Ninhydrin idrathuwa kompost organiku b'formula molekulari ta 'C9H6O4 u piż molekulari ta' 178.141. Huwa kważi abjad kristall jew trab kristallin isfar ċar, kemmxejn solubbli fl-etere u l-kloroform, u jsir aħmar 'l fuq minn 100 grad. Jinħall faċilment fl-ilma, jinħall fl-etanol, jinħall ftit fl-etere u l-kloroform. Jista 'jintuża bħala sonda kromoġenika għal analiżi kwantitattiva ta' aċidi amminiċi u proteini.
Formula Kimika | C9H6O4 |
Quddiesa eżatta | 178 |
Piż Molekulari | 178 |
m/z | 178 (100.0 fil-mija), 179 (9.7 fil-mija) |
Analiżi Elementali | C, 60.68; H, 3.40; O, 35.92 |
1. Huwajista 'jintuża biex jimmonitorja d-deprotection fis-sintesi tal-peptidi tal-fażi solida (test Kaiser). Il-katina tal-peptidi hija konnessa mal-matriċi tal-fażi solida permezz tat-terminal C, u l-katina tal-peptidi hija estiża mit-terminal N. Meta N ikun deprotett, it-test tan-ninhydrin juri blu. Ir-residwi tal-aċidu amminiku huma konnessi mal-katina tal-peptidi meta l-N-terminal ikun protett. Għalhekk, jekk ir-residwu ta 'aċidu amminiku li jmiss ikun imqabbad b'suċċess mal-katina tal-peptide, it-test tan-ninhydrin jagħti riżultati bla kulur jew isfar.
2. Huwajista 'jintuża wkoll għall-analiżi tal-aċidu amminiku tal-proteini. Ħafna mill-aċidi amminiċi ħlief il-prolina jistgħu jirreaġixxu man-ninhydrin wara l-idroliżi. Il-ktajjen tal-ġenb ta 'xi aċidi amminiċi se jkunu wkoll degradati waqt l-idroliżi. Għalhekk, aċidi amminiċi li ma jirreaġixxux man-ninhydrin jew li għandhom reazzjonijiet oħra jeħtieġ li jiġu analizzati separatament. L-aċidi amminiċi li jifdal jistgħu jiġu kkwantifikati bil-kolorometrija wara separazzjoni kromatografika.
3. Fil-kromatografija ta 'saff irqiq (TLC) għall-analiżi ta' reazzjonijiet kimiċi, tista 'tintuża biex tiskopri l-amini u l-karbamati kollha, u tista' tiskopri sustanzi amide wara trattament bis-sħana sħiħ. Meta ninhydrin jirreaġixxi ma 'aċidi amminiċi, CO2 jista' jiġi rilaxxat. L-atomi tal-karbonju fid-dijossidu tal-karbonju ġejjin mill-karbonju karbossiliku tal-aċidi amminiċi.
4. Fir-riċerka arkeoloġika, din ir-reazzjoni tintuża biex tirrilaxxa karbonju karbossiliku fl-għadam tal-qedem għal analiżi tal-isotopi stabbli biex tgħin biex tirriproduċi l-istruttura tal-ikel ta 'kreaturi antiki. Il-ħamrija ttrattata b'sottostrat tikkettat, u mbagħad ir-reazzjoni ta 'Ninhydrin idratb'aċidu amminiku biex jirrilaxxa carboxylamine, jista 'jipprova jekk dan is-sottostrat huwiex assorbit fil-proteina mikrobjali. Dan il-metodu sab b'suċċess li xi batterji ossidanti ta 'l-ammonja (imsejħa wkoll batterji nitrifikanti) jużaw l-urea fil-ħamrija bħala sors ta' karbonju.
5. Fil-mediċina forensika, is-soluzzjoni ta 'ninhydrin ħafna drabi tintuża biex tanalizza marki tas-swaba' moħbija fuq uċuħ porużi bħall-karta. L-għaraq ċkejkna mnixxi mis-saba 'jiġbor fuq il-wiċċ tal-mudell tas-swaba' uniku, jiġifieri, il-marki tas-swaba 'li fihom aċidi amminiċi. Wara t-trattament tal-prodott, il-mudell tas-swaba 'l-aċidu amminiku jista' jsir vjola viżibbli.
Metodu ta' sinteżi ta'ninhydrin idrat, ir-rotta tar-reazzjoni hija kif ġej:
Il-pass S1 jinkludi speċifikament l-operazzjonijiet li ġejjin: ħoll id-dihydroindene-1,3-diketone fl-etanol, żid soluzzjoni ta 'aċidu sulfuriku, waqqa' soluzzjoni ta' nitritu tas-sodju, ikkontrolla t-temperatura ta' reazzjoni fi grad 15-20, ittestja l- punt tat-tmiem tar-reazzjoni b'karta tat-test tal-lamtu tal-jodu tal-potassju, u akkwista trab fin 2-nitroso-1H-indene-1,3 (2H) - dione. Il-frazzjoni tal-massa tas-soluzzjoni tal-aċidu sulfuriku hija 50-60 fil-mija, u l-frazzjoni tal-massa tas-soluzzjoni tan-nitritu tas-sodju hija 25-30 fil-mija . Il-punt tat-tmiem tar-reazzjoni ttestjat bil-karta tat-test tal-lamtu tal-jodur tal-potassju huwa li l-karta tat-test tal-lamtu tal-jodur tal-potassju ma tiżviluppax kulur.
