Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati ta 'n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 fiċ-Ċina. Merħba għall-ingrossa bl-ingrossa ta 'kwalità għolja n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.
N-Boc-NortropinoneHuwa Kompost Organiku B'Formula Kimika Ta' C18H23NO3 U Piż Molekulari Ta' 305.385 G/Mol. Huwa Solidu Abjad, Kompost B'Togħma Qarsa Foulija, Solubbli Fl-Ethanol, Dimethyl Sulfoxide, Chloroform, U Dichloromethane, Imma Insolubbli Fl-Ilma, U Jista' Jiġi Idrolizzat Fil-Preżenza Ta' Idrossidu tas-Sodju, Aċidu Sulfuriku, U Aġenti Ossidanti, U jirreaġixxi ma 'Nuklei, Amminofili, Alkoli, Sukoli. Huwa Kompost Stabbli Li Mhuwiex Faċli Biex Jiddekomponi Taħt L-Azzjoni Ta 'Fatturi Ambjentali Esterni Bħal Ossiġenu Atmosferiku U Umdità, Iżda Se Jiddekomponi Taħt L-Azzjoni Ta' Temperatura Għolja, Aċidu Qawwija jew Alkali Qawwija. Intermedju Organiku bi Proprjetajiet Kimiċi U Fiżiċi Speċjali Jista 'jintuża Fil-Qasam tas-Sinteżi Organika, Speċjalment Fl-Użu Importanti tas-Sinteżi tad-Droga.
|
Formula Kimika |
C12H19NO3 |
|
Quddiesa eżatta |
225 |
|
Piż Molekulari |
225 |
|
m/z |
225 (100.0%), 226 (13.0%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 63.98; H, 8.50; N, 6.22; O, 21.30 |
N-Boc-Nortropinonehuwa kompost organiku spiss użat bħala intermedju fis-sintesi ta 'opjojdi, għandu pożizzjoni importanti fil-kimika sintetika farmaċewtika. L-użu ta' BOC-NTP se jiġi introdott fid-dettall hawn taħt.
1. Sinteżi ta 'propidine:
Promedol huwa mediċina analġeżika qawwija li ħafna drabi tintuża biex ittaffi l-uġigħ f'sitwazzjonijiet ta 'uġigħ qawwi bħal kirurġija. Huwa opjojdi sintetiku li fih struttura ta' N{-aryl acetamidopropionate (N-phenethyl{-4-piperidone). BOC-NTP jista' jintuża biex jissintetizza l-intermedjarju N-aryl-N-Boc-4-piperidone ta' dan il-kompost, biex b'hekk jiġi ppreparat propidine. Fil-preżent, propidium intuża ħafna fit-trattament kliniku.
2. Sinteżi ta 'Ketamine:
Ketamina hija mediċina użata għall-anestesija u serħan mill-uġigħ, prinċipalment taġixxi fuq is-sistema nervuża ċentrali. Huwa użat ħafna fil-kirurġija u l-ewwel għajnuna minħabba l-effett analġeżiku rapidu tiegħu u tul qasir ta 'azzjoni. BOC-NTP jista' jintuża biex jissintetizza intermedji tal-monomeru ta' ketamina, u mbagħad jipprepara ketamina permezz ta' reazzjonijiet bħal tnaqqis u idroġenoliżi. Il-firxa ta 'applikazzjonijiet ta' Ketamina qed tespandi, inkluż it-trattament ta 'ansjetà, dipressjoni u disturbi mentali oħra.
3.Sinteżi ta 'opjojdi oħra:
Minbarra propidine, fentanyl, u ketamine, il-BOC{0}}NTP jista' jintuża biex jissintetizza molekuli prekursuri għal opjojdi oħra. Per eżempju, jista 'jintuża biex jissintetizza Lidocaine (Lidocaine), analogi ta' lidocaine u mediċini oħra. Dawn il-mediċini jintużaw ħafna f'esperimenti bijoloġiċi u mediċi.
Bħala konklużjoni, il-BOC-NTP għandu prospetti wesgħin ta' applikazzjoni u rwoli importanti fis-sintesi tal-opjojdi. Billi jiġu sintetizzati l-molekuli prekursuri tal-BOC-NTP, jistgħu jiġu ppreparati ħafna mediċini inklużi propidine, fentanyl u ketamine. Dawn il-mediċini għandhom rwol importanti fil-prattika klinika u jistgħu jtaffu l-uġigħ, is-sedazzjoni u effetti farmakoloġiċi oħra.
