Sinteżi tar-Reaġent Burgess CAS 29684-56-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati ta 'sinteżi tar-reaġent burgess cas 29684-56-8 fiċ-Ċina. Merħba għall-ingrossa bl-ingrossa ta 'kwalità għolja burgess reaġent sintesi cas 29684-56-8 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.

Sinteżi tar-Reaġent Burgessnormalment isir f'dawn il-passi: L-ewwel, chlorosulfonyl isocyanate (ClSO₂NCO) jirreaġixxi b'metanol anidru f'temperaturi baxxi (-78 grad sa 0 grad) f'etere dietiliku anidru jew dichloromethane biex jipproduċi metil chlorosulfonyl carbamate (ClSO₃NHCO₃CO). Dan il-pass jeħtieġ kontroll strett tal-kontenut ta 'umdità; Sussegwentement, it-triethylamine hija miżjuda qatra mas-sistema ta 'reazzjoni taħt atmosfera inerta, li tirreaġixxi mal-intermedjarju biex tifforma solidu kristallin. It-temperatura għandha tinżamm taħt 0 grad biex tevita reazzjonijiet sekondarji; Wara li r-reazzjoni tkun kompluta, il-melħ tat-triethylamine hydrochloride jitneħħa permezz tal-filtrazzjoni, u l-filtrat jiġi kkonċentrat taħt pressjoni mnaqqsa biex jinkiseb prodott mhux raffinat solidu abjad għal -abjad. Fl-aħħarnett, reaġent Burgess ta 'purità għolja jinkiseb permezz ta' rikristallizzazzjoni (komunement bl-użu ta 'taħlita ta' etere anidru u pentan bħala s-solvent) jew purifikazzjoni tal-kromatografija tal-kolonna. Il-proċess kollu ta 'sinteżi għandu jkun protett b'mod strett mill-umdità, peress li dan ir-reaġent huwa estremament sensittiv għall-ilma. Ir-rendiment tipikament ivarja bejn 60-80%. L-istruttura tagħha tista 'tkun ikkaratterizzata minn ¹H NMR (δ 1.2–1.4 ppm għal qċaċet multipli ta' triethylmethyl, δ 3.7 ppm għal quċċata waħda ta 'metossi) u IR (quċċata qawwija ta' assorbiment tal-karbonil qrib 1720 cm⁻¹). Dan ir-reaġent huwa użat ħafna bħala aġent qawwi ta 'deidratazzjoni f'reazzjonijiet ta' trasformazzjoni organika bħad-deidrazzjoni ta 'alkoħol għal alkeni u d-deidrazzjoni ta' amidi għal nitrile.

Punt tat-tidwib 76-79 grad C (lit.), Densità 1.3023 (stima approssimattiva), Indiċi refrattiv 1.6300 (stmat), Kundizzjonijiet tal-ħażna - 20 grad Ċ, Solubilità f'solventi organiċi, Trab tal-kristall tal-morfoloġija, Kulur kemmxejn isfar, Sensittività, BRN 11,3213 InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, Simbolu ta' Periklu (GHS), GHS07, Kelma ta' twissija, Deskrizzjoni ta' Periklu h315-h319-h335, Prekawzjonijiet p264-p280-p302 + p302 + p352 +}} P332 +} P p364-p305 + P{351 + P{338 + P{337 + p313-p261-p{305 + P{351 + p338-p280a-p{304 + p340-p405-p501a, Istruzzjonijiet tas-sikurezza tal-kategorija 3 kodiċi 373 Xi, Oġġetti perikolużi / sinjal kodiċi 373, 26-36-37 / 39, WGK Ġermanja 3, F 10-21, TSCA Nru

Metodu ta' Sinteżi tar-Reaġent Burgess

Reaġent Burgess (isem kimiku: N-(Triethylammonium Sulfon酰) Aminomethanoic Acid Methyl Ester, jew Methyl Ester ta 'Methoxycarbonyl Sulfonamide Triethylammonium Inner Salt) huwa aġent deidratanti newtrali ħafif u effiċjenti ħafna. Il-proċess ta 'sinteżi tiegħu għandu jsegwi strettament kundizzjoni anidruża biex tiġi evitata d-dekompożizzjoni tar-reaġent. Dawn li ġejjin huma l-passi ewlenin tas-sinteżi u d-dettalji ewlenin:

Preparazzjoni tal-materja prima

Il-materja prima ewlenija tinkludi isocyanate chlorosulfonated (ClSO₂NCO), metanol (MeOH), u triethylamine (Et₃N). Is-solventi kollha (bħal benżin u toluene) jeħtieġ li jiġu ttrattati b'sustanzi anidrużi (bħal tnixxif ta 'għarbiel molekulari jew rifluss tal-wajer tas-sodju), u l-bastiment ta' reazzjoni jeħtieġ li jitnixxef sewwa u jimtela b'gass inert (bħal nitroġenu) għall-protezzjoni.

