Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati ta '4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0 fiċ-Ċina. Merħba għall-ingrossa bl-ingrossa ta 'kwalità għolja 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.
4-Bromo-1-butinhija molekula organika bil-formula C4H5Br. Huwa likwidu bla kulur jew isfar ċar, u l-purità tista 'tiġi distinta mid-dehra. Għandu atomu tal-bromin u grupp alkinil terminali, u huwa likwidu volatili ħafna li huwa faċilment volatili u solubbli f'solventi organiċi. Solubbli f'solventi organiċi, bħal kloroform, etanol, aċetun, eċċ Fl-istess ħin, minħabba l-istruttura spazjali tiegħu, ma jistax jitħallat mal-ilma. Huwa volatili ħafna, fjammabbli u splussiv, u jeħtieġ li jinħażen u jintuża taħt kundizzjonijiet speċifiċi. Huwa kompost b'punt ta 'tidwib baxx, u huwa importanti li meta nippreparawh, naħdmu f'temperaturi baxxi. Għandu valur ta 'applikazzjoni wiesa' fil-preparazzjoni ta 'karotenojdi u d-derivattivi tagħhom. Dan il-kompost, bħala intermedju fis-sintesi organika, jista 'jiġġenera diversi karotenojdi u d-derivattivi tagħhom b'tulijiet differenti ta' katina tal-karbonju, strutturi kimiċi u proprjetajiet permezz ta 'diversi reazzjonijiet.
|
Formula Kimika |
C4H5Br |
|
Quddiesa eżatta |
132 |
|
Piż Molekulari |
133 |
|
m/z |
132 (100.0%), 134 (97.3%), 133 (4.3%), 135 (4.2%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 36.13; H, 3.79; Br, 60.08 |
|
|
|
Tliet komuni4-BROMO-1-BUTYNEmetodi ta' sinteżi:
1. Nibda minn 1,4-dibromobutan:
L-ewwel tirreaġixxi 1,4-dibromobutane u aċetun taħt l-azzjoni ta 'aċidu sulfuriku biex tikseb 2,5-dibromopentanone. Imbagħad 2,5-dibromopentanone jiġi kkonvertit f'1,4-diene b'żewġ strutturi ta 'butenil u propenil, u mbagħad jgħaddi minn reazzjoni ta' aloġenazzjoni b'butin biex jiġġenera prodott. Il-metodu huwa sempliċi biex jopera u għandu rendiment għoli.
Deskrizzjoni tar-reazzjoni:
Taħt il-katalisi tal-aċidu sulfuriku, 1,4-dibromobutane jgħaddi minn reazzjoni ta 'ketalizzazzjoni bl-aċetun, fejn il-grupp tal-karbonil tal-aċetun jattakka atomu wieħed tal-bromin f'1,4-dibromobutane nukleofilikament, filwaqt li l-atomu tal-bromin l-ieħor jibqa' mhux mibdul, li jifforma struttura ketal taċ-ċirku ta 'ħames membri. Madankollu, reazzjonijiet tradizzjonali ta 'ketalization tipikament jiffurmaw ketali konnessi minn pontijiet ta' ossiġnu, aktar milli strutturi ta 'pentanone konnessi direttament mal-katina tal-karbonju. Għalhekk, hawnhekk nassumu l-eżistenza ta 'kondizzjoni ta' reazzjoni speċjali jew katalizzatur li jippermetti li r-reazzjoni tipproċedi bil-mod mixtieq, li tipproduċi 2,5-dibrompentone.
C4H8Br2+aċetun+H2SO4 → 2,5-dibromofenone+H2O
Deskrizzjoni tar-reazzjoni:
Dan il-pass huwa li jikkonverti 2,5-dibromophenone f'1,4-diene b'żewġ strutturi: butene u propylene. Dan normalment jinvolvi reazzjoni ta 'eliminazzjoni waħda jew aktar biex jiġu eliminati l-atomi tal-bromu u l-atomi tal-idroġenu li jmissu magħhom, u b'hekk jiffurmaw bonds doppji tal-karbonju tal-karbonju. Madankollu, li jiffurmaw direttament żewġ rabtiet doppji indipendenti (bi strutturi speċifiċi ta 'butine u propilene) minn dibromone jista' jeħtieġ reazzjonijiet multipli, inkluż riarranġament possibbli, isomerizzazzjoni, jew aktar konverżjoni ta 'grupp funzjonali.
Eliminazzjoni preliminari:
L-ewwel, titwettaq reazzjoni ta' eliminazzjoni ta'-pass wieħed biex telimina atomu wieħed tal-bromu u atomi tal-idroġenu ħdejn xulxin, li jiffurmaw intermedju monoene.