Ir-rotta sintetika tal-BOC-NTP tista' tinqasam fil-passi li ġejjin:
Pass 1: Reazzjoni taċ-ċiklizzazzjoni:
L-ewwel, ir-reazzjoni ta 'ċiklizzazzjoni ta' 3,4-dimethoxyacetophenone u phenylacetylacetone twettqet permezz ta 'reazzjoni katalizzata bl-aċidu biex tikseb l-4-piperazinone intermedjarju.
Pass 2: Neħħi l-protezzjoni:
L-intermedjarju 4-piperazinone jiġi kkondensat b'Boc2O biex jiġġenera N{-Boc-4-piperazinone. Imbagħad, uża katalizzatur ta 'aċidu dilwit (bħal HCl, H2SO4) għal reazzjoni ta' deprotezzjoni biex tikseb BOC-NTP.
Pass 3: Purifikazzjoni:
Wara li jinkiseb il-prodott, jista' jinkiseb-BOC-NTP ta' purità għolja permezz ta' metodi ta' purifikazzjoni xierqa, bħall-kristallizzazzjoni u l-kromatografija tal-kolonna.
N-Boc-Nortropinone(Numru CAS: 185099-67-6), magħruf ukoll bħala 3-oxo-8-azabicyclo [3.2.1] octan-8-carboxylic acid tert butyl ester, huwa intermedju ta 'sintesi organika importanti b'formula molekulari ta' C12H19 NO3 u piż molekulari ta '225.28 g/mol. Dan il-kompost huwa bbażat fuq skeletru demethyl ketone protett tat-tert butoxycarbonyl (Boc) u huwa użat ħafna fl-oqsma tal-mediċina, is-sintesi organika u x-xjenzi tal-ħajja. Hawnhekk hawn id-deskrizzjoni dettaljata tiegħu:
Is-sintesi tad-derivattivi ta 'tropinol
BOC-NTP huwa intermedjarju ewlieni għas-sintesi ta' Tropine u d-derivattivi tiegħu. Topiconazole huwa tip ta 'alkalojd misjub f'pjanti naturali b'firxa wiesgħa ta' attivitajiet bijoloġiċi, inkluż li jaġixxi bħala antagonist tar-riċettur ta 'acetylcholine għat-trattament ta' mard bħall-marda ta 'Parkinson u spażmi gastrointestinali. Billi tirregola t-trażmissjoni tas-sistema nervuża ċentrali, l-uġigħ jittaffa u r-reazzjonijiet infjammatorji huma mrażżna. Xi derivattivi tat-tropinol għandhom effetti li jinterferixxu fuq il-konduzzjoni tan-nervituri tal-insetti u jistgħu jiġu żviluppati bħala bijopestiċidi.
Eżempju ta' mogħdija sintetika: BOC-NTP jista' jiġi kkonvertit għal demethyltropinone permezz ta' reazzjonijiet ta' deprotezzjoni (Boc) u tnaqqis, u aktar idroġenazzjoni katalizzata jew tnaqqis kimiku biex jinkiseb tropinol. Taħt kundizzjonijiet aċidużi (bħal TFA/DCM), il-grupp Boc jitneħħa, li jirriżulta fil-formazzjoni ta 'demethylpyrrolidone. Naqqas il-gruppi tal-karbonil billi tuża borohydrude tas-sodju (NaBH ₄) jew idrur tal-aluminju tal-litju (LiAlH ₄) biex tikseb derivattivi tat-tropinol.
Qasam ta 'sintesi organika: reaġenti ta' reazzjoni multifunzjonali
The aromatic ring structure of BOC-NTP can be efficiently combined with halogenated aromatic hydrocarbons (such as bromobenzene) through Suzuki coupling reaction to form carbon carbon bonds and generate biphenyl compounds. This type of reaction has wide applications in the synthesis of drug molecules (such as anti-inflammatory drugs, antidepressants) and functional materials (such as fluorescent probes, organic optoelectronic materials). Using palladium catalyst (such as Pd (PPh3) ₄) as a medium, high yields (>85%) tal-prodotti tal-igganċjar jistgħu jinkisbu billi jirreaġixxu f'kundizzjonijiet alkalini (bħal K ₂ CO3 soluzzjoni akwea) u solventi organiċi (bħal solvent imħallat toluene/etanol) fi 80-100 grad għal 12-24 siegħa.
