Aċidu N-Boc-2-piperidinecarboxylic CAS 98303-20-9

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati ta 'n-boc-2-piperidinecarboxylic acid cas 98303-20-9 fiċ-Ċina. Merħba għall-ingrossa bl-ingrossa ta 'kwalità għolja n-boc-2-piperidinecarboxylic acid cas 98303-20-9 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.

Aċidu N-Boc-2-piperidinecarboxylic (Cladoniacenotea), magħruf ukoll bħala aċidu 1- (tert butoxycarbonyl) -2-piperidinecarboxylic, huwa kompost organiku b'valuri multipli ta' applikazzjoni. Formula molekulari C11H19NO4, piż molekulari 229.27, CAS 98303-20-9, tipikament tidher bħala trab jew kristall abjad għal abjad maħmuġ f'temperatura tal-kamra. Xi solventi organiċi għandhom solubilità tajba, filwaqt li s-solubilità tagħhom fl-ilma hija relattivament żgħira. Jista 'jiġi maħlul f'solventi organiċi bħal aċetat etiliku, N, N-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), dichloromethane u kloroform. Dawn is-solventi huma komunement użati fi proċessi bħal estrazzjoni, purifikazzjoni, reazzjoni, u separazzjoni ta 'komposti. Is-solubilità fl-ilma hija relattivament baxxa, li tista 'tkun dovuta għal gruppi idrofobiċi (bħal tert butoxycarbonyl) fl-istruttura molekulari tagħha. Madankollu, billi jinbidel il-valur tal-pH, it-temperatura, jew iż-żieda ta 'kosolventi tas-soluzzjoni, is-solubilità tagħha fl-ilma tista' titjieb sa ċertu punt. Minħabba l-istabbiltà termali u kimika eċċellenti tiegħu, jista 'jintuża bħala materja prima jew intermedja għas-sintesi tad-droga. Permezz ta 'konverżjoni u modifika tal-grupp funzjonali, molekuli tad-droga b'attivitajiet farmakoloġiċi speċifiċi jistgħu jiġu sintetizzati.

Protezzjoni Boc ta 'Aċidu 2-Piperidinecarboxylic

Reaġenti: aċidu 2-Piperidinecarboxylic (aċidu pipecolic), Boc anhydride (Boc₂O), triethylamine (TEA), dichloromethane (DCM).

Proċedura:

Dewweb l-aċidu pipecolic (1.0 eq) f'DCM f'0 grad.

Żid TEA (1.2 eq) qatra, segwit minn Boc₂O (1.1 eq).

Ħawwad f'25 grad għal 4-6 sigħat.

Qabbad bl-ilma, estratt bid-DCM, u purifika permezz ta' kromatografija fuq kolonna (ġel tas-silika, ethyl acetate/hexane).

Rendiment: 85-90% għal taħlitiet raċemiċi; 75–80% għal forom enantiomerically puri mingħajr riżoluzzjoni kirali.

Sinteżi Asimmetrika għal (R)-Metodu Awżiljarju EnantiomerChiral:

Uża l-awżiljarju tal-oxazolidinone ta 'Evans biex jinduċi kiralità waqt reazzjonijiet ta' alkilazzjoni jew aldol.

Eżempju: Irreaġixxi (S)-4-benzyl-2-oxazolidinone ma' 2-bromopyridine taħt katalisi tal-palladju biex tifforma intermedju kirali.

Riżoluzzjoni Enżimatika:

Ittratta l-aċidu raċemiku N-Boc-2-piperidinecarboxylic b'lipase (eż., Candida antarctica lipase B) f'sistema bifażika (solvent organiku/buffer).

L-enantiomeru (S)-jiġi idrolizzat għall-karbossilat, filwaqt li l-enantiomeru (R)- jibqa' intatt, li jippermetti s-separazzjoni permezz ta' filtrazzjoni jew kromatografija.

► Industrija Farmaċewtika

Droga Intermedja għal Disturbi tas-CNS

Użat fis-sintesi ta 'Gabapentin enacarbil (Horizant®), prodrug għas-sindromu tar-riġlejn bla kwiet u newralġija postherpetika. Il-grupp Boc jitneħħa in vivo biex jirrilaxxa l-mediċina attiva.