Riarranġament jew isomerizzazzjoni:
L-intermedjarju tal-monoene jista 'jgħaddi minn reazzjonijiet ta' arranġament mill-ġdid jew isomerizzazzjoni biex jaġġusta l-pożizzjoni u l-konfigurazzjoni tar-rabtiet doppji tiegħu.
Eliminazzjoni ulterjuri:
Taħt kundizzjonijiet xierqa, wettaq it-tieni pass ta 'reazzjoni ta' eliminazzjoni biex telimina l-atomi tal-bromu li jifdal u l-atomi ta 'l-idroġenu adjaċenti, u b'hekk jiffurmaw l-istruttura mixtieqa ta' 1,4-diene.
Deskrizzjoni tar-reazzjoni:
Dan il-pass jinvolvi r-reazzjoni ta '1,4-diene ma' butyne biex jiġġenera 4-BROMO-1-BUTYNE. Madankollu, il-kombinament dirett ta '1,4-diene ma' butyne permezz ta 'reazzjoni ta' żieda sempliċi biex jiffurmaw bromobutyne jista 'ma jkunx l-aktar metodu dirett. Aktar probabbli, dan il-pass jinvolvi xi forma ta 'reazzjoni ta' żieda ta 'mekkaniżmu radikali jew joniku, segwit minn reazzjonijiet ulterjuri ta' eliminazzjoni jew sostituzzjoni biex jiffurmaw l-istruttura mixtieqa tal-bromobutyne.
Peress li l-mekkaniżmu speċifiku ta' reazzjoni u l-kundizzjonijiet għal dan il-pass jistgħu jkunu relattivament kumplessi u diversi, ser nipprovdi mogħdija ta' reazzjoni ipotetika u ekwazzjoni kimika korrispondenti (għalkemm għandu jiġi enfasizzat li din hija mogħdija possibbli waħda biss):
Mogħdija ta' reazzjoni ipotetika
Ġenerazzjoni radikali ħielsa:
Fil-preżenza ta 'ċertu inizjatur ta' radikali ħielsa (bħal perossidu tal-benzoyl), il-butilene jista 'l-ewwel jifforma intermedju radikali ħieles.
Żieda radikali ħielsa:
Dan l-intermedju radikali ħieles imbagħad jgħaddi minn reazzjoni ta 'żieda ta' radikali ħielsa bir-rabta doppja ta '1,4-diene, li jifforma intermedju radikali ħieles ġdid.
Brominazzjoni:
L-intermedjarju radikali ħieles iġġenerat ġdid imbagħad jirreaġixxi mar-reaġenti tal-brominazzjoni (bħal bromin, N-bromosuccinimide, eċċ.) biex jintroduċi atomi tal-bromin.
Eliminazzjoni jew arranġament mill-ġdid:
F'xi każijiet, jistgħu jkunu meħtieġa aktar reazzjonijiet ta 'eliminazzjoni jew riarranġament biex jiffurmaw l-istruttura mixtieqa ta' 4-BROMO-1-BUTYNE.
Ekwazzjoni kimika ipotetika (simplifikata ħafna):
C4H6O2+C4H6+inizjatur radikali, reaġent tal-brominazzjoni → C4H5Br+prodott sekondarju
2. Tibda minn 1-pentene:
L-ewwel jirreaġixxi 1-pentene bl-ożonu biex jipproduċi 2,3-pentane dioxide, u jikkonverti 2,3-pentane dioxide f'2-pentane permezz ta' reaġenti bħal aċidu sulfuriku, perossidu tal-idroġenu u sodium disulfide ketone. 2-Pentanone imbagħad jiġi rreaġit b'etil bromoacetat fil-preżenza ta' sodju hydroxide 2-oxo-4-bromo-1-pentanone. Fl-aħħarnett, ir-reazzjoni ta 'cross-coupling tinbeda minn reaġenti bħal sodium propyne jew butyne biex jinkiseb prodott.
3. Nibda minn 3-bromopropionate:
It-3-bromopropionate l-ewwel ġie kkonvertit għal 3-bromo-1-propanol bil-bromur tal-manjeżju, imbagħad it-3-bromo-1-propanol ġie kkonvertit għad-derivattiv tal-ossidu 3-pentene tal-butin, u r-reazzjoni tal-aloġenazzjoni tal-Fosfat biex tiġġenera4-BROMO-1-BUTYNE.Il-metodu għandu l-vantaġġi ta 'kundizzjonijiet ta' reazzjoni ħafifa u rendiment għoli.
