4-Aminotetrahydropyran(oxolan-3-amine) huwa kompost eteroċikliku ta' nitroġenu saturat importanti-li fih l-ossiġnu. L-istruttura molekulari tagħha tista' titqies bħala atomu ta' l-idroġenu fuq iċ-ċirku tetrahydrofuran (ċirku li fih l-ossiġnu ta' sitt membri-) li jiġi sostitwit minn grupp amminiku (-NH₂). Dan il-kompost jippossjedi l-istabbiltà ta 'etere ċikliku u r-reattività ta' amina primarja, li jippreżenta bħala likwidu bla kulur għal isfar ċar, b'ċerta alkalinità, u kapaċi jifforma melħ bl-aċidi. Bħala blokk ta 'bini sintetiku chiral ewlieni u intermedju farmaċewtiku, l-istruttura ċiklika riġida unika tagħha u l-koeżistenza tal-grupp amminiku u r-rabta tal-etere tal-ossiġnu jagħmluha sinifikanti ħafna fid-disinn tal-molekula tad-droga, speċjalment fil-kostruzzjoni ta' oqfsa molekulari kumplessi b'attivitajiet bijoloġiċi speċifiċi, li għandhom rwol insostitwibbli fil-mogħdijiet ta 'sinteżi ta' drogi eteroċikliċi li fihom nitroġenu u prodotti naturali.

|
|
|
|
Formula Kimika |
C5H11NO |
|
Quddiesa eżatta |
101 |
|
Piż Molekulari |
101 |
|
m/z |
101 (100.0%), 102 (5.4%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 59.37; H, 10.96; N, 13.85; O, 15.82 |

4-Aminotetrahydropyranhuwa kompost organiku eteroċikliku kruċjali b'ossiġenu stabbli ta' sitt-membri-li fih struttura taċ-ċirku u gruppi funzjonali amino attivi. L-istruttura molekulari unika tagħha tagħtiha reattività kimika tajba, modifikabilità strutturali u bijokompatibilità, li tippermettilha li jkollha rwol insostitwibbli fis-sinteżi farmaċewtika, riċerka bijoloġika, kimika materjali, produzzjoni agrikola, kimika tal-ikel u oqsma oħra. L-applikazzjonijiet dettaljati estiżi f'diversi oqsma huma kif ġej:
1. Drogi sintetiċi ta 'peptidi u proteini
Oxolan-3-amine jservi bħala blokk ta 'bini strutturali ta' valur għoli u ċentrali fis-sintesi ta 'mediċini peptidi u proteini. L-istruttura taċ-ċirku tetrahydropyran riġida u stabbli fil-molekula tagħha tista 'tottimizza b'mod effettiv il-konformazzjoni spazjali ta' molekuli tad-droga, filwaqt li l-grupp amino attiv jista 'jipparteċipa f'reazzjonijiet ta' kondensazzjoni ta 'bonds peptidi, li jiffaċilita l-kostruzzjoni effiċjenti ta' oqfsa molekulari ta 'peptidi u proteini kumplessi.
Fid-disinn modern tad-droga, ir-riċerkaturi ta 'spiss jintroduċu unitajiet strutturali ta' oxolan-3-amine f'molekuli ta 'droga biex jissostitwixxu ktajjen alkyl flessibbli tradizzjonali jew strutturi eteroċikliċi instabbli, li jistgħu jtejbu b'mod sinifikanti l-istabbiltà metabolika, il-bijodisponibilità orali u l-ispeċifiċità tal-irbit tal-mira tad-drogi.
Ibbażat fuq din il-karatteristika, huwa użat ħafna fis-sinteżi ta 'kategoriji multipli ta' drogi bijomediċi, inklużi antibijotiċi mmirati, adjuvants tal-vaċċin tal-polypeptide, regolaturi tal-fattur tat-tkabbir rikombinanti u drogi analogi tan-newrotrasmettitur.

Fit-trattament kliniku, il-mediċini derivati jkopru t-trattament ta 'tumuri malinni intrattabbli, mard newrodeġenerattiv kroniku bħal Alzheimer's u Parkinson's, u disturbi metaboliċi sistemiċi inklużi dijabete u anormalitajiet fil-metaboliżmu tal-lipidi. Barra minn hekk, jista 'jintuża wkoll għall-modifika strutturali ta' mediċini polipeptidi ġodda kontra -tumur, inaqqas l-effetti tossiċi u sekondarji ta 'mediċini fuq ċelluli umani normali u jtejjeb l-indiċi terapewtiku ta' mediċini kliniċi.
