2,5-Dihydroxybenzaldehydehuwa kompost organiku bil-formula molekulari C7H6O3 u CAS 1194-98-5. Hija forma kristallina safra ċara, ġeneralment preżenti f'forma ta 'trab jew kristall, b'togħma ta' aldeid speċjali, simili għar-riħa tal-lewż morr. Matul il-proċess tat-tidwib, gradwalment isir isfar u jissublima f'temperaturi għoljin. Jista 'jinħall fl-ilma, iżda s-solubilità tiegħu mhix għolja. Huwa wkoll kemmxejn solubbli f'solventi organiċi bħal alkoħol u eteri. Dan il-kompost jikkonsisti minn ċirku tal-benżin, grupp aldehyde, u grupp idrossiliku. Fost dawn, il-grupp aldehyde jinsab fil-pożizzjoni li jmiss taċ-ċirku tal-benżin, u ż-żewġ gruppi hydroxyl jinsabu fil-pożizzjoni intermedja taċ-ċirku tal-benżin. Huwa kompost li jnaqqas li jista 'jirreaġixxi ma' alkali biex jiġġenera melħ fenoliku korrispondenti. Jista 'jgħaddi minn reazzjoni ta' kondensazzjoni tal-benzoin ma 'acetaldehyde taħt kundizzjonijiet aċidużi, li jipproduċi aċidu benżojku.
(Link tal-prodott: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-5-dihydroxybenzaldehyde-cas-1194-98-5.html)
Metodu 1:
Preparazzjoni bl-ossidazzjoni tal-fenol: Il-fenol jista 'jiġi ossidizzat għal benzoquinone taħt kundizzjonijiet alkalini, u mbagħad jgħaddi minn reazzjoni ta' Diels Alder b'aċetat etiliku biex jikseb 2,5-dihydroxybenzoate ethyl ester. Fl-aħħarnett, 2,5-Dihydroxybenzaldehyde jinkiseb permezz ta' idroliżi aċiduża.
Il-passi dettaljati għall-preparazzjoni ta' 2,5-Dihydroxybenzaldehyde permezz ta' ossidazzjoni tal-fenol huma kif ġej:
Passi:
1. Żid il-fenol u l-aċetat etiliku f'garafina b'qiegħ tond, ħawwad u żid bil-mod il-permanganat tal-potassju, u żid l-aċidu sulfuriku qatra. F'dan iż-żmien, it-temperatura ġewwa l-garafina se togħla. Il-permanganat tal-potassju jirreaġixxi mal-fenol biex jipproduċi benzoat tal-potassju u dijossidu tal-manganiż.
2. Żid ammont xieraq ta 'soluzzjoni ta' idrossidu tas-sodju biex jinnewtralizza l-permanganat tal-potassju żejjed u l-aċidu sulfuriku, sabiex il-valur tal-pH tas-soluzzjoni jilħaq in-newtralità.
3. Kessaħ is-soluzzjoni ta 'reazzjoni għat-temperatura tal-kamra, imbagħad iffiltra biex tneħħi l-preċipitat tad-dijossidu tal-manganiż iġġenerat.
4. Aħsel is-saff organiku ta 'fuq bl-aċetat etiliku f'lembut ta' separazzjoni biex tneħħi l-fenol u l-aċetat etiliku li ma rreaġixxewx, imbagħad żid ammont xieraq ta 'aċidu idrokloriku biex tagħmel is-soluzzjoni pH aċiduża.
5. Saħħan is-soluzzjoni ta 'reazzjoni għall-istat ta' rifluss, u ħalli l-benżoat ta 'l-etil iġġenerat jgħaddi minn reazzjoni ta' idroliżi taħt l-azzjoni ta 'aċidu idrokloriku biex jipproduċi 2,5-dihydroxyethyl benzoate.
6. Kessaħ is-soluzzjoni ta 'reazzjoni għat-temperatura tal-kamra, imbagħad iffiltra biex tneħħi l-preċipitat tal-klorur tas-sodju ġġenerat.
7. Aħsel is-saff organiku ta 'fuq bl-aċetat etiliku f'lembut ta' separazzjoni biex tneħħi l-aċidu idrokloriku mhux reazzjoni, u mbagħad wettaq kromatografija fuq kolonna biex tissepara u tippurifika l-prodott 2,5-Dihydroxybenzaldehyde.