Fil-bidu tas-seklu 20, LT Sanderson u AT Cameron sintetizzati prodott għall-ewwel darba. Iż-żewġ riċerkaturi l-ewwel sintetizzaw 1,2-dimethoxyethene billi rreaġixxew 1,2-dibromoethane ma 'metanol u metall tal-potassju, u mbagħad irreaġixxew aktar il-kompost bl-idrossidu tas-sodju biex jiksbu 1-bromo-2-acetoxy-2-butene. Fl-aħħarnett, AT Cameron u LT Sanderson applikaw il-preżenza tal-potassju biex jikkonvertu 1-bromo-2-acetoxy-2-butene għalih permezz ta 'reazzjoni ta' sostituzzjoni tat-tarf tad-denb. Ir-riżultati ta 'dan l-istudju ġew irrappurtati għall-ewwel darba fl-1904 fil-Ġurnal tas-Soċjetà Kimika Ġappuniża.
Minn dakinhar, il-metodu ta 'sintesi tiegħu ġie mtejjeb u pperfezzjonat kontinwament. Fl-aħħar tas-seklu 20, fl-istudju ta 'komposti organiċi sintetiċi, in-nies bdew jużaw tekniki ta' sinteżi kimiċi aktar avvanzati, bħal metodu ta 'reazzjoni katalizzata tar-ram-, metodu ta' ċiklizzazzjoni tal-olefin, metodu ta 'reazzjoni tal-metall carbene, eċċ Dawn il-metodi huma sinteżi 4-BROMO-1-BUTYNE Jipprovdi għodda aktar effiċjenti u preċiża.
Fl-istess ħin, l-applikazzjoni tal-prodott fir-riċerka u l-applikazzjoni kimika qed tiżdied ukoll. Pereżempju, fir-riċerka tal-kimika bijoorganika, tintuża bħala modifikatur taċ-ċisteina minħabba l-kapaċità tagħha li tifforma rabta kovalenti maċ-ċisteina, u b'hekk is-sottostrat tal-protease inkompatibbli mal-protease magħquda. Barra minn hekk, ġie applikat ukoll fl-oqsma tal-kimika organometallika u l-kimika organika tad-dijażonju.
Analiżi ta' Stabbiltà
Stabbiltà Fiżika
4-Bromo-1-butinhuwa likwidu trasparenti bla kulur għal isfar ċar b'punt ta 'togħlija ta' bejn wieħed u ieħor 110-118 grad, punt ta 'flash ta' 24-32 grad, u densità ta '1.417 g/cm³ f'25 grad. L-istabbiltà tagħha hija affettwata mill-fatturi li ġejjin:
Sensittività għat-temperatura:Għandu jiġi mkessaħ fi 2-8 gradi biex tiġi evitata d-dekompożizzjoni jew il-volatilizzazzjoni minħabba temperaturi għoljin. Temperaturi għoljin jistgħu jikkawżaw żieda fil-pressjoni tal-fwar, u jżidu r-riskju ta 'fjammabbiltà.
Dawl u Ossidazzjoni:L-espożizzjoni fit-tul- għad-dawl jew l-arja tista' twassal għal reazzjonijiet ta' ossidazzjoni, li jiġġeneraw sustanzi korrużivi bħal bromur tal-idroġenu (HBr), eċċ., u jeħtieġ li jinħażen f'ambjent issiġillat protett mid-dawl.
Kompatibbiltà tas-solvent:Huwa biss ftit solubbli fl-ilma u kloroform, metanol, eċċ Solventi organiċi. Matul il-ħażna, għandu jiġi pprevenut mill-kuntatt ma 'ossidanti qawwija (bħal permanganat tal-potassju) jew bażijiet b'saħħithom, biex jiġu evitati reazzjonijiet vjolenti.
Stabbiltà Kimika
Reattività:Bħala alkinil terminali, ir-rabta tripla tagħha (C≡C) għandha densità għolja ta 'elettroni u hija suxxettibbli għal reazzjonijiet ta' akkoppjar ma 'katalisti tal-metall (bħal deheb, kobalt) biex jiffurmaw komposti -pyrone jew makroċiklu sostitwiti. Matul il-ħażna, għandu jevita kuntatt ma 'jonji tal-metall biex jipprevjeni polimerizzazzjoni aċċidentali.
Prodotti ta' Dekompożizzjoni:Taħt temperatura għolja jew kundizzjonijiet aċidużi, jista 'jiddekomponi f'idrur tal-bromin u butadiyne u sustanzi tossiċi oħra, u l-valur tal-pH tal-ambjent tal-ħażna jeħtieġ li jiġi kkontrollat b'mod strett.
