5-Chlorovaleryl chloride(Link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7}.html) huwa kompost organiku li fih gruppi ta' aċidu karbossiliku u aloġenu fl-istruttura tiegħu. Dan il-kompost jista 'jiġi sintetizzat b'diversi metodi. Xi wħud minn dawn il-metodi huma deskritti hawn taħt:
1. Klorinazzjoni tal-aċidu pentakloroaċetiku:
L-aċidu pentakloroaċetiku huwa ppreparat billi żżid aċidu idrokloriku żejjed f'temperatura tal-kamra. Jistgħu jittieħdu l-passi li ġejjin:
(1.) Ipprepara reaġenti:
Aċidu pentakloroaċetiku, ossikloru tal-fosfru, ilma dejonizzat jew dessikant
(2.) Ipprepara t-taħlita ta' reazzjoni:
Fi flixkun ta 'reazzjoni niexfa, żid l-aċidu pentakloroaċetiku u l-ossiklorur tal-fosfru ma' ilma dejonizzat jew dessikant, waqt li tħawwad u tkessaħ il-materjal ta 'reazzjoni għal inqas minn 0 grad .
(3.) Żid 5-Klorur tal-klorovaleril:
Żid bil-mod {{0}}Chlorovaleryl chloride mat-taħlita ta' reazzjoni filwaqt li żżomm it-temperatura taħt iż-0 grad. Wara li tlesti ż-żieda, it-taħlita ta' reazzjoni ssir abjad ħalib.
(4.) Għal aktar reazzjoni:
Żomm it-taħlita ta 'reazzjoni taħt il-{0}} grad u kompli ħawwad għal 30 minuta, imbagħad żid ċertu ammont ta' ilma dejonizzat jew dessikant biex it-taħlita ta 'reazzjoni ssir isfar ċar.
(5.) Prodott iżolat:
It-taħlita ta' reazzjoni ġiet soġġetta għal distillazzjoni fil-vakwu biex tissepara l-prodott, f'liema ħin il-prodott tal-klorur tal-{0}}Chlorovaleryl inizjalment inkiseb.
(6.) Prodott purifikat:
Il-prodott {{0}}Chlorovaleryl chloride miksub hawn fuq jista 'jiġi ppurifikat permezz ta' rikristallizzazzjoni f'dimethyl carbonate taħt 0 grad , u mbagħad 5-Chlorovaleryl chloride pur jista 'jinkiseb permezz ta' filtrat u tnixxif.
Għandu jiġi nnutat li fil-passi tal-metodu tal-klorinazzjoni, ir-reaġenti u t-taħlita ta 'reazzjoni jeħtieġ li jinżammu taħt kundizzjonijiet ta' temperatura niexfa u baxxa biex jiżguraw is-suċċess tar-reazzjoni u l-purifikazzjoni tal-prodott. Barra minn hekk, l-ossiklorur tal-fosfru matul ir-reazzjoni jeħtieġ li jiġi mmaniġġjat b'attenzjoni kbira biex jiġu evitati reazzjonijiet kimiċi perikolużi.
2. Aċidu karbossiliku u aloġenazzjoni ta' 5-aċidu kloropentanoiku:
5-l-aċidu chloropentanoic jirreaġixxi mat-triclorur tal-aċidu fosfru biex jipproduċi 5-klorur tal-aċidu chloropentanoic. Imbagħad jirreaġixxi ma 'mercaptoethanol biex jifforma mercaptoester, li mbagħad jista' jiġi pproċessat f'haloacid. Aċidu karboksiliku u reazzjonijiet ta 'aloġenazzjoni u l-passi dettaljati tagħhom.
(1.) Reazzjoni ta' l-aċidu karbossiliku ta' 5-Chlorovaleryl chloride
L-ewwel, ir-reazzjoni tal-aċidu karbossiliku ta' 5-Chlorovaleryl chloride teħtieġ l-użu ta' acetone-HCl.
Pass 1: Żid 5-Chlorovaleryl chloride u aċetun ma' żewġ fliexken tal-qiegħ tond niexfa separatament.
Pass 2: Il-gass tal-klorur tal-idroġenu ġie ppumpjat f'wieħed mill-garafini tal-qiegħ tond u rreaġixxa f'temperatura tal-kamra għal sagħtejn.
Pass 3: Ittrasferixxi t-taħlita tar-reazzjoni għal lembut separatorju u iġbed il-prodott bl-etere
Pass 4: Żid soluzzjoni ta 'aċidu idrokloriku dilwit, ilma u NaOH konċentrat wieħed wieħed, u finalment is-saff ta' l-etere jitnixxef b'aċidu sulfuriku tas-sodju anidru u mbagħad iddistillat biex jinkiseb il-prodott finali 5-Chlorovaleryl chloride.