 

L-ewwel reazzjoni: Esterifikazzjoni ta 'isocyanate chlorosulfonated u metanol

F'temperatura baxxa (0-5 gradi), żid bil-mod isocyanate chlorosulfonated ma' metanol anidru qatra biex tifforma l-klorur intermedju ta 'methoxycarbonyl sulfonyl (MeOCOSO₂Cl). Dan il-pass jeħtieġ kontroll strett tar-rata ta 'żieda biex jiġi evitat tisħin żejjed lokali u jikkawża reazzjonijiet sekondarji. Wara li titlesta r-reazzjoni, neħħi l-metanol mhux irreaġit b'distillazzjoni fil-vakwu biex tikseb l-intermedjarju purifikat.

 

It-tieni reazzjoni: Kwaternizzazzjoni tal-intermedjarju bi triethylamine

Dewweb il-klorur intermedju ta' methoxycarbonyl sulfonyl f'benżin anidru u żid triethylamine qatra taħt banju tas-silġ. Ir-reazzjoni immedjatament tiġġenera preċipitat abjad (Burgess Reagent) u tirrilaxxa l-idroġenu klorur (HCl). Iġbor il-preċipitat permezz ta' filtrazzjoni u aħslu diversi drabi b'benżina kiesħa biex tneħħi t-triethylamine mhux reazzjoni u l-{2}}prodotti sekondarji. Fl-aħħarnett, nixxef il-prodott f'temperatura baxxa taħt vakwu biex tikseb Reaġent Burgess ta'-purità għolja (punt tat-tidwib 71-72 grad).

 

Kundizzjonijiet tal-ħażna

Ir-Reaġent Burgess huwa estremament sensittiv għall-arja u l-umdità u għandu jinħażen f'ambjent ta 'gass inert taħt -20 grad biex jipprevjeni d-dekompożizzjoni u t-telf.

Użu tal-qalba tar-Reaġent Burgess

 

L-applikazzjoni prinċipali ta 'Sinteżi tar-Reaġent Burgesshuwa bħala aġent deidratanti. Tippromwovi r-reazzjonijiet ta 'deidrazzjoni ta' gruppi funzjonali bħal alkoħols u amidi taħt kundizzjonijiet ħfief (minn temperatura baxxa sa temperatura tal-kamra), u hija partikolarment adattata għal sottostrati li huma sensittivi għal aċidi jew bażijiet. Dawn li ġejjin huma x-xenarji ta' applikazzjoni tipiċi u l-punti operattivi tiegħu:

Deidrazzjoni tal-alkoħol biex tifforma alkeni

Ir-Reaġent ta' Burgess jista' jikkatalizza b'mod effiċjenti d-deidrazzjoni cis- ta' alkoħol sekondarju, u jiġġenera rabtiet doppji. Pereżempju, meta jiġu sintetizzati komposti makrolidi, it-trattament ta '-komposti idrossikarboniliċi bir-Reaġent Burgess jista' b'mod selettiv jiġġenera cis-alkeni, u jevita t-telf ta 'sterjoselettività ikkawżat minn metodi tradizzjonali (bħal katalisi tal-aċidu). Matul l-operazzjoni, is-sottostrat jinħall f'diklorometan anidru (DCM), jiżdiedu 1.0-1.5 ekwivalenti tar-Reaġent Burgess, u r-reazzjoni titħawwad f'temperatura tal-kamra għal diversi sigħat sa lejl. Wara li titlesta r-reazzjoni, il-prodott jiġi ppurifikat b'kolonna tal-ġel tas-silika.

Hydroxyl amide cyclization u deidrazzjoni biex jiffurmaw oxazoles

Għal hydroxyl amides (bħal derivattivi ta 'serine jew threonine), ir-Reaġent Burgess jista' jippromwovi ċiklizzazzjoni intramolekulari, li jiġġenera 4,5-dihydroxazoles (2-oxazoline). Pereżempju, meta jiġu sintetizzati komposti intermedji ta 'mediċini kontra l-malarja, it-trattament ta' hydroxyl amides bir-Reaġent Burgess jista 'jinbena b'mod effiċjenti l-iskeletru tal-oxazole. Il-kundizzjonijiet ta 'reazzjoni huma simili għal dawk ta' deidrazzjoni sekondarja tal-alkoħol, iżda l-ħin ta 'reazzjoni jeħtieġ li jiġi kkontrollat ​​biex tiġi evitata l-formazzjoni ta' prodotti sekondarji tat-tip piridina minħabba deidrazzjoni eċċessiva.

