2-Iodoxybenzoic Acid CAS 61717-82-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati ta 'aċidu 2-iodoxybenzoic cas 61717-82-6 fiċ-Ċina. Merħba għall-ingrossa bl-ingrossa ta 'kwalità għolja 2-iodoxybenzoic acid cas 61717-82-6 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.

Aċidu 2-Iodoxybenzoichuwa kompost organiku b'CAS 61717-82-6 u formula molekulari C7H5IO2. Solidu li jidher abjad sa isfar ċar, ġeneralment f'forma kristallina jew trab, b'riħa qawwija. Dan il-kompost ma jinħallx fl-ilma, iżda jinħall f'solventi organiċi bħal alkoħol, eteri u esteri. Ma jinħallx fl-ilma, iżda jinħall f'solventi organiċi bħal alkoħol, eteri u esteri. Dan jagħmilha użata ħafna f'oqsma bħas-sintesi organika u l-manifattura tad-droga. Stabbli f'temperatura u pressjoni tal-kamra, iżda jistgħu jgħaddu minn dekompożizzjoni jew reazzjoni taħt ċerti kundizzjonijiet. Pereżempju, jista’ jiddeterjora f’temperaturi għoljin jew f’kuntatt ma’ ċerti sustanzi kimiċi. Jista 'jintuża biex jissintetizza żebgħa, ħwawar, u komposti organiċi oħra. Jista 'jintuża wkoll bħala reaġent analitiku għall-iskoperta ta' oligoelementi jew l-analiżi tal-mekkaniżmi ta 'reazzjonijiet kimiċi. Barra minn hekk, jista 'jintuża wkoll għal skopijiet agrikoli bħal fungiċidi u diżinfettanti. F'dawn l-applikazzjonijiet, l-aċidu iodoylbenzoic tipikament jirreaġixxi ma 'kimiċi oħra jew jintuża bħala addittiv biex jinkisbu funzjonijiet jew effetti speċifiċi.

Aċidu 2-Iodoxybenzoic(IBX), bħala reaġent tal-jodju ta 'valenti għoli importanti fil-qasam tal-kimika organika, ġie estiż kontinwament fl-ambitu tal-applikazzjoni tiegħu mill-ewwel sintesi tiegħu fl-1893 b'avvanzi fit-titjib tas-solubilità u r-riċerka tal-mekkaniżmu.

Ir-rwol ewlieni fir-reazzjonijiet bażiċi ta 'ossidazzjoni

 

1. Ossidazzjoni selettiva ta 'alkoħol
L-aktar użu klassiku ta 'IBX huwa li jossidizza b'mod selettiv l-alkoħol primarju u sekondarju għal aldeidi jew ketoni, filwaqt li tevita ossidazzjoni eċċessiva għal aċidi karbosiliċi. Il-mekkaniżmu ta 'reazzjoni huwa bbażat fuq il- "mekkaniżmu ta' torsjoni supervalenti", li jinkludi tliet passi: skambju tal-ligand, torsjoni u eliminazzjoni:

Skambju tal-ligand: Gruppi idrossiliċi alkoħoliċi jissostitwixxu ligands tal-aċidu karbossiliku f'IBX biex jiffurmaw intermedji tal-alkoħol IBX (enerġija ta' attivazzjoni 38 kJ/mol).
Proċess ta 'brim: Ir-repulsjoni ta' tfixkil steriku bejn il-proton alkoxy u ċ-ċirku aromatiku proton biswit imexxi l-atomu ta 'l-ossiġnu biex idawwar, u jifforma stat ta' tranżizzjoni ta 'ċirku ta' ħames membri (barriera ta 'enerġija li tidwir 51 kJ/mol).

 

Reazzjoni ta 'eliminazzjoni: L-atomi ta' l-ossiġnu jeliminaw b'mod sinerġiku biex jiffurmaw komposti tal-karbonil (barriera għall-enerġija 20 kJ/mol).
Eżempju: Fis-sintesi ta 'Oxandrolone, IBX jossidizza piperitol għal aldehyde b'rendiment ta' 94%. Ir-riċerka wriet li jekk il-proton maġenb iċ-ċirku aromatiku jiġi sostitwit bi grupp tal-metil, ir-rata ta 'reazzjoni tista' tiżdied b'100 darba, u tenfasizza l-impatt ewlieni ta 'tfixkil steriku fuq l-attività ta' reazzjoni.

