4-Chlorobutyryl chloride(4-chloro-butanoylchlorid) huwa likwidu bla kulur għal isfar ċar bi proprjetà irritanti qawwija. Il-formula molekulari tagħha hija C₄H₆Cl₂O u hija intermedju sintetiku organiku importanti. L-aktar karatteristika strutturali sinifikanti ta 'dan il-kompost tinsab fil-fatt li l-molekula tiegħu fl-istess ħin fiha grupp reattiv ħafna ta' acyl chloride (-COCl) u atomu tal-kloru fit-tarf tal-katina tal-karbonju. Dan id-disinn tal-grupp b'funzjoni doppja jagħmilha ta 'valur kbir fir-reazzjonijiet kimiċi. Il-grupp tal-klorur tal-aċil jgħaddi faċilment minn reazzjonijiet ta 'aċilazzjoni b'diversi reaġenti nukleofiliċi (bħal alkoħol, amini), li jibnu b'mod effiċjenti bonds amide jew ester.
Filwaqt li l-atomu tal-kloru fl-aħħar jista 'jgħaddi minn ċiklilizzazzjoni intramolekulari taħt kundizzjonijiet alkalini biex jifforma lactone ring b'erba-membri (-butyrolactone), jew jgħaddi minn reazzjonijiet ta' sostituzzjoni ma' reaġenti nukleofiliċi oħra biex testendi l-katina tal-karbonju. Għalhekk, huwa użat ħafna fil-kimika tad-droga (bħal fis-sintesi ta 'ċerti drogi psikotropiċi u drogi kardjovaskulari), pestiċidi, u l-preparazzjoni ta' monomeri għal materjali molekulari għolja-. Minħabba l-idroliżi intensa tiegħu meta espost għall-ilma jew umdità u r-rilaxx ta 'gass korrużiv tal-klorur tal-idroġenu, l-operazzjoni għandha titwettaq taħt kundizzjonijiet anidriżi stretti u b'ventilazzjoni adegwata, u hemm rekwiżiti speċjali għall-ħażna u t-trasport.
|
Formula Kimika |
C4H6Cl2O |
|
Quddiesa eżatta |
140 |
|
Piż Molekulari |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (63.9%), 144 (10.2%), 141 (4.3%), 143 (2.8%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 34.08; H, 4.29; Cl, 50.29; O, 11.35 |
|
|
|
Metodu ta 'sinteżi kimika ta'4-chlorobutyryl chloride, ikkaratterizzat li l-metodu deskritt huwa: fin-nuqqas ta 'solvent jew solvent organiku, kif muri fil-Formula (II) - Ir-reazzjoni tal-klorinazzjoni ta' butyrolactone u bis (trichloromethyl) karbonat titwettaq taħt l-azzjoni ta 'katalist ta' amine organiku f'temperatura ta '50 sa 180 grad .
Wara li r-reazzjoni titlesta, il-likwidu tar-reazzjoni jiġi ttrattat biex jinkiseb kif muri fil-Formula (I); L-ammont ta 'katalizzatur miżjud huwa - Il-metodu għas-sintetizzazzjoni tal-prodott ipprovdut mill-invenzjoni preżenti għandu l-vantaġġi ta' disponibbiltà faċli ta 'materja prima, tħaddim sempliċi u sigur, u huwa adattat għall-produzzjoni industrijali.
Metodu ta 'proċess għall-manifattura u l-purifikazzjoni tal-prodott, li jinkludi l-passi li ġejjin: - Il-mhux raffinat ġie sintetizzat bir-reazzjoni ta' butyrolactone u sulfoxide chloride taħt il-katalisi ta 'katalizzatur imħallat, u mbagħad ippurifikat.
Il-purità tal-prodott lest kienet akbar minn jew ugwali għal 99%, il-purità tal-impuritajiet kienet<0.30%, and the yield was ≥ 90%.The waste gas generated in the production of it is comprehensively utilized to produce 30% hydrochloric acid and sodium sulfite solution, and the tailings are used for the production of 4-chlorobutyrate.
L-invenzjoni għandha proċess sempliċi, tħaddim konvenjenti, rendiment għoli, purità għolja tal-prodott, kważi l-ebda rimi ta 'tliet skart, u hija favur l-ambjent.