(2.) Reazzjoni ta 'aloġenazzjoni ta' 5-Chlorovaleryl chloride
L-aloġenazzjoni ta' 5-Chlorovaleryl chloride titwettaq bil-klorur tal-fosfru.
Pass 1: Poġġi 5-Chlorovaleryl chloride u phosphorus chloride fil-flask tar-reazzjoni, u daħħal il-virga tal-ħġieġ biex tħawwad.
Pass 2: Żid N,N-diethylformamide (DMF) skond il-piż tal-klorur tal-fosfru, u kompli ħawwad u ħawwad.
Pass 3: Kompli żid N,N-diethylformamide, ħawwad, u kkontrolla t-temperatura biex ma taqbiżx il-35 grad.
Pass 4: Wara li tlesti r-reazzjoni, iddilwa l-prodott bl-ilma.
Pass 5: Ammont żgħir ta 'idrossidu tas-sodju ġie miżjud, u l-fażi organika ta' fuq ġiet estratta bl-etere.
Pass 6: Nixxef is-saff tal-etere b'aċidu sulfuriku tas-sodju anidru u wettaq distillazzjoni biex tikseb il-prodott finali 5-Chlorovaleryl chloride.
Agħti fil-qosor:
Dawn ta' hawn fuq huma l-passi tal-aċidu karbossiliku u r-reazzjoni tal-aloġenazzjoni ta' 5-Chlorovaleryl chloride. Dawn ir-reazzjonijiet huma metodi komunement użati fil-kimika organika. Permezz ta 'dawn ir-reazzjonijiet, serje ta' komposti organiċi jistgħu jiġu sintetizzati, li jipprovdu mezzi u metodi importanti għar-riċerka tal-kimika organika.
|
|
|
3. Karbonilazzjoni u aloġenazzjoni tal-aċetun:
L-ewwel, irridu nifhmu l-proċess tal-karbonilazzjoni tal-aċetun. Dan il-proċess jintuża biex jikkonverti r-rabta doppja tal-karbonju-karbonju fin-nofs tal-aċetun fi grupp tal-karbonil, għalhekk, waqt il-karbonilazzjoni, l-istruttura molekulari tal-aċetun tinbidel. L-ekwazzjoni tar-reazzjoni ta 'dan il-proċess hija kif ġej:
CH3COCH3flimkien ma' H2O flimkien ma' Hplus→ CH3COCH2OH2 plus
F'termini sempliċi, meta l-aċetun ikun espost għal kundizzjonijiet aċidużi, jitlef jone idrossiliku u jibdlu b'jone idroġenu. Bħala riżultat, il-grad ta 'karbonilazzjoni ta' aċetun se jiżdied.
Issa, nistgħu nibdew nesploraw ir-reazzjoni ta' 5-Chlorovaleryl chloride u acetone. Dan il-proċess jista 'jinqasam f'żewġ passi: l-ewwel pass huwa l-karbonilazzjoni tal-aċetun, u t-tieni pass huwa l-aloġenazzjoni ta' 5-Chlorovaleryl chloride. Hawn taħt hawn deskrizzjoni tal-passi dettaljati.
L-ewwel pass: karbonilazzjoni ta 'aċetun:
Aħna ser nagħmlu dan il-pass taħt kundizzjonijiet aċidużi, billi żżid alkoħol bħala katalizzatur. Kwalunkwe soluzzjoni ta 'aċidu dilwit, bħal aċidu sulfuriku jew idrokloriku, tista' tintuża. Ipproċedi kif ġej:
1. Ħallat l-aċetun, l-aċidu idrokloriku u l-metanol. Proporzjon ta '1:1:1 ġeneralment jintuża, iżda jista' jiġi skalat kif meħtieġ.
2. Saħħan it-taħlita għat-temperatura ta 'reazzjoni (ġeneralment madwar 80-100 grad), u żid ftit katalizzatur ta' l-aċidu sulfuriku mat-taħlita biex taċċellera r-rata ta 'reazzjoni.
3. Wara li r-reazzjoni tkun twettqet għal ċertu perjodu ta 'żmien, aħna se nħalltu t-taħlita bl-ilma biex tippurifika l-prodott ta' reazzjoni.
