4-Bromo-D-phenylalaninetipikament teżisti fil-forma ta 'solidi kristallini bojod għal kważi bojod. Il-formula molekulari hija C9H10BrNO2, CAS 62561-74-4, li fiha ċirku tal-benżin, grupp alanin, u atomu tal-bromin. Solubbli f'xi solventi organiċi, bħal metanol, etanol, u dichloromethane. Is-solubilità fl-ilma hija relattivament baxxa. Hija molekula kirali u tappartjeni għad-D-stereoisomer. Għandu proprjetajiet ta 'rotazzjoni ottika u jista' jikkawża dawl polarizzat jgħaddi minn rotazzjoni ottika. Minbarra li jintuża għas-sintetizzazzjoni ta 'mediċini ta' peptidi u proteini, jista 'jintuża wkoll għas-sinteżi ta' reaġenti ta 'sinteżi ta' fażi solida tal-peptidi. Dawn ir-reaġenti jistgħu jintużaw biex jgħaqqdu aċidi amminiċi f'sinteżi ta 'fażi solida, u b'hekk jippreparaw diversi reaġenti ta' sinteżi ta 'fażi solida tal-peptide. Dawn ir-reaġenti jistgħu jintużaw biex jistudjaw l-istruttura u l-funzjoni ta 'peptidi u proteini, kif ukoll biex jistudjaw l-interazzjonijiet bejn peptidi u proteini.
|
|
Formula Kimika |
C9H10BrNO2 |
Quddiesa eżatta |
243 |
Piż Molekulari |
244 |
m/z |
243 (100.0%), 245 (97.3%), 244 (9.7%), 246 (9.5%) |
Analiżi Elementali |
C, 44.29; H, 4.13; Br, 32.74; N, 5.74; O, 13.11 |
4-Bromo-D-phenylalaninehuwa kompost b'użi importanti, u dawn li ġejjin huma l-użi kollha tiegħu:
1. Użat għas-sintetizzazzjoni tad-drogi peptidi u proteini:
Huwa analogu ta 'aċidu amminiku użat b'mod komuni li jista' jintuża biex jissintetizza drogi peptidi u proteini. Għandu proprjetajiet kimiċi u struttura simili għal aċidi amminiċi naturali, li jagħmilha sostitut effettiv. Billi tintroduċi 4-Bromo-D phenylalanine f'mediċini peptidi jew proteini, l-attività bijoloġika u l-proprjetajiet farmakokinetiċi tal-mediċina jistgħu jittejbu, u b'hekk tittejjeb l-effikaċja tagħha u jitnaqqsu l-effetti sekondarji.
4-Bromo-D phenylalanine spiss jintuża bħala blokk tal-bini fis-sintesi ta 'mediċini peptidi u proteini, u jista' jintuża biex jissintetizza drogi bi strutturi u funzjonijiet speċifiċi. Dawn il-mediċini jistgħu jintużaw biex jikkuraw diversi mard, bħall-kanċer, mard newroloġiku, mard metaboliku, mard awtoimmuni, eċċ. Billi tintroduċi 4-Bromo-D phenylalanine f'dawn il-mediċini, is-solubilità u l-istabbiltà fl-ilma tagħhom jistgħu jitjiebu, u b'hekk ittejjeb l-effikaċja tal-mediċina u tnaqqas l-effetti sekondarji.
2. Użat biex tistudja l-istruttura tal-proteini:
4-Bromo-D phenylalanine jista' jintuża biex tistudja l-istruttura tal-proteini. Minħabba l-proprjetajiet kimiċi tiegħu simili għall-aċidi amminiċi naturali, jista 'jintuża biex jipprepara mutanti tal-proteini biex jistudja r-relazzjonijiet strutturali u funzjonali tal-proteini. Bl-introduzzjoni ta' 4-Bromo-D phenylalanine fil-proteini, l-istruttura u l-proprjetajiet tal-proteini jistgħu jinbidlu, u b'hekk jaffettwaw il-funzjoni u l-attività bijoloġika tagħhom. Din it-teknoloġija ġiet applikata b'mod wiesa 'fl-istudju tal-istruttura u l-funzjoni ta' diversi proteini.
