4-Nitroquinoline N-oxide(4-NQO) huwa kompost organiku bil-formula kimika C9H6N2O4, CAS 56-57-5, u jidher bħala solidu isfar ċar għal isfar. Jista 'jinħall f'solventi organiċi bħal aċidu aċetiku, aċetun, kloroform, u dichloromethane, iżda ma jinħallx fl-ilma. Dan il-kompost għandu struttura molekulari kumplessa, inkluż grupp ta 'ossidu tan-nitroġenu u grupp ta' quinoline. Hemm żewġ sostituenti nitro fil-molekula, li jinsabu fil-pożizzjonijiet 4 u N taċ-ċirku tal-quinolina. Sintetizzat permezz ta 'diversi metodi, bħal reazzjoni ta' diazotization, reazzjoni ta 'ossidazzjoni, eċċ Rotta waħda ta' sinteżi komuni hija li tuża 4-hydroxyquinoline bħala materja prima, tintroduċi gruppi nitro permezz ta 'reazzjoni ta' diazotization, u mbagħad ossida bl-ossidant biex tikseb il-kompost fil-mira. Barra minn hekk, il-kompost jista 'jiġi ppreparat ukoll permezz ta' nitrazzjoni diretta ta 'quinoline. Għandha firxa wiesgħa ta 'applikazzjonijiet u applikazzjonijiet, inkluża riċerka dwar mediċini kontra l-kanċer, żebgħa fluworexxenti, fotosensittivi, intermedji sintetiċi, reaġenti analitiċi, u għodod ta' riċerka għal molekuli bijoattivi.
|
|
|
|
Formula Kimika |
C9H6N2O3 |
|
Quddiesa eżatta |
190 |
|
Piż Molekulari |
190 |
|
m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-Nitroquinoline N-oxidehija sustanza kimika użata b'mod komuni fir-riċerka dwar it-tossiċità ġenetika, b'mekkaniżmi multipli ta 'azzjoni u applikazzjonijiet.
1. Studji karċinoġeniċi:
4-NQO huwa użat ħafna fl-istudju ta 'effetti karċinoġeniċi. Huwa karċinoġenu qawwi li jista 'jikkaġuna formazzjoni ta' tumur f'diversi mudelli ta 'annimali u ċelloli umani. Fil-proċess ta 'studju ta' effetti karċinoġeniċi, 4-NQO spiss jintuża bħala kompost mudell biex jinvestiga l-mekkaniżmu tiegħu li jinduċi tumuri u l-effetti sinerġistiċi tiegħu ma 'komposti oħra. Barra minn hekk, 4-NQO jista 'jintuża wkoll biex jesplora l-mekkaniżmi molekulari tal-okkorrenza tat-tumur u jfittex strateġiji ta' trattament effettivi.
2. Riċerka dwar ir-regolamentazzjoni tal-espressjoni tal-ġeni:
4-NQO jista 'jaffettwa l-proċess ta' regolazzjoni tal-espressjoni tal-ġeni, prinċipalment permezz tal-irbit mad-DNA u li jaffettwa l-attività tal-fattur tat-traskrizzjoni. Fir-riċerka dwar ir-regolamentazzjoni tal-espressjoni tal-ġeni, 4-NQO jintuża bħala kompost mudell biex jinvestiga l-mekkaniżmi regolatorji u l-fatturi li jinfluwenzaw l-espressjoni tal-ġeni. Billi juża 4-NQO biex jikkura ċelluli jew tessuti, ir-riċerkaturi jistgħu jistudjaw il-bidliet fl-espressjoni tal-ġeni u r-relazzjoni tagħha mal-iżvilupp tat-tumur. Barra minn hekk, 4-NQO jista 'jintuża wkoll biex jeżamina u jevalwa l-effetti potenzjali ta' drogi jew komposti oħra fuq l-espressjoni tal-ġeni.
3. Riċerka tat-trasduzzjoni tas-sinjal:
4-NQO jista 'jaffettwa diversi mogħdijiet ta' trasduzzjoni tas-sinjali, inklużi MAPK, PI3K/Akt, NF- κ Klassi B. Fir-riċerka tat-trasduzzjoni tas-sinjali, 4-NQO jintuża bħala kompost ta 'għodda biex jinvestiga l-mekkaniżmi u r-regolamentazzjoni tat-trasduzzjoni tas-sinjali. Billi juża 4-NQO biex jikkura ċelluli jew tessuti, ir-riċerkaturi jistgħu jinvestigaw l-attivazzjoni ta 'mogħdijiet ta' trasduzzjoni tas-sinjali u r-relazzjoni tagħhom mal-iżvilupp tat-tumur. Barra minn hekk, 4-NQO jista 'jintuża wkoll biex jeżamina u jevalwa l-effetti potenzjali ta' drogi jew komposti oħra fuq it-trasduzzjoni tas-sinjal.