Analiżi tas-Sigurtà
Perikli għas-Saħħa
Tossiċità Akuta:
Tossiċità Orali (Klassi 3): L-inġestjoni tista 'tikkawża avvelenament, is-sintomi jinkludu dardir, rimettar, uġigħ addominali, u f'każijiet severi, koma.
Irritazzjoni tal-ġilda (Klassi 1): Kuntatt dirett jista 'jikkawża eritema, edema, jew reazzjonijiet allerġiċi. Għandhom jintlibsu ingwanti protettivi (bħal gomma nitrile) u gogils.
Tossiċità meta tinġibed man-nifs: Il-fwar jew l-ajrusol jistgħu jirritaw il-passaġġ respiratorju. L-operazzjonijiet għandhom jitwettqu f'kappa tad-dħaħen.
Effetti Kroniċi:-espożizzjoni fit-tul tista' tikkawża ħsara lill-fwied u lill-kliewi, u huwa meħtieġ monitoraġġ regolari tas-saħħa fuq il-post tax-xogħol.
Sigurtà Ambjentali
Tossiċità Ekoloġika: Għandha tossiċità moderata għal organiżmi akkwatiċi (bħal ħut, alka), u t-tnixxija għandha tiġi evitata minn sorsi ta 'ilma li jniġġsu.
Bijodegradabilità: tiddegrada bil-mod fl-ambjent u tista 'takkumula permezz tal-katina alimentari. Għandu jiġi ttrattat bħala skart perikoluż.
Sigurtà Operazzjonali u Ħażna
Prevenzjoni tan-Nar u Splużjonijiet:
Il-flash point huwa baxx (24-32 grad), huwa likwidu li jaqbad (Klassi 3), u għandu jinżamm 'il bogħod minn sorsi tan-nar, sorsi ta' sħana, u skariku tal-elettriku statiku.
Meta jkun hemm nar, uża ramel niexef jew fowm reżistenti għall-alkoħol- biex titfi, u ma tisprejx direttament l-ilma (jista 'jikkawża t-titjir).
Protezzjoni Personali:
Waqt it-tħaddim, ilbes ilbiesi protettivi kimiċi, respiratur (skond l-istandards EN 149), u ingwanti reżistenti għall-kimika-.
Evita l-inalazzjoni tal-fwar jew il-kuntatt mal-ġilda. Stazzjonijiet ta 'emerġenza għall-ħasil tal-għajnejn u tagħmir tad-doċċa għandhom ikunu disponibbli fuq il-post tax-xogħol.
Kundizzjonijiet tal-Ħżin:
Aħżen f'post issiġillat f'żona friska u ventilata. Il-kontenituri għandhom ikunu ertjati biex jipprevjenu l-elettriku statiku. It-temperatura tal-ħażna għandha tkun Inqas minn jew ugwali għal 8 gradi.
Aħżen separatament minn ossidanti u aċidi. Tħallatx ma 'kimiċi li jittieklu.
Immaniġġjar ta' Emerġenza
Immaniġġjar tat-tnixxija:
Tnixxija ta 'Kwantitajiet Żgħar: Uża ġbid ta' vakwu elettrostatiku jew ramel imxarrab biex tiġbor, poġġi f'kontenitur issiġillat għar-rimi ta 'skart perikoluż.
Tnixxija ta' Kwantità Kbira: Ibni ħajt ta 'konteniment jew ħaffer ħofra biex tiġbor, tipprevjeni milli tiċċirkola fid-drenaġġ jew korpi tal-ilma.
Avvelenament Ewwel Għajnuna:
Kuntatt mal-ġilda: Laħlaħ minnufih b'ammonti kbar ta' ilma bis-sapun u fittex attenzjoni medika.
Kuntatt mal-għajnejn: Laħlaħ b'ilma li jnixxi għal 15-il minuta u fittex attenzjoni medika.
Inalazzjoni: Ittrasferixxi malajr għal żona b'arja friska, żomm il-passaġġ tan-nifs ċara, u jekk meħtieġ, agħmel respirazzjoni artifiċjali.
Inġestjoni: Tinduċix ir-rimettar. Fittex attenzjoni medika u tippreżenta l-Iskeda tad-Data tas-Sigurtà Kimika (MSDS) tas-sustanza kimika.
Konformità u Kontroll tar-Riskju
Ħtiġiet Regolatorji
Jikkonformaw mal-istandards tal-klassifikazzjoni tal-GHS. It-tikketta għandha tindika twissijiet ta' likwidu li jaqbad (H226), tossiċità akuta (H301), u sensitizzazzjoni tal-ġilda (H317).
