3-Nitrobenzonitrile, huwa kompost organiku b'CAS 619-24-9 u formula molekulari C7H4N2O2. Huwa solidu bla kulur għal isfar ċar. Hemm grupp nitro (NO2) u grupp nitrile (CN) fil-molekula, li t-tnejn jaffettwaw il-proprjetajiet kimiċi tiegħu. Il-preżenza ta 'gruppi nitro tagħtiha aċidità sinifikanti, filwaqt li gruppi nitrile jagħtuha ċertu grad ta' nukleofiliċità. Taħt ċerti kundizzjonijiet speċifiċi, jista 'jidher kemmxejn isfar jew kannella ċar. Id-densità hija ġeneralment kemmxejn akbar minn 1, u l-valuri speċifiċi jistgħu jvarjaw kemmxejn minħabba bidliet fit-temperatura u l-pressjoni. Madankollu, taħt kundizzjonijiet normali tal-laboratorju, id-densità tagħha tista 'titqies bħala madwar 1.2 g/cm ³. Jista 'jinħall fil-biċċa l-kbira tas-solventi organiċi, bħal aċetun, kloroform u aċetat etiliku. Madankollu, is-solubilità tagħha fl-ilma hija relattivament baxxa, li tagħmilha inqas attiva bijoloġikament fl-ilma. Huwa kompost bi proprjetajiet kimiċi speċjali. Jista 'jservi bħala intermedjarju importanti fis-sintesi organika, kif ukoll ingredjent attiv f'applikazzjonijiet prattiċi bħal drogi u pestiċidi. Minħabba l-preżenza ta 'gruppi funzjonali reattivi multipli fl-istruttura molekulari tiegħu, jista' jgħaddi minn diversi reazzjonijiet kimiċi. Pereżempju, l-aċidità tal-gruppi nitro tippermettilhom jirreaġixxu ma 'bażijiet biex jiffurmaw melħ; Gruppi nitrile jippermettulhom li jgħaddu minn reazzjonijiet ta 'addizzjoni nukleofiliċi b'reaġenti nukleofiliċi; Barra minn hekk, jista 'wkoll inaqqas il-gruppi nitro għal gruppi amino permezz ta' reazzjoni ta 'tnaqqis. Dawn il-proprjetajiet kimiċi jagħmlu s-sustanza applikabbli b'mod wiesa 'fis-sintesi organika.
(Link tal-prodott:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzonitrile-cas-619-24-9}.html)
Metodu 1: Id-dijażotizzazzjoni tal-klorinazzjoni hija metodu użat b'mod komuni għas-sintetizzazzjoni ta' 3-Nitrobenzoitrile.
Pass 1: reazzjoni ta 'dijażotizzazzjoni
Żid aċidu idrokloriku kkonċentrat u nitrit tas-sodju ma’ soluzzjoni akwea ta’ klorur tas-sodju biex tipprepara soluzzjoni ta’ aċidu idrokloriku ta’ nitrit. Din is-soluzzjoni tirreaġixxi ma 'komposti organiċi (bħal benzonitrile) f'temperaturi baxxi biex jiffurmaw imluħa tad-dijażonju. L-istruttura tal-melħ tad-dijażonju hija determinata mill-konċentrazzjoni tas-soluzzjoni tal-aċidu idrokloriku tan-nitrit użata u t-temperatura tar-reazzjoni.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
Pass 2: Reazzjoni tal-akkoppjar
Fis-soluzzjoni ta 'reazzjoni, komposti organiċi (bħal benzonitrile) li jgħaddu minn reazzjonijiet ta' akkoppjar ma 'melħ tad-dijażonju huma miżjuda biex jiġġeneraw il-kompost fil-mira 3-Nitrobenzone itrile. Din ir-reazzjoni titwettaq f'temperaturi baxxi biex tevita d-dekompożizzjoni tal-melħ tad-dijażonju.
H2N-Cl+PhCN → 3-Nitrobenzoitrile+NaCl+H2O
Noti:
1. Il-metodu tad-dijażotizzazzjoni tal-klorinazzjoni jeħtieġ kundizzjonijiet ta 'reazzjoni stretti, li jeħtieġ li jitwettqu f'temperaturi baxxi, u l-valur tal-pH tas-soluzzjoni ta' reazzjoni jeħtieġ li jiġi kkontrollat matul il-proċess ta 'reazzjoni. Jekk il-valur tal-pH huwa għoli wisq, jista 'jwassal għad-dekompożizzjoni tal-melħ tad-diazonium, li jaffettwa l-ġenerazzjoni ta' komposti fil-mira.
2. Matul il-proċess ta 'reazzjoni, huma meħtieġa ammont kbir ta' reaġenti u solventi, għalhekk huma meħtieġa trattament effettiv tal-iskart u rkupru tas-solvent biex jitnaqqsu l-ispejjeż tal-produzzjoni u t-tniġġis ambjentali.
