Trimethylsilil trifluoromethanesulfonate,magħruf ukoll bħala trimethylsilil trifluoromethanesulfonate fiċ-Ċiniż, huwa kompost bi proprjetajiet fiżiċi speċifiċi. Huwa likwidu trasparenti bla kulur għal kannella ċar b'riħa ħafifa irritanti. Id-densità hija 1.228g/mL, CAS 27607-77-8, u l-piż molekulari huwa 222.26. L-istruttura molekulari tagħha fiha tliet gruppi ta 'metil (CH3) u grupp wieħed ta' trifluorometil (CF3), kif ukoll atomu wieħed tas-silikon u grupp wieħed ta 'aċidu sulfoniku. Jista 'jiġi maħlul f'solventi organiċi bħal idrokarburi aromatiċi, idrokarburi aloġenati, u tetrahydrofuran, iżda mhux fl-ilma. Il-polarità qawwija ta 'dan il-kompost tagħtiha solubilità tajba f'solventi organiċi. Għandu aċidità Lewis sinifikanti u igroskopiċità qawwija. Fis-sintesi ta 'prodotti naturali, huwa komunement użat biex jinbnew strutturi molekulari organiċi kumplessi. Pereżempju, jista' jintuża biex jiġu sintetizzati analogi jew intermedji ta' ċerti prodotti naturali għal aktar riċerka dwar l-attività bijoloġika jew l-effetti farmakoloġiċi tagħhom. Din l-applikazzjoni tgħin biex tesplora l-mogħdijiet ta 'sinteżi u r-relazzjonijiet struttura-attività ta' prodotti naturali.
(Link tal-prodott: https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/trimethylsilil-trifluoromethanesulfonate-cas.html
Ħallat l-aċidu trifluoromethanesulfonic mat-trimethylchlorosilane f'ambjent tan-nitroġenu, u mbagħad ħawwad it-taħlita ta 'reazzjoni f'temperatura tal-kamra sakemm ir-reazzjoni tkun kompluta. Dan il-pass jinvolvi r-reazzjoni ta 'esterifikazzjoni ta' żewġ komposti ewlenin biex jiġġeneraw il-prodott fil-mira, trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilil ester.
L-ekwazzjonijiet kimiċi involuti fil-proċess li ġej huma kif ġej:
Reazzjoni ta’ esterifikazzjoni ta’ trifluoromethanesulfonic acid bi trimethylchlorosilane:
(CH3)3SiCl + CF3HEKK3H → (CH3)3SiOSO2CF3 + HCl
Trimethylchlorosilane jirreaġixxi mal-ilma biex jipproduċi trimethylsilanol:
(CH3)3SiCl + H2O → (CH3)3SiOH + HCl
Pass 1: L-ewwelnett, ħallat trifluoromethanesulfonic acid u trimethylchlorosilane f'ċertu proporzjon molari, ġeneralment iżżomm proporzjon molari ta '1:1 jew qrib 1:1. Dan biex jiġi żgurat li ż-żewġ komposti jistgħu jiġu f'kuntatt sħiħ u jgħaddu minn reazzjoni.
Qabel ma tħallat iż-żewġ komposti, huwa meħtieġ li jiġi żgurat li s-sistema ta 'reazzjoni tkun f'ambjent tan-nitroġenu. Dan biex jiġu eliminati l-impuritajiet bħall-ossiġnu u l-fwar tal-ilma fl-arja, peress li dawn l-impuritajiet jistgħu jinterferixxu mal-proċess ta 'reazzjoni u jwasslu għal tnaqqis fil-purità tal-prodott. Bl-użu ta 'spostament tan-nitroġenu, l-arja tista' tiġi eliminata b'mod effettiv, u toħloq ambjent ta 'reazzjoni niexfa u anerobika.
Pass 2: It-taħwid tat-taħlita f'temperatura tal-kamra huwa pass ewlieni fir-reazzjoni. Billi tħawwad, iż-żewġ komposti jistgħu jitħalltu kompletament u f'kuntatt, u jżidu r-rata ta 'reazzjoni u l-ammont ta' prodott iġġenerat. It-tul tal-ħin tat-taħwid jiddependi fuq il-kumplessità tar-reazzjoni u l-istabbiltà tal-prodott, ġeneralment jeħtieġu diversi sigħat jew itwal sakemm ir-reazzjoni titlesta kompletament.
Pass 3: Wara li titlesta r-reazzjoni, is-sistema ta 'reazzjoni mhux raffinata li tirriżulta jista' jkun fiha materja prima mhux reaġita, prodotti sekondarji, u prodott fil-mira trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Sabiex jinkisbu prodotti fil-mira ta 'purità għolja, hija meħtieġa purifikazzjoni tad-distillazzjoni. Permezz tad-distillazzjoni, komponenti b'punti ta 'togħlija differenti jistgħu jiġu separati biex jinkisbu prodotti fil-mira ta' purità għolja.
It-tagħmir u l-kundizzjonijiet xierqa tad-distillazzjoni huma meħtieġa matul il-proċess tad-distillazzjoni. Normalment ikun meħtieġ li t-temperatura u l-pressjoni jiġu kkontrollati biex jiġu separati b'mod effettiv il-komponenti differenti. Wara d-distillazzjoni u l-purifikazzjoni, jista 'jinkiseb trimethylsilil trifluoromethanesulfonate ta' purità għolja.
Dan il-metodu ta 'sinteżi għandu effiċjenza għolja u prattiċità, u huwa adattat għar-riċerka tal-laboratorju u l-produzzjoni industrijali. Għandu jiġi nnutat li jeħtieġ li jittieħdu miżuri protettivi xierqa meta jitħaddem u jiġi mmaniġġjat il-kompost biex jiġi żgurat xogħol sperimentali sigur u affidabbli. Sadanittant, it-trimethylsilil trifluoromethanesulfonate mormi għandu jintrema b'mod sikur skont ir-regolamenti rilevanti.
Il-passi dettaljati għall-preparazzjoni ta' reaġenti ta' silanizzazzjoni oħra (bħal reaġenti ta' silanizzazzjoni tal-etil jew propil) u mbagħad esterifikazzjoni bi trifluoromethanesulfonate biex jinkiseb il-prodott immirat Trimethylsilil trifluoromethanesulfonate huma kif ġej:
Pass 1: Preparazzjoni ta 'Reaġent ta' Silanizzazzjoni: Agħżel ir-reaġent ta 'silanizzazzjoni meħtieġ (bħal reaġent ta' silanizzazzjoni ta 'l-etil jew propil), ħallat il-materja prima skond il-proporzjon molari meħtieġ, u żid il-katalizzatur. Irreaġixxi f'temperatura u pressjoni xierqa sakemm ir-reazzjoni tkun kompluta. L-għan ta 'dan il-pass huwa li jiġġenera r-reaġenti ta' silanizzazzjoni meħtieġa.
Pass 2: Reazzjoni ta 'esterifikazzjoni: Ħallat ir-reaġent silane ippreparat ma' aċidu trifluoromethanesulfonic f'ċertu proporzjon molari. Ħawwad it-taħlita ta 'reazzjoni f'ambjent tan-nitroġenu u kkontrolla t-temperatura u l-pressjoni. L-għan ta 'dan il-pass huwa li tinbeda r-reazzjoni ta' esterifikazzjoni bejn ir-reaġent tas-silanizzazzjoni u t-trifluoromethanesulfonate fi stadju tlieta, biex tiġġenera l-prodott immirat Trimethylsilil trifluoromethanesulfonate.
Pass 4: Purifikazzjoni tal-Prodott: Wara li titlesta r-reazzjoni, is-sistema ta 'reazzjoni mhux raffinata hija purifikata biex tikseb prodott fil-mira ta' purità għolja. Dan il-pass normalment jinvolvi estrazzjoni, distillazzjoni, u operazzjonijiet oħra biex jisseparaw il-prodott fil-mira.
L-ekwazzjoni kimika korrispondenti hija kif ġej:
Preparazzjoni tar-Reaġent ta' Silanizzazzjoni (Teħid tar-Reaġent ta' l-Etilsilanizzazzjoni bħala Eżempju):
R2SiHX + R'X → R2Sinjur '+HX
Fosthom, R jirrappreżenta gruppi ta 'idrokarburi ta' metil jew etiliku, R 'jirrappreżenta gruppi ta' idrokarburi ta' etilju, u X jirrappreżenta atomi ta' aloġenu (bħal kloru, bromin, eċċ.).
Reazzjoni ta' esterifikazzjoni:
R2SiR' + CF3HEKK3H → R2SiOSO2CF3 + HX
Fosthom, R jirrappreżenta gruppi ta 'idrokarburi ta' metil jew etiliku, R 'jirrappreżenta gruppi ta' idrokarburi ta' etilju, u X jirrappreżenta atomi ta' aloġenu (bħal kloru, bromin, eċċ.).
