Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati tas-sodium triacetoxyborohydride cas 56553-60-7 fiċ-Ċina. Merħba għall-ingrossa bl-ingrossa ta 'kwalità għolja tas-sodju triacetoxyborohydride cas 56553-60-7 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.
Triacetoxyborohydrude tas-sodju(STB) huwa trab abjad bil-formula kimika NaBH(OAc)₃, u l-piż molekulari tiegħu huwa ta 'madwar 252.06 g/mol. Huwa solidu f'temperatura tal-kamra. Normalment ikun fil-forma ta' labra-bħal kristalli jew kristalli massivi, u hija relattivament ħafifa u faċli biex timmaniġġaha. Huwa kemmxejn solubbli fl-ilma, u għandu solubilità tajba f'solventi polari bħal etanol assolut, metanol, dimethyl sulfoxide u chloroform, u huwa reaġent borohydride ħafif u selettiv. Dan jippermetti li l-kompost ikun solubbli fl-aktar solventi użati b'mod komuni u li jiffunzjona f'ħafna reazzjonijiet kimiċi. Stabbli sa ċertu punt, jista 'jinħażen għal diversi xhur sa diversi snin f'temperatura tal-kamra, u mhux se jiġi dekompost faċilment. Madankollu, il-kompost huwa suxxettibbli għal dekompożizzjoni taħt kundizzjonijiet estremi bħal temperatura għolja jew umdità għolja, għalhekk għandu jiġi ppreservat sew biex tiġi żgurata l-kwalità tiegħu. Il-kompost huwa stabbli u faċli biex tinħażen. Dawn il-proprjetajiet fiżiċi jagħmluha aġent ta 'tnaqqis importanti u għandhom rwol importanti fis-sintesi organika. Għall-aminazzjoni riduttiva ta 'ketoni u aldeidi, l-aminazzjoni riduttiva/lactoamylation ta' kumplessi u amini tal-karbonil, u l-aminazzjoni riduttiva ta 'aryl aldehydes. Il-katalizzatur ġdid ta 'aminazzjoni riduttiva għandu universalità u selettività eċċellenti, kundizzjonijiet ta' reazzjoni ħfief, prestazzjoni tajba ta 'tnaqqis katalitiku, separazzjoni u purifikazzjoni faċli, il-katalizzatur innifsu u l--prodotti sekondarji mhumiex-tossiċi, u m'għandhomx tniġġis għall-ambjent. Sar il-katalist tal-għażla għal reazzjonijiet ta 'aminazzjoni riduttiva.
|
Formula Kimika |
C6H10BNaO6 |
|
Quddiesa eżatta |
212 |
|
Piż Molekulari |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
|
Analiżi Elementali |
Ċ, 34.00; H, 4.76; B, 5.10; Na, 10.85; O, 45.29 |
|
|
|
Triacetoxyborohydrude tas-sodju(Numru CAS 56553-60-7) huwa kompost organiku importanti tal-boron. Bħala derivattiv tal-borohydride tas-sodju, il-proprjetajiet kimiċi uniċi tiegħu jagħmluha tokkupa pożizzjoni ewlenija fil-qasam tas-sintesi organika. Il-formula molekulari tagħha hija C ₆ H ₁₀ BNaO ₆, b'piż molekulari ta '211.94 g/mol. Jidher bħala trab kristallin abjad u jinħall faċilment f'solventi organiċi bħal benżin, tetrahydrofuran (THF), aċetonitrile (MeCN), u 1,2-dichloroethane (ClCH ₂ CH ₂ Cl). Madankollu, jirreaġixxi mal-ilma biex jipproduċi gass tal-idroġenu u melħ tal-aċetat, u jeħtieġ li jintuża fin-nuqqas ta 'ilma.
1. Reazzjoni ta 'aminazzjoni ta' tnaqqis
L-aminazzjoni tat-tnaqqis hija reazzjoni ewlenija li tikkonverti l-komposti tal-karbonil (aldeidi, ketoni) f'komposti tal-amini, u l-proċess tiegħu huwa maqsum f'żewġ stadji:
Formazzjoni ta 'l-imini: Il-komposti tal-karbonil jirreaġixxu ma' l-amini (primarji jew sekondarji) taħt kundizzjonijiet aċidużi dgħajfa (bħal katalisi ta 'aċidu aċetiku) biex jiffurmaw imini (bażijiet Schiff).
Tnaqqis tal-imina: Bħala aġent li jnaqqas, tnaqqas b'mod selettiv l-imina għal amina filwaqt li tevita t-tnaqqis tal-karbonil.