Il-metodu ta 'preparazzjoni huwa li tpoġġi butyrolactone, klorur taż-żingu anidru, u sulfoxide chloride fi flixkun ta' reazzjoni, ħawwad f'55 grad għal 12-il siegħa, u iġbor 4-chloro-butanoylchlorid permezz ta 'distillazzjoni bi pressjoni mnaqqsa.
Minn - Butyrolactone jinkiseb bil-klorinazzjoni. tieħu - Butyrolactone u klorur taż-żingu ġew imħawda u msaħħna, u rreaġixxew f'55-60 grad għal siegħa. Żid bil-mod sulfoxide chloride f'60 grad u jirreaġixxi għal 2h.
Għolli t-temperatura għal 80 grad fi żmien 5-6 sigħat. Ħalli toqgħod matul il-lejl, iddistilla l-likwidu ċar ta 'fuq bi pressjoni atmosferika, u mbagħad erġa' agħmel fwar għal darba oħra. Iġbor il-frazzjoni biex tikseb 4-chloro-butanoylchlorid.
Minn kurżitajiet tal-laboratorju għal pilastri industrijali
Fil-firxa vasta tal-kimika organika,4-Chlorobutyryl Chloridedarba kien umli "attur minuri" fil-laboratorju. Madankollu, grazzi għall-proprjetajiet kimiċi uniċi u l-applikabilità wiesgħa tiegħu, gradwalment sar intermedju ewlieni f'oqsma bħall-mediċina, il-pestiċidi u l-materjali polimeriċi, u kisbet trasformazzjoni magnífico minn kurżità tal-laboratorju għal pilastru industrijali.
Il-Katalist tar-Reazzjoni Kimika fil-Laboratorju
Fl-istruttura molekulari ta '4-chlorobutyldichloroformate, il-koeżistenza tal-grupp aċil (-COCl) u l-atomu tal-kloru (-Cl) tagħtih reattività estremament għolja. Fil-laboratorju, inizjalment intuża bħala reaġent ta 'aċilazzjoni u pparteċipa fil-manifattura ta' molekuli organiċi kumplessi. Pereżempju, fil-manifattura tad-droga, jista 'jirreaġixxi ma' komposti ta 'amine u alkoħol biex jiffurmaw bonds amide jew ester, li jipprovdu frammenti ewlenin għall-qafas molekulari ta' mediċini antivirali u antibijotiċi. Din il-kapaċità sintetika "modulari" tagħmilha għodda indispensabbli fir-riċerka u l-iżvilupp tad-droga ġodda.
Il-metodu ta 'manifattura għadda wkoll minn ottimizzazzjoni minn kumpless għal sempliċi. Fl-ewwel jiem, ix-xjentisti ħejjew 4-chloro-butanoylchlorid permezz tar-reazzjoni ta' klorinazzjoni ta' 1,4-dichloro{-1,4-aċidu butenojku bl-idroġenu klorur. Madankollu, il-materja prima kienet diffiċli biex tinkiseb u l-kundizzjonijiet ta 'reazzjoni kienu stretti. B'avvanzi teknoloġiċi, rotta ta' manifattura ta'-pass wieħed bl-użu ta' -butanone bħala l-materja prima, kkatalizzata mill-klorur taż-żingu u l-klorinazzjoni tal-klorosulfon, gradwalment saret il-mainstream. Dan il-metodu għandu materja prima faċli biex tinkiseb, tħaddim sikur, u żieda sinifikanti fir-rendiment tar-reazzjoni, li jistabbilixxi l-pedament għall-produzzjoni industrijali ta '4-chloro-butanoylchlorid.
