1,1'-Carbonyldiimidazole CAS 530-62-1

1,1'-Carbonyldiimidazole, alias N.N'- carbonyl diimidazole, 1,1'- carbonyl diimidazole u carbonyl diimidazole, formula molekulari Ċ₇H₆N₄O, piż molekulari 162.15, kristall abjad, li ma jinħallx fl-ilma, jinħall fl-alkoħol u fl-etere. Carbonyl diimidazole huwa tip ta 'kompost b'reattività qawwija. Jista 'jirreaġixxi ma'^-COOH,^-NH₂, ^-OH u gruppi funzjonali oħra biex jissintetizzaw ħafna ketoni, esteri, ureji u komposti oħra li huma diffiċli biex jinkisbu b'metodi komuni. Pereżempju, ir-reazzjoni bl-amina tista 'sintetizza pestiċidi imidazole, filwaqt li tevita l-użu ta' phosgene tossiku ħafna li mhux faċli biex tinħażen u ttrasporta. Prinċipalment użat għal sinteżi organika, pestiċidi u intermedji farmaċewtiċi.

1,1'-Carbonyldiimidazole(CDI) huwa derivattiv ta 'imidazole. L-istruttura ta 'l-imidazole tagħha għandha bond P kbir magħluq, u hemm par ta' elettroni solitarji fuq l-orbital sp2 fejn wieħed mill-atomi tan-nitroġenu mhuwiex marbut. Dawn jiddeterminaw li CDI għandu reattività kimika qawwija u jista 'jirreaġixxi ma' ammonja, alkoħol, aċidu u gruppi funzjonali oħra biex jissintetizza ħafna komposti li huma diffiċli biex jinkisbu b'metodi kimiċi ġenerali. Huwa użat ħafna bħala enzima u binder tal-proteini, intermedjarju ta 'mediċini sintetiċi antibijotiċi, u speċjalment bħala aġent ta' twaħħil għas-sintesi ta 'komposti polipeptidi.

Bħala attivatur, N,N'-Carbonyldiimidazolehuwa veloċi u sempliċi, għalhekk huwa użat ħafna fis-sintesi organika, u hemm ħafna rapporti fil-bijokimika u l-farmaċija. Jekk is-CDI jintuża bħala attivatur, oligomeri amfifiliċi ta 'l-urea bi proprjetajiet antibatteriċi tajbin jistgħu jiġu sintetizzati malajr; Id-derivattivi ta ' l-idrossikwinju bi struttura amide li jistgħu jiġu immuntati waħedhom fi stat solidu jistgħu jiġu sintetizzati; Komposti organiċi eteroċikliċi bi struttura ta 'urea jistgħu jiġu ppreparati permezz ta' awtoċiklizzazzjoni ta 'monomeri.

1. Il-preparazzjoni tradizzjonali tad-dendrimers teħtieġ protezzjoni u deprotezzjoni, u l-metodu ta 'separazzjoni tal-prodott huwa meħtieġ ħafna, għalhekk l-applikazzjoni tiegħu hija limitata. Minħabba l-karatteristiċi ta 'reazzjoni selettiva ħafna ta' N,N'-Carbonyldiimidazole, huwa deċiż li jista 'jiggarantixxi l-eżistenza ta' gruppi funzjonali mingħajr protezzjoni u deprotezzjoni fir-reazzjoni. Fl-istess ħin, il-prodotti intermedji u l-prodotti finali miksuba permezz tal-attivazzjoni tagħha jeħtieġu metodi sempliċi ta 'purifikazzjoni. In-nies jibdew jużawh biex jippreparaw dendrimers ramifikati ħafna. Pereżempju, bl-użu ta 'monomeru tat-tip AB2 biex jipprepara dendrimeri ramifikati intatti ħafna b'CDI bħala l-attivatur billi juża l-metodu ta' protezzjoni u deprotezzjoni.

2. Polimeri Hyperbranched Polimeri hyperbranched jistgħu jinkisbu permezz ta' polikondensazzjoni awto ta' monomeri tat-tip ABx (jew AAx '), jew bil-polikondensazzjoni ta' żewġ gruppi funzjonali. Ir-reazzjonijiet ta 'hawn fuq jistgħu jinkisbu wkoll bl-użu ta' CDI bħala attivatur. Għal monomeri tat-tip ABx (jew AAx '), polimeri hyperbranched jistgħu jiġu ppreparati billi jintużaw il-karatteristiċi ta' attivazzjoni selettiva tas-CDI għal gruppi funzjonali differenti. Barra minn hekk, il-polikarbonat u l-polyurethane iperbranched solubbli fl-ilma jistgħu jinkisbu wkoll mis-sistema ta 'reazzjoni ta' monomeru doppju A2 plus B3 billi tuża l-mekkaniżmu ta 'attivazzjoni ta' CDI u metodu ta 'għalf pass. Minħabba s-selettività usa 'ta' monomeri fis-sistema bikamer A2 plus B3, il-preżenza ta 'CDI tagħmel ir-reazzjoni aktar kontrollabbli permezz ta' tmigħ pass. Għalhekk, CDI se jkollu prospett ta 'applikazzjoni wiesa' ħafna bħala attivatur f'din is-sistema ta 'reazzjoni.

