3,4-dimethoxythiophene(DMOT) huwa monomeru u prekursur li jista 'jiġi sintetizzat permezz ta' reazzjoni tal-linja magħluqa - ta '2,3-dimethoxy-1,3-butadiene b'dichloride tal-kubrit f'mezz hexane. Huwa likwidu bla kulur jew kemmxejn isfar li juri volatilità fit-temperatura tal-kamra. Huwa kompost organiku, komunement fil-forma ta 'likwidu. Il-formula molekulari hija C6H8O2S, CAS 51792-34-8, u l-piż molekulari relattiv huwa 144.19 g / mol. Taħt fjammi miftuħa jew kundizzjonijiet ta 'temperatura għolja, tista' tinħaraq u tirrilaxxa gassijiet tossiċi u duħħan. Huwa oligothiophene użat prinċipalment għall-iżvilupp ta 'materjali elettroattivi f'applikazzjonijiet elettroniċi organiċi. DMOT jista 'jgħaddi minn reazzjoni ta' skambju ta 'ester għall-forma ta' 3,4-ethylenedioxyophene (EDOT). Jista 'jkompli jiġi polimerizzat biex jiġġenera PEDOT, li jista' jintuża bħala polimeru konduttiv f'sistemi konjugati π. Jista 'jiġi polimerizzat biex jifforma poly (dimethoxythiophene), li huwa mistenni li jintuża għal doping elettrokimiku għall-manifattura ta' apparati ta 'ħażna ta' enerġija. Sintesi ta 'komponenti binarji ta' Porphyrin N2S2-N4 għall-istudju ta 'trasferiment ta' enerġija fotoindotta.
|
C.F |
C6H8O2S |
|
E.M |
144 |
|
M.W |
144 |
|
m/z |
144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%) |
|
E.A |
C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23 |
|
|
|
3,4-dimethoxythiophenegħandu firxa wiesgħa ta 'applikazzjonijiet f'sensers kimiċi. Senser kimiku huwa apparat li jista 'jindividwa u jkejjel sustanzi kimiċi speċifiċi, u DMOT għandu rwol importanti fil-kostruzzjoni u l-mekkaniżmu ta' reazzjoni tas-senser.
1. Sensor tal-joni tal-metall: DMOT jista 'jgħaddi minn reazzjonijiet ta' koordinazzjoni ma 'joni tal-metall differenti biex jiffurmaw kumplessi stabbli, u jagħmilha xierqa għall-kostruzzjoni ta' sensuri tal-joni tal-metall. Billi jiġu skoperti bidliet ottiċi, elettrokimiċi, jew fluworexxenza kkawżati minn li jorbtu ma 'joni tal-metall immirati, sensittività għolja u selettività jistgħu jinkisbu għall-iskoperta tal-joni tal-metall. Pereżempju, DMOT jista 'jiġi modifikat biex jindividwa l-joni tal-merkurju u tar-ram.
2. Sensor tal-pH: DMOT jgħaddi minn reazzjonijiet redox qawwija fl-aċidu - medja ta 'bażi u tista' tintuża biex tinbena sensuri tal-pH. Meta l-pH ta 'l-ambjent jinbidel, il-proprjetajiet elettrokimiċi ta' DMOT jinbidlu, li jistgħu jiġu mmonitorjati billi jitkejlu parametri bħal kurrent, potenzjal, jew konduttività.
3. Sensor tal-gass: Billi timmodifika DMOT fuq il-wiċċ tal-elettrodu, jista 'jinbena sensur tal-gass. Il-preżenza ta 'DMOT f'gass speċifiku tista' tikkawża bidliet fis-sinjal elettrokimiku, u b'hekk tinkiseb l-iskoperta ta 'dak il-gass. Pereżempju, DMOT jista 'jintuża biex jikxef konċentrazzjoni ta' ossiġnu fl-arja.
4. Bijosensuri: Billi tiffunzjonalizza DMOT ma 'molekuli bijoloġiċi bħal antikorpi u enzimi, jista' jinbena bijosensur. Dan it-tip ta 'bijosensur jista' jintuża biex jikxef il-preżenza jew l-attività ta 'molekuli bijoloġiċi. Meta l-bijomolekula fil-mira tinteraġixxi speċifikament mad-DMOT modifikat, tista 'tikkawża bidliet fis-sinjali ottiċi, elettrokimiċi jew ta' fluworexxenza, u b'hekk tinkiseb sensittività għolja u selettività fl-iskoperta ta 'bijomolekuli.
