Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati ta '2-chloro-5-thiophenecarboxaldehyde cas 7283-96-7 fiċ-Ċina. Merħba għall-ingrossa bl-ingrossa ta 'kwalità għolja 2-chloro-5-thiophenecarboxaldehyde cas 7283-96-7 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.
2-Chloro-5-thiophenecarboxaldehydehuwa notevoli għall-fatt li s-sistema ta 'delokalizzazzjoni ta' l-elettroni taċ-ċirku thiophene hija influwenzata b'mod konġunt mill-effett ta 'rtirar ta' l-elettron-tal-atomu tal-kloru u l-proprjetà ta 'aċċettazzjoni ta' l-elettroni- tal-grupp aldehyde, li tirriżulta fi struttura planari riġida b'asimetrija sinifikanti ta 'elettroni.
|
Formula Kimika |
C5H3ClOS |
|
Quddiesa eżatta |
146 |
|
Piż Molekulari |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 40.97; H, 2.06; Cl, 24.18; O, 10.91; S, 21.87 |
|
|
|
2-Chloro-5-thiophenecarboxaldehydehuwa reaġent bijokimiku li jista 'jintuża bħala bijomaterjal jew kompost organiku għal riċerka relatata max-xjenza tal-ħajja.
Fil-qasam tal-kimika mediċinali
1. Sinteżi ta' mediċini kontra t--tumurDan il-kompost iservi bħala intermedjarju ewlieni għall-preparazzjoni ta' diversi mediċini kandidati kontra-tumur. Jista' jgħaddi minn reazzjonijiet ta' kondensazzjoni b'komposti ta' amini biex jinbena b'mod effiċjenti derivattivi ta' bażi ta' thiophene-li fih Schiff. Dawn id-derivattivi juru effetti inibitorji sinifikanti kontra diversi linji komuni taċ-ċelluli tal-kanċer tal-bniedem, inklużi kanċer tas-sider MCF-7 u ċelluli HeLa tal-kanċer ċervikali, u għandhom potenzjal tajjeb għal aktar żvilupp ta 'mediċina kontra t-tumur.
Eżempju:
Sinteżi tal-kompost A: Jirreaġixxi ma 'p-aminobenzenesulfonamide taħt rifluss fl-etanol biex jipproduċi prodott bażi Schiff, b'valur IC50 ta' 2.1 μ M għal ċelluli HepG2. Il-bond imine iffurmat minn aldehyde u gruppi amino jista 'jorbot mas-sit attiv ta' kinases assoċjati mat-tumur (bħal EGFR), jinibixxi t-trasduzzjoni tas-sinjal.
2. Żvilupp ta 'aġenti antibatteriċi
Jista' jintuża wkoll bħala prekursur importanti għas-sintesi ta' aġenti antibatteriċi bbażati fuq thiophene-. Billi tnaqqas il-grupp aldehyde għal grupp hydroxymethyl u mbagħad twettaq reazzjoni ta 'sulfonylation, tista' tinkiseb serje ta 'komposti ta' thiophene sulfonate. Dawn il-komposti normalment juru attività antibatterika ta' spettru wiesa' kontra kemm batterji Gram-pożittivi kif ukoll Gram-negattivi, li jipprovdu pjattaforma strutturali siewja għal riċerka ġdida ta' aġenti antibatteriċi.
eżempju:
Sinteżi tal-kompost B: 5-Chlorothiophene-2-aldehyde huwa mnaqqas għal alkoħol minn NaBH ₄, u mbagħad jirreaġixxi ma 'benzenesulfonyl chloride. Il-valur MIC tal-prodott kontra Staphylococcus aureus huwa 4 μ g/mL.
Vantaġġ: Il-preżenza ta 'atomi tal-kloru ttejjeb l-effiċjenza ta' akkumulazzjoni ta 'komposti fil-ħitan taċ-ċelluli ta' batterji Gram pożittivi.
