4-Methoxyphenylacetone, magħruf ukoll bħala p-Anisylcetone, huwa kompost organiku bil-formula kimika ta 'C10H12O2. Huwa trab tal-kristall abjad. Ma jinħallx fl-ilma, iżda jinħall fl-etanol, etere, kloroform u benżin.
4-Methoxyphenylacetone jista' jiġi trasformat kimikament permezz ta' varjetà ta' reazzjonijiet. Dawn li ġejjin huma xi proprjetajiet ta' reazzjoni tipiċi:
1. Metilene reattiv: 4-Methoxyphenylacetone jista 'jirreaġixxi ma' aċidu sulfuriku u aċidu formiku taħt kondizzjonijiet aċidużi biex jipproduċi metilin attiv, u jirreaġixxi aktar ma 'amina aromatika biex jifforma analogi ta' N-aryl formamide.
2. Esterifikazzjoni ta 'l-etanol: 4-Methoxyphenylacetone jista' jiġi esterifikat bl-etanol taħt katalisi ta 'l-aċidu biex jinkiseb 4-Methoxyphenylacetate.
3. Idroġenazzjoni: 4-Methoxyphenylacetone jista' jitnaqqas għal 4-Methoxyphenylacetone permezz ta' idroġenazzjoni katalitika.
4. Iwettaq reazzjoni ta 'żieda elettrofilika: 4-Methoxyphenylacetone jista' jwettaq reazzjoni ta 'żieda elettrofilika b'reaġenti elettrofiliċi (bħal idrokarburi aloġenati, alid tal-aċil, anidride tal-aċidu, eċċ.) Biex tikseb komposti differenti.
5. Reazzjoni ta 'skambju aromatiku: 4-Methoxyphenylacetone jista' jifforma analogi ġodda ta 'ketoni aromatiċi permezz ta' reazzjoni ta 'skambju ta' ester b'aċidu karbosiliku aromatiku.
Dawn ir-reazzjonijiet juru li 4-Methoxyphenylacetone għandu ċerta reattività u jista' jintuża biex jissintetizza varjetà ta' komposti organiċi.
4-Methoxyphenylacetone jista 'jiġi sintetizzat bir-reazzjoni ta' kondensazzjoni aldol ta 'acetophenone. Ir-rotta speċifika ta’ sinteżi hija kif ġej:
1. Sinteżi ta '2,4-Dimethoxyacetophenone: reazzjoni ta' acetophenone u metanol taħt il-katalisi ta 'aċidu sulfuriku biex tikseb 2,4-Dimethoxyacetophenone.
2. Sinteżi ta '2,4-Dimethoxyacetophenone hydroxyaldehyde: 2,4-Dimethoxyacetophenone u formaldehyde huma reazzjoni fil-preżenza ta' idrossidu tas-sodju biex jiksbu 2,4-Dimethoxyacetophenone hydroxyaldehyde.
3. Sinteżi ta '4-Methoxyphenylacetone: 2,4-dimethoxyphenylacetophenone hydroxyaldehyde jissaħħan fil-preżenza ta' aċidu idrokloriku biex jipproduċi 4-Methoxyphenylacetone.
Il-passi dettaljati huma kif ġej:
Pass 1: Sinteżi ta '2,4-Dimethoxyacetophenone
Ekwazzjoni tar-reazzjoni kimika: C6H5CH2COCH3flimkien ma '2CH3OH flimkien ma' H2HEKK4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3flimkien ma '2H2O flimkien ma' H2HEKK4
Il-proporzjon ta 'acetophenone u metanol huwa 1:2, ammont żgħir ta' aċidu sulfuriku huwa miżjud taħt kondizzjonijiet ta 'taħwid bħala katalizzatur, u r-reazzjoni titmexxa f'temperatura tal-kamra għal 12-il siegħa. Wara r-reazzjoni, iddilwa s-soluzzjoni ta 'reazzjoni bl-ilma, żid soluzzjoni saturata ta' karbonat tas-sodju għan-newtralizzazzjoni, u ssepara l-fażi organika b'lembut ta 'separazzjoni. Nixxef il-fażi organika bis-sulfat tas-sodju anidru, u mbagħad neħħi s-solvent b'evaporatur li jdur biex tikseb prodott solidu abjad ta '2,4-dimethoxy acetophenone.
Pass 2: Sinteżi ta' 2,4-Dimethoxyacetophenone hydroxyaldehyde
Ekwazzjoni ta' reazzjoni kimika: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3flimkien ma' HCHO flimkien ma' NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH) CH2C(O)CH3flimkien ma 'NaCl flimkien ma' H2O
Ħallat 2,4-Dimethoxyacetophenone u formaldehyde fi proporzjon molari ta '1:1.2, żid ammont xieraq ta' idrossidu tas-sodju, u saħħan u ħawwad f'banju ta 'l-ilma għal reazzjoni għal 12-il siegħa. Wara r-reazzjoni, newtralizza s-soluzzjoni ta 'reazzjoni b'soluzzjoni ta' aċidu idrokloriku saturat, u ssepara l-fażi organika b'lembut ta 'separazzjoni.