5. Ossidazzjoni - Sensor tat-Tnaqqis: Minħabba l-proprjetajiet ta 'reazzjoni redox ta' DMOT, jista 'jintuża biex jinbnew sensuri redox. Dan is-senser jista 'jimmonitorja l-okkorrenza ta' reazzjonijiet redox billi jkejjel il-kurrent jew it-trasferiment tal-ħlas ta 'tijofen taħt bidliet potenzjali. Dawn is-sensuri jintużaw ħafna f'oqsma bħall-monitoraġġ ambjentali u s-sigurtà tal-ikel.
Meta DMOT jintuża bħala materjal għal sensuri kimiċi, ġeneralment ikun meħtieġ li tikkoopera ma 'materjali awżiljari oħra (bħal trasportaturi, elettroliti, elettrodi, eċċ.) Biex titjieb il-prestazzjoni u l-istabbiltà tas-senser. Barra minn hekk, applikazzjonijiet speċifiċi jistgħu jvarjaw skont it-tip ta 'senser, sustanza fil-mira, u kundizzjonijiet ta' kejl.
6. Ċelloli solari organiċi: DMOT jista 'jintuża bħala monomeru tal-polimeru konjugat fiċ-ċelloli solari organiċi. Permezz tal-polimerizzazzjoni ta 'DMOT jew kopolimerizzazzjoni ma' monomeri konjugati oħra, jistgħu jiġu ffurmati materjali polimeri konduttivi bi proprjetajiet fotovoltajċi tajbin. Dan il-polimeru konduttiv għandu firxa wiesgħa ta 'assorbiment tad-dawl u mobilità għolja ta' trasportatur, u jista 'jintuża bħala materjal ta' konverżjoni fotoelettrika fiċ-ċelloli solari.
7. Transistor tal-effett fuq il-post: DMOT jista 'jiġi polimerizzat f'films tal-polimeru konduttivi fil-qasam organiku - Effect Transistors (Ofets). Dawn il-films tal-polimeri konduttivi jistgħu jservu bħala saffi attivi għal OFET biex jinkisbu funzjonijiet ta 'trasferiment ta' ħlas u amplifikazzjoni. Il-konduttività eċċellenti tagħha u l-istruttura tal-livell ta 'enerġija aġġustabbli jagħmluha materjal ideali għall-preparazzjoni ta' prestazzjoni għolja - OFET.
8. SuperKapacitors: DMOT huwa kopolimerizzat ma 'polimeri konduttivi oħra jew materjali attivi biex jiffurmaw materjali komposti, li jistgħu jintużaw biex jippreparaw materjali tal-elettrodi għal superkApacitors. Minħabba l-konduttività għolja tagħha u l-konduttività tajba tal-joni, dan il-materjal kompost tal-polimeru konduttiv juri prestazzjoni kapaċitattiva eċċellenti u stabbiltà ċiklika fil-qasam tal-ħażna tal-enerġija.