3. Disinn tad-droga kontra l-infjammazzjoni
Bl-użu tal-proprjetajiet ossidattivi tal-gruppi ta 'aldehyde, jistgħu jiġu kkonvertiti f'derivattivi ta' aċidu carboxylic bħala inibituri ta 'cyclooxygenase-2 (COX-2).
eżempju:
Sinteżi tal-kompost C: Din is-sustanza hija ossidizzata minn Jones għal aċidu karbossiliku, u mbagħad amidata b'komposti ta 'aminopyridine. Ir-rata ta 'inibizzjoni tal-prodott fil-mudell ta' nefħa tas-sieq tal-ġrieden indott minn carrageenan hija 68%.
Qasam tax-Xjenza tal-Materjali
1. Monomeru polimeru konduttiv
2-Chloro-5-thiophenecarboxaldehyde jista 'jintuża bħala monomeru għall-preparazzjoni ta' polimeri konduttivi funzjonali permezz ta 'polimerizzazzjoni elettrokimika, u l-polimeri li jirriżultaw huma applikabbli għal transisters organiċi b'effett ta' kamp (OFETs) u diversi apparati tas-sensuri.
Eżempju: Sinteżi tal-polimeru D: Il-polimerizzazzjoni elettrokimika titwettaq f'soluzzjoni ta' etere tat-trifluworidu tal-boron biex tinkiseb poly (5-chlorothieno-2-formaldehyde). Dan il-polimeru għandu konduttività ta '0.1 S/cm u huwa partikolarment adattat għall-preparazzjoni ta' sensuri tal-gass ta 'l-ammonja, b'limitu ta' sejbien baxx sa 5 ppm.
Mekkaniżmu: Il-gruppi ta 'aldehyde fl-istruttura tiegħu jaġixxu bħala aċċettaturi tal-elettroni, u jistgħu jiffurmaw kumplessi ta' trasferiment ta 'ċarġ intramolekulari bis-sistema konjugata ta' ċrieki thiophene, li effettivament ittejjeb il-mobilità tat-trasportatur tal-polimeru u ttejjeb il-prestazzjoni konduttiva tagħha.
2. Modifikazzjoni ta 'materjal fotovoltajku
Dan il-kompost jista' jservi bħala sensitizzatur għal ċelluli solari sensitizzati żebgħa-(DSSCs). L-effett tal-irtirar tal-elettroni - tal-atomu tal-kloru fl-istruttura molekulari tiegħu jista 'jirregola b'mod effettiv il-livell tal-enerġija taż-żebgħa, u b'hekk iżid il-vultaġġ taċ-ċirkwit miftuħ taċ-ċellula solari u jtejjeb il-prestazzjoni tal-konverżjoni fotoelettrika tiegħu.
Eżempju: Sinteżi taż-żebgħa E: 2-Chloro-5-thiophenecarboxaldehyde huwa mqabbad mal-kumpless tal-piridina rutenju permezz ta' reazzjoni ta' akkoppjar ta' Sonogashira. Iċ-ċellula solari sensittiva biż-żebgħa ppreparata b'din iż-żebgħa tikseb effiċjenza ta 'konverżjoni fotoelettrika (PCE) ta' 8.2%.
Vantaġġi: Is-sostituzzjoni tal-kloru fil-molekula tnaqqas il-livell ta 'enerġija HOMO taż-żebgħa, li tgħin biex tnaqqas ir-rikombinazzjoni tal-elettroni fis-sistema taċ-ċelluli solari u ttejjeb b'mod sinifikanti l-istabbiltà taċ-ċellula.
3. Aġent ta 'crosslinking tal-polimeru funzjonali
Il-gruppi aldehyde f'2-Chloro-5-thiophenecarboxaldehyde jistgħu jgħaddu minn reazzjonijiet ta 'kondensazzjoni ma' gruppi funzjonali bħal gruppi amino u hydroxyl f'polimeri oħra, li jwasslu għall-preparazzjoni ta 'materjali adsorbenti cross-linked b'rendiment eċċellenti.