4. Riċerka dwar l-immunotossiċità:
4-NQO għandu ċerta immunotossiċità u jista 'jaffettwa l-attività u l-funzjoni taċ-ċelloli immuni. Fi studji dwar l-immunotossiċità, 4-NQO jintuża bħala kompost mudell biex jinvestiga bidliet u regolazzjoni tas-sistema immuni. Billi juża 4-NQO biex jikkura ċelluli immuni jew annimali sħaħ, ir-riċerkaturi jistgħu jistudjaw l-apoptożi, l-attivazzjoni taċ-ċelloli immuni u r-relazzjoni tagħhom mal-iżvilupp tat-tumur. Barra minn hekk, 4-NQO jista 'jintuża wkoll biex jeżamina u jevalwa mediċini immunomodulatorji potenzjali jew komposti oħra għall-impatt tagħhom fuq is-sistema immuni.
4-Nitroquinoline N-oxide (4-NQO) hija sustanza kimika importanti li għandha rwol kruċjali fir-riċerka dwar it-tossiċità ġenetika. Mhux biss għandu mekkaniżmi multipli ta 'azzjoni, iżda huwa wkoll użat ħafna f'oqsma bħar-riċerka tal-kanċer, sintesi organika, u żvilupp tad-droga.
Proprjetajiet kimiċi
Huwa kompost organiku bil-formula molekulari C9H6N2O3 u piż molekulari ta 'madwar 190.16 (letteratura kemmxejn differenti, bħal 192.1636). Normalment jeżisti fil-forma ta 'kristalli jew trab isfar għal kannella, b'punt ta' tidwib għoli (154-156 grad C) u punt tat-togħlija (387.64 grad C). Barra minn hekk, id-densità ta '4-NQO hija madwar 1.42 g/cm ³, u l-indiċi refrattiv huwa ta' madwar 1.5570. 4-NQO jinħall f'solventi organiċi bħall-aċetun u huwa sensittiv għad-dawl. Għandu jinħażen f'-20 grad C biex tiġi evitata d-dekompożizzjoni.
L-istruttura kimika ta' 4-NQO fiha gruppi ta' nitro (NO2) u N-ossidu, li għandhom rwoli kritiċi fir-reazzjonijiet kimiċi. Il-grupp nitro jagħmel 4-NQO ossidant qawwi li jista 'jipparteċipa f'diversi reazzjonijiet redox. Il-grupp N-ossidu jagħtih attività bijoloġika unika, speċjalment f'termini ta 'tossiċità ġenetika.
Mekkaniżmu ta' azzjoni
4-NQO jeżerċita l-effetti ġenotossiċi tiegħu fl-organiżmi permezz ta 'diversi mekkaniżmi. Dawn il-mekkaniżmi jinkludu prinċipalment ħsara fid-DNA, stress ossidattiv, u inibizzjoni tas-sintesi tad-DNA.
L-istress ossidattiv jirreferi għal stat patoloġiku li jseħħ meta jkun hemm produzzjoni eċċessiva ta 'ROS f'organiżmu u s-sistema ta' difiża antiossidant ma tkunx kapaċi teliminah b'mod effettiv. 4-NQO tkompli taggrava l-ħsara fid-DNA billi tinduċi stress ossidattiv. ROS jista 'mhux biss jattakka direttament id-DNA, iżda wkoll jikkawża perossidazzjoni tal-lipidi tal-membrana, ossidazzjoni tal-proteini, u disfunzjoni mitokondrijali. Dawn l-effetti kollettivament jaggravaw l-istat ta 'stress ossidattiv taċ-ċelloli, u jagħmluhom aktar suxxettibbli għat-tossiċità ġenetika.
Minbarra li jagħmel ħsara direttament lid-DNA, 4-NQO jista 'wkoll jaffettwa l-proliferazzjoni u d-divrenzjar taċ-ċelluli billi jinibixxi s-sintesi tad-DNA. Ir-riċerka wriet li 4-NQO jista 'jinibixxi l-attività tad-DNA polymerase, u b'hekk inaqqas ir-rata ta' elongazzjoni tal-fergħat tad-DNA. Dan l-effett inibitorju mhux biss ifixkel ir-replikazzjoni tad-DNA, iżda jista 'wkoll jaffettwa l-proċess ta' tiswija tad-DNA, u jagħmel iċ-ċelloli aktar suxxettibbli għal ħsara ġenetika.
