Aċidu chrysophanic, magħrufa wkoll bħala 1,8-dihydroxy-3-methyl-9,10-anthracenedione, hija sustanza kristallina safra bi proprjetajiet ta 'żebgħa qawwija u proprjetajiet antibatteriċi ħfief. Il-formula kimika tagħha hija C15H10O4, li hija kompost organiku, li huwa kimikament attiv. Ftit solubbli fl-ilma, solubbli aktar faċilment fl-etanol u l-etere. Jossidizza faċilment u jiddekomponi meta jissaħħan. Jista 'jirreaġixxi ma' l-ilma, idrossidu tas-sodju u jodat tal-potassju, eċċ. Il-molekula ta 'aċidu Chrysophanic fiha żewġ gruppi hydroxyl u grupp karbonil wieħed, għalhekk għandha xi reazzjonijiet tipiċi ta' hydroxyl u carbonyl. Pereżempju, jista 'jirreaġixxi bl-ammonja biex jifforma fumarate, u jista' jirreaġixxi ma 'aċidu nitruż biex jipproduċi quinolines.
Reazzjoni kimika ta 'aċidu Chrysophanic:
(1) L-aċidu chrysophanic jirreaġixxi ma 'aġenti ossidanti: L-aċidu chrysophanic jista' jirreaġixxi ma 'aġenti ossidanti bħal perossidu ta' l-idroġenu u klorat tas-sodju biex jiġġenera derivattivi bi stati ta 'ossidazzjoni ogħla, bħall-aċidu montmorillonite u l-aċidu dalianiku.
(2) L-aċidu chrysophanic jirreaġixxi bl-ammonja: L-aċidu chrysophanic jirreaġixxi bl-ammonja biex jiġġenera fumarate, li huwa tip ta 'molekula permeabbli ħafna u huwa wkoll użat ħafna fil-kultura taċ-ċelluli, riċerka fix-xjenza tal-ħajja u oqsma oħra.
(3) L-aċidu chrysophanic jirreaġixxi ma 'l-aċidu nitruż: L-aċidu chrysophanic jirreaġixxi ma' l-aċidu nitruż biex jifforma kompost bi struttura ta 'quinoline, li għandu l-effett li jinibixxi t-tkabbir tal-miċelju u batteriċida.
Il-metodu ta 'sintesi tal-aċidu Chrysophanic:
1. Estrazzjoni minn qoxra jew pjanti ambigwi: Dan kien l-aktar metodu użat qabel. Jeħtieġ passi ta 'preparazzjoni kumplessi bħad-distillazzjoni u l-purifikazzjoni tal-pjanti, u l-ispiża hija relattivament għolja.
Passi speċifiċi huma kif ġej:
(1.) Trattament minn qabel tal-kampjuni tal-qoxra jew tal-pjanti: L-ewwel, il-qoxra mnixxfa jew il-materjal tal-pjanti huwa mgħaffeġ u mgħarbel (bejn wieħed u ieħor 20 malji). Imbagħad ħu 50g ta 'kampjun ta' trab, żid 800ml ta 'idrossidu tas-sodju (NaOH) (0.5M) u 200ml ta' ilma, ħawwad sew
(2.) Estrazzjoni ta 'aċidu Chrysophanic: Saħħan it-taħlita sa 70 grad u uża stirrer biex tħawwadha b'mod uniformi. Żid 300 mL ta' etanol biex jinħall u kompli ħawwad għal 30 minuta. Meta t-taħlita tkessaħ għat-temperatura tal-kamra, ġew miżjuda 300 ml ta' n-hexane u mħawwad għal 5 minuti. It-taħlita mbagħad tħalliet għal 10 minuti, il-fażi n-hexane ġiet separata u l-operazzjoni ġiet ripetuta. Ittrasferixxi l-fażi n-hexane kollha għal flixkun tal-ġbir. Il-kontenut ta 'aċidu Chrysophanic fit-taħlita huwa ta' madwar 4mg/ml.
(3.) Separazzjoni u purifikazzjoni bil-kromatografija tal-kolonna tal-kloroform: il-fażi n-hexane tal-aċidu Chrysophanic ġiet trasferita għal beaker u evaporata. Ir-residwu li jirriżulta ġie maħlul b'ammont żgħir ta 'kloroform. Imbagħad, ġiet isseparata u purifikata billi tgħaddi minn kolonna ta 'ġel tas-silika ta' 10 ċm twila, b'dijametru ta '1 ċm. Wettaq kromatografija tal-kolonna saff b'saff billi tuża chloroform/ethyl acetate (3:1) bħala l-eluwent b'5 mL kull saff. Iġbor is-superpożizzjoni tal-aċidu Chrysophanic. Fl-aħħarnett, ġie maħlul b'taħlita ta 'kloroform/metanol biex jinkiseb aċidu Chrysophanic purifikat. Iġbor dawn il-likwidi u aħżenhom f'tubi tat-test żgħar jew kontenituri oħra mitbuq biex tikseb aċidu Chrysophanic ta 'kwalità għolja.