Eżempju: Sinteżi tar-Reżina F: 2-Chloro-5-thiophenecarboxaldehyde huwa crosslinked ma' chitosan taħt kundizzjonijiet aċidużi. Ir-reżina cross-linked li tirriżulta għandha kapaċità qawwija ta 'assorbiment għal joni Cr (VI), li tilħaq 125 mg/g, li hija superjuri b'mod sinifikanti għal dik ta' materjali assorbenti tradizzjonali.
Intermedji ta' sintesi organika
1. Kostruzzjoni ta 'komposti eteroċikliċi
Sinteżi ta 'komposti ta' thieno [3,2-b] thiophene permezz ta 'reazzjoni ta' Paal Knorr għal sinteżi totali ta 'prodotti naturali.
eżempju:
Sinteżi tal-kompost G: tirreaġixxi ma 'thioacetamide fl-aċidu aċetiku biex tifforma skeletru thienothiophene, li jeżisti f'ċerti prodotti naturali tal-baħar.
2. Alfa, - prekursuri komposti mhux saturati
Ipparteċipa fir-reazzjoni ta 'Wittig jew il-kondensazzjoni ta' Knoevenagel biex tiġġenera aldeidi konjugati għas-sintesi ta 'analogi tal-prostaglandin.
eżempju:
Sinteżi tal-kompost H: Wara li jirreaġixxi mal-fosfotalid, l-iskeletru tal-qalba tal-prostaglandin E ₁ huwa mibni permezz ta 'ċikloaddizzjoni ta' Diels Alder.
3. Ligand tal-katalizzatur kirali
Aldeidi jistgħu jikkondensaw ma 'amini kirali biex jiffurmaw ligands b'assi ta' simetrija C ₂, li jintużaw għal katalisi asimmetrika.
eżempju:
Sinteżi tal-ligand I: Kondensazzjoni ma (1R, 2R) - cyclohexanediamine irriżulta f'kumpless tar-ram b'valur ee ta' 95% fir-reazzjoni Henry.
Qasam tal-kimika tal-pestiċidi
1. Insettiċidi Synergists
Jista 'jaġixxi bħala sinerġista effettiv għall-insettiċidi piretrojdi. Il-mekkaniżmu ewlieni tiegħu huwa li jinibixxi l-attività metabolika tal-enzimi cytochrome P450 fl-insetti, u b'hekk inaqqas id-degradazzjoni tal-insettiċidi fl-organiżmu fil-mira u ttejjeb l-effikaċja insettiċida.Per eżempju, fil-proċess ta 'sinteżi ta' sinerġist J, 2-chloro-5-thiophenecarboxaldehyde tifforma l-ewwel struttura ta 'pipegorazine intermedjarja għal reazzjoni taħt l-intermedjarju. Meta dan l-intermedjarju jkun kompost ma 'cypermetrin, jista' jtejjeb b'mod sinifikanti t-tossiċità tal-insettiċida, u jnaqqas il-valur LD₅₀ tiegħu b'madwar 40%.
2. Modifika strutturali tal-fungiċidi
Billi tintroduċi ċrieki thiophene u atomi tal-klorin fil-molekuli fungiċidi, il-lipophilicity u l-immirar bijoloġiku tal-komposti jistgħu jitjiebu b'mod effettiv, li jgħin lill-molekuli jippenetraw il-membrani taċ-ċelluli u jaġixxu fuq fungi patoġeniċi b'mod aktar effiċjenti. ċirku. Il-kompost li jirriżulta juri attività antifungali eċċellenti, b'valur EC₅₀ ta' 0.3 ug/mL kontraMagnaporthe oryzae(fungus blast tar-ross).