Il-pass S2 jinkludi speċifikament l-operazzjonijiet li ġejjin: 2-nitroso-1H-indene-1,3 (2H) - dione jiġi sostitwit b'formaldehyde fil-preżenza ta' aċidu idrokloriku biex jinkiseb indene{{8 }},2,3 trione fi 15-20 grad . Il-frazzjoni tal-massa tal-aċidu idrokloriku hija 25-30 fil-mija, u l-frazzjoni tal-massa tal-formaldehyde hija 35-37 fil-mija.
Il-pass S3 jinkludi speċifikament l-operazzjonijiet li ġejjin: iż-żieda ta' disa'-1,2,3 trione fis-soluzzjoni ta' estrazzjoni, il-preċipitazzjoni tal-preċipitazzjoni, u t-tnixxif tal-preċipitazzjoni taħt pressjoni mnaqqsa fi 50-60 grad biex tikseb disgħa mnaqqsa{{5 }} trione; Is-soluzzjoni ta 'estrazzjoni hija soluzzjoni magħmula minn sulfite tas-sodju baxx u 35 ~ 37wt fil-mija formaldehyde industrijali fi proporzjon tal-massa ta' 1:1.
Il-pass S4 jinkludi speċifikament l-operazzjonijiet li ġejjin: ossidizza n-ninhydrin imnaqqas f'soluzzjoni ta 'aċidu nitriku f'60 ~ 80 grad biex tikseb ninhydrin mhux raffinat, irrikristallizza n-ninhydrin mhux raffinat u ilma fi proporzjon tal-massa ta' 1:5, nixxef is-solidu miksub bil-klorur tal-kalċju, vakwu nixxef f'45 ~ 50 grad biex tikseb ninhydrin idratat.
Reazzjoni karatteristika:
Ninhydrin huwa reaġent użat biex jiskopri ammonja jew amini primarji u sekondarji. Meta tirreaġixxi ma 'dawn l-amini ħielsa, tista' tiġi prodotta sustanza blu skur jew vjola, li tissejjaħ Ruhemann vjola.Huwahuwa spiss użat biex jinstabu marki tas-swaba. Dan huwa minħabba r-residwi tal-lisina li jinsabu fil-proteini u l-peptidi li jitfgħu mill-wiċċ tal-marki tas-swaba ', u l-amina primarja fuqhom tiġi skoperta minn ninhydrin. F'temperatura tal-kamra, hija sustanza solida bajda, li tinħall fl-etanol u l-aċetun. Ninhydrin jista' jitqies bħala l-idrat tad-dihydroinden-1,2,3-trinone.
Reattività:
L-atomu tal-karbonju tal-grupp tal-karbonil huwa ċċarġjat parzjalment pożittiv. Jekk il-grupp biswit imqabbad miegħu għandu l-abbiltà li jattira elettroni (bħar-radikali karbonil), il-ħlas pożittiv tal-karbonju karbonil se jissaħħaħ aktar. Għalhekk, l-atomu tal-karbonju ċentrali tal-komposti 1,2,3-trichonyl huwa aktar elettrofiliku minn ketoni sempliċi. Għalhekk, indane-1,2,3-trione huwa faċli biex jirreaġixxi man-nukleofili, bħall-ilma. Madankollu, għall-biċċa l-kbira tal-komposti tal-karbonil, il-forma tal-karbonil hija aktar stabbli minn dik tal-prodotti li jorbtu l-ilma. Ir-raġuni għaliex ninhydrin jista 'jifforma idrat stabbli ta' atomu tal-karbonju ċentrali huwa dovut għad-destabilizzazzjoni tal-grupp karbonil li jmissu tiegħu. Għandu jiġi nnutat li sabiex jiġi prodott ninhydrin chromophore, amine jeħtieġ li jiġi kkondensat b'molekula waħda ta 'ninhydrin idratbiex tipproduċi bażi Schiff. L-ammonja u l-amina primarja biss jistgħu jgħaddu minn dan il-pass. Għandu jkun hemm Protoni jintużaw għat-trasferiment tal-bażi Schiff, għalhekk jekk il-karbonju maġenb l-amina huwa atomu tal-karbonju terzjarju, ma jistax jiġi skopert minnprodott. Ir-reazzjoni tan-ninhydrin b'amina sekondarja tipproduċi melħ tal-imina ([R1R2C=NR3R4] plus ), u l-melħ tal-imina għandu wkoll kulur, ġeneralment oranġjo.
It-tags Popolari: ninhydrin hydrate cas 485-47-2, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