Il-Perit Molekulari tal-Industrija Farmaċewtika
Fil-qasam farmaċewtiku, ir-rwol ta '"perit" ta' 4-chlorobutyldichloroformate huwa partikolarment prominenti. Huwa intermedju ewlieni għas-sintetizzazzjoni ta 'mediċini kontra t-tumur u mediċini antibatteriċi. Pereżempju, fil-mogħdija tal-manifattura ta 'haloperidol (mediċina antipsikotika), 4-chlorobutyldichloroformate jgħaddi minn reazzjoni ta' aċilazzjoni biex jintroduċi gruppi funzjonali speċifiċi, li jipprovdu siti attivi għal modifiki molekulari sussegwenti. Barra minn hekk, jista 'jintuża wkoll biex jissintetizza l-intermedjarju tar-regolatur tat-tkabbir tal-pjanti antistatiku, li jirregola l-bilanċ tal-ormoni tal-pjanti biex itejjeb ir-reżistenza tal-uċuħ tar-raba' għall-alloġġ u indirettament jiżgura s-sigurtà tal-ikel.
Ir-reattività u s-selettività għolja tagħha jagħmlu l-proċess tal-manifattura farmaċewtika aktar effiċjenti u kontrollabbli. Ix-xjentisti jistgħu jiksbu rendimenti għoljin u purità għolja tal-prodott fil-mira billi jirregolaw b'mod preċiż il-kundizzjonijiet ta 'reazzjoni (bħal temperatura, solvent, u dożaġġ tal-katalist), u b'hekk inaqqsu l-ispejjeż tal-produzzjoni u t-tniġġis ambjentali. L-applikazzjoni ta' dan il-kunċett ta' "kimika ħadra" kompliet tippromwovi l-popolarizzazzjoni ta' 4-chloro-butanoylchlorid fl-industrija farmaċewtika.
Il-"Magna Innovattiva" tal-Pestiċidi u l-Materjali Polimeri
Fil-qasam tal-pestiċidi, 4-chloro-butanoylchlorid huwa materja prima importanti għas-sintetizzazzjoni tal-erbiċidi u l-insettiċidi. Jista 'jgħaqqad ma' amini aromatiċi u komposti eteroċikliċi permezz ta 'reazzjonijiet ta' aċilazzjoni biex jiffurmaw molekuli b'attività bijoloġika. Pereżempju, xi erbiċidi ġodda jtejbu l-mira u l-persistenza tagħhom billi jintroduċu l-grupp 4-chloro-butanoylchlorid, filwaqt li jnaqqsu l-impatt fuq organiżmi mhux fil-mira. Din id-domanda għal "agrikoltura ta 'preċiżjoni" wasslet it-tkabbir kontinwu ta' 4-chloro-butanoylchlorid fis-suq tal-pestiċidi.
Fil-qasam tal-materjali polimeru, 4-chlorobutyldichloride jaġixxi bħala "modifikatur tal-funzjonalizzazzjoni". Jista 'jintuża biex jissintetizza-materjali ta' prestazzjoni għolja bħal poliamidi u poliesteri billi jintroduċi atomi tal-kloru, u b'hekk ittejjeb ir-reżistenza tas-sħana u r-reżistenza għall-korrużjoni kimika tal-materjali. Pereżempju, fl-industrija tal-ajruspazju, polimeri li fihom gruppi ta '4-chlorobutyldichloride jintużaw biex jimmanifatturaw materjali strutturali ħfief u ta' saħħa għolja, li jissodisfaw ir-rekwiżiti għall-użu f'ambjenti estremi.
Il-"Perspettiva Futur" tal-Pilastru Industrijali
Illum il-ġurnata, 4-chloro-butanoylchlorid m'għadux "sustanza kurjuża" fil-laboratorju, iżda parti indispensabbli mill-katina globali tal-industrija kimika. Id-domanda tas-suq tagħha qed tkompli tikber bl-iżvilupp mgħaġġel ta 'industriji bħall-mediċina, il-pestiċidi, u materjali ġodda. Skont istituzzjonijiet ta 'riċerka tas-suq, fil-ħames snin li ġejjin, id-daqs tas-suq globali ta' 4-chloro-butanoylchlorid se jespandi b'rata annwali ta 'aktar minn 5%, bir-reġjun tal-Ażja-Paċifiku jsir il-forza ewlenija għat-tkabbir.