Applikazzjonijiet tal-Kimika Analitika
1. Tikkettar tas-sonda fluworexxenti
Gruppi aldehyde jistgħu jirreaġixxu ma 'gruppi amminiċi f'bijomolekuli għal tikkettjar fluworexxenti ta' proteini jew DNA.
eżempju:
Sinteżi tas-Sonda L: Konjugat ma 'Fluorescein isothiocyanate (FITC), ttikkettjat b'suċċess bl-albumina tas-serum bovin (BSA), li jirriżulta f'żieda ta' tliet darbiet fir-rendiment quantum tal-fluworexxenza.
2. Sensuri elettrokimiċi
L-elettrodu modifikat tal-film irqiq polimerizzat juri selettività għolja lejn joni tal-metall tqil bħal Hg ² ⁺.
eżempju:
Preparazzjoni tas-Sensor M: Elettropolimerizzazzjoni ta '5-Chlorothiophene-2-aldehyde fuq il-wiċċ ta' elettrodu tal-karbonju tal-ħġieġ, b'firxa ta 'rispons lineari ta' 1-100 nM sa Hg ² ⁺.
Skont rapporti tal-letteratura, il-metodi ta 'sintesi ta' thiophene formaldehyde jinkludu prinċipalment ir-rotot li ġejjin:
(1) 5-chlorothiophene DMF, Triklorur tal-fosfru bħala materja prima. Il-prezz tal-materja prima ta 'dan il-proċess huwa irħis, il-proċess huwa matur, u r-rendiment jista' jilħaq aktar minn 70%. Bħalissa hija r-rotta tal-proċess prinċipali adottata fil-produzzjoni industrijali. Madankollu, l-ammont ta 'drenaġġ ikkawżat mill-ossiklorur tal-fosfru huwa kbir, il-pressjoni ambjentali hija għolja, u l-ispiża tat-trattament hija għolja;
(2) Ippreparat minn thienoformyl chloride. Il-materja prima użata għal din ir-rotta hija ossidu tal-aluminju tas-sodju speċifiku, li huwa għali u għandu rendiment baxx tal-prodott;
(3) Li tibda minn thiophene methanol. Din ir-rotta tuża l-katalizzatur Ru, li huwa relattivament għali u għandu rendiment baxx tal-prodott;
(4) L-użu ta 'thiophene formiku acid bħala materja prima. Ir-rendiment ta 'din ir-rotta mhuwiex għoli, u l-katalizzatur użat fir-reazzjoni huwa relattivament għali;
(5) Thiophene huwa sintetizzat f'pass wieħed b'fosġen solidu. Skont ir-rapporti, din ir-rotta għandha rendiment għoli, iżda dawl solidu jeħtieġ l-użu ta 'solventi addattati għad-dissoluzzjoni, u wara-trattament jeħtieġ trattament b'solvent.
L-awtur uża direttament 5-chlorothiophene, gas phosgene, u introduċa ammont żgħir ta 'katalizzatur tat-trasferiment tal-fażi biex jissintetizza l-prodott fil-mira fi stadju wieħed, u mbagħad kiseb thiophene formaldehyde b'kontenut akbar minn 99% permezz ta' distillazzjoni bil-fwar u distillazzjoni bil-vakwu f'torri ta 'distillazzjoni. Dan il-proċess huwa sempliċi biex jopera, għoli ta 'rendiment, baxx fl-ispiża tal-produzzjoni, mingħajr solvent, u għandu inqas ilma mormi, li jagħmilha adattata għall-produzzjoni industrijali. L-ekwazzjoni tar-reazzjoni tas-sinteżi tidher fil-figura li ġejja:
Operazzjoni sperimentali:
Metodu 1:
Żid 1 mol/L 5-chlorothiophene, 1.2 mol/L LDMF, u 1 g ta 'katalizzatur fi flixkun ta' reazzjoni ta '250 mL, ħawwad u għolli t-temperatura għal 50-55 grad. Introduċi b'mod uniformi 40 g/h ta 'fosġen tal-gass, u wara 2.5 sigħat, ħu kampjuni għall-analiżi tal-kontroll ċentrali. Uża l-metodu ta 'normalizzazzjoni taż-żona tal-ispettru tal-gass biex tanalizza l-kontenut perċentwali ta' thiophene u thiophene formaldehyde sakemm il-kontenut ta 'thiophene ikun inqas minn 1%. Waqqaf l-introduzzjoni tal-fosġenu u aqleb għal gass tan-nitroġenu biex tneħħi l-fosġene żejjed. Wara sagħtejn, kessaħ għal taħt it-30 grad, żid 100 mL ta 'ilma kiesaħ, ħawwad għal 0.5 sigħat, u aqleb għal distillazzjoni bil-fwar biex tissepara l-fażi organika. Uża torri tad-distillazzjoni għad-distillazzjoni fil-vakwu biex tikseb prodott thiophene formaldehyde b'kontenut akbar minn 99% u rendiment akbar minn 90%.