2. Studju tal-istruttura tal-proteini
Fil-qasam tal-bijoloġija strutturali u r-riċerka dwar l-inġinerija tal-proteini, oxolan-3-amine hija għodda ta 'modifika artifiċjali importanti għall-molekuli tal-proteini.
Permezz ta' tilqim kimiku maturi u teknoloġiji ta' modifika ta'-sit speċifiċi, ir-riċerkaturi jistgħu jintroduċu b'mod preċiż gruppi oxolan-3-amine f'siti speċifiċi ta' aċidi amminiċi ta' proteini intraċellulari u extraċellulari.
L-introduzzjoni ta 'din l-istruttura eteroċiklika riġida tista' taġġusta b'mod effettiv l-istrutturi spazjali sekondarji u terzjarji tal-proteini, tibdel il-karatteristiċi ta 'idrofobiċità, idrofiliċità u tfixkil steriku ta' uċuħ molekulari tal-proteini, u tirregola aktar l-effiċjenza tat-tiwi, l-istabbiltà u l-istat ta 'polimerizzazzjoni tal-proteini.

Billi tqabbel id-differenzi strutturali u l-bidliet fl-attività bejn il-proteini modifikati u l-proteini naturali, ir-riċerkaturi jistgħu jesploraw fil-fond il-korrelazzjoni bejn l-istruttura tal-proteini u l-funzjoni bijoloġika. Jista 'jissorvelja l-bidliet konformazzjonali tal-proteini f'ħin reali waqt il-metaboliżmu taċ-ċelluli u t-trażmissjoni tas-sinjali, jiżvela l-mekkaniżmu kinetiku ta' attivazzjoni, inattivazzjoni u interazzjoni tal-proteini, u jipprovdi bażi teoretika importanti biex tispjega l-attivitajiet tal-ħajja u teżamina miri ġodda tad-droga.
3. Sinteżi ta 'sondi fluworexxenti
oxolan-3-amina hija prekursur sintetiku importanti għal-sondi fluworexxenti bijoloġiċi ta' prestazzjoni għolja. Il-grupp amminiku molekulari tiegħu jista 'jikkoppja b'mod effiċjenti ma' kromofori fluworexxenti bħal coumarin, fluorescein u rhodamine, u ċ-ċirku tetrahydropyran jista 'jtejjeb is-solubilità fl-ilma u l-bijokompatibilità tal-molekuli tas-sonda u jnaqqas ir-rabta mhux speċifika ma' tessuti bijoloġiċi. Is-sondi fluworexxenti sintetizzati bbażati fuq oxolan-3-amine għandhom il-vantaġġi ta 'tossiċità bijoloġika baxxa, kapaċità qawwija kontra l-interferenza u sinjal fluworexxenti stabbli, li huma ferm superjuri għal sondi fluworexxenti sempliċi tradizzjonali.
Fir-riċerka bijoloġika u medika, sondi bħal dawn jistgħu jiksbu skoperta ta'-sensittività għolja u analiżi kwantitattiva ta' molekuli attivi żgħar (bħal speċi ta' ossiġnu reattivi, aċidi amminiċi, u joni tal-metall) u proteini funzjonali f'ċelloli ħajjin u tessuti bijoloġiċi. Barra minn hekk, jistgħu jintużaw għal-intraċċar ta' pożizzjonament f'ħin reali ta' bijomolekuli fil-mira, monitoraġġ dinamiku ta' interazzjonijiet ta' proteini-proteini u proteini-molekuli żgħar, u-analiżi fil-fond tal-proliferazzjoni taċ-ċelluli, apoptożi, metaboliżmu u proċessi kinetiċi oħra. Huma għodod awżiljarji ewlenin għall-immaġni taċ-ċelluli, it-traċċar tat-tessut in vivo u r-riċerka tal-istruttura subċellulari, u jintużaw ħafna fir-riċerka bijoloġika bażika, l-esplorazzjoni tal-mekkaniżmu patoloġiku u l-iskrinjar prekliniku tad-droga.