Il-grupp Boc huwa wieħed mill-gruppi li jipproteġu l-amino użati b'mod komuni fis-sintesi tal-peptidi. L-istabbiltà tagħha hija moderata u tista 'titneħħa b'mod selettiv taħt kundizzjonijiet aċidużi (bħal TFA), filwaqt li gruppi funzjonali oħra (bħal gruppi li jipproteġu l-katina tal-ġenb) mhumiex affettwati. BOC-NTP jista 'jintuża bħala kompost mudell biex jistudja l-mekkaniżmu ta' tneħħija ta 'gruppi Boc jew jottimizza l-proċessi ta' sintesi tal-peptidi. Billi tintroduċi ċentri kirali, BOC-NTP jista 'jiġi kkonvertit f'ligandi kirali għall-katalizzar ta' reazzjonijiet ta 'sintesi asimmetrika (bħal idroġenazzjoni asimmetrika, epossidazzjoni asimmetrika) biex jiġġeneraw komposti b'attività ottika. Dan it-tip ta 'reazzjoni huwa ta' sinifikat kbir fis-sintesi totali ta 'prodotti naturali u manifattura asimmetrika ta' drogi.
Xjenza tal-Materjali: Unitajiet tal-Bini għal Materjali Funzjonali
Il-grupp ta' l-aċidu boroniku ta' BOC-NTP (wara d-deprotezzjoni) jista' jgħaddi minn rbit kovalenti riversibbli ma' molekuli ta' karboidrati (bħal glukożju) biex jifforma ħames - esteri ta' l-aċidu boronic ċikliku b'sitt membri. Din il-proprjetà tintuża biex tiddisinja idroġels li jirrispondu għall-glukożju biex tinkiseb rilaxx intelliġenti ta 'insulina. Per eżempju, N-Boc Nortropinone huwa modifikat fuq il-wiċċ ta 'polyacrylamide hydrogel, u wara d-deprotection, jikkombina mal-glukożju biex jikkawża nefħa ta' l-idroġel, u b'hekk jikkontrolla r-rata ta 'rilaxx ta' l-insulina.
L-atomi tan-nitroġenu u l-ossiġnu tiegħu jistgħu jservu bħala siti ta 'koordinazzjoni, li jorbtu ma' joni tal-metall bħal Zn ² ⁺ u Cu ² ⁺ biex jinbnew MOFs bi strutturi speċifiċi ta 'pori u proprjetajiet ta' adsorbiment. Dan it-tip ta 'materjal għandu applikazzjonijiet potenzjali fil-ħażna tal-gass (bħal qbid tas-CO ₂), kataliżi (bħal reazzjonijiet ta' ossidazzjoni), u konsenja tad-droga (bħal trasportaturi ta 'rilaxx kontrollat).N-Boc-Nortropinonejista 'jintuża bħala aġent ta' crosslinking biex jipprepara polimeri crosslinked (bħal reżini tal-polyurethane u epossidiċi) billi jesponu gruppi amino jew hydroxyl permezz ta 'reazzjonijiet ta' deprotezzjoni, ittejjeb is-saħħa mekkanika, ir-reżistenza tas-sħana, jew l-istabbiltà kimika tal-materjali.
Fil-qasam tal-kimika analitika: standards u materjali ta' referenza
BOC-NTP, bħala kompost ta' purità għolja-(purità Akbar minn jew ugwali għal 98%), huwa użat ħafna bħala standard għal tekniki analitiċi bħal spettrometrija tal-massa (MS) u reżonanza manjetika nukleari (NMR), għall-kalibrazzjoni tal-istrumenti, validazzjoni tal-metodu, jew identifikazzjoni tal-kompost. Pereżempju, fl-analiżi tal-kromatografija likwida-spettrometrija tal-massa (LC-MS), il-BOC-NTP jista' jintuża bħala standard intern biex jikkoreġi l-effetti tal-matriċi tal-kampjuni u jtejjeb l-eżattezza kwantitattiva.
Fi studji farmakokinetiċi, BOC-NTP jista' jintuża bħala kompost mudell biex jinvestiga l-mekkaniżmu tat-tneħħija tal-grupp Boc in vivo jew l-identifikazzjoni strutturali tal-metaboliti. Pereżempju, bl-amministrazzjoni orali tal-BOC-NTP lil annimali sperimentali, il-ġbir ta' kampjuni tal-awrina u tal-ħmieġ, u l-analiżi tal-metaboliti bl-użu tat-teknoloġija LC-MS, tista' tiġi identifikata l-mogħdija tat-tneħħija tal-gruppi Boc (bħal idroliżi aċiduża jew katalisi tal-enżimi).
