Benzyl Bromide 99%, magħruf ukoll bħala alpha bromotoluene, huwa kompost aromatiku li fih iċ-ċirku tal-benżin jiġi sostitwit minn bromometil. Il-formula kimika tagħha hija C7H7Br, CAS 100 -39-0, u tappartjeni għall-klassi ta 'irritanti tal-alid tal-benżil. Likwidu bla kulur b'riħa aromatika. Jesibixxi solubilità tajba u jista 'faċilment jinħall f'solventi organiċi komuni bħall-etanol u l-etere. Madankollu, għandu kompatibilità fqira mal-ilma u kważi ma jinħallx fl-ilma, li sa ċertu punt jillimita l-applikazzjoni tiegħu f'sistemi bbażati fuq l-ilma. Minħabba l-effett qawwi tal-gass tad-dmugħ tiegħu u r-riħa irritanti skomda, intużat bħala arma kimika fl-Ewwel Gwerra Dinjija. Jista 'jirrita l-passaġġ respiratorju, jagħmel ħsara lill-ġilda, jikkawża dermatite u urtikarja, jaderixxi mal-għajnejn, jieħu n-nifs konċentrazzjonijiet għolja tiegħu fwar, u saħansitra jikkawża tagħfis temporanju fis-sider, bronkite u edema pulmonari. Għalkemm għandu ċerti riskji u tossiċità, huwa wkoll materja prima industrijali sintetika organika importanti, użata ħafna fil-manifattura ta 'aġenti tar-ragħwa, kif ukoll aġenti tar-ragħwa, preservattivi tal-ħmira, eċċ.
|
CF |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
MW |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C, 49.16; H, 4.13; Br, 46.72 |
|
|
|
Il-metodi ewlenin ta 'preparazzjoni ta'Benzyl Bromide 99%huma:
(1) It-toluene jirreaġixxi mal-bromin. L-ewwel saħħan it-toluene għal 50 grad C, imbagħad żid bromin, u t-temperatura ta 'reazzjoni hija 75 ~ 80C. Il-ħin ta 'reazzjoni kien 6h u l-bromur tal-benżil ġie ppreparat.
(2) L-alkoħol tal-Benzyl jirreaġixxi mar-reaġent tal-brominazzjoni. Ir-reaġenti ewlenin tal-brominazzjoni huma dibromo sulfoxide u phosphorus tribromide, u l-kundizzjonijiet ta 'reazzjoni huma differenti b'reaġenti differenti.
Meta tirreaġixxi dibromo sulfoxide ma 'benżil alkoħol, pyridine u dibromo sulfoxide għandhom jiġu miżjuda bil-mod qatra mas-soluzzjoni ta' alkoħol benżil fil-preżenza ta 'dichloroethane u argon, u mbagħad refluxed għal 3h biex jipprepara benzyl bromide wara t-trattament.
Ir-reazzjoni bejn it-tribromur tal-fosfru u l-alkoħol tal-benżil titwettaq fil-preżenza ta 'etere dietil niexef
It-temperatura hija kkontrollata f'0C.
(3) Ippreparat permezz ta 'brominazzjoni riduttiva ta' aldeidi aromatiċi. Il-korrispondenti inkiseb billi rreaġixxi aldeidi aromatiċi ma 'ammonti ekwimolari ta' isobaric pinyl boron dibromide (ppreparat minn hbbr2-sme2 u ~ pinene) f'Hexane f'temperatura tal-kamra għal diversi sigħat, u wara trattament xieraq ta 'wara.
Benzyl Bromide 99%huwa kompost aromatiku li fih iċ-ċirku tal-benżin huwa sostitwit minn grupp bromometiliku. Il-formula kimika tagħha hija C7H7Br u hija waħda mill-komposti irritanti fil-klassi tal-alid tal-benżil. Minkejja l-irritant qawwi tagħha u ċerta tossiċità, għandha firxa wiesgħa ta 'applikazzjonijiet f'oqsma multipli.