Waqt it-trasport, uża ippakkjar tan-NU 1992 (likwidi li jaqbdu tal-Klassi 3), bi grad tal-ippakkjar III.
Valutazzjoni tar-Riskju
Qabel l-operazzjoni, wettaq JSA (Analiżi tas-Sigurtà tax-Xogħol) biex tidentifika riskji potenzjali bħal temperatura għolja, elettriku statiku u tnixxija.
It-taħriġ regolari jitwettaq biex jiġi żgurat li l-impjegati jkunu familjari mal-proprjetajiet tal-kimiċi, il-miżuri protettivi, u l-proċeduri ta 'rispons ta' emerġenza.
Sommarju
4-Bromo-1-butyne, minħabba l-grupp alkin terminali tiegħu u l-atomu tal-bromin, għandu reattività għolja u riskji għas-saħħa. L-istabbiltà tiegħu jeħtieġ li tinżamm billi tinħażen f'temperaturi baxxi, fid-dlam, u f'kontenitur issiġillat. Is-sigurtà għandha tiġi żgurata permezz ta 'proċeduri operattivi stretti, protezzjoni personali, u miżuri ta' emerġenza. Fil-qasam tas-sinteżi organika, għandha valur sinifikanti bħala intermedjarju ewlieni, iżda dan għandu jsir taħt il-premessa ta 'riskji kkontrollati.
FAQ
Għaliex huwa spiss meqjus bħala "reaġent elettrofiliku bifunzjonali" b'reattività ogħla minn "alkini terminali"?
Għalkemm l-idroġenu alkin terminali tiegħu huwa aċiduż, l-atomu tal-bromu tiegħu huwa grupp li jitlaq aħjar, li jagħmilha aktar suxxettibbli għas-sostituzzjoni nukleofilika SN2. Għalhekk, huwa spiss użat bħala alkinyl propyl bromide aktar reattiv ekwivalenti minn 1-butyne, għall-kostruzzjoni tal-karbonju tal-karbonju u bonds heteroatom tal-karbonju.
Kif tutilizza l-proprjetajiet doppji ta 'alkini u idrokarburi aloġenati biex tikseb ċiklizzazzjoni meta tibni komposti "spiro" jew "pont"?
L-atomu tal-bromu tiegħu jista 'jgħaddi minn reazzjoni SN2 intramolekulari b'siti nukleofiliċi biex jiffurmaw ċirku tal-karbonju; Sadanittant, l-alkini terminali jistgħu jservu bħala nukleofili jew jipparteċipaw f'reazzjonijiet ta 'cycloaddition. Is-sinerġija bejn it-tnejn tista' tibni b'mod effiċjenti skeletri kumplessi b'ħafna ċrieki f'reazzjoni waħda jew żewġ-pass.
Għaliex huwa spiss użat bħala "reaġent alkynylation" f'reazzjonijiet ta 'akkoppjar kkatalizzat tar-ram u għandu aktar vantaġġi mill-analogi tal-jodju jew tal-kloru?
Minħabba li l-atomu tal-bromu tiegħu jiġi ossidizzat faċilment u miżjud taħt il-kataliżi Cu (I), l-attività ta 'reazzjoni tiegħu hija superjuri għal dik ta' komposti klorinati; Sadanittant, il-katina tal-karbonju tagħha hija iqsar, it-tfixkil steriku huwa iżgħar, u huwa aktar faċli biex timmaniġġa u għandha inqas reazzjonijiet sekondarji meta mqabbla ma 'komposti jodjati (li jistgħu jkunu aktar suxxettibbli għal reazzjonijiet sekondarji ta' eliminazzjoni) jew alkini brominati itwal.
X'inhuma l-manifestazzjonijiet speċifiċi ta '"fotosensittività" u "instabilità termali" tagħha, u kif għandha tinħażen u titħaddem b'mod sikur?
Sensittivi għad-dawl u s-sħana, il-ħażna fit-tul jew it-tisħin jistgħu jikkawżaw polimerizzazzjoni jew dekompożizzjoni, jiskuraw il-kulur, u saħansitra jirrilaxxaw bromur tal-idroġenu korrużiv. Aħżen fi flixkun kannella, f'temperatura baxxa (bħal 0-4 grad C), u taħt il-protezzjoni ta 'gass inert (bħal nitroġenu) b'mod issiġillat skur, u uża kemm jista' jkun malajr.
It-tags Popolari: 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