Vantaġġ tar-reazzjoni:
Kundizzjonijiet ħfief: Mhi meħtieġa l-ebda pressjoni għolja jew temperatura estrema, tista 'titlesta mit-temperatura tal-kamra sa 60 grad, u kundizzjonijiet aċidużi dgħajfa (pH 4-6) jistgħu jevitaw protonazzjoni eċċessiva ta' amini li jwasslu għal nukleofiliċità mnaqqsa.
Kompatibilità tal-grupp funzjonali: M'għandha l-ebda effett fuq gruppi sensittivi bħal bonds doppji tal-karbonju tal-karbonju, gruppi nitro, u gruppi cyano, u hija superjuri għall-metodu ta 'idroġenazzjoni katalitika tal-platinu/palladju (dan tal-aħħar huwa suxxettibbli għall-formazzjoni ta' taħlita u għandu rendiment baxx).
Ottimizzazzjoni tas-solvent: Meta tuża 1,2-dichloroethane bħala s-solvent, ir-rata ta 'reazzjoni hija l-aktar mgħaġġla u r-rendiment huwa mtejjeb b'mod sinifikanti; THF u MeCN jistgħu jintużaw ukoll, iżda b'effiċjenza kemmxejn aktar baxxa.
Każ tipiku:
Aminazzjoni ta 'tnaqqis ta' aldehyde aromatiċi: benzaldehyde u aniline huma katalizzati minn aċidu aċetiku biex jiffurmaw imina, li mbagħad titnaqqas biex tikseb N-benzylaniline b'rendiment għoli għas-sintesi ta 'antidipressanti.
Sintesi tal-molekula tad-droga kumplessa: Fis-sintesi tal-mediċina kontra l-kanċer imatinib, introduzzjoni preċiża ta 'gruppi amino permezz ta' reazzjoni ta 'aminazzjoni riduttiva tiżgura attività molekulari u integrità strutturali.
2. Tnaqqis tal-kumplessi tal-karbonil
Tnaqqis selettiv tal-gruppi tal-karbonil f'kumplessi tal-karbonil (bħal ketoni u aldeidi) biex jiġġeneraw komposti tal-alkoħol filwaqt li jżommu gruppi funzjonali oħra.
Karatteristiċi tar-reazzjoni:
Kontroll selettiv: Billi jiġu aġġustati kundizzjonijiet ta 'reazzjoni bħal solvent u temperatura, jista' jinkiseb tnaqqis selettiv ta 'bonds doppji tal-karbonil u tal-karbonju tal-karbonju. Pereżempju, f'komposti li fihom ketoni alfa, beta mhux saturati, il-grupp karbonil huwa preferenzjali mnaqqas mingħajr ma jaffettwa r-rabta doppja.
Ammont katalitiku ta 'assistenza ta' aċidu aċetiku: Għal sottostrati ta 'ketone, iż-żieda ta' ammont katalitiku ta 'aċidu aċetiku tista' taċċellera r-reazzjoni, jew tista 'titwettaq direttament fl-aċidu aċetiku.
Eżempju ta' applikazzjoni:
Reazzjoni ta 'endoamidation: Ketoni li jirreaġixxu ma' amini biex jipproduċu lattami (amidi ċikliċi), li jintużaw fis-sintesi ta 'antibijotiċi bħall-peniċillini.
Preparazzjoni ta 'alkoħol kirali: Fil-preżenza ta' katalisti kirali, triacetoxyborohydrid tas-sodju jista 'jnaqqas b'mod asimmetriku aldeidi u ketoni biex jiġġenera alkoħols kirali, li jintużaw għas-sintesi ta' mediċini kirali (bħal droga antivirali oseltamivir).
Xenarji ta 'applikazzjoni speċjali: Kimika ħadra u sinteżi asimmetrika
1. Sostituzzjoni tal-kimika ħadra
Bħala sostitut għas-sodium cyanoborohydride (NaBH ∝ CN), għandu vantaġġi sinifikanti:
Sigurtà mtejba: L-ebda joni taċ-ċjanur preżenti, tevita r-riskju ta 'tossiċità taċ-ċjanur u tikkonforma mal-prinċipji tal-kimika ħadra.
Ebda ħtieġa għal aġġustament tal-bażi tal-aċidu-: NaBH ∝ CN jeħtieġ li jintuża taħt kundizzjonijiet aċidużi qawwija (pH 2-3), filwaqt li jista 'jirreaġixxi b'mod effiċjenti taħt kundizzjonijiet aċidużi dgħajfa, u jissimplifika l-proċess tal-operazzjoni.