2. Ossidazzjoni ta 'thioether għal sulfoxide
IBX jista 'jossida b'mod effiċjenti s-sulfidi għal sulfossidi, u jevita l-formazzjoni ta' prodotti bi-sulfon.

 

Pereżempju, fis-sinteżi ta 'drogi li fihom il-kubrit-, IBX jista' jikkontrolla b'mod preċiż il-grad ta 'ossidazzjoni biex jiżgura l-purità tal-prodott. Is-selettività tagħha ġejja mill-abbiltà ta 'ossidazzjoni ħafifa ta' jodju b'valenti għoli (IV), li hija aktar konformi mar-rekwiżiti tal-kimika ħadra meta mqabbla mar-reaġenti tradizzjonali tal-metall tqil bħal kromati.

3. Reazzjoni ta 'deidroġenazzjoni
IBX jista' jikkatalizza r-reazzjoni ta' deidroġenazzjoni ta' komposti ketoni biex jipproduċi , - komposti karboniliċi mhux saturati. Pereżempju, IBX eċċessiv jista 'jikkonverti alkoħols saturati u komposti tal-karbonil f'ketoni konjugati fi stadju wieħed, li jipprovdi intermedjarju ewlieni għas-sintesi ta' prodotti naturali bħall-aċidu arakidoniku.

Applikazzjonijiet Innovattivi fil-Kimika Ekoloġika

 

1. Fażi ta 'l-ilma u sistema ta' nanomicelle
IBX tradizzjonali jintuża prinċipalment f'solventi polari bħal DMSO minħabba solubilità limitata. F'dawn l-aħħar snin, ir-riċerkaturi kisbu ossidazzjoni effiċjenti ta 'IBX f'fażi milwiema permezz ta' inkapsulament ta 'nanomiċelli jew assistenza ta' surfactant. Pereżempju, fis-sistema tal-micelle tal-polyethylene glycol (PEG), IBX jista 'jossida l-alkoħol għal aldeidi b'rendiment komparabbli mas-sistema DMSO u jnaqqas b'mod sinifikanti l-użu ta' solventi organiċi.

 

2. Tagħbija reaġent tat-tip IBX
Biex issolvi l-problema tar-riċiklaġġ tal-IBX, ix-xjentisti għabbewha fuq silikon jew reżina tal-polistirene biex jiffurmaw ossidant solidu riċiklabbli. It-tip ta' tagħbija IBX għandu l-vantaġġi li ġejjin:

Separazzjoni faċli: Wara r-reazzjoni, ir-reaġent jista 'jiġi rkuprat permezz ta' filtrazzjoni.
Titjib tal-istabbiltà: L-aċidu benżojku u l-aċidu isoftaliku spiss jiżdiedu bħala stabilizzaturi fi prodotti kummerċjali IBX biex ikomplu jitnaqqas ir-riskju ta 'splużjoni wara t-tagħbija.
Żamma ta 'attività: Meta IBX mgħobbi jossidizza l-alkoħol, ir-rendiment huwa qrib dak ta' IBX ħieles, pereżempju, fl-ossidazzjoni tal-mentol, ir-rendiment jilħaq 92%.

 

3. Effett sinerġistiku ma 'aċidu Lewis
Il-grupp ta 'riċerka mmexxi minn Wu Yundong mill-Università ta' Peking, b'kollaborazzjoni mal-Università tal-Ġeorġja, skopra li l-kumpless iffurmat bejn IBX u trifluworidu tal-boron (BFVNet) jista 'jtejjeb b'mod sinifikanti l-attività ta' reazzjoni u jespandi l-applikabilità tas-solvent. Pereżempju, fis-solvent tal-aċetonitrile, il-kumpless IBX-BF ∝ jista 'jossida b'mod effiċjenti l-alkoħol, u jkisser il-limitazzjonijiet tas-sistemi tradizzjonali DMSO u jistabbilixxi l-pedament għal applikazzjonijiet industrijali.

Multifunzjonalità fil-Kostruzzjoni Molekulari Kumpless

 

1. Sinteżi ta' skeletru eteroċikliku li fih nitroġenu-
Aċidu 2-Iodoxybenzoicjistgħu jirreaġixxu ma' N-arilamidi mhux saturati biex jiġġeneraw komposti eteroċikliċi bħal δ - lattami u ureji ċikliċi. Pereżempju, fl-iżvilupp ta' mediċini kontra -tumur, IBX jikkatalizza ċ-ċiklizzazzjoni tad-derivattivi tal-aċidu orto aminobenzoic biex jinbena nitroġenu-li fihom strutturi ta' ċirku ta' ħames membri b'rendiment ta' 85%.