Applikazzjoni
4-NQO għandu valur ta 'applikazzjoni wiesa' f'oqsma multipli, speċjalment fir-riċerka tal-kanċer, sintesi organika, u żvilupp tad-droga.
Riċerka dwar il-Kanċer
4-NQO huwa karċinoġenu effettiv użat komunement fl-immudellar tal-kanċer u r-riċerka tal-mekkaniżmi. Jista 'jinduċi karċinoġenesi ċellulari permezz ta' mekkaniżmi bħal ħsara fid-DNA u stress ossidattiv. F'esperimenti fuq l-annimali, 4-NQO intuża ħafna biex jinduċi l-okkorrenza ta 'kanċer bħal kanċer orali u karċinoma taċ-ċelluli squamous tal-mukos tal-ilsien. Dawn il-mudelli mhux biss jgħinu biex jiżvelaw il-patoġenesi u l-bażi molekulari tal-kanċer, iżda jipprovdu wkoll evidenza sperimentali importanti għall-prevenzjoni u t-trattament tal-kanċer.
Riċerka relatata
4-NQO, bħala sustanza kimika importanti, irċieva attenzjoni u riċerka mifruxa kemm fl-akkademja kif ukoll fl-industrija. Hawn huma xi progress tar-riċerka u kisbiet relatati mal-4-NQO.
(1) 4-NQO indotta ħsara u tiswija tad-DNA
Ir-riċerka wriet li 4-NQO jista' jikkaġuna diversi tipi ta' ħsara fid-DNA, inklużi l-qsim tal-linji tad-DNA, ħsara fil-bażi, u cross-linking tal-proteini tad-DNA. Dawn il-ħsarat jistgħu jwasslu għal żbalji ta 'replikazzjoni u espressjoni anormali tal-ġeni waqt proċessi ta' replikazzjoni u traskrizzjoni tad-DNA. Madankollu, iċ-ċelloli għandhom mekkaniżmu kumpless ta 'tiswija tad-DNA li jista' jagħraf u jsewwi dawn il-ħsarat. Ir-riċerka wriet li l-ħsara tad-DNA indotta minn 4-NQO tissewwa prinċipalment permezz tal-mogħdija tat-tiswija tal-excision tan-nukleotidi (NER). NER huwa mekkaniżmu ta 'tiswija tad-DNA kkonservat ħafna li jista' jagħraf u jneħħi frammenti tad-DNA bil-ħsara, u jwettaq tiswijiet preċiżi.
(2) Il-mekkaniżmu karċinoġeniku ta '4-NQO
Il-mekkaniżmu karċinoġeniku ta '4-NQO dejjem kien suġġett ta' riċerka jaħraq. Ir-riċerka wriet li 4-NQO jista 'jikkaġuna mekkaniżmi bħal ħsara fid-DNA u stress ossidattiv, li jwassal għal mutazzjonijiet tal-ġeni ċellulari u anormalitajiet kromosomali, u b'hekk iżid ir-riskju ta' karċinoġenesi ċellulari. Barra minn hekk, 4-NQO jista 'wkoll jaffettwa l-proċessi ta' proliferazzjoni u differenzjazzjoni taċ-ċelloli, u jagħmilhom aktar suxxettibbli għal ħsara ġenetika. Dawn il-mekkaniżmi kollettivament jispjegaw għaliex 4-NQO huwa karċinoġenu effettiv fl-esperimenti fuq l-annimali.
(3) Applikazzjoni ta '4-NQO fl-iżvilupp tad-droga
4-NQO għandha prospetti wiesgħa ta' applikazzjoni fl-iżvilupp tad-droga. Billi jiġu studjati l-effetti ta '4-NQO fuq il-proliferazzjoni taċ-ċelluli, id-divrenzjar u l-apoptożi, komposti b'attività kontra t-tumur jistgħu jiġu skrinjati. Dawn il-komposti għandhom valur sinifikanti fl-iżvilupp ta 'mediċini kontra l-kanċer. Barra minn hekk, 4-NQO jista 'jservi wkoll bħala kompost mudell għal studji dwar il-metaboliżmu tad-droga u t-tossiċità, użat biex jevalwa l-mogħdijiet metaboliċi u l-mekkaniżmi ta' tossiċità tad-drogi. Dawn l-istudji mhux biss jgħinu biex jiżvelaw l-effikaċja u s-sigurtà tad-drogi, iżda jipprovdu wkoll evidenza sperimentali importanti għall-applikazzjoni klinika tad-drogi.