Tqabbil tal-każ:
Limitazzjonijiet ta 'NaBH ∝ CN: Meta tnaqqas l-aldeidi aromatiċi, huwa meħtieġ li jiġi kkontrollat b'mod strett il-valur tal-pH, inkella jista' jwassal għal reazzjonijiet sekondarji; Taħt kundizzjonijiet ta 'pH 4-6, ir-reazzjoni tista' tiġi stabbilizzata u r-rendiment jista 'jiżdied b'20% -30%.
Applikazzjoni industrijali: Kumpanija farmaċewtika użatatriacetoxyborohydrude tas-sodjubiex jiġu sintetizzati mediċini kontra l-allerġija, li tissostitwixxi NaBH ∝ CN, li tirriżulta fi tnaqqis ta '30% fiċ-ċiklu tal-produzzjoni u tnaqqis ta' 50% fl-iskart.
2. Sintesi asimmetrika
Fil-preżenza ta 'katalisti kirali bħal fosfati BINOL, aldeidi u ketoni jistgħu jitnaqqsu b'mod asimmetriku biex jiġġeneraw alkoħols kirali, li jistgħu jintużaw għas-sintesi ta' drogi kirali jew pestiċidi.
Mekkaniżmu ta' reazzjoni:
Induzzjoni kirali: Il-katalisti kirali jiggwidaw l-anjoni tal-idroġenu biex jattakkaw b'mod selettiv il-wiċċ Re jew Si tal-gruppi tal-karbonil permezz ta 'twaħħil tal-idroġenu jew effetti ta' tfixkil steriku, u jiksbu tnaqqis stereoselettiv.
Enantioselectivity għolja: Taħt kundizzjonijiet ottimizzati, l-eċċess ta 'enantiomer (ee) jista' jilħaq aktar minn 95%, u jissodisfa r-rekwiżiti ta 'purità għolja għas-sintesi tad-droga.
Eżempju ta' applikazzjoni:
Sinteżi tad-droga antidipressanti: L-(S) - fluwoxetine intermedju huwa sintetizzat permezz ta 'tnaqqis asimmetriku, b'valur ee ta' 98%, tevita l-pass ta 'separazzjoni raċemika u tnaqqas l-ispejjeż.
Preparazzjoni intermedja tal-pestiċidi: Sintetizza intermedji tal-erbiċidi kirali biex ittejjeb l-attività tal-pestiċidi u tnaqqas ir-residwi ambjentali.
Eżempji ta' applikazzjoni industrijali: farmaċewtiċi u kimiċi fini
1. Qasam farmaċewtiku
Sinteżi ta 'mediċini kontra l-kanċer: Fis-sintesi ta' imatinib, gruppi ta 'amini huma introdotti permezz ta' reazzjonijiet ta 'aminazzjoni riduttivi, u s-selettività għolja tas-sodju triacetoxyborohydrid tevita reazzjonijiet sekondarji, u ttejjeb il-purità tal-prodott għal aktar minn 99.5%.
Preparazzjoni ta 'drogi antivirali: Meta jiġu sintetizzati oseltamivir intermedju, tnaqqis asimmetriku jintuża biex jiġġenera alkoħols chiral b'valur ee ta' 98%, li jissodisfa l-istandards internazzjonali tal-farmakopea.
2. Qasam ta 'l-industrija tal-kimika multa
Sintesi tal-ħwawar: Naqqas il-materja prima tal-ħwawar tal-aldehyde għal alkoħol biex ittejjeb il-persistenza tal-aroma. Pereżempju, il-vanillina titnaqqas għal vanillina għas-sintesi ta' fwieħa ta' grad-għoli.
Preparazzjoni ta 'materjali intermedji: Meta jiġu sintetizzati monomeri tal-poliimide, il-gruppi tal-amini huma introdotti permezz ta' reazzjoni ta 'aminazzjoni riduttiva biex tittejjeb ir-reżistenza tas-sħana tal-materjal.
Triacetoxyborohydrude tas-sodjuhuwa katalist ġdid iddisinjat speċifikament għal reazzjonijiet ta 'aminazzjoni riduttiva u huwa ppreferut ħafna minħabba l-vantaġġi uniċi tiegħu. Għandu universalità u selettività estremament għolja, jista 'jikkatalizza r-reazzjonijiet bil-mod, u juri prestazzjoni tajba ta' tnaqqis. Barra minn hekk, il-proċess ta 'separazzjoni u purifikazzjoni tiegħu huwa sempliċi, u l-katalizzatur innifsu u l--prodotti sekondarji mhumiex-tossiċi, u jagħmluha katalist ideali għal reazzjonijiet ta' aminazzjoni riduttivi u favur l-ambjent.