Metodu 2:
L-ewwelnett, thiophene huwa miżjud mill-parti ta 'fuq tar-reċipjent ta' reazzjoni.2-Chloro-5-thiophenecarboxaldehydeu DMF se jidħol mill-qiegħ tar-reċipjent tar-reazzjoni. Il-proporzjon molari ta 'DMF: 5-chlorothiophene: phosgene huwa 2:3:1, u l-proporzjon molari ta' 5-chlorothiophene: DMF huwa 1:2. Barra minn hekk, phosgene għandu jidħol ukoll fil-bastiment ta 'reazzjoni fil-qiegħ. Meta s-sustanza tintuża fir-reċipjent tar-reazzjoni, għandha tingħata attenzjoni għall-kontroll tat-temperatura, ġeneralment f'60 grad. Wara r-reazzjoni, il-gass tad-denb jidħol fit-tagħmir ta 'kondensazzjoni mill-parti ta' fuq tar-reċipjent tar-reazzjoni. Il-funzjoni ewlenija tat-tagħmir ta 'kondensazzjoni hija li tiffriża u jaqbad, u l-prodott se overflow min-naħa ta' fuq tar-reċipjent ta 'reazzjoni u kontinwament jidħol fil-bastiment tal-enamel. Waqt it-tħaddim, għandha tingħata attenzjoni biex tinżamm it-temperatura tal-bastiment tal-enamel. Ġeneralment, ir-rekwiżiti standard għat-temperatura tal-bastiment tal-enamel huma fi ħdan 40 grad. Bejn ~ 60 grad.
Ixgħel it-tagħmir tat-taħlit, u fl-istess ħin, in-nitroġenu jista 'jiġi minfuħ fil-qiegħ tal-kitla tal-enamel biex ikeċċi l-gass. Wara li jsuq il-fosġene, jiġi f'kuntatt mal-klorur tal-idroġenu u jintbagħat lill-proċess tal-ħasil tal-alkali permezz ta 'pipeline tal-ħġieġ miksi bl-azzar għal trattament ta' assorbiment. Ittrasferixxi l-prodotti ġewwa l-kitla tal-enamel għall-intern tal-kitla tad-distillazzjoni skont l-istandards u l-ispeċifikazzjonijiet tal-produzzjoni, u tikkontrolla xjentifikament it-temperatura ġewwa l-kitla tad-distillazzjoni biex tiġbor il-frazzjonijiet. It-temperatura tad-distillazzjoni trid tiġi kkontrollata f'198 grad, u l-frazzjonijiet għandhom jinġabru u jitkessħu sakemm it-temperatura tkun konsistenti mat-temperatura tal-kamra. Wara l-ħasil bl-ilma u t-tnixxif, jista 'jinkiseb thiophene formaldehyde.
It-tags Popolari: 2-chloro-5-thiophenecarboxaldehyde cas 7283-96-7, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