5-IODOINDOLEhuwa kompost organiku, li huwa isomer li fih atomu tal-jodju fuq il-qalba Indjana, u għandu firxa wiesgħa ta 'użi, bħall-industrija farmaċewtika, riċerka bijokimika u oqsma oħra. Dawn li ġejjin huma xi metodi ta' sinteżi komuni ta' 5-IODOINDOLE:
1. Reazzjoni ta' Sandmeyer:
Ir-reazzjoni ta' Sandmeyer hija waħda mill-aktar metodi komuni ta' sinteżi ta' 5-iodoindole. Din ir-reazzjoni normalment tibda b'5-nitroindole, li jiġi prodott permezz ta' tnaqqis kimiku għal 5-aminoindole, u mbagħad 5-iodoindole jinkiseb billi jiġi ttrattat 5-aminoindole b'eċċess ta' jodju u ipoklorit. Dan il-metodu jeħtieġ l-użu ta 'ħiliet sperimentali solidi biex jiżguraw il-purità u r-rendiment tal-5-iodoindole sintetizzat.
5-IODOINDOLE huwa materjal fotoelettriku organiku użat b'mod komuni, u wieħed mill-metodi ta 'preparazzjoni tiegħu huwa permezz tal-metodu ta' reazzjoni Sandmeyer. Il-metodu juża 5-IODOINDOLE bħala materja prima u jgħaddi minn serje ta' reazzjonijiet kimiċi biex finalment jikseb il-prodott fil-mira.
Il-passi tal-metodu ta 'reazzjoni Sandmeyer huma kif ġej:
(1.) Ipprepara reattivi. Ipprepara reaġenti bħal 5-IODOINDOLE, klorur tar-ram, klorur tas-sodju, nitrofenol u aċidu sulfuriku.
(2.) Ħallat 5-IODOINDOLE mas-soluzzjoni. Żid 5-IODOINDOLE mas-soluzzjoni bis-sodium chloride u nitrophenol u ħawwad sew biex tħallat.
(3.) Żid klorur tar-ram. Żid il-klorur tar-ram mas-soluzzjoni ta 'reazzjoni gradwalment, u ħawwad sew biex tippromwovi r-reazzjoni.
(4.) Żid l-aċidu sulfuriku. Żid l-aċidu sulfuriku mas-soluzzjoni ta 'reazzjoni gradwalment, u ħawwad sew biex tħaffef ir-reazzjoni.
(5.) Żid nitritu tas-sodju qatra. Nitritu tas-sodju ġie miżjud bil-mod qatra fis-soluzzjoni ta 'reazzjoni waqt li tħawwad kontinwament sakemm ir-reazzjoni kienet kompluta.
(6.) Ittrasferixxi s-soluzzjoni tar-reazzjoni. Is-soluzzjoni ta 'reazzjoni ġiet trasferita għas-soluzzjoni ta' preċipitazzjoni, u l-prodott ġie preċipitat.
(7.) Iffiltra. Il-prodott ġie ffiltrat, maħsul u mnixxef biex finalment jinkiseb il-prodott fil-mira 5-nitro INDOLE.
Dan ta' hawn fuq huwa l-metodu ta' reazzjoni Sandmeyer ta' 5-IODOINDOLE u l-passi dettaljati tiegħu.
2. Għal reazzjoni ta 'ċiklizzazzjoni:
Bl-użu ta' dan il-metodu, 5-iodoindol-2-yl-acetate jista' jiġi kkonvertit għall-5-iodoindole korrispondenti billi tissaħħan ir-reazzjoni fit-triklorur tal-karbonju. Din ir-reazzjoni teħtieġ proċess ta 'reazzjoni twil u teħtieġ kimiċi speċjali, li huma l-limitazzjonijiet ta' dan il-metodu.
Passi speċifiċi huma kif ġej:
(1.) L-ewwel żid klorur ferriku u LiBr f'acetonitrile imnixxef u ħawwad. Imbagħad 5-bromoindine u katalizzatur Pd(OAc)2 ġew miżjuda u t-taħlita ġiet imsaħħan għal 80 grad.
(2.) Billi żżid kontinwament N-methylbenzenesulfonamide u żżomm it-taħlita ta 'reazzjoni fil-medda tat-temperatura ta' 80 grad - 90 grad .
(3.) Imbagħad it-taħlita ta 'reazzjoni ġiet imkessħa għat-temperatura tal-kamra u ffiltrata biex tikseb il-prodott fil-mira-5-IODOINDOLE.
(4.) Il-prodott jista 'jiġi ppurifikat permezz ta' tekniki ta 'purifikazzjoni bħal kromatografija likwida ta' prestazzjoni għolja (HPLC) jew kromatografija tal-kolonna.
Għandu jiġi nnutat li matul il-proċess ta 'sinteżi, huwa meħtieġ li tingħata attenzjoni għall-operazzjonijiet normali tas-sikurezza tal-laboratorju u ssegwi r-regolamenti tal-operat tas-sikurezza fil-manwal tat-tħaddim biex tiġi żgurata s-sigurtà u l-eżattezza tal-esperimenti kimiċi.
3. Stille reazzjoni:
Ir-reazzjoni ta' Stille hija metodu bbażat fuq ir-reazzjoni ta' sostituzzjoni aromatika nukleofilika, li fiha l-użu ta' 5-bromoindole u landa huwa metodu komuni għall-preparazzjoni ta' 5-iodoindole. Din ir-reazzjoni hija aktar bil-mod, teħtieġ ħin ta 'reazzjoni itwal, u teħtieġ miżuri addizzjonali biex tiżgura li r-reazzjoni tipproċedi bla xkiel.