Pass ewlieni: Akkoppjar ma 'ester etiliku sostitwit biex jifforma l-parti ta' enacarbil.

► Aġenti Antivirali

Komponent ta' inibituri tal-protease ta' l-HIV (eż. Darunavir), fejn iċ-ċirku ta' piperidine isaħħaħ l-irbit ma' enzimi virali.

Antibijotiċi Beta-Lactam

Derivattivi tal-piperidine modifikati jservu bħala prekursuri tal-katina tal-ġenb-għaċ-ċefalosporini u l-peniċillini, u jtejbu l-permeabilità tal-membrana batterjali.

►vAgrokimiċi

Erbiċidi: Użati fis-sintesi ta' erbiċidi tal-klassi imidazolinone- (eż., Imazethapyr), li jinibixxu acetohydroxyacid synthase (AHAS) fil-ħaxix ħażin.

Insettiċidi: Piperidini funzjonalizzati jfixklu s-sistemi nervużi tal-insetti billi jimmiraw għar-riċetturi nikotiniċi tal-aċetilkolina (nAChRs).

► Xjenza tal-Materjal

Modifikaturi tal-polimeru: Inkorporati f'poliamidi jew poliesteri biex itejbu l-istabbiltà termali u l-idrofobiċità.

Chiral Catalysts: The (R)-enantiomer acts as a ligand in asymmetric hydrogenation reactions, achieving >95% ee fit-tnaqqis tal-ketone prochiral.

► Arkitettura Molekulari u Forom Isomeriċi

Cladoniacenotea teżisti f'żewġ forom primarji:

Taħlita raċemika (CAS 98303-20-9): Taħlita 1:1 ta' (R)- u (S)-enantiomers, spiss użati fl-iskrinjar tad-droga fi stadju bikri.

(R)-Enantiomer (CAS 28697-17-8): L-isomeru bijoloġikament attiv, kritiku għal sinteżi stereospeċifika fl-iżvilupp avvanzat tad-droga.

Karatteristiċi strutturali ewlenin:

Ċirku ta' piperidina (eteroċiklu tan-nitroġenu b'sitt-membri) jipprovdi riġidità konformazzjonali.

Grupp ta' aċidu karbossiliku (-COOH) jippermetti l-parteċipazzjoni fil-formazzjoni ta' bonds amide.

Grupp li jipproteġi Boc (tert-butoxicarbonyl) jipproteġi l-amina waqt is-sintesi, u jipprevjeni reazzjonijiet sekondarji mhux mixtieqa.

► Mogħdijiet Sintetiċi

Is-sinteżi industrijali ta’ Cladoniacenotea tinvolvi żewġ passi ewlenin:

Protezzjoni: Reazzjoni ta' piperidine-2-aċidu carbossiliku ma' Boc anhydride (di-tert-butil dikarbonat) fil-preżenza ta' bażi (eż., triethylamine).

Piperidine-2-COOH+(Boc)2​OEt3​N​N-Boc-piperidine-2-COOH

Riżoluzzjoni Chirali (għal (R)-enantiomer):

Idroliżi enżimatika: L-użu ta' lipases biex jaqsam b'mod selettiv l-enantiomer (S)-.

Separazzjoni kromatografika: Kromatografija likwida ta'-prestazzjoni għolja (HPLC) jew kromatografija ta' sodda li tiċċaqlaq simulata (SMB).

Eżempju: Thermo Fisher Scientific (R)-Cladoniacenotea jikseb purità ta' 98% b'rotazzjoni speċifika ta' +62.0 grad sa +65.0 grad , li jikkonferma l-eċċess enantiomeriku tiegħu.

► Sintesi tal-Peptidi u Peptidomimetiċi

Cladoniacenotea hija pedament tas-sintesi tal-peptidi tal-fażi solida-(SPPS), fejn il-grupp Boc jipproteġi l-amina waqt reazzjonijiet iterattivi tal-akkoppjar. Ir-riġidità tiegħu ssaħħaħ il-bijoattività tal-peptidomimetiċi billi timita l-konformazzjonijiet naturali ta 'amino acid.