1. Reaġent tal-benżilazzjoni
Wieħed mill-aktar użi importanti fis-sintesi organika huwa bħala reaġent tal-benżilazzjoni. Jista 'jwettaq b'mod effettiv reazzjonijiet ta' benżilazzjoni fuq diversi gruppi funzjonali eteroatomi taħt diversi kundizzjonijiet, li huwa wieħed mill-passi ewlenin fil-kostruzzjoni ta 'strutturi molekulari kumplessi f'sintesi organika. Pereżempju, jista 'jirreaġixxi ma' gruppi funzjonali bħal alkoħol, amini, fenoli, eċċ biex jiġġenera prodotti ta 'benzylation korrispondenti, li għandhom applikazzjonijiet wiesgħa fl-oqsma tal-farmaċewtiċi, pestiċidi, żebgħa, eċċ.
2. Inizjaturi u katalizzaturi
F'reazzjonijiet ta 'polimerizzazzjoni, jintuża wkoll bħala inizjatur jew katalizzatur. Pereżempju, f'reazzjonijiet ta 'polimerizzazzjoni radikali ta' trasferiment ta 'atomu (ATRP), il-bromur tal-benżil jista' jaġixxi bħala inizjatur biex jgħaddi minn reazzjonijiet ta 'polimerizzazzjoni b'monomeri biex jipproduċi materjali polimeri. Barra minn hekk, jista 'jipparteċipa wkoll f'reazzjonijiet ta' Menshutkin u jifforma komposti b'funzjonijiet speċifiċi.
Applikazzjonijiet fl-Industrija Kimika
1. Manifattura ta 'aġent tar-ragħwa
Hija waħda mill-materja prima importanti għall-manifattura ta 'aġenti tar-ragħwa. L-aġenti tar-ragħwa jintużaw ħafna fil-kostruzzjoni, karozzi, ippakkjar u oqsma oħra biex jimmanifatturaw materjali ħfief bħal plastiks bil-fowm u gomma tal-fowm. Dawn il-materjali għandhom insulazzjoni termali eċċellenti, insulazzjoni tal-ħoss, assorbiment ta 'xokk u proprjetajiet oħra, u huma wieħed mill-materjali indispensabbli fl-industrija moderna.
2. aġent tal-fowm u preservattiv tal-ħmira
Minbarra l-aġent tar-ragħwa, jista 'jintuża wkoll bħala aġent tal-fowm u preservattiv tal-ħmira. Fl-industrija tal-ikel, il-preservattivi tal-ħmira jintużaw biex jipprevjenu l-fermentazzjoni eċċessiva tal-ikel u jżommu t-togħma u l-kwalità tiegħu. L-aġent tal-fowm jintuża biex jimmanifattura diversi prodotti tal-fowm, bħal materjali tal-ippakkjar tal-fowm, tindif tal-fowm, eċċ.
L-akbar użu tal-bromur tal-benżil huwa bħala reaġent għall-benżilazzjoni ta 'gruppi funzjonali eteroatomiċi, li jistgħu effettivament benzylate diversi gruppi funzjonali eteroatomiċi taħt kundizzjonijiet varji, u b'hekk jipprovdu firxa wiesgħa ta' użi f'sintesi organika, prinċipalment bħala grupp protettiv.
Benżilazzjoni ta' alkoħol u fenoli:
F'solventi etere jew DMF, l-alkoħol jistgħu jiġu ttrattati b'NaH jew KH biex jagħtu alkossidi, li min-naħa tagħhom jgħaddu minn reazzjoni Williamson bil-bromur tal-benżil.
F'temperaturi baxxi, reazzjonijiet ta 'benżilazzjoni jseħħu preferenzjali ma' alkoħols primarji meta mqabbla ma 'alkoħols sekondarji.
Minbarra s-sistemi alkalini NaH u KH, KF/Al jew Ag2O jistgħu jintużaw ukoll bħala sistemi alkalini biex jinduċu benzylation ta 'alkoħol.
Il-komposti fenoliċi huma aktar aċidużi minn komposti ta 'alkoħol xaħmi, għalhekk il-benżilazzjoni tal-fenoli tista' tinkiseb fil-preżenza ta 'bażi dgħajfa (eż. karbonat tal-potassju).