Dan li ġej huwa l-metodu ta' sinteżi tal-laboratorju ta' 4-Methoxyphenylacetone:
Ekwazzjoni tar-reazzjoni kimika: C6H5CH2COCH3flimkien ma '2CH3OH flimkien ma' H2HEKK4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3flimkien ma '2H2O flimkien ma' H2HEKK4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3flimkien ma' HCl → C10H12O2Cl2flimkien ma '2CH3OH
Passi sperimentali:
1. Sinteżi ta' 2,4-Dimethoxyacetophenone:
Ħallat acetophenone (1 mol) u metanol (2 mol), żid ammont żgħir ta 'aċidu sulfuriku bħala katalizzatur, ħawwad għal reazzjoni f'temperatura tal-kamra għal 12-il siegħa, iddilwa s-soluzzjoni ta' reazzjoni bl-ilma, żid soluzzjoni saturata ta 'karbonat tas-sodju għan-newtralizzazzjoni, u separati il-fażi organika b'lembut ta' separazzjoni. Nixxef il-fażi organika bis-sulfat tas-sodju anidru, u mbagħad neħħi s-solvent b'evaporatur li jdur biex tikseb prodott solidu abjad ta '2,4-dimethoxy acetophenone.
2. 4-Methoxyphenylacetone sintetiku:
Ħallat 2,4-dimethoxy acetophenone (1 mol) u formaldehyde (1.2 mol) skond il-proporzjon molari, żid ammont xieraq ta 'idrossidu tas-sodju, u saħħan u ħawwad f'banju ta' l-ilma għal 12-il siegħa. Wara r-reazzjoni, newtralizza s-soluzzjoni ta 'reazzjoni b'soluzzjoni ta' aċidu idrokloriku saturat, u ssepara l-fażi organika b'lembut ta 'separazzjoni. Nixxef il-fażi organika bis-sulfat tas-sodju anidru, u mbagħad neħħi s-solvent b'evaporatur li jdur biex tikseb prodott likwidu żejtni 4-Methoxyphenylacetone.
3. 4-Methoxyphenylacetone purifikat:
Żid 4-Methoxyphenylacetone prodott likwidu żejtni f'ammont żgħir ta 'aċidu idrokloriku biex tikseb 4-Methoxyphenylacetone hydrochloride preċipitazzjoni, estratt il-preċipitazzjoni b'etere anidru, imbagħad nixxef il-fażi organika b'sulfat tas-sodju anidru, neħħi s-solvent b' evaporatur li jdur, u akkwista prodott solidu abjad 4-Methoxyphenylacetone.
Dan ta 'hawn fuq huwa l-metodu ta' sinteżi tal-laboratorju ta '4-Methoxyphenylacetone. Għandu jiġi nnutat li l-miżuri meħtieġa ta 'protezzjoni tas-sigurtà għandhom jittieħdu matul l-esperiment u l-operazzjoni għandha titwettaq f'konformità stretta mal-passi sperimentali.
Is-sintesi industrijali ta' 4-Methoxyphenylacetone tinkludi prinċipalment iż-żewġ metodi li ġejjin:
Metodu 1: Toluene ġie sintetizzat permezz ta 'karbossilazzjoni, tnaqqis, aċilazzjoni u kondensazzjoni tal-formaldehyde. Ir-rotta speċifika ta’ sinteżi hija kif ġej:
Toluene flimkien ma 'ossidu tal-kobalt 3 darbiet → aċidu p-toluenojku
Aċidu P-toluenojku flimkien mal-manganiż/żingu → aċidu p-toluenojku tal-metil
Methyl p-toluene format flimkien ma 'aċidu nitriku → methyl p-methoxybenzoate
Methyl p-methoxybenzoate flimkien ma' idrossidu tas-sodju → p-methoxybenzaldehyde
P-methoxybenzaldehyde flimkien ma' aċetun flimkien ma' aċidu idrokloriku → 4-Methoxyphenylacetone
Metodu 2: l-istirene ġie sintetizzat permezz ta 'hydroxymethylation, ossidazzjoni u aċilazzjoni. Ir-rotta speċifika ta’ sinteżi hija kif ġej:
Styrene flimkien mal-metanol flimkien mal-katalist → p-methoxy styrene
P-methoxy styrene flimkien ma 'ossidant → p-methoxy styrene aldehyde
P-Methoxystyrene aldehyde flimkien ma' ossidant → 4-Methoxyphenylacetone
Dawn iż-żewġ metodi ta 'sinteżi għandhom ċerti vantaġġi u żvantaġġi, iżda fil-preżent, l-ewwel metodu huwa prinċipalment użat għall-produzzjoni ta' 4-Methoxyphenylacetone fl-industrija. Il-metodu juża materja prima bi prezz baxx, kundizzjonijiet ta 'reazzjoni ħafifa u rendiment għoli ta' reazzjoni, u huwa adattat għal produzzjoni industrijali fuq skala kbira.