Ekwazzjoni kimika:
C6H5OH + KMnO4 + H2HEKK4 → C6H5SAJJAR + MnSO4 + H2O
C6H5SAAJR + NaOH → C6H5COONa + KOH
C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl
C6H5COOH + CH3COOC2H5 → C6H5COOCH3 + H2O
C6H5COOCH3 + H2O → C6H5(OH)CHOCH3+ HCl
C6H5(OH) CHOCH3 → C6H5(OH) CHO + CH3OH
C6H5(OH) CHO + H2O → C6H5(OH) COOH + HCl
Fil-metodu ta 'sinteżi ta' hawn fuq, l-ewwel pass huwa li tiġġenera benzoate tal-potassju permezz tar-reazzjoni ta 'ossidazzjoni ta' fenol u permanganat tal-potassju taħt l-azzjoni ta 'aċidu sulfuriku; It-tieni pass huwa li jinnewtralizza l-permanganat tal-potassju żejjed u l-aċidu sulfuriku billi żżid soluzzjoni ta 'idrossidu tas-sodju; It-tielet pass huwa li jiġi idrolizzat l-ethyl benzoate iġġenerat billi żżid l-aċidu idrokloriku; Ir-raba' pass huwa li tissepara u tippurifika l-prodott 2,5-Dihydroxybenzaldehyde permezz ta' kromatografija tal-kolonna.
Metodu 2:
Preparazzjoni permezz ta 'reazzjoni ta' kondensazzjoni ta 'fenol u formaldehyde: Fenol u formaldehyde jistgħu jgħaddu minn reazzjoni ta' kondensazzjoni biex jiffurmaw reżina fenolika taħt kundizzjonijiet alkalini. Billi tikkontrolla l-kundizzjonijiet tar-reazzjoni u l-użu ta 'katalisti, 2,5-Dihydroxybenzaldehyde ta' purità għolja jista 'jiġi ppreparat.
Il-passi dettaljati għall-preparazzjoni ta' 2,5-Dihydroxybenzaldehyde permezz tar-reazzjoni ta' kondensazzjoni tal-fenol u l-formaldehyde huma kif ġej:
Passi:
1. Żid il-fenol u l-formaldehyde fi flixkun b'qiegħ tond, imbagħad żid ammont xieraq ta 'soluzzjoni ta' idrossidu tas-sodju, ħawwad u saħħan bil-mod is-soluzzjoni ta 'reazzjoni għal stat ta' rifluss. F'dan iż-żmien, il-fenol u l-formaldehyde jgħaddu minn reazzjoni ta 'kondensazzjoni taħt kundizzjonijiet alkalini biex jipproduċu 2,5-dihydroxybenzaldehyde.
2. Wara li titlesta r-reazzjoni, kessaħ is-soluzzjoni ta 'reazzjoni għat-temperatura tal-kamra, u mbagħad żid ammont xieraq ta' aċidu idrokloriku kkonċentrat biex tagħmel il-valur tal-pH tas-soluzzjoni aċiduża.
3. Aħsel is-saff organiku ta 'fuq b'soluzzjoni ta' karbonat tas-sodju f'lembut ta 'separazzjoni biex tneħħi l-fenol u l-formaldehyde li ma rreaġixxewx, u mbagħad wettaq kromatografija fuq kolonna biex tissepara u tippurifika l-prodott 2,5-Dihydroxybenzaldehyde.
Ekwazzjoni kimika:
C6H5OH + HCHO → C6H5(OH) CHO
C6H5(OH) CHO + HCl → C6H5(OH) COOH + HCl
Fil-metodu ta 'sinteżi ta' hawn fuq, l-ewwel pass huwa li tiġġenera 2,5-dihydroxybenzaldehyde permezz ta 'reazzjoni ta' kondensazzjoni bejn fenol u formaldehyde taħt kundizzjonijiet alkalini; It-tieni pass huwa li tgħaddi minn reazzjoni ta 'aċidoliżi ta' 2,5-dihydroxybenzaldehyde iġġenerat billi żżid aċidu idrokloriku kkonċentrat biex tiġġenera 2,5-dihydroxybenzaldehyde.
Metodu 3:
Preparazzjoni permezz ta 'reazzjoni ta' kondensazzjoni ta 'aċidu formiku u fenol: Taħt kundizzjonijiet aċidużi, l-aċidu formiku u l-fenol jistgħu jgħaddu minn reazzjoni ta' kondensazzjoni biex jipproduċu aċidu benżojku. Imbagħad l-aċidu benżojku jista' jitnaqqas biex jinkiseb 2,5-alkoħol dihydroxybenzyl. Fl-aħħarnett, l-alkoħol 2,5-dihydroxybenzyl huwa ossidizzat għal 2,5-dihydroxybenzaldehyde permezz ta' reazzjoni ta' ossidazzjoni.