3. Polimeri lineari u l-modifika kimika tagħhom Minħabba li CDI jista 'jattiva b'suċċess aċidi binarji, alkoħol, ammonja u komposti oħra, mhuwiex diffiċli li tużah biex tipprepara polimeri lineari. Pereżempju, il-glikol huwa attivat b'N,N'-Carbonyldiimidazole, u mbagħad il-monomeru attivat polimerizza bil-monomeru tal-glikol biex jikseb polikarbonat lineari; Il-polyurethane lineari ġie sintetizzat bl-użu ta 'CDI bħala attivatur, diamine u glycol bħala materja prima. L-applikazzjoni tas-CDI fil-modifika kimika hija relattivament bikrija, prinċipalment realizzata mill-akkoppjar tas-CDI bejn gruppi funzjonali differenti. Pereżempju, is-CDI jintuża bħala aġent tal-akkoppjar biex jiffunzjonalizza l-aċidu poliakriliku u l-aċidu polimetakriliku. L-omopolimeru ta 'l-ester taċ-ċelluloża bi struttura kumplessa u sensittiva ġie sintetizzat billi timmodifika gruppi tal-ġenb taċ-ċelluloża b'aċidu karbossiliku mhux saturat bl-użu ta' CDI bħala attivatur.

4. 1,1'-Carbonyldiimidazoleużat fil-qasam bijoloġiku jista 'jintuża biex jissintetizza materjali immunosorbenti tal-proteina A għall-purifikazzjoni ta' assorbiment ta 'likwidu. Il-wiċċ ta 'Si Glass u Wafer ġie modifikat permezz ta' teknoloġija ta 'akkoppjar CDI u dendrimers, li ntużaw għall-immobilizzazzjoni tal-proteini. B'CDI bħala l-attivatur, 2-hydroxymethyl-3,5,6-trimethylpyrazine ġie modifikat b'polyethylene glycol (PEG) - 10000-diacid, u l-prestazzjoni tad-degradazzjoni tiegħu in vitro ġiet studjata. L-amina li fiha komposti organiċi ġew akkoppjati mal-polyethylene ma 'gruppi ta' idroksil ta 'alkoħol fuq il-katina tal-ġenb minn N,N'-Carbonyldiimidazole, u t-trasferiment tal-ġeni tal-polimeru modifikat ġie studjat.

Sinteżi ta'1,1'-Carbonyldiimidazole:

L-imidazole jiġi reaġit b'phosgene maħlul fil-benżin, l-imidazole hydrochloride fir-reattant jiġi ffiltrat, u l-filtrat jiġi kkonċentrat biex jinkiseb 1,1'-carbonyldiimidazole b'rendiment ta '91 fil-mija.

Ferra 200 ml ta' benżin anidru f'lembut koniku ta' 500 ml u iżenu b'tapp. Neħħi t-tapp tal-ħġieġ u installa pajp tad-dħul tal-gass b'filtru tal-qalba tar-ramel fuq il-lembut. Taħt il-protezzjoni tat-temperatura tal-kamra u t-tubu tat-tnixxif, madwar 20g phosgene jiġi introdott f'madwar 1h (il-volum tas-soluzzjoni tal-benżin jiżdied b'madwar 12-16ml). Ipplaggja l-lembut u iżen immedjatament. Il-piż attwali ta 'phosgene huwa 16.55 g (0.167 mole). Għalhekk, l-ammont meħtieġ ta 'imidazole huwa kkalkulat skond il-proporzjon molari ta' phosgene għal imidazole ta '1:4. Imbagħad, installa l-lembut fuq flask bi tliet għonq li jkun fih 45.60g (0.669mol) imidazole u 500ml tetrahydrofuran anidru. Taħt it-tkessiħ u t-taħwid elettromanjetiku, waqqa' s-soluzzjoni tal-benżin tal-fosġenu fi żmien 15-30 minuti. Kompli ħawwad għal 15-il minuta, u ħalli joqgħod f'temperatura tal-kamra għal siegħa. F'atmosfera niexfa, neħħi imidazole hydrochloride b'lembut tal-qalba tar-ramel. Il-filtrat kien ikkonċentrat għan-nixfa taħt 40 ~ 50 grad u pressjoni mnaqqsa biex tikseb 24.5g (91 fil-mija) ta 'kristall bla kulur.

Oqghod attent! Il-fosġenu huwa tossiku, u din l-operazzjoni għandha titwettaq fil-kappa tad-dħaħen.

It-tags Popolari: 1,1'-carbonyldiimidazole cas 530-62-1, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