L-istruttura ta' tropane f'BOC-NTPu r-relazzjoni tagħha mal-barriera tad-demm-moħħ
N-Boc-Nortropinonehuwa kompost eteroċikliku li fih in-nitroġenu-li jtejjeb b'mod sinifikanti l-istabbiltà kimika u s-selettività tar-reazzjoni tiegħu billi jintroduċi grupp protettiv ta' tert butoxycarbonyl (Boc) fuq l-atomu tan-nitroġenu tad-demethyl ketone, li jagħmilha intermedjarju importanti fis-sinteżi organika u l-iżvilupp tad-droga. L-istruttura tat-tropane, bħala l-iskeletru tal-qalba tagħha, għandha proprjetajiet stereokimiċi u elettroniċi uniċi, li għandhom impatt deċiżiv fuq l-interazzjoni bejn id-drogi u l-barriera tad-demm-moħħ (BBB).
L-interazzjoni bejn l-istruttura tropane ta' din is-sustanza u l-barriera tad-demm-moħħ
L-istruttura tropane ta' BOC-NTP taffettwa l-interazzjoni tagħha ma' BBB permezz tal-mekkaniżmu li ġej:
L-isterjokimika tirregola l-penetrabilità
Il-konformazzjoni tridimensjonali riġida ta 'tropane tista' tnaqqas ir-rikonoxximent u l-irbit tal-molekuli tad-droga mal-pompi ta 'effluss BBB, u b'hekk tnaqqas ir-rati ta' effluss. Pereżempju, it-tfixkil steriku ffurmat mill-atomu tan-nitroġenu u l-grupp Boc ta 'derivattivi tropane jista' jfixkel ir-rikonoxximent ta 'P-gp tal-konformazzjoni tiegħu u jtawwal il-ħin ta' żamma tal-mediċina fil-moħħ. Barra minn hekk, l-istruttura taċ-ċirku ta 'pont ta' tropane tista 'tillimita l-flessibbiltà molekulari, tnaqqas il-bidliet konformazzjonali matul il-proċessi metaboliċi, u żżomm l-attività tad-droga.
L-influwenza tad-distribuzzjoni elettronika fuq is-solubilità tal-lipidi
L-introduzzjoni ta 'gruppi Boc bidlet b'mod sinifikanti d-distribuzzjoni tal-elettroni ta' tropane. L-atomu tal-ossiġnu tal-karbonil fil-grupp Boc inaqqas id-densità tas-sħab tal-elettroni tal-atomi tan-nitroġenu permezz tal-effett tal-irtirar tal-elettroni, u b'hekk inaqqas ir-rabta mhux-speċifika bejn id-drogi u l-proteini tal-plażma u żżid il-konċentrazzjoni ta 'drogi ħielsa. Fl-istess ħin, il-porzjon tert butyl tal-grupp Boc iżid il-lipofiliċità molekulari permezz ta 'interazzjonijiet idrofobiċi, u jippromwovi l-penetrazzjoni tiegħu permezz tal-BBB permezz ta' diffużjoni passiva. Pereżempju, il-valur log P (valur previst) ta' BOC-NTP jista' jkun ogħla minn dak ta' tropinone mhux protett, u b'hekk itejjeb il-permeabilità tal-moħħ tiegħu.
Effett ta' sostituzzjoni u modifika mmirata
Il-grupp Boc jista 'jservi bħala grupp protettiv temporanju, li jista' jitneħħa taħt kundizzjonijiet aċidużi wara li l-mediċina tilħaq it-tessut fil-mira, u tirrilaxxa l-istruttura attiva ta 'tropane. Din il-karatteristika tista 'tintuża biex tiddisinja prodrogi mmirati għall-moħħ:
Strateġija ta' prodroga: BOC-NTP huwa konjugat ma' trasportaturi mmirati għall-moħħ (bħal antikorpi TfR, peptidi Angiopep-2), trasportati mill-BBB permezz ta' trasport medjat mir-riċettur, u sussegwentement deprotetti fl-ambjent aċiduż tal-moħħ biex jirrilaxxa l-mediċina attiva.
Rilaxx li jirrispondu għall-PH: Bl-użu tal-karatteristiċi aċidużi tal-mikroambjent tat-tumur tal-moħħ (pH 6.5-6.8), iddisinja nanopartiċelli modifikati tal-grupp Boc biex tikseb rilaxx preċiż tad-droga fis-sit tat-tumur.