Għalkemm l-idroġenazzjoni kkatalizzata bil-metall bħal platinu, palladju, jew nikil hija ekonomika u effettiva fil-produzzjoni fuq skala kbira-, il-prodotti tagħhom huma ġeneralment taħlitiet b'rendiment baxx. Dan il-metodu għad għandu limitazzjonijiet peress li ma jistax jimmaniġġja komposti li fihom bonds tal-karbonju tal-karbonju u gruppi funzjonali riduċibbli bħal gruppi nitro u cyano, peress li l-prestazzjoni katalitika tagħhom hija inibita minn sulfidi divalenti.
Il-qalba tar-reazzjoni ta 'aminazzjoni riduttiva hija li tikkonverti l-komposti tal-karbonil f'amini billi l-ewwel tifforma imini u mbagħad tnaqqashom bl-użu ta' borohydride tas-sodju (inkluż STB). Tipi differenti ta 'borohydride tas-sodju għandhom passi ta' tnaqqis simili wara li jiffurmaw imini, prinċipalment inaqqsu l-imini għal amini. Dan il-proċess jitwettaq taħt kundizzjonijiet aċidużi dgħajfa biex itejjeb l-elettrofiliċità tal-gruppi tal-karbonil filwaqt li jiġi evitat it-tnaqqis fin-nukleofiliċità ikkawżat minn protonazzjoni eċċessiva ta 'amini.
L-użu tas-sodium cyanoborohydride għat-tnaqqis huwa superjuri għall-borohydride tas-sodju minħabba li l-effett ta 'induzzjoni elettrostatiku tal-grupp taċ-ċjanur inaqqas l-attività tal-bonds tal-idroġenu tal-boron, jiżgura tnaqqis selettiv ta' selegiline biss u jevita tnaqqis mhux immirat ta 'aldeidi u gruppi ketone carbonyl, u b'hekk inaqqas l-okkorrenza ta' reazzjonijiet sekondarji. Bl-użu ta 'NaBH (OAc) 3 bħala aġent li jnaqqas u ClCH2CH2Cl bħala solvent, il-ħin ta' reazzjoni jista 'jitqassar b'mod effettiv u r-rendiment tal-prodott jista' jitjieb.
Sodium Triacetoxyborohydrid huwa tip ta 'reaġent ta' sinteżi organika, li huwa użat ħafna f'reazzjonijiet bħal tnaqqis, kondensazzjoni u sintesi ta 'komposti eteroċikliċi. Normalment huwa sintetizzat b'diversi metodi, li kollha se jiġu deskritti fid-dettall.
1. Metodu ċikliku tal-melħ tetraphenylphosphine:
Il-metodu tal-melħ ċikliku tat-tetraphenylphosphonium huwa wieħed mill-metodi ewlenin għall-preparazzjoni tal-prodott. Fil-metodu, triphenylphosphine u triacetoxyborontriethyl ester jintużaw bħala materja prima, u sseħħ reazzjoni ta 'tnaqqis fil-preżenza ta' tributylaluminum hydride u hydroxyethyltriphenylphosphine biex tiġġeneraha.
L-ekwazzjoni tar-reazzjoni hija kif ġej:
B(OAc)3+ 3Ph3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Ph3PO + 3EtOAc
Il-metodu ta 'sintesi għandu l-vantaġġi ta' rendiment għoli, kundizzjonijiet ta 'reazzjoni ħafifa u tħaddim faċli. Madankollu, minħabba l-prezz għoli tal-materja prima, l-ispiża tal-produzzjoni hija relattivament għolja.
2. Aċidu boriku u metodu tal-jodur tal-etil:
Il-metodu ta 'aċidu boriku u jodur etiliku huwa metodu ta' sinteżi konvenjenti, u huwa wkoll wieħed mill-metodi komunement użati għall-preparazzjoni tas-Sodium Triacetylborohydride. Il-metodu huwa bbażat fuq l-alkylophilicity tal-etil jodur, jirreaġixxi direttament l-aċidu boriku u l-etil jodur biex jiġġenera trijodoethyl borate, u mbagħad jikseb Sodium Triacetylborohydride permezz tar-reazzjoni ta 'tnaqqis tas-sodju.