Studju ta' Każ 1: MK-8719 ta' Merck (Inibitur tal-Protease tal-Epatite Ċ)

Sfida: Is-sintetizzazzjoni ta' inibitur stereokimiku pur biex jiġu minimizzati l-effetti off-mira.

Soluzzjoni: Użat (R)-Cladoniacenotea biex tibni s-sinsla tal-peptide.

Riżultat: Rendiment imtejjeb bi 15%meta mqabbla ma 'alternattivi raċemiċi, tnaqqas l-ispejjeż tal-produzzjoni.

► Katalisti Chiral għal Sinteżi Asimetrika

L-enantiomer (R)-iservi bħala ligand f'katalisti tal-metall ta' transizzjoni-, li jippermettu reazzjonijiet enantioselettivi kritiċi għall-manifattura tad-droga.

Studju ta' Każ 2: Paxlovid ta' Pfizer (Nirmatrelvir, Antivirali COVID-19)

Challenge: Achieving >99% purità enantiomeric għall-approvazzjoni regolatorja.

Soluzzjoni: Impjegat katalizzatur derivat minn (R)-Cladoniacenotea-fil-pass ta' idratazzjoni tan-nitrile.

Riżultat: Issodisfa l-istandards tal-FDA għall-purità kirali, li jiżguraw l-effikaċja u s-sigurtà tad-droga.

► Ingredjenti Farmaċewtiċi Attivi (APIs)

Bħala prekursur għall-antibijotiċi beta-lactam u modulaturi tan-newrotrasmettituri, Cladoniacenotea jissimplifika l-produzzjoni tal-API.

Studju ta' Każ 3: Ceftaroline Fosamil ta' Hefei Home Sunshine (Antibijotiku)

Sfida: Żieda fil-produzzjoni filwaqt li tinżamm il-purità.

Soluzzjoni: Cladoniacenotea raċemika użata f'reattur ta' fluss kontinwu.

Riżultat: Ħin ta 'reazzjoni mnaqqas b'20% u effiċjenza mtejba tal-kristallizzazzjoni.

► Żvilupp Farmaċewtiku

Drogi tas-Sistema Nervuża Ċentrali (CNS) Gabapentin Enacarbil (Horizant®):

Cladoniacenotea huwa intermedju ewlieni fis-sintetizzazzjoni tal-prodrug tal-ester etiliku.

Il-grupp Boc jitneħħa in vivo minn esterases, li jirrilaxxa gabapentin, li jittratta s-sindromu tar-riġlejn bla kwiet u uġigħ newropatiku.

Mekkaniżmu: Iċ-ċirku tal-piperidine isaħħaħ il-penetrazzjoni tal-barriera tad-demm-moħħ permezz ta' diffużjoni passiva.

Aġenti Antivirali Inibituri tal-Protease tal-HIV (eż. Darunavir):

Il-parti ta' piperidina protetta minn Boc-jaġixxi bħala scaffold għat-twaħħil ta' gruppi aril li jingħaqdu mas-sit attiv tal-protease.

Id-deprotezzjoni taħt kundizzjonijiet aċidużi (pH fl-istonku) jattiva l-mediċina.

Antibijotiċi Beta-Cefalosporini u Peniċillini:

Derivattivi ta 'piperidine modifikati jtejbu l-permeabilità tal-membrana batterika.

Eżempju: Cefepime, cephalosporin tar-raba-ġenerazzjoni, juża katina tal-ġenb tal-piperidine biex jevadi d-degradazzjoni tal-beta-lactamase.

► Innovazzjoni Agrokimika

Erbiċidi Klassi Imidazolinone (eż., Imazethapyr):

Id-derivattivi ta' Cladoniacenotea jinibixxu l-acetohydroxyacid synthase (AHAS), enzima ewlenija fis-sintesi ta' amino aċidi ta' katina ramifikata fil-pjanti.

Effettiva kontra l-ħaxix ħażin tal-weraq wiesa 'f'dożi baxxi (0.1-0.5 kg/ha).

Insettiċidi Alternattivi Neonikotinojdi:

Il-komposti bbażati fuq Piperidine-jimmiraw ir-riċetturi tal-aċetilkolina nikotiniku tal-insetti (nAChRs) b'tossiċità mnaqqsa tan-naħal.