4. Uża lembut ta 'separazzjoni biex tissepara l-ilma u l-komposti organiċi.
Permezz ta' dan il-pass, nistgħu nikkonverti r-rabta C=C f'aċetun għal grupp karbonil, u b'hekk nipproduċu CH3COCH2OH2 plus, il-kompost omokarbonil tal-aċetun. Dan huwa importanti ħafna għal tweġibiet sussegwenti.
It-tieni pass: aloġenazzjoni ta' 5-Chlorovaleryl chloride:
Dan il-pass huwa li tintroduċi 5-Chlorovaleryl chloride fis-sistema ta' reazzjoni u tirreaġixxi mal-kompost karbonil għoli ta' aċetun. Ipproċedi kif ġej:
1. Ħallat il-kompost għoli ta' karbonil ta' aċetun u 5-Chlorovaleryl chloride. Ġeneralment, 4.5 moli ta 'aċetun u 1 mole ta' 5-Chlorovaleryl chloride huma użati għat-taħlit, iżda l-proporzjon speċifiku jista 'jiġi aġġustat kif meħtieġ.
2. Żid il-katalizzatur tal-karbonat tas-sodju u ħallat ir-reaġenti.
3. It-taħlita mbagħad tissaħħan għat-temperatura ta' reazzjoni (tipikament madwar 80-110 grad).
4. Matul ir-reazzjoni, ir-reaġenti se jiġu aloġenati permezz ta 'reazzjoni katalizzata bl-aċidu, u l-prodott finali se jiġi ffurmat f'dan il-ħin: 5-Chloro-3-oxopentanoyl chloride.
5. Fl-aħħarnett, aħna nħalltu l-kompost li jirriżulta bl-ilma u nisseparaw l-ilma mill-kompost organiku permezz ta 'separazzjoni.
5-Chloro-3-oxopentanoyl chloride huwa kompost intermedju li jista' jintuża biex jissintetizza komposti organiċi oħra. L-ekwazzjoni tar-reazzjoni tal-proċess kollu tar-reazzjoni hija kif ġej:
CH3COCH2OH2 plusflimkien ma' C5H9ClO flimkien ma' Na2KO3 → C7H10ClO2flimkien ma' CO2flimkien ma' H2O flimkien ma' NaCl
Din l-ekwazzjoni ta' reazzjoni tkopri l-proċess kollu ta' karbonilazzjoni ta' aċetun u aloġenazzjoni ta' 5-Chlorovaleryl chloride biex jinkiseb il-prodott finali.
4. Aloġenazzjoni ta' 5-chloropentanol:
5-Chloropentanol ġie kkonvertit għal 5-chloropentene b'thionyl chloride. Dan il-materjal jista 'mbagħad jiġi kkonvertit għal 5-chlorovaleralyl chloride b'reazzjoni mat-triclorur tal-aċidu fosfru segwit biż-żieda ta' dichloromethane u diethyl tetraacetate biex jiġġenera l-haloacid tal-aċidu 5-chlorovaleric. L-ewwel, irridu nippreparaw il-ħtiġijiet tal-laboratorju, inklużi:
1. Reattur jew flixkun tal-qiegħ tond (100 mL);
2. Sodium hydrochloride (NaCl) u aċidu idrokloriku (HCl);
3. 5-chloropentanol u klorur ferriku anidru (FeCl3);
4. Ossidu tal-aluminju (Al2O3) u tetraklorur tal-karbonju (CCl4);
5. Solventi ta 'l-etere, banju ta' l-ilma u banju tas-silġ.
Sussegwentement, nibdew il-pass tal-aloġenazzjoni ta' 5-chloropentanol:
Pass 1: Żid 5-chloropentanol (1.0 mL, 10 mmol) fi flixkun tal-qiegħ tond niexef;
Pass 2: Żid l-aċidu idrokloriku (2 mL, proporzjon molari 1:1) fi flixkun tal-qiegħ tond, saħħan għat-temperatura tal-kamra għal 15-il minuta;
Pass 3: Żid 30 fil-mija soluzzjoni ta 'NaCl (2 mL) mar-reattant, poġġiha f'banju ta' l-ilma biex tissaħħan;
Pass 4: Wara t-tisħin u t-taħwid kompluti, uża lembut separatorju biex tissepara s-saff tal-ilma u s-saff organiku, u iġbor is-saff organiku fi flixkun tal-qiegħ tond nadif;
Pass 5: Żid klorur ferriku anidru (5 g) u alumina (5 g) f'kunjett tal-qiegħ tond u ħawwad f'temperatura tal-kamra għal 30 minuta;
Pass 6: Żid tetraklorur tal-karbonju (10 mL) għall-estrazzjoni, poġġi lembut separatorju fuq it-tapp tal-injam, issepara s-saff organiku u s-saff milwiema, u iġbor is-saff organiku fi flixkun tal-qiegħ tond nadif;
Pass 7: bl-użu ta 'soluzzjoni ta' aċidu idrokloriku kkonċentrat biex taċidifika s-saff organiku;
Pass 8: Ħoll il-materja organika f'solvent etere, iffiltrar u tnixxif;
Pass 9: Uża evaporatur li jdur biex tneħħi s-solvent biex tikseb 5-Chlorovaleryl chloride, prodott aloġenat ta' 5-chloropentanol.