Bħala konklużjoni, dan ta 'hawn fuq huwa metodu effiċjenti ħafna biex jiġi estratt l-aċidu Chrysophanic minn qoxra jew pjanti fuzzy. Dan il-metodu huwa sempliċi u effiċjenti, ma jeħtieġx reaġenti u tagħmir għaljin, u jista 'jipproduċi aċidu Chrysophanic ta' kwalità għolja fi kwantitajiet kbar, li jipprovdi materja prima effettiva għal riċerka sussegwenti tad-droga u bijoloġika.
2. Metodu ta 'sinteżi: Il-metodu ta' sinteżi bħalissa huwa wieħed mill-metodi l-aktar użati għall-preparazzjoni ta 'aċidu Chrysophanic. Metodi sintetiċi komuni jinkludu r-reazzjoni Ball-Smitt u r-reazzjoni ta 'epossidazzjoni.
2.1 Reazzjoni Ball-Smit:
Ir-reazzjoni Ball-Smit hija li tuża benzaldehyde u aċidu aċetiku biex tirreaġixxi ma 'aċidu sulfuriku dilwit biex tiġġenera derivattivi tal-benzaldehyde, u mbagħad saħħan id-derivattivi għal ċerta temperatura biex tirreaġixxi mal-formaldehyde biex tikseb prodott intermedju 2, u mbagħad uża ossidanti bħal aċidu nitriku u l-aċidu nitruż biex jaġixxi Aċidu Chrysophanic huwa ffurmat.
Dawn li ġejjin huma struzzjonijiet speċifiċi:
(1.) L-ewwel, għandna bżonn nippreparaw il-materjali meħtieġa u r-reaġenti kimiċi. Għandna bżonn kimiċi bħal resorcinol (1,2-dihydroxybenzene), kimiċi tossiċi ħafna isocyanate u hydrazine hydrate, sodium iodate, disodium persulfate, żejt tal-qamħirrum, idrossidu tas-sodju konċentrat, aċidu aċetiku u kloroform. Dawn ir-reaġenti kimiċi huma materja prima u reaġenti komuni fil-laboratorju.
(2.) Fl-esperiment, l-ewwel għandna bżonn inwettqu l-ewwel pass fir-reazzjoni ta 'Paul-Smitt: is-sinteżi ta' fenol p-disubstituted. Dan jista' jsir billi tħallat resorcinol ma' isocyanate u hydrazine hydrate u tirreaġixxi f'temperatura tal-kamra għal 8-12 sigħat. F'dan iż-żmien, irridu nagħtu attenzjoni biex nikkontrollaw it-temperatura, u m'għandhiex taqbeż l-40 grad, inkella jistgħu jseħħu reazzjonijiet sekondarji.
(3.) Wara li jsir l-ewwel pass, irridu naqilbuh f'1,8-naphthalene dioxide. Dan il-proċess jeħtieġ iż-żieda ta 'sodium iodate u disodium persulfate. Meta dawn iż-żewġ reaġenti kimiċi jiġu ffurmati fir-reazzjoni, huwa meħtieġ li r-reazzjoni tissaħħan għal provvista ta 'banju ta' l-ilma. Fl-aħħar tar-reazzjoni, l-1,8-naphthalene dioxide jista' jinkiseb biss bl-estrazzjoni.
(4.) Wara li niksbu 1,8-naftalina dijossidu, għandna bżonn inħalluh mill-ġdid fiż-żejt tal-qamħirrum, imbagħad żidha ma '1.5M idrossidu tas-sodju biex tibda l-konverżjoni tiegħu f'aċidu Chrysophanic. Din ir-reazzjoni teħtieġ tisħin f'70 grad għal 90 minuta biex titlesta. F'dan iż-żmien, għandna bżonn nikkontrollaw it-temperatura u ma nħallux it-temperatura taqbeż is-70 grad, inkella r-rata ta 'konverżjoni tista' tonqos.
(5.) Fl-aħħar pass, għandna bżonn nagħmlu l-estrazzjoni għall-aċidu Chrysophanic. F'dan il-punt, nużaw aċidu aċetiku kkonċentrat u kloroform għall-estrazzjoni. Sussegwentement, aħna kkonċentrajna aktar l-aċidu Chrysophanic estratt minn evaporatur bil-vakwu li jdur biex nikseb prodott aktar pur.
Dan ta 'hawn fuq huwa l-proċess ta' sintetizzazzjoni ta 'aċidu Chrysophanic mill-passi dettaljati tal-metodu ta' sinteżi reazzjoni Ball-Smit. Għandu jiġi nnutat li matul l-esperiment, għandna bżonn nikkontrollaw it-temperatura, il-ħin ta 'reazzjoni u l-ammont ta' reaġenti kimiċi użati f'kull pass sabiex niksbu prodotti aħjar.
2.2 Reazzjoni ta 'epossidazzjoni:
Ir-reattiv tar-reazzjoni tal-epossidazzjoni huwa prinċipalment 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone. Ir-reazzjoni tuża perossidu tal-idroġenu jew triossidu tal-kromju biex tossidizza 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone biex tiġġenera ossidant, u mbagħad tgħaddi minn reazzjoni ta 'epossidazzjoni biex tikseb aċidu Chrysophanic.
passi dettaljati:
(1.) Preparazzjoni tal-materja prima:
Is-sinteżi tal-aċidu Chrysophanic teħtieġ il-materja prima li ġejja: antraquinone, maleic anhydride, benżin, aċidu sulfuriku, aċidu ipokloruż u idrossidu tas-sodju, eċċ Dawn l-ingredjenti għandhom jintiżnu u jitħejjew b'mod preċiż.
(2.) Preparazzjoni ta 'reazzjoni ta' epossidazzjoni:
Nibda mill-anthraquinone, 1,2-dihydroanthraquinone ġie ppreparat permezz ta' idroġenazzjoni katalitika tal-benżin; imbagħad, kien irreaġixxa b'isopropanol u maleic anhydride biex jipprepara komposti epossidiċi.
(3.) Titjib tar-reazzjoni tal-epossidazzjoni:
Metodu ta 'reazzjoni ta' epossidazzjoni mtejba hija reazzjoni ta 'epossidazzjoni modifikata bis-sulfonazzjoni. 1,2-dihydroanthraquinone jiġi preċipitat f'aċidu sulfuriku, li mbagħad jiġi reaġit man-nitritu tas-sodju biex jiġġenera N-nitro-1,2-dihydroanthraquinone. Fl-aħħarnett, il-prodott jiġi dilwit bil-bażi u rreaġixxa biex jiffurmaw komposti epossidiċi.
(4.) Rimedju:
Meta l-kundizzjonijiet tar-reazzjoni tal-epossidazzjoni ma jkunux adattati, ir-rendiment jista 'jonqos. Sabiex tissolva din il-problema, jistgħu jittieħdu xi wħud mill-miżuri ta' rimedju li ġejjin:
(4.1) Ibdel is-sistema ta 'reazzjoni: ipprova katalisti u solventi differenti biex issib l-aħjar kundizzjonijiet ta' reazzjoni.
(4.2) Tibdil tal-ħin ta 'reazzjoni: it-tqassir jew it-titwil tal-ħin ta' reazzjoni jista 'jaffettwa r-rendiment tal-prodott.
(4.3) Nibdlu t-temperatura tar-reazzjoni: it-tnaqqis tat-temperatura tar-reazzjoni jista 'jnaqqas il-formazzjoni ta' prodotti sekondarji u jżid ir-rendiment tal-prodott.
Bħala konklużjoni, is-sintesi tal-aċidu Chrysophanic teħtieġ reazzjoni ta 'epossidazzjoni bħala pass ewlieni. Il-metodu tradizzjonali jeħtieġ l-idroġenazzjoni katalitika ta 'anthraquinone bil-benżina biex tipprepara 1,2-dihydroanthraquinone, li mbagħad jiġi reazzjoni ma' maleic anhydride biex jipprepara komposti epoxy. Metodu mtejjeb huwa r-reazzjoni ta 'epossidazzjoni modifikata bis-sulfonazzjoni. Madankollu, ir-rendiment jista 'jkun limitat mill-kundizzjonijiet ta' reazzjoni, u jeħtieġ li jittieħdu xi miżuri biex tittejjeb ir-reazzjoni.
Fil-qosor, bħala kompost użat ħafna fil-mediċina klinika, kimika, bijoloġija u oqsma oħra, l-aċidu Chrysophanic għandu ħafna proprjetajiet kimiċi u karatteristiċi ta 'reazzjoni, u l-metodu ta' sinteżi tiegħu qed jiżviluppa u jitjieb kontinwament.