Fl-istudju tal-istruttura tal-proteini, 4-Bromo-D phenylalanine spiss jintuża bħala markatur li jista' jintuża biex jittikketta siti speċifiċi fil-proteini. Bl-introduzzjoni ta' 4-Bromo-D phenylalanine f'siti speċifiċi fil-proteini, jistgħu jiġu studjati l-istruttura u l-proċessi kinetiċi tal-proteini. Barra minn hekk, fl-istudju tal-istruttura tal-proteini, 4-Bromo-D phenylalanine jista 'jintuża wkoll biex jipprepara antiġeni u antikorpi għall-istudju tal-proċessi ta' rikonoxximent molekulari fl-immunoloġija u l-bijoloġija.
3. Użat biex jiġu sintetizzati sondi fluworexxenti:
4-Bromo-D phenylalanine jista' jintuża biex jiġu sintetizzati sondi fluworexxenti. Minħabba l-atomu tal-bromu tiegħu, gruppi fluworexxenti jistgħu jiġu introdotti fis-sonda biex jippreparaw sondi bi proprjetajiet fluworexxenti. Dawn is-sondi fluworexxenti jistgħu jintużaw biex jiskopru molekuli żgħar u proteini f'sistemi bijoloġiċi, kif ukoll biex jistudjaw l-interazzjonijiet u l-proċessi dinamiċi ta 'molekuli bijoloġiċi.
Is-sondi fluworexxenti huma waħda mill-għodod komunement użati fil-bijoloġija u l-mediċina, li jistgħu jintużaw biex jistudjaw il-proċessi bijoloġiċi ta 'ċelluli u tessuti. Billi tintroduċi 4-Bromo-D phenylalanine fis-sonda fluworexxenti, tista 'tiġi ppreparata sonda ta' sinjal fluworexxenti b'wavelength u intensità speċifiċi. Dawn is-sondi fluworexxenti jistgħu jintużaw biex jiskopru molekuli u proteini speċifiċi f'sistemi bijoloġiċi, u biex jistudjaw il-lokalizzazzjoni, l-interazzjonijiet u l-proċessi dinamiċi tagħhom. Barra minn hekk, sondi fluworexxenti jistgħu jintużaw ukoll fi studji ta 'immaġni u traċċar taċ-ċelluli biex jistudjaw il-proċessi bijoloġiċi ta' ċelloli u tessuti.
4. Użat għas-sintetizzazzjoni ta' analogi ta' aċidu amminiku mhux naturali:
4-Bromo-D phenylalanine jista' jintuża biex jiġu sintetizzati analogi ta' amino acids mhux naturali. Billi jirreaġixxu ma 'reaġenti xierqa, serje ta' analogi ta 'amino acid mhux naturali li jkun fihom gruppi funzjonali differenti jistgħu jiġu ppreparati. Dawn il-komposti jistgħu jservu bħala kandidati effettivi għal molekuli tad-droga u materjali funzjonali, għat-trattament ta 'mard u l-iżvilupp ta' materjali ta 'prestazzjoni ġodda.
L-analogi mhux naturali tal-aċidu amminiku huma direzzjoni importanti tar-riċerka fil-kimika organika moderna u fix-xjenza tal-materjal ġdid. Bl-introduzzjoni ta' 4-Bromo-D phenylalanine f'dawn l-analogi, jista' jiġi ppreparat kompost bi struttura u funzjoni speċifika. Dawn il-komposti jistgħu jservu bħala kandidati effettivi fl-oqsma tal-molekuli tad-droga, katalisti, materjali optoelettroniċi, membrani immuntati waħedhom, eċċ., Għal applikazzjonijiet bħal trattament ta 'mard, katalizzazzjoni ta' reazzjonijiet kimiċi, u żvilupp ta 'materjali ta' prestazzjoni ġodda.