2. Sinteżi enantioselectiva
L-ossidazzjoni asimmetrika tal-alkoħol tista 'tinkiseb billi tgħaqqad katalizzaturi kirali ma' IBX. Pereżempju, fis-sinteżi ta 'aċidi alfa hydroxy, IBX jaħdem b'mod sinerġiku ma' katalisti tal-fosfat kirali, u jikseb enantioselectivity (valur ee) ta '98%, li jipprovdi metodu effiċjenti għas-sintesi ta' mediċini kirali.

 

3. Sinteżi ta' - ketoni funzjonalizzati
IBX jista 'jossida gruppi funzjonali tal-benżil biex jiġġenera komposti tal-fenil keton. Per eżempju, fis-sintesi ta 'analogi tal-vitamina E, IBX jossidizza l-alkoħol benżil għal benzaldehyde, li huwa kkonvertit aktar f'alpha hydroxy ketone b'rendiment ta' 90%.

4. Kostruzzjoni ta 'lattoni u eteri ċikliċi
IBX jista 'jikkatalizza ċ-ċiklizzazzjoni ossidattiva ta' diols adjaċenti biex jipproduċi lactoni jew eteri ċikliċi. Pereżempju, fis-sintesi tal-lignin tal-prodott naturali, IBX jossidizza 1,2-cyclohexanol għal δ - valerolactone b'rendiment ta '88%.

Valur ekonomiku fil-produzzjoni industrijali

 

1. Il-prekursur tal-ossidant Dess Martin (DMP)
It-tisħin IBX imħallat ma 'aċidu aċetiku u anidride aċetiku jista' jiġġenera DMP (Dess Martin periodinane). DMP huwa użat ħafna fis-sintesi tad-droga minħabba s-solubilità tiegħu f'solventi organiċi komuni bħal dichloromethane. Pereżempju, fis-sintesi tad-droga kontra l-AIDS Efavirenz, DMP jintuża fil-pass ta 'ossidazzjoni ta' alkoħols ewlenin b'rendiment ta '95%.

2. Sinteżi ta 'intermedji farmaċewtiċi
IBX għandu rwol ċentrali fis-sintesi ta 'intermedji farmaċewtiċi bħal oxyandrolone u ormoni sterojdi. Pereżempju, fis-sinteżi ta 'Oxandrolone, IBX jossidizza l-grupp C11 hydroxyl għal ketone b'purità ta' 99%, u jsaħħaħ b'mod sinifikanti l-attività tad-droga.

 

3. Vantaġġi ambjentali u kost-effettività
Meta mqabbel ma 'ossidanti tradizzjonali bħall-kromat u d-dijossidu tal-manganiż, IBX għandu l-vantaġġi li ġejjin:

Prodotti sekondarji mhux tossiċi: l-aċidu jodobenzoic jiġi ġġenerat wara r-reazzjoni, li hija faċli biex tiddegrada u tnaqqas it-tniġġis ambjentali.
Ekonomija atomika: L-atomi tal-jodju fil-molekuli IBX jipparteċipaw fiċ-ċiklu ta 'ossidazzjoni, u jnaqqsu l-iskart tar-reaġent.
Stabbiltà fit-tul: Kummerċjali IBX fih stabilizzaturi li jistgħu jinħażnu għal żmien twil, u jnaqqsu l-ispejjeż tal-produzzjoni.

L-aċidu 2-iodoylbenzoic (IBX) sar ossidant indispensabbli fis-sintesi organika minħabba l-kundizzjonijiet ta 'reazzjoni ħafifa tiegħu, selettività għolja u proprjetajiet ħodor. Mill-ossidazzjoni bażika tal-alkoħol għal kostruzzjoni molekulari kumplessa, mir-riċerka tal-laboratorju għall-produzzjoni industrijali, l-applikazzjoni tal-IBX tkompli tespandi, u tipprovdi għodda qawwija għall-iżvilupp tad-droga, ix-xjenza tal-materjali u l-kimika ħadra.

Il-metodu ta 'sintesi ta'Aċidu 2-Iodoxybenzoic(IBX) hija kif ġej:

Il-mekkaniżmu ta 'torsjoni ipervalenti meta l-metanol jiġi ossidizzat għal formaldehyde: a) skambju tal-ligand (enerġija ta' attivazzjoni 38 kJ/mol); b) Treġġigħ lura ta'-valenza (51 kJ/mol); c) Eliminazzjoni (20 kJ/mol). Hemm repulsjoni sterika bejn protoni ħomor.