(4) Effetti Ambjentali u Saħħa ta' 4-NQO
Bl-iżvilupp aċċellerat tal-industrijalizzazzjoni u l-urbanizzazzjoni, il-problema tat-tniġġis ta 'sustanzi kimiċi bħal 4-NQO fl-ambjent qed issir dejjem aktar prominenti. Ir-riċerka wriet li l-4-NQO jista’ jidħol fl-ambjent u fl-organiżmi permezz ta’ diversi mogħdijiet, li joħloq theddid potenzjali għall-ambjent u s-saħħa tal-bniedem. Għalhekk, l-istudju tal-proċessi ta 'migrazzjoni, trasformazzjoni u bijoakkumulazzjoni ta' 4-NQO fl-ambjent, kif ukoll l-effetti tossiċi u r-riskji ekoloġiċi tiegħu fuq l-organiżmi, huwa ta 'sinifikat kbir. Dawn l-istudji mhux biss jikkontribwixxu għall-iżvilupp ta 'politiki u miżuri ta' protezzjoni ambjentali xjentifikament sodi, iżda jipprovdu wkoll bażi xjentifika importanti għas-salvagwardja tas-saħħa tal-bniedem u s-sikurezza ambjentali.
Hemm ħafna metodi ta 'sintesi għal4-Nitroquinoline N-oxide, u t-tnejn l-aktar komuni se jkunu elenkati fit-test li ġej.
Metodu 1:
Sinteżi ta' 4-Methoxyquinoline-N-Oxide
Irreaġixxi 4-hydroxyquinoline mal-metossidu tas-sodju biex tikseb 4-methoxyquinoline-N-oxide.
C9H7LE + CH3OH + NaOH → C9H7LE-N ossidu + H2O + NaCl
Din ir-reazzjoni hija reazzjoni tipika ta' alkoħolizzazzjoni, li fiha l-metossidu tas-sodju jintuża bħala aġent alkoħolizzat biex jitħallat il-grupp idroksil ta' 4-hydroxyquinoline-N-oxide.
Sinteżi ta' 4-chloroquinoline-N-oxide
4-Methoxyquinoline-N-oxide ġie ttrattat b'acetyl chloride biex jinkiseb 4-chloroquinoline-N-oxide.
C9H7LE-N-Ossidu + CH3COCl → 4-Chloroquinoline-N-Ossidu + HCl
Din ir-reazzjoni hija reazzjoni ta’ klorinazzjoni ta’ l-aċil, li fiha l-klorur ta’ l-aċil jaġixxi bħala aġent ta’ klorinazzjoni ta’ l-aċil biex jaċitila l-grupp methoxy ta’ 4-methoxyquinoline-N-oxide biex jikseb 4{-chloroquinoline-N-oxide.
Sinteżi ta' 4-aminoquinoline-N-oxide
L-idroġenazzjoni kkatalizzata mill-palladju ta' 4-chloroquinoline-N-ossidu f'ammonja likwida tagħti 4-aminoquinoline-N-oxide.
4-Chloroquinoline-N-Ossidu + H2 + Pd/C → 4-aminoquinoline-N-Ossidu
Din ir-reazzjoni hija reazzjoni ta' idroġenazzjoni katalitika tipika, bl-użu ta' palladju bħala katalizzatur biex jissostitwixxi l-atomu tal-kloru ta' 4-chloroquinoline-N-oxide b'atomu ta' idroġenu biex jikseb 4-aminoquinoline-N-oxide.
Sintetizza l-prodott fil-mira
Taħt kundizzjonijiet aċidużi, il-prodott fil-mira 4-NQO ġie sintetizzat billi n-nitrat ta' quinoline-N-oxide b'aċidu sulfuriku u aċidu nitriku.
4-Aminoquinoline-N-Ossidu + H2HEKK4 + HNO3 → C9H6N2O3 + H2O + SO2 + LE2
Din ir-reazzjoni hija reazzjoni ta' nitrazzjoni tipika, li fiha l-aċidu sulfuriku u l-aċidu nitriku jintużaw bħala aġenti tan-nitrazzjoni biex jintrataw il-grupp amminiku ta' 4-aminoquinoline-N-ossidu, li jirriżulta fil-prodott fil-mira. Fl-istess ħin jipproduċu prodotti sekondarji bħall-aċidu sulfuriku, dijossidu tan-nitroġenu, u ilma.