Metodu 1 għas - sintesi ta '3,4-dimethoxythiophene:
Żid ammont żgħir ta '6 ml (67 mmol) ta' 232 butanediol, 9 ml (205 mmol) ta 'n - hexane (inibitur tal-polimerizzazzjoni), u ammont żgħir ta' hexadecane trimethyl bromide (katalist) mal-flixkun fis-sekwenza . 22 ml (83 ml) f'lottijiet minn lembut tat-taqtir ta 'pressjoni kostanti, u mbagħad imħawwad u rifluxed għal 8 sigħat. Wara r-reazzjoni, poġġi t-taħlita f'0 - 5c u żid bil-mod 13 ml ta '014 mol / l aċetat tas-sodju (n {- hexane bħala solvent) u 15 m ta' 50% soluzzjoni ta 'dichloride tal-kubrit (n -} hexane bħala solvent). Wara 015 siegħa, irkupra għat-temperatura tal-kamra u tirreaġixxi għal 10 sigħat taħt il-protezzjoni N, u ffiltra biex tikseb il-prodott mhux raffinat. Wara distillazzjoni bil-vakwu, inġabru residwu ta '62 ~ 64C / 66616 PA biex jinkiseb 312 ml tal-prodott fil-mira, 342 dimethyl phene, b'rendiment ta '60% HNMR (CDC3) &: 3186 (s, 6H, 220CH); 6118 (s, 2H, espost għall-gass taċ-ċirku phene). Ir (kbr), v, cm - 1: 3 117 (c {- h Exposed Phene Ring); 3 000 ~ 2825 (c - ho - ch); 1 569, 1 500 (cc); 14491 410 (Deformazzjoni CH). Uv2vis (chc3) x, nm: 251 (7 750) 222 ({5 030)
Metodu 2:
(1) Ħoll is-sodju 2,5 - aċidu dicarboxylic Methyl ester 3,4-thiophenediol f'N, N-dimetilformamide, żid reaġent ta 'alkilazzjoni, sħana u riflu biex tikseb 2,5-dicarboxylic acid ester DMOT;
(2) żid soluzzjoni ta 'idrossidu tas-sodju mal-prodott mhux raffinat ta' 3,4-dimethoxy-2,5-dicarboxylic acid metiliku, u saħħan ir-reazzjoni biex jikseb il-prodott mhux raffinat ta '3,4-metoxy-2,5-thiophene aċidu dicarboxylic;
(3) Żid katalist ta 'dekarboxilazzjoni ma' taħlita ta '3,4 - metoxy-2,5-thiophene dicarboxylic acid mhux raffinat u solvent tal-etilene glycol, dekarboxilazzjoni tas-sħana, u tiddistilla biex tikseb prodott lest DMOT. Is-solvent tal-etilene glycol jista 'jerġa' jintuża. Ir-rotta tal-proċess ta 'dan il-metodu hija favur l-ambjent, il-materja prima tal-produzzjoni hija faċli biex tinkiseb, il-metodu ta' wara t-trattament huwa sempliċi, u r-rendiment tal-prodott tal-proċess ta 'invenzjoni preżenti huwa għoli, l-ispiża hija baxxa, u l-kwalità hija stabbli.
Il-karatteristiċi tal-istruttura molekulari tad-DMOT huma kif ġej:
1. Formula Molekulari: C6H8O2S
- C jirrappreżenta element tal-karbonju, H jirrappreżenta element ta 'idroġenu, o jirrappreżenta element ta' ossiġnu, u S jirrappreżenta element tal-kubrit.
- In-numru fil-formula molekulari jirrappreżenta n-numru ta 'atomi, li jindika li l-molekula fiha 6 atomi tal-karbonju, 8 atomi ta' l-idroġenu, 2 atomi ta 'ossiġenu, u 1 atomu tal-kubrit.
2. Dijagramma strutturali:
- L-istruttura ta 'DMOT tikkonsisti f'ċirku tat-tiofen u żewġ gruppi metoxi.
- Iċ-ċirku tat-tijofen huwa magħmul minn erba 'atomi tal-karbonju u atomu wieħed tal-kubrit, li jifforma ċirku ta' ħames membri.
- Il-bonds tal-kubrit tal-karbonju huma ffurmati bejn l-atomi tal-kubrit u l-atomi tal-karbonju li jmissu magħhom billi jaqsmu pari elettroni.
- It-tielet u r-raba 'pożizzjonijiet fuq iċ-ċirku tat-tijofen huma rispettivament konnessi ma' grupp metoxi, jiġifieri, atomu tal-karbonju huwa konness ma 'atomu ta' ossiġnu permezz ta 'rabta waħda.
3. Struttura molekulari:
- L-istruttura ta 'DMOT tista' tiġi deskritta aktar bħala molekula ċirkolari ċatta.
- L-atomi kollha jinsabu fuq l-istess pjan, li jagħtu molekuli l-karatteristiċi tas-sistemi konjugati.
- Sistemi konjugati jirreferu għal strutturi bi sħab tal-elettroni π kontinwi, li jikkontribwixxu għall-istabbiltà u l-konduttività tal-molekuli.
4. Konnessjoni atomika:
- Żewġ bonds tal-kubrit tal-karbonju huma ffurmati bejn l-atomi tal-kubrit u żewġ atomi tal-karbonju li jmissu magħhom, b'qawwa ogħla.
- L-atomi tal-karbonju huma konnessi ma 'atomi ta' ossiġnu permezz ta 'bonds ta' ossiġnu tal-karbonju, li huma rabta kovalenti polari qawwija.