B'ħarsa lejn il-futur, id-direzzjoni tar-riċerka u l-iżvilupp ta '4-chloro-butanoylchlorid se tiffoka fuq żewġ oqsma ewlenin: L-ewwelnett, permezz ta' teknoloġija katalitika, ottimizza r-rotta tal-manifattura biex tkompli ttejjeb l-utilizzazzjoni atomika u r-rendiment tar-reazzjoni, billi tikseb produzzjoni ta '"żero emissjonijiet"; It-tieni, tespandi l-applikazzjoni tagħha f'oqsma emerġenti bħall-enerġija u l-bijomediċina ġodda, pereżempju, bħala addittiv fl-elettroliti tal-batteriji tal-litju-jone jew materja prima sintetika għal trasportaturi tat-terapija tal-ġeni. Dawn l-innovazzjonijiet se jmexxu 4-chloro-butanoylchlorid biex jaġġornaw minn "pilastru industrijali" għal "materjal strateġiku ġdid", li jikkontribwixxu għall-iżvilupp sostenibbli tas-soċjetà umana.
Analiżi ta' insostitwibbiltà
4-Chlorobutyryl Chloridehuwa reaġent ta 'aċilazzjoni attiva ħafna, li juri karatteristiċi uniċi u insostitwibbli fl-oqsma tal-mediċina, pestiċidi, u manifattura organika. L-effett sinerġistiku bejn il-grupp tal-klorur tal-aċil (-COCl) u l-atomu tal-kloru (-Cl) fl-istruttura molekulari tiegħu jagħtih b'reattività u selettività estremament għolja, li jagħmilha għodda ewlenija għall-kostruzzjoni ta 'strutturi molekulari kumplessi. Dan li ġej jipprovdi analiżi-dettall tal-insostitwibbiltà tiegħu minn tliet dimensjonijiet: karatteristiċi tekniċi, xenarji ta' applikazzjoni, u xejriet tas-suq.
Karatteristiċi Tekniċi: Attività għolja u selettività biex jiġu stabbiliti ostakli ewlenin
Il-grupp acyl ta '4-chlorobutyldichloride għandu proprjetajiet elettrofiliċi estremament qawwija u jista' jirreaġixxi b'mod effiċjenti ma 'alkoħol u amini biex jifforma prodotti ester jew amide. Din ir-reazzjoni tista 'titwettaq taħt kundizzjonijiet ħfief, bi ftit prodotti sekondarji u rendiment għoli.
Pereżempju, fil-manifattura ta 'haloperidol (mediċina antipsikotika bbażata fuq butyrylbenzene-), 4-chlorobutyldichloride jiġi introdott ma' gruppi funzjonali speċifiċi permezz ta 'reazzjoni ta' aċilazzjoni, li jipprovdu siti attivi għal modifika molekulari sussegwenti.
Jekk jintużaw reaġenti oħra ta 'aċilazzjoni, jistgħu jkunu meħtieġa kundizzjonijiet ta' reazzjoni aktar stretti (bħal temperatura għolja u pressjoni għolja), jew ir-rendiment tal-prodott fil-mira jista 'jonqos b'mod sinifikanti.
Barra minn hekk, l-atomu tal-kloru ta '4-chlorobutyldichloride jista' jipparteċipa f'reazzjonijiet ta 'sostituzzjoni nukleofiliċi, u jkompli jespandi l-mogħdijiet ta' reazzjoni tiegħu.
Pereżempju, fil-manifattura ta' ċerti pestiċidi li fihom il-kloru-, jista' jintroduċi gruppi speċifiċi permezz ta' reazzjonijiet ta' sostituzzjoni tal-atomu tal-kloru, li jsaħħaħ l-attività bijoloġika tal-pestiċidi.
Din ir-"reattività doppja" tagħtiha flessibilità unika fil-kostruzzjoni molekulari u tagħmilha diffiċli li tiġi sostitwita b'reaġent funzjonali wieħed.