3. Fil-proċess ta 'sinteżi, jeħtieġ li jintużaw reaġenti kimiċi korrużivi, għalhekk jeħtieġ li jintuża tagħmir reżistenti għall-korrużjoni u jeħtieġ li jittieħdu miżuri ta' sikurezza meħtieġa.
4. Wara l-ġenerazzjoni tal-kompost fil-mira, purifikazzjoni u rfinar huma meħtieġa biex jitneħħew l-impuritajiet u tittejjeb il-kwalità tal-prodott. Il-metodi ta 'purifikazzjoni użati b'mod komuni jinkludu kristallizzazzjoni, estrazzjoni, distillazzjoni, eċċ.
Ir-reazzjoni ta 'nitrifikazzjoni hija reazzjoni organika li sseħħ taħt kundizzjonijiet aċidużi bħal aċidu sulfuriku kkonċentrat jew aċidu nitriku kkonċentrat. Matul ir-reazzjoni, l-aċidu jirreaġixxi b'aġent tan-nitrazzjoni biex nitrat l-atomi tal-idroġenu jew il-gruppi tal-idrossidu f'molekuli organiċi fi gruppi nitro. Meta tiġi sintetizzata 3-Nitrobenzoitrile, l-aċidu nitriku kkonċentrat normalment jintuża bħala aġent tan-nitrazzjoni.
L-ekwazzjoni tar-reazzjoni bejn benzonitrile u aċidu nitriku kkonċentrat:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
L-ekwazzjoni tar-reazzjoni bejn benzonitrile u aċidu sulfuriku kkonċentrat:
CH3C ≡ N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
Passi ta' reazzjoni:
1. Ipprepara materja prima
L-ewwelnett, huwa meħtieġ li jiġu ppreparati benzonitrile u aċidu nitriku kkonċentrat bħala materja prima. Benzonitrile jista 'jiġi ppreparat billi jirreaġixxi benzoyl chloride ma' ilma ammonja. L-aċidu nitriku kkonċentrat huwa aċidu qawwi bi proprjetajiet ossidanti u korrużivi qawwija, u jeħtieġ kura speċjali fl-immaniġġjar.
2. Materja prima mħallta
Ħallat benzonitrile u aċidu nitriku kkonċentrat f'ċertu proporzjon. Normalment, l-ammont ta 'aċidu nitriku kkonċentrat huwa madwar 1.5 darbiet dak ta' benzonitrile. Meta tħallat, huwa meħtieġ li żżid bil-mod l-aċidu nitriku kkonċentrat mal-benzonitrile u kontinwament tħawwad biex tevita sitwazzjonijiet perikolużi bħal sħana żejda lokali jew splużjoni.
3. Reazzjoni tat-tisħin
Saħħan is-soluzzjoni mħallta sa ċertu temperatura (ġeneralment bejn 60-80 grad ) biex tippermetti li tibda r-reazzjoni ta' nitrifikazzjoni. It-taħwid kontinwu huwa meħtieġ matul il-proċess tat-tisħin biex jippromwovi r-reazzjoni. Fl-istess ħin, huwa meħtieġ li tingħata attenzjoni għall-kontroll tat-temperatura biex tiġi evitata l-okkorrenza ta 'reazzjonijiet sekondarji kkawżati minn temperatura eċċessiva.
4. Kristallizzazzjoni tat-tkessiħ
Wara li titlesta r-reazzjoni, kessaħ is-soluzzjoni għat-temperatura tal-kamra u ħalli 3-Nitrobenzoitrile jikkristallizza u jippreċipita. Matul il-proċess ta 'kristallizzazzjoni, huwa meħtieġ li tinżamm it-taħwid biex tiġi evitata l-għaqda jew il-preċipitazzjoni tal-kristall.
5. Separazzjoni tal-filtru
Iffiltra u ssepara s-soluzzjoni kristallizzata biex tikseb kristalli 3-nitrobenzanitrile mhux raffinati. Meta tiffiltra, tagħmir bħal lembut Buchner u flixkun tal-ġbid għandu jintuża, u għandha tingħata attenzjoni biex tinżamm l-iġjene u s-sigurtà waqt it-tħaddim.
6. Purifikazzjoni u purifikazzjoni
Sabiex jinkiseb 3-Nitrobenzoitrile ta' purità għolja, huwa meħtieġ li l-prodott mhux raffinat jiġi purifikat. Il-purifikazzjoni normalment titwettaq bl-użu ta 'metodi bħal rikristallizzazzjoni jew kromatografija tal-kolonna. Ir-rikristallizzazzjoni hija l-proċess li tħoll il-prodott mhux raffinat f'solvent xieraq, u mbagħad jippreċipita l-kristall billi jevapora s-solvent jew iżżid solventi oħra. Il-kromatografija tal-kolonna hija metodu ta 'separazzjoni li juża d-differenza fil-koeffiċjenti tad-distribuzzjoni bejn il-fażijiet fissi u mobbli ta' sustanzi differenti. Wara l-purifikazzjoni, jista' jinkiseb 3-Nitrobenzoitrile ta' purità għolja.