Il-bromur tal-benżil, magħruf ukoll bħala bromur tal-benżil jew alpha bromotoluene, huwa kompost tal-benżil aloġenat li fih iċ-ċirku tal-benżin jiġi sostitwit minn grupp tal-bromometil. Għandu riħa aromatika fil-forma likwida bla kulur tiegħu, iżda huwa volatili ħafna u irritanti, u joħloq perikli sinifikanti għall-għajnejn, il-passaġġ respiratorju u l-ġilda. Għalkemm intużat bi żball bħala arma kimika fl-istorja minħabba l-effett tal-gass tad-dmugħ tiegħu, fl-industrija moderna, il-bromur tal-benżil sar materja prima ewlenija f'oqsma bħal sintesi organika, farmaċewtiċi, xjenza tal-materjali, u agrikoltura minħabba l-proprjetajiet kimiċi uniċi tiegħu.
Huwa "reaġent ta' għodda" indispensabbli fis-sintesi organika, u l-valur ewlieni tiegħu jinsab fl-użu tiegħu bħala reaġent tal-benżilazzjoni biex jibdel l-istruttura u l-proprjetajiet tal-molekuli fil-mira billi jintroduċi benżil (- CH ₂ -). Applikazzjonijiet speċifiċi jinkludu:
1. Preparazzjoni ta 'esteri, eteri, u kloruri ta' l-aċil
Jista 'jirreaġixxi ma' alkoħol u komposti fenoliċi biex jipproduċi esteri jew eteri tal-benżil, bħal jirreaġixxu mal-fenol biex jippreparaw l-etere tal-fenil tal-benżil, li jintuża bħala intermedju fi fwejjaħ u żebgħa; Reazzjoni bl-aċidu karbossiliku biex tiġġenera klorur tal-benżil, aktar sintetizzazzjoni ta 'drogi jew materjali polimeri.
2. Benzylation ta 'gruppi funzjonali eteroatomi
Taħt kundizzjonijiet alkalini (bħal idrossidu tas-sodju jew karbonat tal-potassju), il-protezzjoni tal-benżil tista 'tiġi applikata għal gruppi funzjonali eteroatomi li fihom nitroġenu, ossiġnu u kubrit (bħal gruppi amino, hydroxyl, u thiol).
Per eżempju:
Sintesi tad-droga: Fis-sinteżi ta 'fluoxetine antidipressant, il-bromur tal-benżil jintuża biex jipproteġi l-grupp amino, jipprevjeni l-involviment tiegħu f'reazzjonijiet sekondarji, u jtejjeb l-effiċjenza tas-sintesi.
Modifikazzjoni tal-prodott naturali: Il-benżilazzjoni ta 'bijomolekuli bħal zokkor u aċidi amminiċi tista' ttejjeb l-istabbiltà tagħhom jew tbiddel is-solubilità tagħhom, u tiffaċilita l-analiżi strutturali sussegwenti.
3. Manifattura ta 'aġent tar-ragħwa u aġent tar-ragħwa
In-nitroġenu u gassijiet oħra huma ġġenerati permezz ta 'dekompożizzjoni, li jintużaw bħala aġenti tar-ragħwa għall-plastik tal-fowm tal-polyurethane, li jagħtu lill-materjali ħfief u karatteristiċi ta' insulazzjoni tas-sħana, u jintużaw ħafna fl-insulazzjoni tal-bini u l-materjali tal-ippakkjar.
4. Katalisti u addittivi
Stabbilizzatur tad-dawl: Id-derivattivi tal-bromur tal-Benzyl jistgħu jassorbu r-radjazzjoni ultravjola u jipprevjenu materjali polimeri (bħal plastiks u gomma) milli jixjieħu.
Aġent tal-kura tar-reżina: L-introduzzjoni ta 'struttura tal-benżil fir-reżina epoxy tista' taġġusta l-veloċità tal-kura u l-proprjetajiet mekkaniċi.
Ritardant tal-fjammi: Kompost ta 'komposti ta' bromur tal-benżil u fosfru, użat għat-trattament ritardant tal-fjammi ta 'kisi ta' apparat elettroniku biex tissaħħaħ is-sigurtà.
Qasam farmaċewtiku: mis-sintesi tad-droga għat-trattament tal-mard
Għandu rwol doppju fl-industrija farmaċewtika: bħala intermedjarju ewlieni għas-sintetizzazzjoni tad-drogi, huwa wkoll ingredjent li jeżerċita direttament attività farmakoloġika.