4. Pestiċidi u erbiċidi sintetiċi
Fil-qasam tal-agrokimiċi,4-Aminotetrahydropyranhija unità strutturali ċiklika ewlenija għas-sintesi ta' pestiċidi u erbiċidi ħodor ta'-effiċjenza għolja,-tossiċità baxxa. L-ossiġenu stabbli -li fih struttura eteroċiklika ta 'oxolan-3-amine tista' tiġi inkorporata fil-qafas molekulari ta 'agrokimiċi, li jistgħu jtejbu b'mod sinifikanti l-affinità molekulari tal-pestiċidi u erbiċidi għal miri ta' pesti tal-pjanti u siti fiżjoloġiċi tal-ħaxix ħażin, u jtejbu l-effikaċja tad-droga u l-istabbiltà ambjentali. Billi jimmodifikaw u jidderivatizzaw l-oxolan-3-amine, ir-riċerkaturi jistgħu jissintetizzaw varjetà ta 'insettiċidi, fungiċidi u erbiċidi selettivi mmirati.
Fosthom, fungiċidi derivati minnha jistgħu effettivament jinibixxu r-riproduzzjoni u l-infezzjoni ta 'fungi patoġeniċi tal-pjanti bħal moffa trab u sadid; insettiċidi mmirati jistgħu jaġixxu fuq is-sistema nervuża u s-sistema metabolika tal-pesti tal-għelejjel biex jiksbu tneħħija effiċjenti tal-pesti; erbiċidi selettivi jistgħu jinibixxu b'mod preċiż it-tkabbir ta 'ħaxix ħażin malinn mingħajr ma jagħmlu ħsara lin-nebbieta tal-għelejjel. Din is-serje ta 'prodotti agrokimiċi tista' tikkontrolla b'mod effettiv mard tal-għelejjel, pesti tal-insetti u perikli tal-ħaxix ħażin, tnaqqas it-telf ta 'prodotti agrikoli, u ttejjeb b'mod sinifikanti r-rendiment u l-kwalità tal-qamħ, ħxejjex u uċuħ tar-raba 'flus kontanti, filwaqt li l--karatteristiċi ta' residwi baxxi tal-istruttura jissodisfaw ukoll ir-rekwiżiti tal-iżvilupp tal-agrikoltura ekoloġika ekoloġika moderna.
5. Materjali polimeru sintetiku
Oxolan-3-amine huwa monomeru funzjonali eċċellenti u materja prima ta 'modifika għall-preparazzjoni ta' materjali polimeri ta 'prestazzjoni għolja. Filwaqt li bbażat ruħha fuq ir-reattività doppja tal-gruppi amminiċi u l-istabbiltà strutturali ta 'ċrieki tetrahydropyran, tista' tipparteċipa f'reazzjonijiet ta 'polimerizzazzjoni bħal polikondensazzjoni u polimerizzazzjoni ta' żieda, u tkun imlaqqma u mmodifikata fuq il-wiċċ ta 'diversi materjali polimeri biex tagħti materjali bi proprjetajiet funzjonali uniċi. Fil-preżent, ġie applikat b'suċċess għall-preparazzjoni ta 'idroġels intelliġenti, films tal-polimeru funzjonali, nanomaterjali bijomediċi u materjali polimeri komposti.
Il-materjali tal-polimeru modifikati mill-oxolan-3-amine għandhom bijokompatibilità eċċellenti, flessibilità mekkanika, rispons ambjentali u stabbiltà kimika. Fil-qasam bijomediku, l-idroġels ippreparati jistgħu jintużaw bħala trasportaturi tad-droga b'rilaxx sostnut, scaffolds ta 'inġinerija tat-tessuti u materjali għall-ilbies tal-feriti, li jistgħu jirrealizzaw ir-rilaxx bil-mod tad-drogi u jippromwovu t-tiswija tat-tessuti; fil-qasam tax-xjenza ambjentali, il-materjali tal-polimeru funzjonalizzati jistgħu jintużaw għall-assorbiment u l-purifikazzjoni ta 'jonji tal-metall tqil u sustanzi li jniġġsu organiċi fil-korpi tal-ilma; barra minn hekk, il-materjali nanokomposti derivati għandhom ukoll prospetti wesgħin ta 'applikazzjoni fil-biosensing u apparat li jintlibes flessibbli.