Deidrazzjoni tal-amina biex tifforma nitrile

Ir-Reaġent Burgess jista 'jintuża wkoll għad-deidrazzjoni ta' amini primarji biex jiġġenera komposti tan-nitrile. Pereżempju, meta jiġu sintetizzati derivattivi tal-glutamina, it-trattament tal-amina bir-Reaġent Burgess jista 'jiġġenera b'mod selettiv il-grupp tan-nitrile filwaqt li jżomm gruppi funzjonali sensittivi oħra (bħal gruppi ester jew aloġeni) fi ħdan il-molekula. Din ir-reazzjoni trid titwettaq f'temperatura baxxa (0-5 gradi) biex tnaqqas ir-reazzjonijiet sekondarji.

Applikazzjonijiet ta' mhux-reazzjoni ta' deidrazzjoni

Studji reċenti wrew li r-Reaġent ta' Burgess jista' jintuża wkoll f'reazzjonijiet ta' mhux-deidrazzjoni, bħas-sintesi ta' esteri sulfonyl amide minn 1,2-diol jew alkoħol epossidiku, is-sintesi ta' - u -glycosylamines minn karboidrati, u s-sintesi ta' cyclic sulfonamides, 2-amino cyclic. Dawn ir-reazzjonijiet jutilizzaw ir-reattività unika tar-Reaġent Burgess, u jespandu l-ambitu tal-applikazzjoni tiegħu fis-sintesi organika.

Reaġent BurgessSinteżihuwa aġent ta 'deidratazzjoni ħafif u selettiv użat ħafna fis-sintesi organika, speċjalment adattat għar-reazzjoni ta' deidrazzjoni ta 'alkoħol biex jipproduċi alkeni. Il-proċess tal-manifattura tiegħu jeħtieġ aderenza stretta għal kundizzjonijiet anidriżi biex jiżguraw l-istabbiltà u l-attività tar-reaġent. Din li ġejja hija l-informazzjoni dettaljata tal-manifattura tar-Reaġent Burgess:

Kundizzjoni anidruża

 

Burgess Reagent huwa estremament sensittiv għall-umdità. Il-materja prima u s-solventi kollha jeħtieġ li jitnixxfu sewwa, u r-reċipjent ta 'reazzjoni jeħtieġ li jitnixxef u jimtela b'gass inert għall-protezzjoni.

Kontroll tat-Temperatura

 

Kemm ir-reazzjoni ta 'esterifikazzjoni kif ukoll ir-reazzjoni tal-formazzjoni ta' l-ammonju kwaternarju jeħtieġ li jitwettqu f'temperaturi baxxi biex jiġu evitati reazzjonijiet sekondarji u d-dekompożizzjoni tar-reaġent.

Żieda Veloċità

Fir-reazzjoni tal-esterifikazzjoni u r-reazzjoni tal-formazzjoni tal-ammonju kwaternarju, huwa meħtieġ kontroll strett tal-veloċità taż-żieda biex tiġi żgurata l-uniformità u l-kontrollabbiltà tar-reazzjoni.

Ħażna tal-Prodott

 

Burgess Reagent għandu jinħażen issiġillat f'ambjent ta 'gass inert f'temperatura baxxa (taħt -20 grad) biex tiġi evitata d-dekompożizzjoni u t-telf.

 

1. X'inhu r-reaġent Burgess?
Huwa aġent intern ħafif u effiċjenti ta 'deidratazzjoni, bl-isem kimiku tal-metil chloroformylaminoformate methyl ester. Jintuża biex jiddeidrat b'mod selettiv l-alkoħol, 1,2-diol u amidi f'alkeni, ossidu tal-etilene u nitrile rispettivament.
2. X'inhuma l-passi ewlenin tas-sinteżi tiegħu?
Il-mogħdija sintetika klassika tikkonsisti prinċipalment f'żewġ passi: L-ewwelnett, il-kloroformat tal-metil jirreaġixxi mat-trietilamina biex jifforma l-melħ tal-ammonju intermedju tal-kloroformat tal-metil; sussegwentement, dan l-intermedjarju jirreaġixxi ma 'methyl carbamyl format f'temperatura baxxa, u finalment, prodott solidu abjad jikkristallizza barra.
3. X'inhuma l-aktar prekawzjonijiet importanti li għandek tieħu waqt is-sinteżi u l-użu?
Il-punt ewlieni huwa li twettaq l-operazzjoni strettament mingħajr ilma. Dan ir-reaġent huwa estremament sensittiv għall-umdità u huwa suxxettibbli għall-idroliżi u telf ta 'effettività. Ir-reazzjonijiet kollha għandhom jitwettqu taħt il-protezzjoni ta 'gass inert (bħal nitroġenu jew argon), bl-użu ta' solventi anidriżi u oġġetti tal-ħġieġ niexef.

It-tags Popolari: sinteżi tar-reaġent burgess cas 29684-56-8, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