Eżempju: Flupyradifurone, użat fit-trattamenti taż-żerriegħa għall-qamħ u l-fażola tas-sojja.

► Avvanzi tax-Xjenza tal-Materjal

Modifikaturi tal-polimeru

Poliamidi: L-inkorporazzjoni ta’ Cladoniacenotea fis-sinsla tan-najlon itejjeb l-istabbiltà termali (il-punt tat-tidwib jiżdied bi 15-20 grad).

Poliesteri: Iċ-ċirku ta 'piperidine itejjeb l-idrofobiċità, u jagħmel polimeri adattati għal impjanti bijomediċi.

Katalisti Chiral

L-enantiomer (R)-iservi bħala ligand f'reazzjonijiet ta' idroġenazzjoni asimmetrika.

Example: Rhodium complexes with Boc-protected piperidine ligands achieve >95% ee fit-tnaqqis tal-ketoni prochiral għal alkoħols chirali.

► Inizjattivi tal-Kimika Ekoloġika

Ir-riċerkaturi qed jesploraw id-deprotezzjoni bijokatalitika tal-gruppi Boc biex jissostitwixxu reaġenti tossiċi bħall-aċidu trifluworoacetiku (TFA).

Eżempju: Studju tal-2023 fiKimika ħadrawera rendiment ta '95% bl-użu ta' enzimi lipase immobilizzati għat-tneħħija ta 'Boc.

► Sintesi tal-Fluss Kontinwu

Startups bħal Snapdragon Chemistry qed jiżviluppaw mikroreatturi għall-produzzjoni ta’ Cladoniacenotea, li jtejbu t-trasferiment tas-sħana/massa u l-iskalabbiltà.

Benefiċċji:

L-użu tas-solvent imnaqqas b'40%.

Ħinijiet ta' reazzjoni aktar mgħaġġla (minuti vs. sigħat).

► Disinn ta' Drogi Mmexxi mill-AI-

Pjattaformi bħal LiveDesign ta 'Schrödinger jużaw Cladoniacenotea bħala scaffold biex ibassru kandidati ġodda ta' drogi b'affinità mtejba ta 'rbit.

Studju ta' Każ:

Recursion Pharmaceuticals ingranaġġaw l-AI biex ifasslu aġent newroprotettiv bl-użu ta' (R)-N-Boc-2-piperidinecarboxylic acid, u avvanzah għal provi ta' Fażi I fl-2024.

N-Boc-2-piperidinecarboxylic acid jagħti eżempju tas-sinerġija bejn l-innovazzjoni kimika u l-prattiċità industrijali. Mir-rwol tiegħu fis-sinteżi tal-mediċina kirali għall-immaniġġjar konformi mas-sikurezza-, dan il-kompost jindirizza sfidi kritiċi fil-farmaċewtiċi moderni. Hekk kif l-industrija ddur lejn il-mediċina ta 'preċiżjoni u l-manifattura sostenibbli, l-aċidu N-Boc-2-piperidinecarboxylic se jibqa' indispensabbli, immexxi minn avvanzi fil-kimika ħadra, ipproċessar kontinwu u skoperta mmexxija mill-AI.

L-aċidu N-Boc-2-piperidinecarboxylic huwa punt ewlieni fil-kimika sintetika moderna, li jippermetti l-kostruzzjoni effiċjenti ta' molekuli kumplessi bi preċiżjoni u kontroll. Il-versatilità tagħha tifrex fuq il-farmaċewtiċi, l-agrokimiċi u x-xjenza tal-materjali, immexxija minn avvanzi fis-sinteżi asimmetrika u l-manifattura ekoloġika. Hekk kif l-industriji jipprijoritizzaw is-sostenibbiltà u l-kosteffettività, l-innovazzjonijiet fil-bijokatalisi u s-sistemi ta 'fluss kontinwu se jissolidifikaw aktar ir-rwol tagħha fil-futur tas-sinteżi kimika. Ir-riċerkaturi u l-manifatturi għandhom jibbilanċjaw l-innovazzjoni mas-sikurezza u l-ġestjoni ambjentali biex jisfruttaw il-potenzjal sħiħ tagħha f'suq globali li qed jevolvi malajr.

It-tags Popolari: n-boc-2-piperidinecarboxylic acid cas 98303-20-9, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