6. Ħwawar u kondimenti sintetiċi
Fl-industrija tal-ikel u t-togħma, l-oxolan-3-amine huwa intermedjarju importanti għas-sintesi ta 'komposti ta' togħma u fwieħa eteroċikliċi. Jista 'jgħaddi minn reazzjonijiet ta' ċiklizzazzjoni, kondensazzjoni u ossidazzjoni b'aldeidi, ketoni u komposti li fihom il-kubrit biex jissintetizza varjetà ta 'sustanzi ewlenin ta' togħma bħal pyrazine, thiazole u derivattivi tal-pyran. Dawn il-komposti eteroċikliċi għandhom karatteristiċi ta 'aroma sinjuri u uniċi, inklużi togħmiet tal-ġewż, inkaljat, tal-frott u tal-laħam, u għandhom titjib qawwi tal-fwieħa u effetti ta' modifika tat-togħma.
Il-ħwawar u l-kondimenti sintetizzati minn oxolan-3-amine huma sikuri, stabbli u mhux faċli biex jiġu volatilizzati, u jintużaw ħafna fl-ipproċessar tal-ikel, taħlit ta 'xorb, togħma tat-tabakk u tħawwir tal-catering. Jistgħu jtejbu b'mod effettiv it-togħma u l-aroma ta 'ikel moħmi, ikel ħafif, xorb funzjonali u prodotti tat-tabakk, ikopru r-riħa partikolari ta' materja prima, u jtejbu s-saffi u d-durabilità tat-togħma, li hija materja prima indispensabbli fl-industrija moderna tat-togħma tal-ikel u l-fwieħa ta 'kuljum.
7. Intermedjarju kimiku
Bħala intermedju kimiku fin versatili, oxolan-3-amine għandu valur ta 'applikazzjoni estremament għoli fis-sintesi organika u l-industrija kimika fina. Il-grupp amminiku primarju attiv tiegħu u l-istruttura ta 'ċirku tetrahydropyran stabbli jagħmluha faċli li tgħaddi minn reazzjonijiet ta' konverżjoni ta 'grupp funzjonali bħal alkilazzjoni, aċilazzjoni u kondensazzjoni, u jistgħu jiġu derivati f'varjetà ta' prodotti kimiċi fini ta 'valur għoli.


Fl-industrija farmaċewtika u kimika, tista 'tintuża għas-sintesi ta' antidipressanti atipiċi ġodda, mediċini antivirali ta 'spettru wiesa' u analġeżiċi anti-infjammatorji, u l-istruttura tetrahydropyran introdotta tista 'ttejjeb is-solubilità tal-mediċina u l-istabbiltà in vivo; fil-qasam agrokimiku, jista 'jiġi pproċessat aktar f'insettiċidi u akariċidi ta'-effiċjenza għolja-fdalijiet baxxi; fl-industrija taż-żebgħa, jista 'jintuża bħala modifikatur għal żebgħa organika sintetika, ittejjeb is-saħħa tal-kulur u s-saħħa tal-lewn tal-molekuli taż-żebgħa. Barra minn hekk, jista 'jintuża wkoll fis-sintesi ta' addittivi ta 'surfactant u aġenti awżiljarji kimiċi, li jipprovdu appoġġ importanti ta' materja prima għall-aġġornament u l-iterazzjoni ta 'diversi prodotti kimiċi fini.

Dawn li ġejjin huma l-passi dettaljati ta 'tliet metodi għas-sintetizzazzjoni4-Aminotetrahydropyran:
1. Metodu ta 'protezzjoni tal-idroksil:
4-OH-THP + NaH → 4-H-THP + NaOH
4-H-THP + O2→ 4-COOH-THP + OH-
4-COOH-THP + NH2R → NH2THP + COOH-R
(1) Sinteżi ta' triphenylmethyltetrahydropyranol (Tr-THP-OH):
Taħt kundizzjonijiet anidrużi u ta 'temperatura baxxa (0 grad), il-grupp hydroxyl ta' tetrahydropyran (THP) huwa protett, ġeneralment bl-użu ta 'grupp protettiv triphenylmethyl (Tr), biex jissintetizza triphenylmethyltetrahydropyranol (Tr-THP-OH). Il-passi speċifiċi huma: iż-żieda ta 'triphenylchloromethane anidru u bażijiet organiċi (bħal NaH, NaNH2, eċċ.) Ma' tetrahydropyran, tħawwad f'0 grad għal diversi sigħat biex tikseb alkoħol triphenylmethyltetrahydropyran.