B'mod ġenerali, din ir-reazzjoni hija relattivament stabbli u sigura, u l-prodott mistenni jista 'jinkiseb fl-esperiment. Meta twettaq reazzjonijiet ta 'aloġenazzjoni, għandha tingħata attenzjoni speċjali biex jiġi evitat kuntatt mal-għajnejn u l-ġilda ma' alidi, u għandha tiġi pprovduta ventilazzjoni tajba. Jekk isseħħ xi reazzjoni kimika anormali fir-reazzjoni, waqqaf ir-reazzjoni immedjatament u ħu l-miżuri ta 'sigurtà xierqa.
5. Reazzjoni ta 'aloġenazzjoni ta' aċidu bromobutyric:
Ir-reazzjoni ta 'aloġenazzjoni ta' 5-Chlorovaleryl chloride u bromobutyric acid hija reazzjoni ta 'sintesi organika komuni, u l-gruppi funzjonali reattivi fl-istrutturi kimiċi tagħhom jistgħu jintużaw għal reazzjonijiet ta' sostituzzjoni biex jinkisbu komposti organiċi ġodda.
Il-passi tar-reazzjoni huma kif ġej:
(1.) Preparazzjoni ta 'reaġenti: L-ewwel, ir-reaġenti ta' 5-Chlorovaleryl chloride u aċidu bromobutyric jeħtieġ li jiġu ppreparati. 5-Chlorovaleryl chloride jista' jiġi ppreparat bil-klorinazzjoni ta' 5-Chlorovaleric acid u Thionyl chloride. L-aċidu bromobutyric jista 'jiġi ppreparat bir-reazzjoni ta' sostituzzjoni ta 'butanol u bromin.
(2.) Preparazzjoni ta 'soluzzjoni ta' reazzjoni: Dewweb il-5-Chlorovaleryl chloride u l-aċidu bromobutyric ippreparat f'solvent organiku niexef, bħal dichloromethane jew benzene, rispettivament.
(3.) Żid katalizzatur: żid ammont xieraq ta 'katalizzatur, ġeneralment uża idrossidu tas-sodju jew klorur ferriku, eċċ.
(4.) Proċess ta 'reazzjoni: Żid bil-mod iż-żewġ likwidi ta' reazzjoni qatra fir-reattur, u saħħan ir-reazzjoni. Il-ħin tar-reazzjoni huwa diversi sigħat, u t-temperatura tar-reazzjoni hija ġeneralment ikkontrollata taħt il-punt tat-togħlija tar-reattant.
(5.) Trattament fl-aħħar tar-reazzjoni: Wara r-reazzjoni, ittratta s-sustanza ta 'reazzjoni b'ilma kiesaħ jew soluzzjoni ta' aċidu idrokloriku biex tneħħi r-residwu tar-reazzjoni u l-katalist. Il-prodott aloġenat li jirriżulta kien separat b'estrazzjoni u separazzjoni, ikkondensat u ffiltrat biex jinkiseb prodott pur.
Il-mekkaniżmu tar-reazzjoni huwa kif ġej: L-ewwel, il-katalizzatur jaċidifika aktar il-grupp karbossiliku ta 'aċidu bromobutyric, u b'hekk jagħmilha aktar faċli li jiġi sostitwit. It-tieni, il-grupp chloroalkyl f'5-Chlorovaleryl chloride jgħaddi minn reazzjoni ta' sostituzzjoni mal-grupp carboxyl fl-aċidu bromobutyric biex jipproduċi prodott aloġenat. Fl-aħħarnett, is-soluzzjoni ġiet iffiltrata biex jinkiseb il-prodott aloġenat pur.
Dawn ta' hawn fuq huma diversi metodi sintetiċi ewlenin, li kollha jistgħu jiksbu 5-Chlorovaleryl chloride. L-għażla tal-metodu sintetiku tiddependi wkoll fuq id-disponibbiltà tar-reaġenti, l-ispiża, u t-tagħmir u l-kimiċi disponibbli fil-laboratorju.