5. Użat għas-sintetizzazzjoni tal-pestiċidi u l-erbiċidi:
4-Bromo-D-phenylalaninejistgħu jintużaw biex jiġu sintetizzati pestiċidi u erbiċidi. Jista 'jintuża bħala blokk biex jiġu sintetizzati strutturi ċirkolari f'diversi molekuli ta' pestiċidi u erbiċidi. Dawn il-pestiċidi u l-erbiċidi jistgħu jintużaw biex jikkontrollaw mard tal-pjanti, pesti, u ħaxix ħażin, u jtejbu r-rendiment u l-kwalità tal-għelejjel.
Il-pestiċidi u l-erbiċidi huma wieħed mis-sustanzi kimiċi komunement użati fl-agrikoltura, li jistgħu jintużaw biex jikkontrollaw mard tal-pjanti, pesti, u ħaxix ħażin, itejbu r-rendiment u l-kwalità tal-għelejjel. Billi tintroduċi 4-Bromo-D phenylalanine fil-molekuli tal-pestiċidi u erbiċida, il-proprjetajiet kimiċi, l-attività bijoloġika u l-effikaċja tagħhom jistgħu jittejbu, li jwasslu għall-iżvilupp ta 'pestiċida jew erbiċida aktar effettiv. Barra minn hekk, 4-Bromo-D phenylalanine jista 'jintuża wkoll biex jipprepara insettiċidi u kimiċi agrikoli oħra biex jikkontrollaw ir-riproduzzjoni u t-tkabbir tal-pesti u jipproteġu l-uċuħ tar-raba'.
4-Bromo-D phenylalanine huwa kompost b'applikazzjonijiet importanti, u l-metodi ta' sinteżi komuni tiegħu jinkludu t-tnejn li ġejjin:
Metodu 1:
Ir-rotta ta 'sintesi ta' dan il-metodu hija li tuża acetophenone bħala l-materja prima, u tikseb 4-bromo-D phenylalanine permezz ta 'brominazzjoni, aminazzjoni, u riżoluzzjoni. Il-passi speċifiċi huma kif ġej:
1. Dewweb acetophenone f'tetrachloride tal-karbonju niexef, daħħal bromin bil-mod taħt kundizzjonijiet ta 'tkessiħ u tħawwad, u kkontrolla t-temperatura taħt l-10 gradi.
Br2 + C6H5COCH3 → C6H5COCH2Br
2. Wara li titlesta r-reazzjoni tal-brominazzjoni, tiżdied soluzzjoni tal-idrossidu tal-potassju u t-temperatura tiġi kkontrollata bejn 0 u 10 gradi għal reazzjoni ta 'sostituzzjoni nukleofilika biex tinkiseb 4-bromophenone.
C6H5COCH2Br + KOH → C6H5COCH2INSAJJRU
3. Dewweb 4-bromophenyl ethyl ketone f'etanol anidru u żid soluzzjoni ta' idrossidu tas-sodju għal reazzjoni ta' esterifikazzjoni biex tikseb 4-bromophenyl ethyl acetate.
C6H5COCH2SAAJR + CH3CH2OH → C6H5COCH2COOC2H5+ KOH
4. Dewweb 4-bromofenilaċetat tal-etil f'soluzzjoni ta' metanol ta' metossidu tas-sodju għal reazzjoni tal-alkoħoliżi biex tikseb 4-bromofenilpropionat tal-metil.
C6H5COCH2COOC2H5 + CH3OH + CH3ONa → C6H5COCH2COOCH3+ NaBr + NaOH
5. Twettqet reazzjoni ta 'idroliżi bejn metil 4-bromophenylpropionate u soluzzjoni akwea ta' karbonat tas-sodju f'70 grad biex tikseb 4-bromophenylpropionate tas-sodju.
C6H5COCH2COOCH3 + Na2KO3 → C6H5COCH2COONa + CH3COONa
6. 4-bromophenylalanine inkiseb billi nnewtralizza 4-bromophenylalanine sodium b'aċidu idrokloriku fi 80 grad.