(2) Neħħi triphenylmethyl:
Żid aċidi qawwija (bħal HCl, TFA, eċċ.) Ma 'triphenylmethyl tetrahydropyranol għar-reazzjoni tat-tneħħija ta' triphenylmethyl biex tiġġenera 4-hydroxytetrahydropyranol.
(3) Idroksil ossidanti u gruppi karbossili li jnaqqsu:
L-4-hydroxytetrahydropyran miksub huwa ossidizzat għal gruppi karbossiliċi bl-użu ta 'ossidanti bħal KMnO4, mCPBA, eċċ., U mbagħad imnaqqas għal gruppi amminiċi bl-użu ta' aġenti li jnaqqsu bħal NaBH4, DIBAL, eċċ. biex jinkiseb 4Aminotetrahydropyran.

2. Metodu ta 'protezzjoni amino:
4-OH-THP + HCl → 4-Cl-THP + H2O
4-Cl THP + O2→ 4-COOH THP + Cl2
4-COOH-THP + NH2R → NH2THP + COOH-R
(1) Sinteżi ta' Diethoxymethane Tetrahydropyranol (DEM-THP-OH):
Taħt kundizzjonijiet anidrużi u ta 'temperatura baxxa (0 grad), il-grupp amminiku ta' tetrahydropyran huwa protett, ġeneralment juża diethyloxymethane bħala grupp protettiv biex jissintetizza diethyloxymethane tetrahydropyranol (DEM-THP-OH). Il-passi speċifiċi huma: iż-żieda ta 'diethoxymethane anidru u bażijiet organiċi (bħal NaH, NaNH2, eċċ.) Ma' tetrahydropyran, tħawwad f'0 grad għal diversi sigħat biex tikseb diethoxymethane tetrahydropyran alkoħol.
(2) It-tneħħija tad-Dietoxymethane:
Żid aċidi qawwija (bħal HCl, TFA, eċċ.) Ma 'diethyloxymethane tetrahydropyranol għar-reazzjoni tat-tneħħija ta' diethyloxymethane biex tiġġenera 4-hydroxytetrahydropyranol.
(3) Idroksil ossidanti u gruppi karbossili li jnaqqsu:
L-4-hydroxytetrahydropyran miksub huwa ossidizzat għal gruppi karbossiliċi bl-użu ta 'ossidanti bħal KMnO4, mCPBA, eċċ., U mbagħad imnaqqas għal gruppi amminiċi bl-użu ta' aġenti li jnaqqsu bħal NaBH4, DIBAL, eċċ. biex jinkiseb 4Aminotetrahydropyran.
3. Metodu kompost ċikliku:
CbzOH + H+→ CbzH + OH-
CbzH + O2→ CbzCOOH + OH-
CbzCOOH + NH2R → NH2Cbz + COOH-R
(1) Sinteżi ta 'komposti ċikliċi: L-ewwelnett, sintetizza komposti ċikliċi bħal cyclobutanone (Cbz) u jirreaġixxi ma' 4-hydroxytetrahydropyran biex tikseb cyclobutanone tetrahydropyranol (Cbz THP OH). Il-passi speċifiċi huma li tirreaġixxi cyclobutanone ma' tetrahydropyran anidru taħt l-azzjoni ta 'bażi organika biex tikseb cyclobutanone tetrahydropyran alkoħol.
(2) Tneħħija ta 'Cbz: Żieda ta' aċidi qawwija (bħal HCl, TFA, eċċ.) għal cyclobutanone tetrahydropyranol għar-reazzjoni tat-tneħħija ta 'Cbz biex tiġġenera 4 aminotetrahydropyranol.
(3) Deamination: L-4 aminotetrahydropyran miksub huwa ossidizzat għal gruppi karbossiliċi bl-użu ta 'ossidanti bħal KMnO4, mCPBA, eċċ., U mbagħad imnaqqas għal gruppi amino bl-użu ta' aġenti riduttivi bħal NaBH4, DIBAL, eċċ.4-Aminotetrahydropyran.
