4-hydroxyindolehuwa kompost organiku bil-formula molekulari C8H7no. Trab solidu b'kulur abjad griż sa isfar ċar, li ma jinħallx fl-ilma iżda jinħall f'solventi organiċi bħal etere, kloroform, u metanol. Fl-istruttura molekulari, grupp idrossiliku fenoliku jissostitwixxi l-atomu tal-idroġenu fuq iċ-ċirku indole, u jagħti lill-molekula xi proprjetajiet speċjali. Għandha solubilità baxxa fl-ilma u kważi ma tinħallx fl-ilma, iżda għandha solubilità għolja fis-solventi organiċi. Huwa faċli li tossidizza fl-arja, speċjalment f'kundizzjonijiet alkalini, u hija aktar suxxettibbli għal reazzjonijiet ta 'ossidazzjoni, li tiġġenera sustanzi skuri. Għalhekk, huwa meħtieġ li jiġi evitat kuntatt ma 'l-arja kemm jista' jkun waqt il-ħażna u l-użu. Hemm żewġ konfigurazzjonijiet, trans u cis, bil-konfigurazzjoni trans tkun aktar stabbli. Taħt ċerti kundizzjonijiet, il-konfigurazzjoni tas-CIS tista 'tiġi trasformata f'konfigurazzjoni trans. Taħt dawl ultravjola, tista 'toħroġ fluworexxenza qawwija minħabba l-bonds doppji konjugati tagħha u l-gruppi idrossiliċi. Barra minn hekk, identifikazzjoni strutturali u analiżi kwantitattiva jistgħu jitwettqu permezz ta 'metodi bħal spettroskopija infra-aħmar u spettroskopija ta' reżonanza manjetika nukleari.
|
|
|
|
Formula kimika |
C8H7no |
|
Massa eżatta |
133 |
|
Piż molekulari |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-hydroxyindole(Numru CAS 2380-94-1) huwa kompost organiku li fih struttura ta 'ċirku indole, bil-formula molekulari C ₈ H ₇ NO u piż molekulari ta' 133.15. L-istat solidu tiegħu huwa kristalli bojod għal kannella ċar, b'punt ta 'tidwib ta' 97-99 grad. Huwa kemmxejn li jinħall fl-ilma u jinħall faċilment f'solventi organiċi bħall-aċetun. Minħabba r-reattività għolja taċ-ċirku indole u l-polarità tal-grupp hydroxyl, hija wriet potenzjal estensiv ta 'applikazzjoni f'oqsma bħall-mediċina, ix-xjenza tal-materjali, u l-bijokimika.
1. Sintesi ta '- antagonisti tar-riċettur adrenerġiku
Huwa intermedjarju ewlieni fis-sintesi ta 'beta blockers. Pereżempju, ir-riċerka fil-Ġurnal Ġermaniż tal-Kimika Mediċinali kkonfermat li tista 'tiġi kkonvertita fi mediċini klassiċi bħal propranolol billi tikkondensa ma' isopropylamine biex tifforma katina tal-ġenb taċ-ċirku indole. Dan it-tip ta 'medikazzjoni jintuża ħafna biex jikkura l-ipertensjoni, l-anġina u l-arritmija billi jimblokka r-riċetturi beta adrenerġiċi, u jnaqqas ir-rata tal-qalb u l-pressjoni tad-demm.
2. Żvilupp ta 'sustanzi relatati mat-trattament ta' mard mentali
Bħala intermedjarju ta 'sustanzi ta' serotonin bħal psilocybin u psilocin, huwa l-iskeletru tal-qalba għas-sintetizzazzjoni ta 'alluċinoġeni. Għalkemm l-applikazzjoni diretta tagħha hija rregolata strettament, id-derivattivi tagħha għandhom valur importanti fl-esplorazzjoni tal-mekkaniżmi ta 'mard mentali bħal depressjoni u ansjetà fir-riċerka tan-newroxjenza. Pereżempju, l-aħħar riċerka fl-2025 turi li ntużat għall-iżvilupp ta 'pjattaforma għas-sintesi mikrobjali ta' fipronil, li tipprovdi triq ġdida għall-istudju ta 'mediċini psikotropiċi.
3. Riċerka u Żvilupp ta 'Anti-ossidanti u Anti - mediċini infjammatorji
Il-grupp hydroxyl tiegħu jista 'jipparteċipa f'reazzjonijiet ta' trasferiment ta 'atomu ta' l-idroġenu, li jagħtih b'attività anti-ossidanti. Ir-riċerka wriet li tista 'tnaddaf ir-radikali ħielsa, tinibixxi l-perossidazzjoni tal-lipidi, u timblokka r-rilaxx ta' fatturi infjammatorji bħal TNF - u il {- 6. Abbażi ta 'dan, ir-riċerkaturi qed jesploraw il-potenzjal tiegħu bħala mediċina anti-infjammatorja jew terapija adjuvant, speċjalment f'mard newrodeġenerattiv bħall-marda ta' Alzheimer, fejn tista 'tinibixxi l-fibrożi amiloide u tipproteġi n-newroni minn ħsara tossika.
4. Potenzjal għat-trattament ta 'mard metaboliku
Esperimenti fuq l-annimali wrew li jista 'jikkawża disfunzjoni tat-tirojde u bidliet fil-glukosju fid-demm fil-ġrieden, li jissuġġerixxu li jista' jaffettwa l-bilanċ metaboliku billi jirregola s-sekrezzjoni ta 'l-ormoni. Għalkemm it-tossiċità tagħha (ld ₅₀ =620 mg / kg, injezzjoni intrakranjali) teħtieġ li tiġi evalwata bir-reqqa, din il-karatteristika tipprovdi ideat ġodda għall-iżvilupp ta 'mediċini regolatorji metaboliċi.
1. Dawl Organiku - Materjali li jarmi d-dijodu (OLED)
Is-sistema konjugata tagħha tista 'ttejjeb il-kapaċitajiet ta' assorbiment u emissjoni tad-dawl tal-materjal. Sulfone tal-polyether ibbażat fuq indole (pesi) jista 'jiġi ppreparat permezz ta' reazzjoni ta 'kondensazzjoni bl-użu ta' 4 - hydroxxyindole u 4,4 '- difluorodiphenyl sulfone bħala materja prima. Il-film irqiq tal-pesi ultra - imħejji bil-metodu tal-kisi spin għandu trasparenza għolja u stabbiltà termali, u huwa adattat bħala materjal tas-substrat għal wirjiet OLED flessibbli. Aktar introduzzjoni ta 'mg ² ⁺ biex tibni pesi - mg ² ⁺ films komposti permezz ta' katjoni - π l-interazzjonijiet irriżultaw f'żieda ta '45.9% fl-qawwa tat-tensjoni u żieda ta' 27.9% fit-titwil fil-waqfa, li tipprovdi eżempju għall-iżvilupp ta 'materjali ottiċi b'performazzjoni għolja.
2. Materjali għal sensuri fotoelettriċi
Is-sistema elettronika π - taċ-ċirku indole hija sensittiva għal sinjali ħfief u elettriċi, u4-hydroxyindoleDerivattivi jistgħu jintużaw biex jinbnew sensuri fotoelettriċi. Pereżempju, is-sistema konjugata ffurmata mill-kombinazzjoni tagħha ma 'komposti tal-porfirina tista' tiskopri b'mod effiċjenti joni tal-metall tqil (bħal Pb ² ², CD ² ⁺) b'limiti ta 'skoperta baxxi daqs PPB, li jagħmluha xierqa għall-monitoraġġ ambjentali u l-immaġini bijoloġiċi.
3. Addittivi tal-polimeri ta 'prestazzjoni għolja
Iż-żieda ta 'polyimide, reżina epossidika u plastik ta' inġinerija oħra tista 'ttejjeb ir-reżistenza tas-sħana u l-proprjetajiet mekkaniċi tal-materjali. Il-gruppi hydroxyl tiegħu jiffurmaw bonds ta 'idroġenu ma' ktajjen tal-polimeri, itejbu l-forzi intermolekulari u jżommu struttura stabbli f'temperaturi għoljin. Huwa użat ħafna fl-oqsma tal-aerospazjali u l-imballaġġ elettroniku.
1. Inibituri tal-attività tal-enzimi
Jista 'speċifikament jinibixxi l-attività ta' ċerti ossidoreductases. Pereżempju, hija torbot b'mod kompetittiv mas-sit attiv ta 'monoamine oxidase (MAO), li timblokka d-degradazzjoni ta' newrotrasmettituri bħal serotonin u dopamina, u b'hekk tirregola t-trasmissjoni tas-sinjal newrali. Din il-karatteristika tagħmilha għodda importanti għall-istudju tal-funzjoni tal-enzima u l-miri tad-droga.
2. Mudell ta 'Riċerka dwar il-Pathway Metaboliku
Fir-riċerka tal-metaboliżmu tad-droga, bħala intermedju metaboliku tal-kannabinojdi JWH-018, dan jgħin biex jiżvela l-mekkaniżmu ta 'trasformazzjoni in vivo tiegħu.
Riċerka fil-Ġurnal ta 'Analiżi Farmaċewtika u Bijomedika turi li JWH-018 huwa katalizzat minn enzimi cytochrome P450 fil-mikrosomi tal-fwied biex jipproduċu derivattivi ta' 4-hydroxxyindole, li mbagħad jiġu mneħħija. Din l-iskoperta tipprovdi bażi ewlenija għall-evalwazzjoni tal-effetti tossikoloġiċi tal-kannabinojdi.
3. Żvilupp ta 'protettivi taċ-ċelloli
Fil-mudelli taċ-ċelloli newrali, doża - inibizzjoni dipendenti ta 'amiloid (a 1 - 42) - tossiċità indotta tista' tipproteġi ċ-ċelloli PC12 minn apoptożi. Il-mekkaniżmu tiegħu jista 'jkun relatat ma' l-ikklerjar ta 'speċi ta' ossiġenu reattiv (ROS) u l-istabbilizzazzjoni tal-potenzjal tal-membrana mitokondrijali, li tipprovdi molekuli kandidati għall-iżvilupp ta 'mediċini newroprotettivi.