Il-passi huma kif ġej:
(1.) Sinteżi ta 'komposti tal-feniltin: taħt il-protezzjoni tan-nitroġenu, jirreaġixxi l-aċidu steariku ma' Sn (SnCl4) biex jiġġenera Sn (aċidu steariku) 4. Sn (stearate)4 imbagħad jirreaġixxi b'alid tal-fenilmanjesju biex jipproduċi phenylphenyltinoxytin (Ph2Sn (O) )Ph).
(2.) Sinteżi ta '5-IODOINDOLE: F'solvent aċetonitrile, jirreaġixxi Indole ma' ethyl iodide biex tiġġenera 5-IODOINDOLE.
(3.) Kundizzjonijiet ta 'reazzjoni: Taħt il-protezzjoni tan-nitroġenu, jirreaġixxu phenylphenyltin oxide, katalizzatur tal-palladju u 5-IODOINDOLE, u ittemprat biex tiġġenera l-prodott fil-mira.
(4.) Analiżi strutturali: uża tekniki bħal reżonanza manjetika nukleari (NMR) u kromatografija likwida ta 'prestazzjoni għolja (HPLC) biex twettaq analiżi strutturali u ttestjar ta' purità tal-prodotti ta 'reazzjoni.
(5.) Riżultati u diskussjoni: Il-prodott fil-mira tħejja mir-reazzjoni ta 'Stille ta' 5-IODOINDOLE, u l-kundizzjonijiet ta 'reazzjoni u l-istruttura tal-prodott ġew analizzati u diskussi, li stabbilew il-pedament għas-sintesi ta' derivattivi utli.
Fil-qosor, ir-reazzjoni ta' Stille ta' 5-IODOINDOLE hija metodu ta' sinteżi kimika effiċjenti li jista' jintuża biex jipprepara varjetà ta' komposti organiċi importanti.
4. Reazzjoni Sandmeyer magħquda u reazzjoni Hiyama:
Ir-reazzjoni Sandmeyer u r-reazzjoni Hiyama huma kkombinati biex jirreaġixxu 5-chloroindole ma 'reaġent organotin biex jiksbu 5-iodoindole taħt il-katalisi ta' trichloride tal-aluminju. Dan l-approċċ jeħtieġ għarfien tal-kimika bażika biex jiżgura reazzjoni bla xkiel filwaqt li jagħti prodott pur ħafna.
5-IODOINDOLE Reazzjoni Sandmeyer u Reazzjoni Hiyama Metodu Magħqud
Ir-reazzjoni Sandmeyer hija reazzjoni kimika aromatika importanti, li normalment tintuża biex tisintetizza komposti tan-nitroġenu aryl permezz ta 'komposti amminiċi, u r-reazzjoni HIyama hija reazzjoni għas-sintesi ta' bonds tal-karbonju-silikon permezz ta 'reaġenti bbażati fuq is-silikon. Il-kombinazzjoni ta 'dawn iż-żewġ reazzjonijiet tista' tintroduċi sostituenti u gruppi funzjonali bbażati fuq is-silikon f'komposti aryl. Passi ta' reazzjoni konkreti:
(1.) Preparazzjoni tal-melħ Diazonium: Żid 5-IODOINDOLE mas-soluzzjoni mħallta ta 'ossidu tar-ram u klorur tas-sodju, żid aċidu nitriku kkonċentrat qatra, ħawwad b'veloċità għolja għal 10 minuti, imbagħad żid bil-mod l-aċidu boriku, Ħawwad għal 5 minuti. Fl-aħħarnett, is-soluzzjoni ġiet aġġustata għal pH 5.5 b'5 fil-mija NaOH. F'dan il-punt il-preċipitat huwa melħ Diazonium.
(2.) Sostitut sostitut: żid soluzzjoni tan-nitrat tar-ram, u mbagħad żid klorur tal-potassju jew klorur tal-ħadid biex tikkonverti l-melħ tad-Dijazonium f'kompost amminiku.
(3.) Reazzjoni Hiyama taħt kundizzjonijiet alkalini: iżżid TMS klorur stannuż, etanol, aċidu boriku, katalizzatur tar-ram u TBAF biex tiġġenera komposti molekulari sostitwiti bis-silikon akbar. Il-prodott ta' reazzjoni nkiseb permezz ta' estrazzjoni f'taħlita ta' kloroform u ilma.
Il-proċess ta 'reazzjoni ġenerali:
C8H6IN flimkien CuCl u NaNO2flimkien ma' HCl → 5-jodo-1H-indazole flimkien ma' N2flimkien ma' H2O
C8H6IN flimkien CuCl u NaNO2flimkien ma' H2O → 5-Iodo-1H-azoles
C8H6IN flimkien CuCl u NaNO2flimkien ma' H3BO3→ 5-Aminoindazole
C7H7N3flimkien ma' CuCl2flimkien ma' KCl → 5-chloroindazoles
5-chloroindazoles flimkien ma' EtOH flimkien ma' B2O3flimkien ma' CuCl → 5-alkoxyindazoles
5-alkoxyindazoles flimkien ma' TMS-Cl flimkien ma' Et3N → 5-alkoxyindazoles-SiMe3
Fil-qosor, 5-iodoindole jista' jiġi sintetizzat b'diversi metodi. Liema metodu li tagħżel jeħtieġ li jiġi ddeterminat skont il-kundizzjonijiet tal-laboratorju, il-livell tal-għarfien kimiku u r-rekwiżiti tar-reazzjoni.