5. Propjetajiet molekulari:
- DMOT huwa kompost organiku u għalhekk għandu karatteristiċi tipiċi ta 'molekuli organiċi.
- L-istruttura ċirkolari ċatta tagħha tippermetti li l-molekula tifforma struttura ta 'stivar f'soluzzjoni, u b'hekk taffettwa l-proprjetajiet fiżiċi u kimiċi tagħha.
- Il-grupp metoxi ta 'DMOT jipprovdi elettrofiliċità molekulari u jista' jipparteċipa f'reazzjonijiet jew jinteraġixxi ma 'sustanzi oħra.
3,4-dimethoxythiophenehuwa kompost organiku li fih ċirku ta 'tijofen u grupp metoxi. L-istruttura molekulari tagħha tikkonsisti minn ċirku ta 'tijofen ċatt u żewġ gruppi metoxi konnessi f'pożizzjonijiet 3 u 4. Din l-istruttura tippermetti li l-molekuli jkollhom sistema konjugata, li tgħin biex ittejjeb il-konduttività u l-istabbiltà tagħhom. DMOT jifforma struttura ta 'stivar f'soluzzjoni u juri xi karatteristiċi molekulari organiċi tipiċi.
3,4 - dimethoxythiophene (DMOT) huwa derivattiv ta 'tijofen importanti bil-formula kimika C6H8O2s, li fih il-pożizzjonijiet 3,4 taċ-ċirku tat-tijofen huma sostitwiti minn gruppi ta' metoxi. Bħala blokka ta 'bini ewlieni ta' materjali elettroniċi organiċi, DMOT għandu valur ta 'applikazzjoni sinifikanti f'oqsma bħal polimeri konduttivi, dijodi organiċi li jarmu d-dawl (OLEDs), u ċelloli solari organiċi.
Ir-riċerka dwar il-komposti tat-tijofen bdiet fl-aħħar tas-seklu 19. Fl-1883, l-ispiżjar Ġermaniż Victor Meyer l-ewwel iżola tijofen mill-qatran tal-faħam u ddetermina l-istruttura bażika tiegħu. Fid-deċennji ta 'wara, il-kimiċi bdew jistudjaw b'mod sistematiku s-sinteżi u l-proprjetajiet ta' tijofen u d-derivattivi tiegħu.
L-istorja ta 'sinteżi ta' 3,4-dimethoxythiophene hija relattivament tard. Fl-1965, l-ispiżjar Amerikan Frank M. Dean l-ewwel irrapporta s-sintesi tal-laboratorju ta '3,4-dimethoxythiophene waqt li studja r-reazzjoni ta' sostituzzjoni elettrofilika ta 'tijofen. Il-metodu ta 'Dean huwa li l-ewwel sulfonat tijofene ma' l-aċidu sulfuriku li jpejjep, imbagħad jirreaġixxi ma 'l-iodomethane f'kundizzjonijiet alkalini, u finalment jikseb il-prodott fil-mira permezz ta' idroliżi. Għalkemm din ir-rotta hija ingombranti u għandha rendiment baxx (madwar 25%), hija tipprovdi referenza importanti għal riċerka sussegwenti.
Fil-bidu tas-snin sebgħin, bl-iżvilupp ta 'metodoloġija ta' sinteżi organika, ir-rotta ta 'sinteżi ta' DMOT ġiet imtejba.
Fl-1972, l-ispiżjar Franċiż Jean Pierre Sauvage (aktar tard ingħata l-Premju Nobel 2016 fil-Kimika għar-Riċerka dwar il-Magni Molekulari) żviluppa metodu ġdid għas-sintetizzazzjoni tad-DMOT permezz ta 'reazzjoni ta' sostituzzjoni nukleofiliċi ta '3,4-dibromothiophene b'metossidu tas-sodju, u żied ir-rendiment għal madwar 50%. Ir-riċerka matul dan il-perjodu ffokat prinċipalment fuq il-proprjetajiet kimiċi bażiċi ta 'DMOT, u l-fehim tal-applikazzjonijiet potenzjali tiegħu għadu mhux biżżejjed.