Applikazzjonijiet ewlenin fid-Disinn Modern tad-Droga
Żvilupp ta 'Drogi Kontra l-Kanċer
Il-grupp amino ta 'oxolan-3-amine jista' jipparteċipa fil-formazzjoni ta 'rabtiet amide, u jibni analogi tal-peptidi b'attività bijoloġika. Pereżempju, fid-disinn ta 'inibituri tal-proteasome, l-istruttura riġida taċ-ċirku pyran tissimula l-konformazzjoni -panicle tal-katina tal-peptide, u ttejjeb il-kapaċità ta' rbit tal-molekula mas-sit attiv tal-proteasome. Studji prekliniċi wrew li l-komposti b'dan l-iskeletru juru attività inibitorja nanomolari kontra linji taċ-ċelluli tal-majeloma multipli, u l-mekkaniżmu ta 'azzjoni tagħhom jinvolvi l-imblukkar tal-mogħdija tad-degradazzjoni tal-proteini medjata mill-proteasome.

Ottimizzazzjoni ta' Drogi Antimikrobiċi
Biex jissodisfaw il-ħtiġijiet ta' trattament għal batterji reżistenti għall-mediċina-, ir-riċerkaturi inkorporaw oxolan-3-amine fl-istruttura ta' -antibijotiċi lattami. L-atomu ta 'l-ossiġnu ta' l-etere taċ-ċirku tal-pyran jista 'jissimula l-konformazzjoni tas-sottostrat naturali tal-proteina li torbot il-peniċillina (PBP), filwaqt li l-grupp amino isaħħaħ l-affinità mas-sit attiv ta' PBP permezz ta 'irbit ta' l-idroġenu. L-antibijotiku modifikat kiseb konċentrazzjoni inibitorja minima (MIC) ta '0.125 ug/mL kontra Staphylococcus aureus (MRSA) reżistenti għal meticillin, li kienet 8 darbiet ogħla minn dik ta' mediċini tradizzjonali.
Innovazzjoni fis-Sistemi ta' Kunsinna tad-Droga
In-natura lipofilika ta 'dan il-kompost tagħmilha trasportatur ideali għad-disinn tal-prodrug. Billi tgħaqqad mediċini anti-tumur mad-derivattiv ta 'l-aċidu carboxylic ta' oxolan-3-amine, il-permeabilità tal-membrana tal-mediċina tista 'titjieb b'mod sinifikanti. Pereżempju, l-akkumulazzjoni tal-prodrug tal-ester paclitaxel-pyran fit-tessuti tat-tumur hija 3.2 darbiet ogħla minn dik tal-mediċina prinċipali. Il-mekkaniżmu jinvolvi r-rilaxx immirat attivat minn esterase u l-assorbiment imsaħħaħ taċ-ċelluli medjat miċ-ċirku pyran.
Prospetti futuri: Minn Għodod Molekulari għal Mediċina ta 'Preċiżjoni
Bl-integrazzjoni tal-kimika komputazzjonali u l-bijoloġija sintetika, l-ambitu tal-applikazzjoni tal-oxolan-3-amine qed jespandi. Il-pjattaforma ta 'screening virtwali bbażata fuq tagħlim fil-fond identifikat il-mod ta' rbit ta 'dan l-iskeletru mal-protease prinċipali ta' SARS-CoV-2, li tipprovdi direzzjoni ġdida għall-iżvilupp ta 'mediċini antivirali. Barra minn hekk, il-fabbrika taċ-ċelluli tal-ħmira mibnija permezz tat-teknoloġija CRISPR-Cas9 tista 'tikseb il-bijosintesi ta' oxolan-3-amine mill-glukosju, tnaqqas aktar l-ispejjeż tal-produzzjoni u tippromwovi l-manifattura personalizzata tad-droga.
Mill-unitajiet strutturali taz-zokkor naturali sal-qalba attiva tad-drogi kontra l-{0}}kanċer, il-vjaġġ kimiku ta 'oxolan-3-amine jagħti eżempju tal-filosofija kimika ta' "l-istruttura tiddetermina l-funzjoni". Bl-avvanzi fit-teknoloġiji interdixxiplinari, din il-molekula se tkompli jkollha rwol kruċjali fl-innovazzjoni tad-droga, billi tipprovdi aktar soluzzjonijiet għas-saħħa tal-bniedem.

It-tags Popolari: 4-aminotetrahydropyran cas 38041-19-9, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ






