4-BROMO-1-}BUTYNE CAS 38771-21-0

4-Bromo-1-butynehija molekula organika bil-formula C4H5Br. Huwa likwidu bla kulur jew isfar ċar, u l-purità tista 'tiġi distinta mid-dehra. Għandu atomu tal-bromin u grupp alkinil terminali, u huwa likwidu volatili ħafna li huwa faċilment volatili u solubbli f'solventi organiċi. Solubbli f'solventi organiċi, bħal kloroform, etanol, aċetun, eċċ Fl-istess ħin, minħabba l-istruttura spazjali tiegħu, ma jistax jitħallat mal-ilma. Huwa volatili ħafna, fjammabbli u splussiv, u jeħtieġ li jinħażen u jintuża taħt kundizzjonijiet speċifiċi. Huwa kompost b'punt ta 'tidwib baxx, u huwa importanti li meta nippreparawh, naħdmu f'temperaturi baxxi. Għandu valur ta 'applikazzjoni wiesa' fil-preparazzjoni ta 'karotenojdi u d-derivattivi tagħhom. Dan il-kompost, bħala intermedju fis-sintesi organika, jista 'jiġġenera diversi karotenojdi u d-derivattivi tagħhom b'tulijiet differenti ta' katina tal-karbonju, strutturi kimiċi u proprjetajiet permezz ta 'diversi reazzjonijiet. Dawn il-komposti jistgħu jintużaw għal aktar riċerka u żvilupp, bħal applikazzjonijiet f'oqsma bħall-ikel, il-mediċina, il-kożmetiċi, eċċ. Fl-istess ħin, riċerka fil-fond dwar l-istruttura u l-proprjetajiet kimika tagħha tista 'wkoll tipprovdi aktar għarfien u spazju għall-iżvilupp għal is-sintesi u l-applikazzjoni tal-karotên u d-derivattivi tiegħu.

4-Bromo-1-butynehuwa intermedju importanti ta 'sinteżi organika b'rabtiet doppji u atomi tal-bromu. Dawn il-gruppi funzjonali jagħmlu dan il-kompost użat ħafna fis-sintesi organika u s-sinteżi tal-kumpless tal-metall. L-applikazzjonijiet relatati ta 'dan il-kompost jinvolvu prinċipalment żewġ aspetti: is-sinteżi ta' kumplessi tal-metall u l-użu tagħhom f'sintesi organika.
1. Sinteżi ta 'kumplessi tal-metall
Bħala ligand, jista 'jifforma kumplessi ma' metalli ta 'tranżizzjoni u metalli rari. Dawn il-kumplessi għandhom applikazzjonijiet wiesgħa fil-katalisi, ix-xjenza tal-materjali, il-bijomedika u oqsma oħra.
1.1 Kataliżi
Ħafna kumplessi tal-metall juru prestazzjoni eċċellenti f'reazzjonijiet organiċi katalitiċi, li wħud minnhom jinkludu reazzjonijiet ta 'formazzjoni ta' bonds tal-karbonju tal-karbonju, reazzjonijiet ta 'ossidazzjoni, reazzjonijiet ta' tnaqqis, eċċ. Kumplessi ffurmati b'xi metalli jistgħu jintużaw bħala katalisti, bħal katalisti ta 'metalli prezzjużi bħal palladju u platinu , li jistgħu jiffurmaw kumplessi ma 'dan il-kompost biex jikkatalizzaw ir-reazzjoni ta' akkoppjar ta 'bonds tal-karbonju tal-karbonju.
1.2 Xjenza tal-Materjali
Il-kumplessi tal-metall jintużaw ħafna wkoll fil-qasam tax-xjenza tal-materjali, bħal f'materjali luminixxenti, materjali manjetiċi, materjali optoelettroniċi, u oqsma oħra. Kumplessi ffurmati b'ċerti metalli jistgħu jintużaw bħala materjali luminixxenti. Pereżempju, kumplessi ffurmati b'metalli rari tad-dinja għandhom proprjetajiet luminexxenti uniċi u jistgħu jintużaw f'oqsma bħall-wiri u d-dawl.
1.3 Bijomedika

L-applikazzjoni ta 'kumplessi tal-metall fil-qasam bijomediku qed issir dejjem aktar mifruxa, bħal pereżempju bħala trasportaturi tad-droga, rilaxx tad-droga, u immaġini bijoloġiċi. Il-kumplessi ffurmati b'ċerti metalli jistgħu jintużaw bħala trasportaturi tad-droga, bħall-irbit ma 'molekuli mmirati biex jinkiseb rilaxx preċiż tad-droga f'siti tat-tumur.
2. Użu f'sintesi organika
4-Bromo-1-butyne, bħala intermedjarju importanti fis-sintesi organika, għandu wkoll applikazzjonijiet estensivi fis-sintesi organika. Ir-rabtiet doppji u l-atomi tal-bromu ta 'dan il-kompost jistgħu jipparteċipaw f'ħafna tipi differenti ta' reazzjonijiet ta 'sintesi organika, bħal reazzjonijiet ta' żieda, reazzjonijiet ta 'sostituzzjoni, reazzjonijiet ta' ċiklizzazzjoni, eċċ.
2.1 Reazzjoni ta 'żieda
Ir-rabta doppja ta' 4-Bromo-1-butyne tista' tgħaddi minn reazzjonijiet ta' żieda ma' komposti organiċi oħra, bħal gass tal-idroġenu, aċetilena, eċċ., biex tiġġenera komposti organiċi ġodda. Dawn il-komposti organiċi ġodda jistgħu jintużaw għal aktar sintesi organika jew bħala materja prima kimika.
2.2 Reazzjoni ta' sostituzzjoni
L-atomu tal-bromin ta '4-Bromo-1 butyne jista' jipparteċipa f'reazzjonijiet ta 'sostituzzjoni, pereżempju, fir-reazzjoni ta' sostituzzjoni ta 'alkoħol jew fenoli, il-kompost jista' jipparteċipa bħala grupp li jħalli fir-reazzjoni. Il-komposti ġenerati jistgħu jintużaw għal aktar sinteżi organika jew bħala materja prima kimika.
2.3 Reazzjoni ta 'ċiklizzazzjoni
Il-bond doppju u l-atomu tal-bromu ta '4-Bromo-1-butyne jistgħu jipparteċipaw fir-reazzjoni ta' ċiklizzazzjoni, pereżempju, taħt l-azzjoni ta 'ċerti katalizzaturi, il-kompost jista' jgħaddi minn reazzjoni ta 'ċiklizzazzjoni biex jiġġenera komposti organiċi ġodda. Dawn il-komposti organiċi ġodda jistgħu jintużaw għal aktar sintesi organika jew bħala materja prima kimika.
3. Sinteżi ta' karotenojdi derivati ​​minn 4-Bromo-1-butin
Jista 'jintuża bħala l-materjal tal-bidu għas-sintetizzazzjoni tal-karoten. Billi jirreaġixxi ma 'reaġenti nukleofiliċi xierqa, il-kompost jista' jgħaddi minn reazzjonijiet ta 'sostituzzjoni nukleofiliċi, li jiġġeneraw korrispondenti - Olefini aloġenati. Dawn l-olefini aloġenati jistgħu jirreaġixxu aktar ma 'alkoħol jew fenoli biex jiġġeneraw esteri jew eteri korrispondenti. Dawn l-esteri jew l-eteri jistgħu jservu bħala intermedji għas-sintetizzazzjoni ta 'diversi karotenojdi b'tulijiet differenti ta' katina tal-karbonju.