Is-sinteżi ta '3-Nitrobenzoitrile bl-użu tal-metodu ta' ossidazzjoni ta 'benzonitrile hija metodu ta' sinteżi użat b'mod komuni. Il-metodu ta 'ossidazzjoni huwa metodu ta' ossidazzjoni ta 'gruppi funzjonali f'komposti organiċi bl-introduzzjoni ta' ossidanti. L-aċidu nitriku huwa komunement użat bħala ossidant fis-sintesi ta' 3-Nitrobenzoitrile. L-aċidu nitriku huwa aċidu qawwi bi proprjetajiet ossidanti u korrużivi qawwija, u jeħtieġ kura speċjali fl-immaniġġjar.
L-ekwazzjoni tar-reazzjoni bejn benzonitrile u aċidu nitriku:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
F'din ir-reazzjoni, l-aċidu nitriku jaġixxi bħala ossidant biex jossidizza benzonitrile għal 3-Nitrobenzoitrile. Fl-istess ħin, l-ilma ġie ġġenerat bħala prodott sekondarju. Din ir-reazzjoni hija reazzjoni ta 'ossidazzjoni tipika, u l-purità u r-rendiment tal-prodott jistgħu jitjiebu billi jiġu kkontrollati l-kundizzjonijiet tar-reazzjoni.
Passi ta' reazzjoni
1. Ipprepara materja prima
L-ewwelnett, huwa meħtieġ li jiġu ppreparati benzonitrile u aċidu nitriku bħala materja prima. Benzonitrile jista 'jiġi ppreparat billi jirreaġixxi benzoyl chloride ma' ilma ammonja. L-aċidu nitriku huwa aċidu qawwi bi proprjetajiet ossidanti u korrużivi qawwija, u jeħtieġ kura speċjali fl-immaniġġjar.
2. Materja prima mħallta
Ħallat benzonitrile u aċidu nitriku f'ċertu proporzjon flimkien. Normalment, l-ammont ta 'aċidu nitriku użat huwa madwar 1.5 darbiet dak ta' benzonitrile. Meta tħallat, huwa meħtieġ li żżid bil-mod l-aċidu nitriku mal-benzonitrile u kontinwament tħawwad biex tevita sitwazzjonijiet perikolużi bħal sħana żejda lokali jew splużjoni.
3. Reazzjoni tat-tisħin
Saħħan is-soluzzjoni mħallta sa ċertu temperatura (ġeneralment bejn 60-80 grad ) biex tippermetti li tibda r-reazzjoni ta' ossidazzjoni. It-taħwid kontinwu huwa meħtieġ matul il-proċess tat-tisħin biex jippromwovi r-reazzjoni. Fl-istess ħin, huwa meħtieġ li tingħata attenzjoni għall-kontroll tat-temperatura biex tiġi evitata l-okkorrenza ta 'reazzjonijiet sekondarji kkawżati minn temperatura eċċessiva.
4. Kristallizzazzjoni tat-tkessiħ
Wara li titlesta r-reazzjoni, kessaħ is-soluzzjoni għat-temperatura tal-kamra u ħalli 3-Nitrobenzoitrile jikkristallizza u jippreċipita. Matul il-proċess ta 'kristallizzazzjoni, huwa meħtieġ li tinżamm it-taħwid biex tiġi evitata l-għaqda jew il-preċipitazzjoni tal-kristall.
5. Separazzjoni tal-filtru
Iffiltra u ssepara s-soluzzjoni kristallizzata biex tikseb kristalli 3-nitrobenzanitrile mhux raffinati. Meta tiffiltra, tagħmir bħal lembut Buchner u flixkun tal-ġbid għandu jintuża, u għandha tingħata attenzjoni biex tinżamm l-iġjene u s-sigurtà waqt it-tħaddim.
6. Purifikazzjoni u purifikazzjoni
Sabiex jinkiseb 3-Nitrobenzoitrile ta' purità għolja, huwa meħtieġ li l-prodott mhux raffinat jiġi purifikat. Il-purifikazzjoni normalment titwettaq bl-użu ta 'metodi bħal rikristallizzazzjoni jew kromatografija tal-kolonna. Ir-rikristallizzazzjoni hija l-proċess li tħoll il-prodott mhux raffinat f'solvent xieraq, u mbagħad jippreċipita l-kristall billi jevapora s-solvent jew iżżid solventi oħra. Il-kromatografija tal-kolonna hija metodu ta 'separazzjoni li juża d-differenza fil-koeffiċjenti tad-distribuzzjoni bejn il-fażijiet fissi u mobbli ta' sustanzi differenti. Wara l-purifikazzjoni, jista' jinkiseb 3-Nitrobenzoitrile ta' purità għolja.