1. Innovazzjoni fl-industrija taż-żebgħa
4 - hydroxxyindole u d-derivattivi tiegħu jistgħu jintużaw biex jiżviluppaw żebgħat katjoniċi ġodda billi jintroduċu ktajjen alifatiċi kwanizzati. Dan it-tip ta 'żebgħa għandu affinità għolja għall-fibri tal-keratina (bħal suf u xagħar), b'effetti li jdumu fit-tul u kuluri brillanti. Pereżempju, żebgħat ossidattivi li fihom l-istruttura tagħhom jistgħu jiksbu regolazzjoni preċiża minn kannella ċar għal iswed fiż-żebgħa tax-xagħar, u jkollhom irritazzjoni baxxa għall-qorriegħa.
2. Sigurtà u protezzjoni tal-laboratorju
Għalkemm 4 - hydroxxyindole huwa użat ħafna fir-riċerka xjentifika, il-periklu tiegħu ma jistax jiġi injorat. Skond il-kriterji ta 'klassifikazzjoni tal-GHS, hija toħloq riskji ta' irritazzjoni tal-ġilda (H315), korriment fl-għajnejn (H319), u irritazzjoni respiratorja (H335). L-operazzjoni sperimentali għandha titwettaq fil-barnuża tad-dħaħen, tilbes ingwanti protettivi u nuċċali, u maħżuna 'l bogħod minn sorsi ta' nar u ossidanti. Huwa rrakkomandat li jintużaw kontenituri anti-statiċi għall-ħażna.
Il-metodu resorcinol huwa metodu użat komunement għas-sintetizzazzjoni ta '4-hydroxxyindole. Dawn li ġejjin huma l-passi dettaljati u l-ekwazzjonijiet kimiċi ta 'dan il-metodu:
Saħħan resorcinol ma 'stat imdewweb, imbagħad żid bil-mod l-aċidu idrokloriku kkonċentrat waqt li tħawwad u tisħin. Irreaġixxi f'temperatura ta 'madwar 70 grad għal perjodu ta' żmien sakemm ir-resorcinol jinħall kompletament. Imbagħad, ferra t-taħlita ta 'reazzjoni f'ilma tas-silġ, aġġustaha għal ftit aċiduż b'ammont żgħir ta' aċidu idrokloriku kkonċentrat, u mbagħad estratt bl-ether. Nixxef is-soluzzjoni ta 'estrazzjoni bis-sulfat tas-sodju anidru, iffiltra u rkupra l-etere biex tikseb aċidu 4-hydroxybenzoic.
Ekwazzjoni kimika:
C6H4(OH)2→ HOOC - c6H4- CoOH
Ħoll l-aċidu 4-hydroxybenzoic fl-etanol, żid ċertu ammont ta 'katalist (bħal karbonju tal-palladju), u wettaq reazzjoni ta' idroġenazzjoni f'ċerta temperatura u pressjoni. Wara perjodu ta 'reazzjoni, iffiltra t-taħlita, estratt il-filtrat bl-ether, nixxef l-estratt bis-sulfat tas-sodju anidru, iffiltra u rkupra l-etere biex jikseb aċidu 4-aminobenzoic.
Ekwazzjoni kimika:
HOOC - c6H4- CoOH + 2 h2→ HOOC - c6H4- ch2NH2
Ħallat l-aċidu 4-aminobenzoic ma 'etil bromopyruvate u tgħaddi minn reazzjoni ta' ċiklizzazzjoni f'ċerta temperatura. Wara perjodu ta 'reazzjoni, iffiltra t-taħlita, estratt il-filtrat bl-ether, nixxef l-estratt bis-sulfat tas-sodju anidru, iffiltra u rkupra l-etere biex jikseb prodott.
Ekwazzjoni kimika:
HOOC - c6H4- ch2NH2 + Brch2COOET → H.2N-C6H4- chbrcooet → c8H7Nru + C.4H8O2 + HBr
Hawn fuq huma l-passi dettaljati u l-ekwazzjonijiet kimiċi għas - sintesi ta '4-hydroxyindoleUża metodu resorcinol. Għandu jkun innutat li materja prima u solventi tossiċi jew ta 'ħsara għandhom jiġu evitati kemm jista' jkun waqt il-proċess ta 'sinteżi biex jitnaqqsu l-impatti negattivi fuq l-ambjent u s-saħħa tal-bniedem. Sadanittant, metodi u kundizzjonijiet ta 'sinteżi differenti jistgħu jiġu magħżula u ottimizzati skont il-ħtiġijiet attwali biex jinkisbu prodotti ta' kwalità għoljin -.
It-tags Popolari: 4-hydroxyindole CAS 2380-94-1, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