Dawn ta 'hawn fuq huma l-passi dettaljati tal-Metodu Wieħed u l-formula ta' reazzjoni kimika korrispondenti tiegħu. Għandu jiġi nnutat li dawn il-kundizzjonijiet ta 'reazzjoni u l-purità tal-prodott jistgħu jvarjaw skont il-kundizzjonijiet sperimentali u r-rekwiżiti ta' purità tal-prodott fil-mira. F'operazzjoni prattika, huwa rakkomandat li taġġusta u tottimizza skont kundizzjonijiet sperimentali speċifiċi u rekwiżiti ta 'purità tal-prodott fil-mira.
Metodu 2:
Dewweb il-materja prima
Dewweb 5-hydroxyindole fl-etanol biex tikseb soluzzjoni ta 'etanol ta' 5-hydroxyindole. Dan il-pass huwa xogħol preparatorju mmirat biex jinħall 5-hydroxyindole fl-etanol għall-użu f'reazzjonijiet sussegwenti.
Sintetizza 4-bromoquinoline
Fil-preżenza ta 'l-etanol tas-sodju, il-bromur tal-benżil ġie miżjud ma' soluzzjoni ta 'etanol ta' 5-hydroxyindole, imsaħħan sa ċertu temperatura, żammet tħawwad, u rreaġixxa għal perjodu ta 'żmien biex tikseb 4-bromoquinoline. L-ekwazzjoni tar-reazzjoni għal dan il-pass tista' tiġi espressa bħala:
C8H7LE + CH3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + H2O
Din ir-reazzjoni hija reazzjoni ta 'sostituzzjoni, fejn l-etanol tas-sodju jaġixxi bħala bażi biex jgħin lill-5-hydroxyindole ineħħi gruppi ta' hydroxyl u jirreaġixxi mal-bromur tal-benżil biex jipproduċi 4-bromoquinoline.
Sintetizza 4-Morpholinoanine
Irreaġixxi 4-bromoquinoline b'morpholine f'ċerta temperatura u pressjoni, u issepara l-4-Morpholinoaniline iġġenerat permezz ta 'kromatografija tal-kolonna jew metodi oħra ta' separazzjoni. L-ekwazzjoni tar-reazzjoni għal dan il-pass tista' tiġi espressa bħala:
C9H6BrN + C4H9LE → Ċ10H14N2O + NaOH + H2O
Din ir-reazzjoni hija reazzjoni ta' sostituzzjoni, li fiha l-morfolina taġixxi bħala sostituent u tirreaġixxi ma' 4-bromoquinoline biex tifforma4-Nitroquinoline N-oxide.
4-Nitroquinoline N-oxide, darba kompost kimiku oskura, sar indispensabbli fir-riċerka bijomedika u t-tossikoloġija. Ir-rwol doppju tiegħu bħala induttur mutaġen u stress ossidattiv jipprovdi lenti unika li permezz tagħha tistudja l-bijoloġija tal-kanċer, it-tiswija tad-DNA u l-iżvilupp tad-droga. Filwaqt li l-potenzjal karċinoġeniku tiegħu jeħtieġ protokolli ta 'sikurezza rigorużi, innovazzjonijiet kontinwi fl-iskoperta u t-terapija jkomplu jespandu l-applikazzjonijiet tagħha. Hekk kif ix-xjenza tavvanza, l-4-NQO bla dubju se jibqa' għodda vitali biex jinkixfu l-kumplessitajiet tal-mard u jiskopru interventi ġodda.
Mistoqsijiet Frekwenti
X'inhu n-methylmorpholine n-oxide?
+
-
N-methylmorpholine N-oxide (N MMO) huwa definit bħalaN-ossidu ċikliku li huwa partikolarment effettiv biex iħoll iċ-ċelluloża u huwa komponent ewlieni fl-industrija tal-lyocell għall-produzzjoni ta' fibri taċ-ċelluloża riġenerati.
Għal xiex jintuża 4-methylmorpholine?
+
-
4-methylmorpholine, magħrufa wkoll bħala N-Methylmorpholine, hija amina terzjarja ċiklika u tintuża komunementbħala solvent ta 'valur kbir u kimika fina għaċ-ċelluloża.
4 methyl morpholine huwa tossiku?
+
-
Jista’ jkunmoderatament tossiku bl-inġestjoni, l-inalazzjoni u l-assorbiment tal-ġilda. Irritanti ħafna għall-ġilda, l-għajnejn u l-membrani mukużi. Użat bħala solvent u biex isiru farmaċewtiċi.
It-tags Popolari: 4-nitroquinoline n-oxide cas 56-57-5, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