Xenarji ta 'Applikazzjoni: Domanda Riġida fl-Industriji Farmaċewtiċi u Pestiċidi
Industrija Farmaċewtika
4-chloro-butanoylchlorid huwa intermedjarju ewlieni għas-sintetizzazzjoni ta' mediċini anti-tumur, mediċini antibatteriċi, u mediċini antipsikotiċi. Meta tieħu l-fluphenazine bħala eżempju, l-effett antagonistiku tiegħu fuq ir-riċetturi tad-dopamine huwa 20-40 darba dak ta 'chlorpromazine, li jagħmilha mediċina antipsikotika ta'-doża baxxa qawwija. 4-chloro-butanoylchlorid jipprovdi l-framment ċentrali għall-qafas molekulari ta 'fluphenazine permezz ta' reazzjoni ta 'aċilazzjoni. Jekk tinbidel b'intermedji oħra, ir-rotta ta' sinteżi jista' jkollha bżonn tiġi ddisinjata mill-ġdid, u b'hekk jiżdiedu l-ispejjeż u ċ-ċikli tar-riċerka u l-iżvilupp. Barra minn hekk, fir-riċerka u l-iżvilupp ta 'mediċini antivirali, 4-chloro-butanoylchlorid jista' jintuża biex jinbnew bonds amide, li jipprovdu stabbiltà u attività bijoloġika lill-molekuli tad-droga. Ir-rwol tiegħu ma jistax jiġi sostitwit.
Industrija tal-Pestiċidi
Il-prodott huwa materja prima importanti għas-sintetizzazzjoni ta 'erbiċidi u insettiċidi. Pereżempju, ċerti erbiċidi ġodda jtejbu l-immirar u l-persistenza tal-ħaxix ħażin billi jintroduċu l-grupp 4-chlorobutyryl, filwaqt li jnaqqsu l-impatt fuq organiżmi mhux fil-mira. Din id-domanda "agrikoltura ta 'preċiżjoni" wasslet it-tkabbir kontinwu tal-prodott fis-suq tal-pestiċidi. Jekk jintużaw reaġenti oħra ta 'aċilazzjoni, l-istruttura molekulari jista' jkollha bżonn tiġi aġġustata biex tinżamm l-attività bijoloġika, li tirriżulta f'riskju akbar ta 'riċerka u żvilupp.
I. Esplorazzjoni tal-Prekursur (Aħħar tas-Seklu 19 – Kmieni tas-Seklu 20)
M'hemm l-ebda discoverer wieħed ta '4-chlorobutyryl chloride. It-tfaċċar tiegħu oriġina mill-iżvilupp sistematiku tal-kloruri tal-aċil alifatiċi u l-kimika tal-aċidu karbossiliku aloġenat bejn l-aħħar tad-19 u l-bidu tas-seklu 20.
Mill-1850 sal-1900, il-kimiċi ħakmu l-preparazzjoni ta 'acyl chlorides minn aċidi grassi bl-użu ta' thionyl chloride u phosphorus pentachloride.
Bejn l-1880 u l-1910, reazzjonijiet ta' ftuħ taċ-ċirku u ta' aloġenazzjoni ta' C4 ċikliċi u komposti tal-katina bħal aċidu suċċiniku u -butyrolactone (GBL) ġew investigati b'mod estensiv, u stabbilixxew bażi teoretika u metodoloġika għas-sintesi ta' 4-klorid butanoyl.
Mill-1900 sal-1940, is-sintesi organika ffukat fuq derivattivi alifatiċi sempliċi. Kloruri tal-aċil aloġenati gradwalment saru elementi importanti tal-bini sintetiċi minħabba r-reattività għolja tagħhom, iżda 4-chloro-butanoylchlorid ma kienx ġie rrappurtat jew prodott b'mod sistematiku fuq skala kbira matul dan il-perjodu.
II. L-Ewwel Sintesi u Dokumentazzjoni tal-Letteratura (1940s – 1950s)
Fl-1940, id-domanda dejjem tiżdied għal intermedji difunzjonali reattivi ħafna fl-industriji farmaċewtiċi u militari matul it-Tieni Gwerra Dinjija aċċellerat ir-riċerka dwar l-acil chlorides aloġenati.
Mill-1950 sal-1957, 4-chloro-butanoylchlorid kien irrappurtat b'mod espliċitu fil-letteratura akkademika għall-ewwel darba. Ir-rotta sintetika tal-qalba bbażat fuq il-klorinazzjoni tal-ftuħ taċ-ċirku ta' -butyrolactone: b'thionyl chloride bħala l-aġent tal-klorinazzjoni u l-klorur taż-żingu bħala l-katalist, ir-reazzjoni pproċediet f'50-120 grad biex tipproduċi 4-chloro-butanoylchlorid fi stadju wieħed.