Passi dettaljati u ekwazzjonijiet kimiċi għas-sintesi ta' Trimethylsilil trifluoromethanesulfonate
Pass 1: Preparazzjoni tal-materja prima
L-ewwelnett, kun żgur li l-materja prima kollha tkun niexfa u anidruża. Methyl trifluoromethanesulfonate jew ethyl trifluoromethanesulfonate jeħtieġ li jiġu ppreparati fi proporzjon molari ta '1: (1.2-4), filwaqt li trimethylsilanol jeħtieġ ukoll li jiġi ppreparat fl-istess proporzjon. Fl-istess ħin, biex jiġi żgurat il-progress bla xkiel tar-reazzjoni, se jintuża wkoll ammont żgħir ta 'katalizzatur.
Pass 2: Ħallat il-materja prima
Ħallat methyl trifluoromethanesulfonate jew ethyl trifluoromethanesulfonate ma trimethylsilanol u żid ammont żgħir ta 'katalizzatur. L-iskop ta 'dan il-pass huwa li jesponi bis-sħiħ il-materja prima kollha u jipprepara għar-reazzjoni li jmiss.
Pass 3: Kontroll tal-kundizzjoni tar-reazzjoni
Issettja t-temperatura tar-reazzjoni bejn 20 u 100 grad u ibda ħawwad. Din il-firxa tat-temperatura hija biex tiżgura li r-reazzjoni tista 'tipproċedi bla xkiel mingħajr ma taffettwa l-kwalità u r-rendiment tal-prodott minħabba temperaturi għoljin jew baxxi. Sadanittant, it-taħwid kontinwu huwa wkoll biex jiżgura li l-materja prima kollha tista 'titħallat b'mod uniformi u f'kuntatt bis-sħiħ.
Pass 4: Ġenerazzjoni u separazzjoni tal-prodott
Matul il-proċess ta 'reazzjoni, metanol jew etanol iġġenerat ġdid se jiġu separati permezz ta' distillazzjoni biex tiġi evitata interferenza mar-reazzjonijiet sussegwenti. Matul dan il-proċess, Trimethylsilil trifluoromethanesulfonate se jiġi ġġenerat ukoll gradwalment.
Pass 5: Purifikazzjoni tal-Prodott
Wara li r-reazzjoni titlesta, it-Trimethylsilil trifluoromethanesulfonate iġġenerat jeħtieġ li jiġi ppurifikat bid-distillazzjoni. Billi tikkontrolla t-temperatura tad-distillazzjoni u tiġbor frazzjonijiet li jvarjaw minn 135 sa 145 grad, jista 'jinkiseb Trimethylsilil trifluoromethanesulfonate ta' purità għolja.
Dawn li ġejjin huma l-ekwazzjonijiet kimiċi għal diversi passi ewlenin:
Reazzjoni ta' esterifikazzjoni ta' methyl trifluoromethanesulfonate ma' trimethylsilanol:
CF3HEKK2OMe + (CH3)3SiOH → CF3HEKK2OSi (CH3)3 + MeOH
Reazzjoni ta' esterifikazzjoni ta' ethyl trifluoromethanesulfonate ma' trimethylsilanol:
CF3HEKK2OEt + (CH3)3SiOH → CF3HEKK2OSi(CH3)3 + EtOH
Ir-rwol tal-katalisti:
Huwa preżunt li l-katalizzatur użat hawnhekk huwa l-aċidu sulfuriku. L-aċidu sulfuriku jista 'jipprovdi protoni u jippromwovi reazzjonijiet ta' esterifikazzjoni:
H2HEKK4 + 2(CH3)3SiOH → 2(CH3)3SiOSO2H + H2O
Separazzjoni tad-distillazzjoni:
Billi tikkontrolla t-temperatura tad-distillazzjoni, Trimethylsilil trifluoromethanesulfonate jista 'jiġi separat minn komponenti oħra:
CF3HEKK2OSi(CH3) 3→ CF3HEKK2OSi(CH3)3 + komponenti oħra
L-ekwazzjoni ta 'hawn fuq hija għal illustrazzjoni biss, u r-reazzjoni attwali tista' tinvolvi aktar passi intermedji u reazzjonijiet sekondarji. F'operazzjoni prattika, jeħtieġ li jsiru aġġustamenti u ottimizzazzjonijiet ibbażati fuq kundizzjonijiet sperimentali u purità tal-prodott. Barra minn hekk, jeħtieġ li jittieħdu miżuri protettivi xierqa meta jiġu mmaniġġjati dawn il-kimiċi biex jiżguraw is-sigurtà u s-saħħa tal-persunal tal-laboratorju. Sadanittant, is-sustanzi kimiċi mormija għandhom jintremew b'mod sikur skont ir-regolamenti rilevanti.