Pereżempju, l-użu ta' 4-Bromo-1-butyne bħala l-materjal tal-bidu jista' jiġġenera korrispondenti - Olefini brominati jirreaġixxu mal-metanol biex jiġġeneraw esteri korrispondenti. Dan l-ester jista 'jintuża bħala intermedjarju għas-sintetizzazzjoni ta' karotenojdi b'tulijiet differenti ta 'katina tal-karbonju. Dan il-metodu għandu effiċjenza għolja ta 'sintesi u selettività, u jista' jipprepara diversi karotenojdi b'tulijiet differenti ta 'katina tal-karbonju.
4. Applikazzjoni fis-sintesi tad-derivattivi tal-karotên
Minbarra li jissintetizza l-karotên, 4-Bromo-1-butin jista' jintuża wkoll biex jissintetizza diversi derivattivi tal-karotên. Dawn id-derivattivi tipikament għandhom strutturi u proprjetajiet kimiċi differenti, bħal differenzi fil-fotosensittività, solubilità, stabbiltà, eċċ Dawn id-derivattivi jistgħu jintużaw għal aktar riċerka u żvilupp, bħal applikazzjonijiet f'oqsma bħall-mediċina, l-agrikoltura, il-kożmetiċi, eċċ.
Pereżempju, l-użu ta' 4-Bromo-1-butyne bħala l-materjal tal-bidu jista' jirreaġixxi ma' aċidi grassi mhux saturati jew esteri grassi biex jiġġenera - Olefini brominati jirreaġixxu ma' alkoħol jew fenoli biex jiffurmaw esteri jew eteri korrispondenti. Dawn l-esteri jew l-eteri jistgħu jservu bħala intermedji għas-sintetizzazzjoni ta 'diversi derivattivi tal-karoten bi strutturi u proprjetajiet kimiċi differenti. Dawn id-derivattivi jistgħu jintużaw għal aktar riċerka u żvilupp, bħal applikazzjonijiet f'materjali fotosensittivi, trasportaturi tad-droga, kożmetiċi, u oqsma oħra.
5. Applikazzjoni fil-preparazzjoni ta 'karotenojdi bi strutturi kimiċi speċifiċi
Minbarra li jissintetizza l-karotenojdi u d-derivattivi tal-karoten, 4-Bromo-1-butyne jista' jintuża wkoll biex jipprepara karotenojdi bi strutturi kimiċi speċifiċi. Dawn il-karotenojdi tipikament għandhom strutturi u proprjetajiet kimiċi uniċi, bħal stabbiltà ogħla, solubilità, fotosensittività, eċċ Dawn il-karotenojdi bi strutturi kimiċi speċifiċi jistgħu jintużaw għal aktar riċerka u żvilupp, bħal applikazzjonijiet fix-xjenza tal-materjali, mediċina, agrikoltura, u oqsma oħra .
Pereżempju, l-użu ta' 4-Bromo-1-butyne bħala l-materjal tal-bidu jista' jirreaġixxi ma' reaġenti nukleofiliċi bi strutturi kimiċi speċifiċi biex jiġġeneraw korrispondenti - Olefini aloġenati jirreaġixxu ma' alkoħol jew fenoli biex jiffurmaw esteri jew eteri korrispondenti. Dawn l-esteri jew l-eteri jistgħu jservu bħala intermedji għas-sintetizzazzjoni ta 'karotenojdi bi strutturi kimiċi speċifiċi. Dawn il-karotenojdi bi strutturi kimiċi speċifiċi jistgħu jintużaw għal aktar riċerka u żvilupp, bħal applikazzjonijiet fix-xjenza tal-materjali, mediċina, agrikoltura, u oqsma oħra.