Fl-1957, il-Ġurnal tas-Soċjetà Kimika Amerikana (JACS)l-ewwel iddokumenta l-karatterizzazzjoni strutturali tiegħu, inkluż il-punt tat-togħlija, l-indiċi refrattiv u l-analiżi elementali, li jimmarka r-rikonoxximent uffiċjali tiegħu bħala intermedju sintetiku organiku. Rotta alternattiva permezz ta 'aċilazzjoni ta' aċidu 4-chlorobutyric b'thionyl chloride ġiet irrappurtata wkoll fl-istess perjodu, iżda tat rendiment baxx taħt is-60% u qatt ma saret metodu mainstream.
III. Ottimizzazzjoni tal-Proċess u Industrijalizzazzjoni Inizjali (1960s - 1970s)
Mis-sittinijiet sas-sebgħinijiet, l-industriji farmaċewtiċi u agrokimiċi globali espandew malajr, u wasslu għal żieda qawwija fid-domanda għal 4-chloro-butanoylchlorid, intermedjarju ewlieni għall-anti-istaminiċi, l-antibijotiċi tal-quinolone u l-erbiċidi.
Twettaq titjib kontinwu fil-proċess mill-1965 sal-1972. Il-fosġenu ġie adottat biex jissostitwixxi thionyl chloride, u mbotta r-rendiment sa 90%-95%, filwaqt li t-tossiċità estrema tagħha limitata l-applikazzjoni prattika.
Wara l-1970, is-sistema katalitika ta 'l-amine organiku ta' thionyl chloride- saret il-proċess dominanti, u kisbet rendiment stabbli ta '80%–87% b'sigurtà bilanċjata u prestazzjoni tal-ispiża.
Fil-bidu tas-snin sebgħin, il-manifatturi fl-Ewropa u fl-Istati Uniti rrealizzaw produzzjoni tal-massa ta' mija-tunnellata-skala, b'purità tal-prodott li taqbeż it-98%, u l-kompost ġie stabbilit bħala intermedju industrijali standard.
IV. Espansjoni tal-Applikazzjoni u Maturità Teknoloġika (1980s sal-preżent)
Wara t-tmeninijiet, l-applikazzjonijiet tal-4-chloro-butanoylchlorid espandew lil hinn mill-farmaċewtiċi u l-agrokimiċi għal polimeri u materjali ġodda avvanzati. Huwa utilizzat għas-sintetizzazzjoni ta 'poliester degradabbli PGBL u materjali polimeri funzjonali.
Mill-1990 sal-2020, l-avvanz tal-kimika ħadra mexxa l-innovazzjoni teknoloġika. Bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) intuża bħala sostitut għal thionyl chloride biex jitnaqqsu l-emissjonijiet tad-dijossidu tal-kubrit.
It-teknoloġija ta 'reazzjoni ta' fluss kontinwu tejbet aktar l-effiċjenza tal-produzzjoni u s-sigurtà operattiva. Sal-lum, 4-chloro-butanoylchlorid sar intermedjarju kimiku fin ta' valur miżjud għoli-applikat globalment.
L-istorja tal-iżvilupp tagħha sservi bħala epitome tipiku tal-evoluzzjoni tas-sinteżi organika mir-riċerka fundamentali għall-implimentazzjoni industrijali.
FAQ
Għal xiex jintuża 4-chlorobutyryl chloride?
+
-
4-Chlorobutyryl chloride huwa likwidu bla kulur għal safrani b'riħa qawwija. Huwa idrolizza fil-preżenza ta 'ilma. Huwa idrolizza fil-preżenza ta' ilma. 4-Chlorobutyryl chloride (4-CBCl) huwaprinċipalment użat fil-produzzjoni ta 'farmaċewtiċi u agrokimiċi.
X'inhi d-densità ta '4-chlorobutyryl chloride?
+
-
densità.1.26 g/mL f'25 grad(lit.)
It-tags Popolari: 4-chlorobutyryl chloride cas 4635-59-0, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