Sintesi kimika:
Bħalissa, hemm ħafna metodi kimiċi effettivi disponibbli għas-sintesi ta 'Beta-D-(-)-Arabinose. Hawn huma ftit modi:
1. Ir-rotta tal-glikoġenu:
Dan huwa wieħed mill-aktar metodi sintetiċi komuni
Pass 1: Ikseb Xylose minn Xylan:
Is-sinteżi tar-rotta tal-glycogen ta 'Beta-D-(-)-Arabinose tibda minn xylose. Xylose huwa zokkor b'sitt karbonju preżenti kullimkien fil-ħitan taċ-ċelluli tal-pjanti u jista 'jinkiseb bl-idrolizzar ta' xylan (ġeneralment estratt mill-pjanti).
Xylan flimkien ma' H2O → Xylose flimkien ma' zokkor ieħor
Xylan huwa polysaccharide magħmul minn molekuli multipli ta 'xylose u ġeneralment huwa sustanza trab bla kulur jew kannella. Ir-reazzjoni ta 'l-idroliżi teħtieġ li tkun katalizzata minn aċidu jew enzima, u katalizzatur ta' l-aċidu ġeneralment jintuża għar-reazzjoni ta 'l-idroliżi. Wara l-idroliżi, xylose jista 'jintuża biex jissintetizza Beta-D-(-)-Arabinose.
Pass 2: Ikkonverti xylose għal L-arabinose:
Il-konverżjoni ta 'xylose għal L-arabinose hija pass ewlieni fis-sintesi ta' Beta-D-(-)-Arabinose permezz tar-rotta tal-glycogen. Dan il-proċess jeħtieġ l-użu ta 'sett ta' enzimi biex jikkatalizza serje ta 'reazzjonijiet li jikkonvertu xylose għal arabinose.
L-ewwel, xylose jiġi kkonvertit f'D-xylose ketose permezz ta 'reazzjoni katalitika.
Xylose flimkien ma 'ATP → D-xylose ketose flimkien ma' ADP
It-tieni nett, D-xylose ketose se jiġi trasformat f'L-xylose ketose permezz ta 'reazzjoni ta' isomerizzazzjoni.
D-xylose ketulose → L-xylose ketulose
Imbagħad, ir-reazzjoni katalizzata minn L-xylose glusidase ġiet soġġetta għal ċiklizzazzjoni Cooper biex tikseb L-arabino-deoxy-hex-2-ulonate.
L-xylose ketose → aċidu L-arabinuronic
Fl-aħħarnett, taħt l-azzjoni ta 'aċidu arabinuronic, uża NADPH u glucosidase biex tnaqqas l-aċidu arabinuronic għal L-arabinose.
Aċidu L-arabinuronic flimkien ma NADPH plus H plus → L-arabinose flimkien ma 'NADP plus
It-tielet pass: jikkonverti L-arabinose għal Beta-D-(-)-Arabinose:
Il-konverżjoni ta 'L-arabinose għal Beta-D-(-)-Arabinose teħtieġ sett ta' enzimi biex jikkatalizzaw ir-reazzjoni.
L-ewwel, L-arabinożju huwa fosforilat biex jifforma arabinożju-6-fosfat.
L-arabinożju flimkien ma' ATP → arabinożju-6-fosfat flimkien ma' ADP
Imbagħad, reazzjoni ta' idroliżi tikkonverti arabinose-6-fosfat għal Beta-D-(-)-Arabinose-5-fosfat (Beta-D-(-)-arabinose-5-fosfat).
Arabinose-6-fosfat flimkien ma' H2O → Beta-D-(-)-arabinose-5-fosfat
Fl-aħħarnett, Beta-D-(-)-arabinose-5-fosfat jgħaddi minn defosforilazzjoni biex jifforma Beta-D-(-)-Arabinose.
Beta-D-(-)-arabinose-5-fosfat → Beta-D-(-)-arabinose flimkien ma' Pi
Is-sinteżi tar-rotta tal-glycogen ta 'Beta-D-(-)-Arabinose tibda minn xylose. L-ewwel, xylose jinkiseb minn xylan, imbagħad xylose jiġi kkonvertit għal L-arabinose, u finalment L-arabinose jiġi kkonvertit għal Beta-D-(-)-Arabinose. Dan il-proċess jeħtieġ l-użu ta 'reazzjonijiet multipli katalizzati minn enzimi, li kull waħda minnhom hija kritika. Permezz ta 'dan il-metodu ta' sinteżi, jista 'jinkiseb Beta-D-(-)-Arabinose effiċjenti ħafna, ekonomiku u pur, li jipprovdi pedament sod għall-applikazzjoni tiegħu fl-oqsma tal-bijoloġija, il-mediċina u s-sinteżi kimika.