L-ekwazzjoni tar-reazzjoni hija kif ġej:
H3BO3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
Il-metodu ta 'sinteżi għandu l-vantaġġi ta' tħaddim sempliċi u l-ebda ħtieġa għal kundizzjonijiet ta 'reazzjoni speċjali, iżda l-prodott għandu purità baxxa u jeħtieġ li jiġi purifikat aktar permezz ta' passi bħal rikristallizzazzjoni jew kromatografija tal-kolonna.
Bħala konklużjoni, huwa reaġent ta 'sintesi organika importanti bi prospetti wesgħin ta' applikazzjoni. Jista 'jiġi sintetizzat b'diversi metodi. Kull metodu għandu l-vantaġġi u l-iżvantaġġi speċifiċi tiegħu, għalhekk fil-proċess ta 'produzzjoni attwali, huwa meħtieġ li tagħżel il-metodu xieraq skont is-sitwazzjoni speċifika.
Triacetoxyborohydrude tas-sodjuhuwa solidu kristallin bla kulur bil-formula kimika NaBH(OAc)3, fejn BH(OAc)3 tirrappreżenta triacetoxyborohydride. Il-piż molekulari tiegħu huwa ta 'madwar 252.4 g/mol. F'temperatura tal-kamra, għandha stabbiltà termali u kimika għolja, u tista 'tinħażen u tintuża taħt kundizzjonijiet sperimentali normali.
1. Struttura molekulari:
L-istruttura molekulari tagħha hija magħmula minn tliet gruppi acetoxy u jone borohydride. L-istruttura tal-jone borohydride hija simili għal tetrahedron regolari, li fih l-atomu B jinsab fiċ-ċentru, u tliet gruppi OAc huma mqassma b'mod ekwidistanti u ekwiangolari madwaru, u kull atomu H huwa konness ma 'grupp OAc biex jifforma rabta mal-atomu B. Minbarra l-jonji tal-borohydride, il-joni tas-sodju għandhom ukoll rwol importanti fl-istabbilizzazzjoni tal-istruttura fil-kannizzata.
2. Struttura tal-kristall:
L-istruttura tal-kristall tas-Sodium Triacetylborohydride inkisbet fl-1973 minn GW Parshall et al. Huwa monokliniku bi grupp spazjali P21/c. Il-parametri taċ-ċelluli unitarji huma a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å, u=96.74 grad . Iċ-ċellula ta' unità fiha erba' molekuli, li kull waħda minnhom tinteraġixxi ma' molekuli oħra permezz ta' bonds ta' idroġenu, li jiffurmaw struttura ta' netwerk tridimensjonali-. Fil-kannizzata, il-jone borohydride jifforma bonds ta 'l-idroġenu bi tliet gruppi OAc differenti permezz ta' atomi H, li jagħmlu d-distanza bejniethom madwar 1.2 Å. Il-jone tas-sodju jifforma rabta jonika ma 'wieħed mit-tliet gruppi OAc.
Din li ġejja hija introduzzjoni qasira dwar il-proprjetajiet kimiċi ewlenin tal-kompost:
1. Riduċibbiltà:
Sodium Triacetylborohydride huwa aġent li jnaqqas b'saħħtu li jista 'jnaqqas ħafna komposti organiċi biex ibaxxi l-istati ta' ossidazzjoni. Għal komposti li fihom gruppi funzjonali ta 'l-ossiġnu, bħal aldeidi, ketoni, aċidi u esteri, ġeneralment jitnaqqas b'mod selettiv għall-alkoħols korrispondenti jew komposti ta' idroksil. Għal komposti li fihom gruppi funzjonali tal-kubrit, bħal mercaptans u disulfides, l-aġent li jnaqqas għandu wkoll proprjetajiet ta 'tnaqqis qawwija.
3. Stabbiltà:
Għalkemm STB huwa aġent li jnaqqas b'saħħtu, huwa aktar stabbli minn aġenti oħra ta 'tnaqqis użati komunement bħal borohydride tas-sodju. Matul il-ħażna u l-użu, il-kompost mhux faċilment affettwat minn kundizzjonijiet bħall-arja, l-umdità u t-temperatura. Fl-istess ħin, għandu jiġi nnutat ukoll li għandu jevita kuntatt ma 'aġenti ossidanti, bħal perossidu ta' l-idroġenu jew permanganat tal-potassju, inkella jseħħu reazzjonijiet perikolużi.
It-tags Popolari: triacetoxyborohydride tas-sodju cas 56553-60-7, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