1. Sinteżi ta 'intermedji tad-droga
Drogi kontra l-epilessija: Fis-sintesi ta 'carbamazepine, il-bromur tal-benżil jintuża biex jinbena skeletru tal-benzodiazepine, li jsaħħaħ l-effett inibitorju tal-mediċina fuq in-newroni.
Antidipressanti: Fis-sintesi ta 'inibitur selettiv tar-reuptake tas-serotonin (SSRI) antidipressanti bħal sertraline, il-bromur tal-benżil jintuża biex jipproteġi l-grupp amino jew jintroduċi l-katina tal-ġenb tal-benżil.
Mediċini kontra l-pressjoni għolja: Fis-sintesi ta 'inibituri ta' l-enżimi li jikkonvertu angiotensin (ACEI), il-bromur tal-benżil jintuża biex jinbnew gruppi li jipproteġu thiol jew carboxyl.
2. Żvilupp ta 'reaġenti dijanjostiċi
Reaġent tal-ħin tal-prothrombin fil-plażma: Id-derivattivi tal-Benzyl bromide jistgħu jissimulaw l-attività tal-fattur tal-koagulazzjoni u jintużaw biex jiskopru l-funzjoni tal-koagulazzjoni tad-demm, jassistu fid-dijanjosi ta 'mard tal-fwied, jew jimmonitorjaw it-terapija antikoagulanti.
Reaġent ta 'l-enżima li tikkonverti angiotensin: użat biex titkejjel l-attività ACE u tevalwa l-effettività tat-terapija ta' inibizzjoni ta 'enżimi f'pazjenti bi pressjoni għolja.
3. Anestetiċi tal-annimali
Derivattivi tal-bromur tal-benżil, bħal bromur tal-ammonju trimethylbenzyl, jistgħu jipproduċu effetti anestetiċi billi jinibixxu s-sistema nervuża ċentrali. Dawn huma komunement użati għall-anestesija għal żmien qasir-f'annimali esperimentali, bħal ġrieden u firien, u huma konvenjenti għal proċeduri kirurġiċi jew ta' teħid ta' kampjuni.
4. Riċerka kontra t-tumur
L-aħħar riċerka turi li jista 'jinibixxi l-proliferazzjoni u l-migrazzjoni taċ-ċelluli tat-tumur, u jinduċi apoptożi. Il-mekkaniżmu jista' jinvolvi:
Ħsara fid-DNA: Il-metaboliżmu fil-ġisem jipproduċi intermedji attivi li jingħaqdu mad-DNA, li jwasslu għal ksur tal-linji jew modifiki tal-bażi.
Arrest taċ-ċiklu taċ-ċelluli: Billi tirregola l-espressjoni tal-proteini taċ-ċiklu taċ-ċelluli (bħal Cyclin D1), iċ-ċelloli tat-tumur jiġu arrestati fil-fażi G1.
Sensitizzazzjoni tal-kimoterapija: Flimkien ma 'mediċini tal-kimoterapija bħal cisplatin, tista' ttejjeb l-effett tal-qtil fuq iċ-ċelloli tat-tumur u tnaqqas ir-reżistenza għall-mediċina.
Qasam agrikolu: mit-trattament taż-żerriegħa għall-protezzjoni tal-uċuħ tar-raba
L-applikazzjoni fl-agrikoltura tiffoka fuq id-diżinfezzjoni taż-żerriegħa u l-protezzjoni tal-uċuħ tar-raba ', u d-derivattivi tagħha jeżerċitaw effetti batteriċidali billi jfixklu l-membrani taċ-ċelluli mikrobiċi jew jinibixxu l-attività tal-enżimi.
1. Id-diżinfezzjoni tal-bajd tat-tfaqqis qabel it-tfaqqis
Il-bromur tal-benżilammonju (bromur tal-benzalkonium, derivattiv tal-bromur tal-benżil) huwa surfactant katjoniku li jista 'joqtol kemm batterji Gram pożittivi kif ukoll Gram negattivi (bħal Escherichia coli u Salmonella) fuq il-wiċċ tal-bajd tat-tfaqqis, u jnaqqas ir-riskju ta' infezzjoni batterjali matul il-proċess tat-tfaqqis. Madankollu, għandu jiġi nnutat li l-effettività tagħha kontra l-viruses hija limitata, u d-diżinfezzjoni komprensiva għandha titwettaq billi tgħaqqad metodi fiżiċi bħall-irradjazzjoni ultravjola.