Ir-reazzjoni ta' IBX biex jossidizza l-alkoħol għal aldeid titwettaq permezz tal-hekk imsejjaħ mekkaniżmu ta' torsjoni supervalenti, inklużi tliet passi ta' skambju ta' ligand (li jissostitwixxu l-idroksil tal-alkoħol), torsjoni u eliminazzjoni. Fil-pass tat-torsjoni, l-atomu tal-ossiġnu jiċċaqlaq għall-istat ta' transizzjoni taċ-ċirku b'ħames-membri meħtieġ għar-reazzjoni ta' eliminazzjoni. Il-forza li tmexxi t-torsjoni hija t-tfixkil steriku bejn il-protoni tal-grupp alkoxy u l-protoni ġirien ta 'ċirku aromatiku. Għalhekk, alkoħol ogħla huma ossidizzati aktar faċilment minn IBX minn alkoħol aktar baxx. Il-kalkolu juri wkoll li jekk il-proton orto jiġi sostitwit b'metil, ir-rata ta 'reazzjoni tiżdied għal 100 darba ta' l-ewwel.

It-tidwir ta' dan il-pass huwa l-pass ta'-kontroll tar-reazzjoni u huwa meħtieġ. Inkella, ir-rabta doppja tal-jodju-ossiġnu u l-grupp alkoxy mhumiex koplanari, u l-eliminazzjoni kollaborattiva ma tistax isseħħ.

IBX għandu żewġ tautomeri, li wieħed minnhom huwa struttura ta 'aċidu karbossiliku. Il-pKa ta 'IBX fl-ilma huwa 2.4, u dak f'DMSO huwa 6.65. L-aċidità tagħha se twassal ukoll għal isomerizzazzjoni katalizzata bl-aċidu- bħala reazzjoni sekondarji ta 'ossidazzjoni.

Jista 'wkoll jitgħabba fuq ġel tas-silika jew polistirene. Meta mqabbla mal-IBX, dawn il-polimeri li fihom IBX għandhom il-vantaġġi ta 'separazzjoni sempliċi, reaġent riċiklabbli u proprjetà mhux-splussiva, u l-proprjetà ta' ossidazzjoni hija simili għal dik ta 'IBX, u jistgħu jinkisbu riżultati sodisfaċenti.

It-taħlita ta 'IBX, aċidu aċetiku u anidride aċetiku tissaħħan biex tikseb l-ossidant Dais-Martin (DMP), li jinħall aktar f'solventi organiċi komuni u għandu firxa wiesgħa ta' applikazzjonijiet. IBX ħafna drabi għandu proprjetajiet simili ma 'DMP fir-reazzjoni ta' ossidazzjoni, iżda DMP huwa instabbli u ma jistax jinħażen għal żmien twil.

Komposti karboniliċi aromatiċi:

Per eżempju, huwa użat fis-sintesi totali ta 'tip ta' aċidu arakidiku:

Ossidazzjoni ta 'alkoħol għal aldeid b'IBX: a) IBX, DMSO, THF, 4h, rendiment ta' 94% (Mohapatra, 2005)

Fl-2001, KC Nicolaou et al. sabet li IBX jista 'jossida l-pożizzjoni tal-benżil biex jikseb komposti karboniliċi aromatiċi konjugati.

Ksur ta' ossidazzjoni:

Per eżempju, il-kombinazzjoni ta 'Aċidu 2-Iodoxybenzoicu DMSO jikkawża l-ossidazzjoni u l-ksur tad-diol li jmissu jipproduċi ketone:

Fir-reazzjoni, l-adduct ta 'IBX ta' 10-I{-4 u 12-I-5 ta 'DMSO huwa l-ewwel iġġenerat, li fih DMSO huwa l-grupp li jitlaq. Irreaġixxi mal-alkoħol biex tikseb u skarika DMSO. Isseħħ kondensazzjoni intramolekulari, li tirrilaxxa molekula ta 'ilma, tipproduċi 12-I-5 jodur spiro-biċikliku, u tkompli tinqasam. Preżenza ta 'gruppi hydroxyl Fil-każ tal-proton, l-alkoħol ketone huwa l-prodott sekondarju tar-reazzjoni. L-aċidu trifluoroacetic ippromwova r-reazzjoni.

It-tags Popolari: aċidu 2-iodoxybenzoic cas 61717-82-6, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