Il-karatterizzazzjoni preċiża tal-istruttura molekulari DMOT għaddiet minn proċess ta 'titjib gradwali. Fl-1975, it-tim ta 'Hans Christoph Wolf fl-Istitut Max Planck fil-Ġermanja l-ewwel iddetermina l-istruttura tal-kristall ta' DMOT permezz ta 'x - Ray ta' diffrazzjoni tal-kristall wieħed, li żvela l-konfigurazzjoni molekulari planari tiegħu u l-mod ta 'stivar intermolekulari tiegħu. Dan ix-xogħol stabbilixxa l-pedament biex tifhem il-proprjetajiet solidi - State ta 'DMOT.
Fis-snin 80, bl-iżvilupp ta 'metodi komputazzjonali tal-kimika kwantistika, in-nies kisbu għarfien aktar profond tal-istruttura elettronika ta' DMOT. Fl-1983, it-tim ta 'riċerka tal-ispiżjar teoretiku Ġappuniż Kenichi Fukui (ir-rebbieħ tal-Premju Nobel tal-1981 fil-kimika) applika t-teorija orbitali tal-fruntiera biex janalizza d-distribuzzjoni tal-elettroni ta' DMOT u sab li l-effett li jagħti l-elettroni ta 'metoxi żied b'mod sinifikanti d-densità tal-elettroni taċ-ċirku tat-tijofen. Din il-karatteristika aktar tard ġiet ippruvata li hija kruċjali għall-applikazzjoni tagħha f'polimeri konduttivi.
L-avvanz tat-teknoloġija tar-reżonanza manjetika nukleari pprovda wkoll għodod ġodda għar-riċerka DMOT. Fl-1987, ir-riżoluzzjoni għolja - Teknika NMR żviluppata mill-ispiżjar Amerikan Richard R. Ernst (il-laureat Nobel tal-1991 fil-kimika) kienet l-ewwel waħda li osservat b'mod ċar id-differenzi tal-bidla kimika tal-protoni f'pożizzjonijiet differenti f'DMOT, li tipprovdi referenza standard għall-identifikazzjoni strutturali ta 'derivattivi sussegwenti.
Id-disgħinijiet kien perjodu ta 'żvilupp kbir għall-metodu ta' sinteżi ta 'DMOT. Fl-1992, it-tim tal-kimiku Amerikan Alan G. MacDiarmid (ir-rebbieħ tal-Premju Nobel 2000 fil-Kimika) żviluppa proċess ġdid għal dak - preparazzjoni tal-pass ta 'DMOT minn 3,4-dihydroxythiophene permezz ta' reazzjoni ta 'sinteżi ta' Ether Williamson, b'rendiment ta 'sa 85%. Dan il-metodu sar il-pedament ta 'produzzjoni industrijali aktar tard minħabba l-effiċjenza għolja u l-iskalabbiltà tiegħu.
L-introduzzjoni tat-teknoloġija katalitika ttejjeb aktar l-ekonomija atomika tas-sinteżi tad-DMOT. Fl-1998, l-ispiżjar Ġappuniż Ryoji Noyori (ir-rebbieħ tal-Premju Nobel tal-2001 fil-kimika) irrapporta r-reazzjoni diretta ta 'akkoppjar ta' 3,4 {- dihalothiophene b'metanol katalizzat mir-ram, li jevita l-użu ta 'bażijiet b'saħħithom u huwa aktar adattat għal produzzjoni fuq skala kbira.
Fl-2005, BASF, kumpanija Ġermaniża, stabbilixxiet l-ewwel linja ta 'produzzjoni industrijali tagħha għal DMOT ibbażata fuq din is-sistema katalitika, b'kapaċità annwali ta' 100 tunnellata.
F’dawn l-aħħar snin, is-sinteżi ħadra saret hotspot ta ’riċerka fil-preparazzjoni ta’ DMOT. Fl-2015, tim tal-akkademiku xjentist Ċiniż Zhang Suojiang żviluppa metodu ta 'sinteżi elettrokimika f'mezz likwidu joniku, u kiseb produzzjoni nadifa ta' DMOT. Fl-2018, riċerkaturi mill-Istitut tat-Teknoloġija ta 'Massachusetts irrappurtaw strateġija ġdida għas-sinteżi fotokatalitika ta' DMOT, li jnaqqsu aktar il-konsum tal-enerġija u l-ġenerazzjoni tal-iskart.
It-tags Popolari: 3,4-dimethoxythiophene CAS 51792-34-8, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, xiri, prezz, massa, għall-bejgħ