2. Fungiċidi tal-uċuħ tar-raba
Derivattivi tal-Benzyl bromide (bħal benzyl trimethylammonium bromide) jistgħu jintużaw biex jikkontrollaw mard fungali (bħal moffa griża u moffa downy) fis-siġar tal-frott (bħal tuffieħ u ċitru) u ħxejjex (bħal tadam u ħjar). Il-mekkaniżmu ta 'azzjoni tiegħu jinkludi:
Tħarbit tal-membrana taċ-ċelluli: Billi torbot fosfolipidi tal-membrana taċ-ċelluli fungali ċċarġjati b'mod pożittiv, il-permeabilità tal-membrana tiżdied u l-kontenut taċ-ċelluli jnixxi.
Inibizzjoni tal-attività tal-enzima: Jinibixxi enzimi ewlenin bħal chitinase u timblokka s-sintesi tal-ħajt taċ-ċelluli fungali.
3. Pestiċidi intermedju
Jista 'jintuża biex jissintetizza l-insettiċidi piretrojdi (bħal deltametrin), li jiksbu effetti insettiċidi effiċjenti billi jinterferixxu mal-konduzzjoni tal-axon tal-insetti. Il-vantaġġ tiegħu jinsab f'tossiċità baxxa għall-mammiferi, degradazzjoni faċli, u konformi mat-tendenza ta 'żvilupp tal-pestiċidi ħodor.
L-istruttura tal-benżil tal-bromur tal-benżil tista 'tagħti materjali bi proprjetajiet speċjali, tippromwovi applikazzjonijiet innovattivi ta' materjali polimeri u materjali funzjonali.
1. Modifikazzjoni tal-materjal tal-polimeru
Polimer cross linking agent: jirreaġixxi mal-polyvinyl alcohol (PVA) biex tintroduċi cross linking struttura biex ittejjeb ir-reżistenza għall-ilma u s-saħħa mekkanika tal-materjal, li jintuża għal dressings mediċi jew hydrogels.
Modifika tal-katina tal-ġenb: L-introduzzjoni tal-bromur tal-benżil fil-katina tal-ġenb tal-polistirene (PS) tista 'tibfunzjona aktar (bħal tilqim ta' gruppi fluworexxenti) u tipprepara sondi jew sensuri fluworexxenti.
2. Sinteżi ta 'materjali funzjonali
Likwidu joniku: Jirreaġixxi ma 'komposti ta' imidazole biex jissintetizza punt ta 'tidwib baxx, likwidi joniċi ta' konduttività għolja, li jintużaw bħala elettroliti tal-batterija jew trasportaturi tal-katalist.
Oqfsa organiċi tal-metall (MOFs): Bħala ligands, jinġabru lilhom infushom b'jonji tal-metall (bħal żingu u ram) biex jiffurmaw materjali MOF porużi għall-assorbiment tal-gass (bħal qbid tas-CO ₂) jew reazzjonijiet katalitiċi.
FAQ
Għal xiex jintuża benzyl bromide?
Il-bromur tal-Benzyl huwa alid aromatiku li jintuża prinċipalmentbħala aġent protettiv għall-protezzjoni tal-grupp idrossi ta' alkoħol permezz ta' reazzjoni ta' O-benżilazzjoni.
Il-bromur tal-benżil huwa sigur?
Immaniġġja b'kawtela kbira. *Il-Benzyl Bromide huwa KIMIKA KORRUŻIVI ĦAFNA u l-kuntatt jista’ jirrita u jaħraq serjament il-ġilda u l-għajnejn b’possibbiltà ta’ ħsara lill-għajnejn.
Il-bromur tal-benżil huwa likwidu jew solidu?
Il-bromur tal-Benzyl jidher bħala likwidu bla kulur b'riħa aċċettabbli. Tossiku bl-inalazzjoni u bl-assorbiment tal-ġilda. Huwa kemmxejn solubbli fl-ilma u aktar dens mill-ilma (densità 1.44 g / cm3 (Aldrich)).
It-tags Popolari: benzyl bromide 99% cas 100-39-0, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