Il-passi speċifiċi huma kif ġej:
1. Preparazzjoni ta 'reazzjoni: Żid ammont xieraq ta' aċidu formiku u fenol għal flixkun b'qiegħ tond u żgura li jkollhom solubilità tajba fis-solvent. Solventi adattati, bħal etanol jew etere, jistgħu jintgħażlu biex idewweb bis-sħiħ ir-reaġenti.
2. Reazzjoni ta 'kondensazzjoni: Żid bil-mod ammont xieraq ta' soluzzjoni ta 'idrossidu tas-sodju waqt li tħawwad. F'dan il-punt, l-aċidu formiku u l-fenol jgħaddu minn reazzjoni ta 'kondensazzjoni taħt kundizzjonijiet alkalini. Peress li din ir-reazzjoni hija reazzjoni eżotermika, huwa meħtieġ li tiġi kkontrollata t-temperatura tar-reazzjoni biex jiġi evitat sħana żejda lokali. Żomm is-soluzzjoni ta' reazzjoni f'temperatura xierqa għar-reazzjoni ta' kondensazzjoni sakemm ir-reazzjoni tkun kompluta.
3. Idroliżi ta 'l-aċidu: Wara li titlesta r-reazzjoni ta' kondensazzjoni, kessaħ is-soluzzjoni ta 'reazzjoni għat-temperatura tal-kamra. Imbagħad żid bil-mod ammont xieraq ta 'aċidu idrokloriku kkonċentrat biex tagħmel il-pH tas-soluzzjoni aċiduża. Taħt kundizzjonijiet aċidużi, l-aċidu 2,5-dihydroxybenzoic iġġenerat jgħaddi minn reazzjoni ta' idroliżi, li jipproduċi 2,5-dihydroxybenzaldehyde. Żomm is-soluzzjoni ta' reazzjoni taħt kondizzjonijiet aċidużi għal reazzjoni ta' idroliżi sakemm ir-reazzjoni tkun kompluta.
4. Separazzjoni u purifikazzjoni: Wara li titlesta r-reazzjoni tal-idroliżi, kessaħ is-soluzzjoni ta 'reazzjoni għat-temperatura tal-kamra. Imbagħad, saret kromatografija tal-kolonna biex tissepara u tippurifika l-prodott 2,5-Dihydroxybenzaldehyde. Il-passi speċifiċi tas-separazzjoni kromatografika jistgħu jvarjaw skont il-kundizzjonijiet sperimentali, iżda tipikament jinkludu t-tferrigħ tas-soluzzjoni ta 'reazzjoni f'apparat ta' kromatografija fuq kolonna, l-għażla ta 'eluwent adattat għall-elużjoni, il-ġbir tal-eluwent u l-evaporazzjoni tiegħu għall-konċentrazzjoni.
5. Trattament ta 'wara: Is-soluzzjoni kkonċentrata hija evaporata bil-vakwu bl-użu ta' evaporatur li jdur jew tagħmir ieħor ta 'evaporazzjoni biex tikseb 2,5-Dihydroxybenzaldehyde ta' purità għolja. Jekk tkun meħtieġa aktar purifikazzjoni, il-kromatografija tal-kolonna tista 'titwettaq mill-ġdid jew jistgħu jintużaw metodi oħra ta' purifikazzjoni.
Ekwazzjoni kimika:
L-aċidu formiku u l-fenol jgħaddu minn reazzjoni ta’ kondensazzjoni taħt kundizzjonijiet alkalini biex jipproduċu aċidu 2,5-dihydroxybenzoic:
HCOOH + C6H5OH → HCOOC6H5 + H2O
Taħt kundizzjonijiet aċidużi, l-aċidu 2,5-dihydroxybenzoic jgħaddi minn reazzjoni ta' idroliżi biex jipproduċi 2,5-Dihydroxybenzaldehyde u ilma:
HCOOC6H5 + HCl → C6H5(OH) CHO + HCl
Għandu jiġi nnutat li metodi ta 'sinteżi differenti jistgħu jeħtieġu materja prima, kundizzjonijiet u metodi ta' purifikazzjoni differenti. Għalhekk, f'operazzjoni prattika, huwa meħtieġ li tagħżel il-metodu xieraq għas-sinteżi skont is-sitwazzjoni speċifika. Fl-istess ħin, meta twettaq esperimenti kimiċi, huwa meħtieġ li tingħata attenzjoni għas-sigurtà sperimentali, tikkonforma mar-regolamenti tal-laboratorju, u tilbes miżuri protettivi bħal ħwejjeġ tal-laboratorju u gogils.