Tliet komuni4-BROMO-1-BUTYNEmetodi ta' sinteżi:

1. Tibda minn 1,4-dibromobutan:

L-ewwel jirreaġixxi 1,4-dibromobutan u aċetun taħt l-azzjoni tal-aċidu sulfuriku biex tikseb 2,5-dibromopentanone. Imbagħad 2,5-dibromopentanone jiġi kkonvertit f'1,4-diene b'żewġ strutturi ta' butenyl u propenyl, u mbagħad jgħaddi minn reazzjoni ta 'aloġenazzjoni ma' butyne biex jiġġenera prodott. Il-metodu huwa sempliċi biex jopera u għandu rendiment għoli.

2. Nibda minn 1-pentene:

L-ewwel jirreaġixxi 1-pentan mal-ożonu biex jipproduċi 2,3-dijossidu tal-pentan, u jikkonverti 2,3-dijossidu tal-pentan fi 2-pentan b'reaġenti bħal aċidu sulfuriku, perossidu tal-idroġenu u sodium disulfide ketone. 2-Pentanone imbagħad jiġi reaġit mal-bromoaċetat tal-etil fil-preżenza ta' idrossidu tas-sodju biex jagħti 2-oxo-4-bromo-1-pentanone. Fl-aħħarnett, ir-reazzjoni ta 'cross-coupling tinbeda minn reaġenti bħal sodium propyne jew butyne biex jinkiseb prodott.

3. Nibda minn 3-bromopropionate:

Il-{0}}bromopropionate l-ewwel ġie kkonvertit għal 3-bromo-1-propanol bil-bromur tal-manjeżju, imbagħad il-3-bromo-1-propanol ġie kkonvertit fil-3- Pentene ossidu derivattiv ta 'butyne, u r-reazzjoni ta' aloġenazzjoni tal-Fosfat biex tiġġenera4-BROMO-1-BUTYNE.Il-metodu għandu l-vantaġġi ta 'kundizzjonijiet ta' reazzjoni ħafifa u rendiment għoli.

Fil-bidu tas-seklu 20, LT Sanderson u AT Cameron sintetizzati prodott għall-ewwel darba. Iż-żewġ riċerkaturi l-ewwel sintetizzaw 1,2-dimethoxyethene billi rreaġixxew 1,2-dibromoethane mal-metanol u l-metall tal-potassju, u mbagħad irreaġixxew aktar il-kompost bl-idrossidu tas-sodju biex jiksbu 1-bromo{{6} }acetoxy-2-butene. Fl-aħħarnett, AT Cameron u LT Sanderson applikaw il-preżenza tal-potassju biex jikkonvertu 1-bromo-2-acetoxy-2-butene għalih permezz ta' reazzjoni ta' sostituzzjoni tat-tarf tad-denb. Ir-riżultati ta 'dan l-istudju ġew irrappurtati għall-ewwel darba fl-1904 fil-Ġurnal tas-Soċjetà Kimika Ġappuniża.

Minn dakinhar, il-metodu ta 'sintesi tiegħu ġie mtejjeb u pperfezzjonat kontinwament. Fl-aħħar tas-seklu 20, fl-istudju ta 'komposti organiċi sintetiċi, in-nies bdew jużaw tekniki ta' sinteżi kimiċi aktar avvanzati, bħal metodu ta 'reazzjoni katalizzata bir-ram, metodu ta' ċiklizzazzjoni tal-olefin, metodu ta 'reazzjoni tal-metall carbene, eċċ. Dawn il-metodi huma {{2} }BROMO-1-sinteżi BUTYNE Tipprovdi għodod aktar effiċjenti u preċiżi.

Fl-istess ħin, l-applikazzjoni tal-prodott fir-riċerka u l-applikazzjoni kimika qed tiżdied ukoll. Pereżempju, fir-riċerka tal-kimika bijoorganika, tintuża bħala modifikatur taċ-ċisteina minħabba l-kapaċità tagħha li tifforma rabta kovalenti maċ-ċisteina, u b'hekk is-sottostrat tal-protease inkompatibbli mal-protease magħquda. Barra minn hekk, ġie applikat ukoll fl-oqsma tal-kimika organometallika u l-kimika organika tad-dijażonju.

It-tags Popolari: 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