Każ ta' penetrazzjoni ta' BBB ta' derivattivi ta' tropane
Id-derivattivi ta' tropidine għandhom firxa wiesgħa ta' applikazzjonijiet f'mediċini tas-sistema nervuża ċentrali:
Mediċina kontra l-marda ta 'Parkinson: Trihexyphenidyl jeħel mar-riċettur M permezz tal-istruttura ta' tropine biex itaffi s-sintomi ta 'rogħda. Il-modifika lipofilika tagħha (bħall-introduzzjoni ta 'atomi tal-kloru) ittejjeb b'mod sinifikanti l-penetrazzjoni tal-BBB.
Mediċini antidipressanti: L-iskeletru tropane ta 'Amitriptyline jeħel ma' trasportaturi 5-HT permezz ta 'irbit ta' l-idroġenu, u s-solubilità għolja fil-lipidi tiegħu (log P=3.1) jagħmilha faċli biex tippenetra l-BBB u teżerċita effetti antidepressivi.
Drogi analġeżiċi: Il-porzjon tropane tal-morfina (Morphine) timmedja l-analġeżija permezz tar-riċettur tal-opjojdi μ -, u l-metabolit tiegħu, diacetylmorphine (Eroina), għandu solubilità ogħla fil-lipidi u penetrazzjoni aktar mgħaġġla mill-BBB, iżda huwa aktar vizzju.
Mistoqsijiet Frekwenti
Għaliex il-punt tat-tidwib tiegħu huwa konsistenti ħafna fost l-ispeċifikazzjonijiet tal-prodott minn fornituri differenti? --Din hija l-karta tal-identità tagħha "moħbija fil-belt".
+
-
Il-punt tat-tidwib tiegħu huwa stabbli bejn 70-74 grad C, u l-konsistenza għolja ta 'din id-dejta mhux biss timplika l-istat kummerċjali ta'-purità għolja tagħha, iżda wkoll tiżvela l-karatteristiċi kristallini stabbli tagħha. Normalment, jekk id-data tal-punt tat-tidwib ma tkunx stabbli biżżejjed, dan ifisser li l-kampjun fih impuritajiet isomeriċi jew jippreżenta forma polikristallina (jiġifieri molekuli jistgħu "kju" fil-kristall b'modi differenti). Id-dejta konsistenti ħafna ta' N-Boc-notropinone tindika li kważi r-reaġenti kollha ta' purità għolja li jiċċirkolaw fis-suq huma fl-istess forma solida stabbli. B'kuntrast, il-punt tat-togħlija previst tiegħu huwa għoli daqs 325.8 ± 35.0 grad C, u dan il-marġni enormi ta 'żball jissuġġerixxi li jista' jkun akkumpanjat minn bidliet kimiċi kumplessi matul il-proċess ta 'gassifikazzjoni.
Għaliex il-"grupp Boc" tiegħu huwa kemm umbrella protettiva kif ukoll fjus? --Bombi tal-ħin li mhumiex reżistenti għal aċidi u alkali qawwija
+
-
Il-grupp li jipproteġi Boc huwa estremament sensittiv għal aċidi qawwija (bħal aċidu trifluoroacetic TFA) u bażijiet b'saħħithom, għalhekk f'ambjenti b'saħħithom ta 'aċidu jew bażi qawwija, N-Boc-notropinone se jiddeproteġi u jiddegrada malajr, jirritorna għal metoclopidone. Din il-karatteristika hija magħrufa bħala "immuntar tal-ligand" fis-sinteżi tal-laboratorju - Boc huwa "vest kimiku li ma jgħaddix balal" perfett qabel ma jimmodifika l-atomi tan-nitroġenu; Meta l-atomi tan-nitroġenu esposti huma meħtieġa għar-reazzjoni li jmiss (bħal kostruzzjoni ta 'oqfsa molekulari tad-droga kumplessi), sempliċement żid katalizzatur tal-aċidu dilwit, u dan is-saff ta' vesta li ma jgħaddix balal jitqaxxar istantanjament. Għalhekk, kemm jekk hija s-sinteżi tagħha (li teħtieġ protezzjoni b'tert butyl chloroformate taħt kundizzjonijiet anidriżi u ħielsa mill-alkali) jew l-applikazzjoni tagħha, il-ħakma tat-teknika "dressing and undressing" tal-grupp Boc hija l-kodiċi ewlieni biex tikkontrolla din il-molekula.
It-tags Popolari: n-boc-nortropinone cas 185099-67-6, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