C6H5COCH2COONa + HCl → C6H5CH(Br)COOH + NaCl
7. Ikkristallizza 4-bromophenylalanine b'aċidu idrobromiku biex tikseb purità għolja4-bromo-D-phenylalanine.
C6H5CH(Br)COOH + HBr → C6H5CH(Br)COO(-)Br(+)
Il-vantaġġi ta 'dan il-metodu huma disponibbiltà faċli ta' materja prima, passi sempliċi, kundizzjonijiet ta 'reazzjoni ħafifa, rendiment għoli, u kwalità tajba tal-prodott.
Metodu 2:
Ir-rotta ta 'sintesi ta' dan il-metodu hija bbażata fuq ċirku kirali - L-alkoħol amminiku jintuża bħala l-materja prima biex tinkiseb 4-bromo-D phenylalanine permezz ta 'brominazzjoni, aminazzjoni u riżoluzzjoni. Il-passi speċifiċi huma kif ġej:
1. Ċirku kirali - Chiralità ġġenerata mir-reazzjoni ta 'alkoħol amminiku ma' tribromur tal-fosfru - Alkoħol brominat:
Br2+ CH(OH)R → CH(OH)RBr
2. Chiralità - Chiralità ġġenerata mir-reazzjoni ta' alkoħol brominat ma' idrossidu tal-potassju - Bromat tal-potassju:
CH(OH)RBr + KOH → CH(OH)RK + Br(-)K(+)
3. Chiralità - Chiralità ġġenerata mir-reazzjoni tal-bromat tal-potassju mal-etanol - Esteri brominati:
CH(OH) RK + CH3CH2OH → CH(OH)RCOOC2H5+ KOH
4. Chiralità - Reazzjoni ta' Esteri Brominati bil-Klorur tal-Ammonju biex Tipproduċi Chiralità - Esteri tal-aċidu amminiku:
CH(OH)RCOOC2H5+ NH4Cl → CH(OH)RNHCOOC2H5+ HCl
5. Chiralità - Chiralità ġġenerata mir-reazzjoni ta 'esteri ta' aċidi amminiċi mal-karbonat tas-sodju - Aċidi amminiċi:
CH(OH)RNHCOOC2H5 + Na2KO3→ CH(OH)RNHCOONa + CO3Na
6. Chiralità - Chiralità ġġenerata mir-reazzjoni ta 'aċidi amminiċi ma' aċidu idrokloriku - Alkoħol amminiku:
CH(OH)RNHCOONa + HCl → CH(OH)RNH2+ NaCl
7. Chiralità - Chiralità ġġenerata mir-reazzjoni ta' alkoħol amminiku ma' aċidu idrobromiku - Alkoħol brominat:
CH(OH)RNH2+ HBr → CH(OH)RNHBr
8. Chiralità - Chiralità ġġenerata mir-reazzjoni ta' alkoħol brominat ma' idrossidu tas-sodju - Aċidu idroksil:
CH(OH)RNHBr + NaOH → CH (OH)RCONa + NHBr(-)Na(+)
9. Chiralità - Reazzjoni ta 'Aċidi Hydroxyl b'Aċidu Idrokloriku biex Tipproduċi Chiralità ta' Purità Għolja - Aċidu Hydroxyl:
CH (OH) RCONa + HCl → CH (OH) RCOOH + NaCl
10. Chiralità - Hydroxyl acid jirreaġixxi ma 'hydrobromic acid biex jipproduċi 4-bromo-D phenylalanine ta' purità għolja:
CH(OH)RCOOH + HBr → C6H5CH(Br)COOH
Il-vantaġġi ta 'dan il-metodu huma selettività għolja, purità għolja tal-prodott, u effett ta' riżoluzzjoni tajba, iżda l-ispiża tal-materja prima hija għolja.
It-tags Popolari: 4-bromo-d-phenylalanine cas 62561-74-4, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