2. Ir-reazzjoni tal-Kavallier:
Il-metodu, żviluppat fl-1940s, jeħtieġ idrokarburi aromatiċi poliklorinati bħala l-materjal tal-bidu. Fir-reazzjoni tal-Kavallier, idrokarburi aromatiċi poliklorinati jirreaġixxu b'taħlita ta 'aċidu u deterġent, u mbagħad Obenzyl-D-arabinose jiġi miżjud flimkien mat-taħlita. Wara serje ta 'passi, Beta-D-(-)-Arabinose huwa sintetizzat.
Passi speċifiċi huma kif ġej:
Pass 1: Biex tipprepara Beta-D-(-)-Arabinose, għandna bżonn nippreparaw Beta-D-(-)-Arabinose zokkor u reaġenti miżjuda minn qabel l-ewwel, u l-ossiġenazzjoni hija waħda mill-aktar metodi ta 'manifattura komuni. Tikkonsisti f'żewġ stadji: l-ewwel, methyl-D-glucofuranoside jgħaddi minn reazzjoni ta 'aromatizzazzjoni fil-preżenza ta' melħ tal-jodju biex jikseb 4,6-O-methyl anisole derivattivi; imbagħad aromatizes fil-pożizzjoni 5-O-angolu Reazzjoni Strutturata, u mbagħad imnaqqsa biex tikseb Beta-D-(-)-Arabinose.
Pass 2: Ipprepara r-reaġenti u s-solventi meħtieġa għar-reazzjoni tal-Kavallier. Huwa meħtieġ li tipprepara flixkun ta 'soluzzjoni li jkun fiha 30ml ta' 50 fil-mija aċidu aċetiku u 10g ta 'zokkor Beta-D-(-)-Arabinose, u tipproċedi għall-passi sussegwenti fuq din il-bażi.
Pass 3: Żid l-aċidu sulfuriku bħala katalizzatur tal-aċidu. Qabel ma żżid il-katalizzatur aċiduż, 100 ml ta' etanol għandu jiġi miżjud mat-tubu tat-test, segwit minn 0.1 ml ta' aċidu sulfuriku ikkonċentrat.
Pass 4: Żid l-aċidu boriku taħt kondizzjoni ta 'tkessiħ. Wara li s-sistema tas-solvent tkessaħ għat-temperatura tal-kamra, ġew miżjuda 150 ml ta 'isopropanol, u mbagħad ġew miżjuda 0.1 ml ta' aċidu boriku, u mħawwad bil-mod.
Pass ħamsa: Tisħin tar-reazzjoni. Saħħan f'banju taż-żejt b'temperatura kostanti għal madwar 40 sa 50 minuta biex tirreaġixxi kompletament l-aldose fis-soluzzjoni biex tipproduċi prodott taz-zokkor enol ester.
Pass 6: Idroġenazzjoni katalitika. Wara li r-reazzjoni tlestiet, it-tubu tat-test inħareġ mill-banju taż-żejt u jitħalla jiksaħ għat-temperatura tal-kamra. Imbagħad żid 1 millilitru ta 'n-heptane u 0.05 millilitru ta' soluzzjoni tat-tungstate tas-sodju biex twettaq reazzjoni ta 'idroġenazzjoni katalitika, ħafna drabi jkollha tistenna għal diversi jiem.
Pass 7: Oħroġ il-prodott. Il-prodott ġie estratt mis-soluzzjoni b'metodu ta 'immersjoni, u l-prodott ġie identifikat u kkaratterizzat minn metodi bħal spettroskopija ultravjola, spettroskopija infra-aħmar u reżonanza manjetika nukleari, u l-istruttura tal-prodott ta' reazzjoni ġiet dedotta.
3. Reazzjoni ta 'glycosidation:
Dan il-metodu huwa wkoll popolari ħafna, u l-materja prima tiegħu hija D-xyloside. L-ewwel, jirreaġixxi D-xyloside u metanol taħt l-azzjoni ta 'katalizzatur biex tikseb Obenzyl-D-arabinose. Sussegwentement, Obenzyl-D-arabinose jirreaġixxi ma 'NaIO4 ossidizzat fil-preżenza tas-sottostrat, segwit minn żieda ta' melħ ta 'l-ammonju kwaternarju niexef, u b'hekk jinkiseb Beta-D-(-)-Arabinose.
Fi ftit kliem, Beta-D-(-)-Arabinose jista 'jiġi sintetizzat b'diversi metodi msemmija hawn fuq, kull metodu għandu l-vantaġġi u l-iżvantaġġi tiegħu, u jistgħu jintgħażlu metodi differenti skont il-ħtiġijiet attwali differenti.