Epinephrine(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/epinephrine-powder-cas-51-43-4.html) huwa ormon u newrotrasmettitur imnixxi mill-ġisem tal-bniedem, rilaxxat mill-glandola adrenali. Jaġixxi direttament fuq riċetturi adrenerġiċi, jipproduċi effetti eċitatorji qawwija, rapidi u temporanji, itejjeb il-kuntrattilità mijokardijaka, jaċċellera r-rata tal-qalb, u jżid il-konsum tal-ossiġnu mijokardijaku. L-epinephrine għandu firxa wiesgħa ta 'applikazzjonijiet kliniċi, bħal f'każijiet ta' arrest kardijaku, ażma tal-bronki, u xokk allerġiku. Fl-istess ħin, jista 'wkoll jikkura urtikarja, fsada tal-ħanek, u fsada tal-mukuża tal-imnieħer. Meta l-ġisem tal-bniedem ikun suġġett għal ċerti stimuli bħal eċċitament eċċessiv, biża 'u tensjoni, l-adrenalina titnixxi, li taċċellera l-veloċità tan-nifs, tipprovdi ammont kbir ta' ossiġnu lill-ġisem, taċċellera l-fluss tad-demm u t-taħbit tal-qalb, u tkabbar l-istudenti, u tipprovdi l-enerġija meħtieġa għall-attività fiżika u biex in-nies jirreaġixxu aktar malajr.
Metodi komuni biex tiġi sintetizzata l-adrenalina b'enantiomer wieħed. Dan il-metodu jinkludi l-użu - Acetophenone aloġenat iservi bħala l-materjal tal-bidu, u permezz ta 'reazzjonijiet ta' aminazzjoni u tnaqqis, fl-aħħar jinkiseb enantiomer wieħed ta 'adrenalina.
Pass 1: Reazzjoni ta 'aminazzjoni
L-ewwelnett, l- - Aċetofenoni aloġenati jirreaġixxu ma 'amini biex jiffurmaw komposti amide korrispondenti. Din ir-reazzjoni normalment titwettaq taħt kundizzjonijiet alkalini, bħall-użu tal-karbonat tas-sodju bħala katalizzatur. Pass ewlieni fil-mekkaniżmu ta 'reazzjoni huwa ż-żieda nukleofilika, li tifforma intermedju imide.
Formula ta' reazzjoni kimika: R-C6H4CH (Cl) C=O+R'NH2 → R-C6H4CH (NHR ') C=O
Pass 2: Reazzjoni ta 'tnaqqis
Sussegwentement, jintuża aġent li jnaqqas selettiv biex inaqqas l-amide biex jiġġenera l-kompost ta 'alkoħol amminiku korrispondenti. L-aġenti tat-tnaqqis użati b'mod komuni jinkludu idruri tal-metall bħal idrur tal-aluminju tal-litju (LiAlH4) jew idrur tas-sodju (NaBH4). Dan il-pass ta' tnaqqis jikkawża li l-grupp karbonil (C=O) fl-amide jitnaqqas għal grupp idrossiliku (- OH).
Formula ta' reazzjoni kimika: R-C6H4CH (NHR ') C=O+2 [H] → R-C6H4CH (NHR') CH2OH
Pass 3: Riżoluzzjoni kimika
Fl-aħħarnett, saret riżoluzzjoni kimika biex jinkiseb enantiomer wieħed ta 'adrenalina. Dan il-pass normalment jinkiseb permezz ta 'separazzjoni kirali, bħall-użu ta' metodi bħall-kromatografija tal-kolonna kirali, katalisti tal-ligand kirali, jew derivattivi kirali. Billi tiddistingwi l-proprjetajiet fiżiċi jew reattivi ta 'enantiomers, enantiomers imħallta jistgħu jiġu sseparati u l-enantiomer wieħed fil-mira ta' adrenalina jista 'jinkiseb.
Formula ta 'reazzjoni kimika (separazzjoni kirali): R-C6H4CH (NHR ') CH2OH → (R) - jew (S) - adrenalina.
Din li ġejja hija rotta dettaljata u formula ta’ reazzjoni kimika relatata għall-preparazzjoni ta’ enantiomer wieħed ta’ adrenalina bl-użu ta’ catechol u chloroacetyl chloride/aċidu kloroaċetiku bħala materja prima permezz ta’ kondensazzjoni, aminazzjoni, tnaqqis u passi tar-riżoluzzjoni tal-aċidu tartariku:
Pass 1: Reazzjoni tal-kondensazzjoni:
L-ewwelnett, il-catechins jirreaġixxu ma 'chloroacetyl chloride jew aċidu chloroacetic biex jiffurmaw komposti ta' catechol protetti minn chloroacetyl. Din ir-reazzjoni ta 'kondensazzjoni normalment titwettaq taħt kundizzjonijiet alkalini, bħall-użu ta' triethylamine (Et3N) bħala katalizzatur.
Formula ta' reazzjoni kimika: catechol+ClCH2COCl → ClCH2C (OC6H4OH) 2
Pass 2: Reazzjoni ta' aminazzjoni:
Sussegwentement, il-prodott tal-kondensazzjoni jiġi reazzjoni ma 'l-amina biex tifforma l-kompost ta' amide korrispondenti. Din ir-reazzjoni ta 'aminazzjoni tista' titwettaq taħt kundizzjonijiet alkalini biex tippromwovi ż-żieda nukleofilika ta 'amini u tiġġenera intermedji imide.
Formula ta' reazzjoni kimika: ClCH2C (OC6H4OH) 2+R'NH2 → ClCH2C (OC6H4OH) 2NH-R '
Pass 3: Reazzjoni ta' tnaqqis:
Imbagħad, jintuża aġent li jnaqqas selettiv biex inaqqas l-amide biex jiġġenera l-kompost ta 'alkoħol amminiku korrispondenti. L-aġenti tat-tnaqqis komunement użati jinkludu idruri tal-metall, bħall-idrur tal-aluminju tal-litju (LiAlH4) jew idrur tas-sodju (NaBH4). Dan il-pass ta' tnaqqis jikkawża li l-grupp karbonil (C=O) fl-amide jitnaqqas għal grupp idrossiliku (- OH).
Formula ta' reazzjoni kimika: ClCH2C (OC6H4OH) 2NH-R '+2 [H] → ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R'
Pass 4: Separazzjoni tal-aċidu tartariku:
Fl-aħħarnett, l-enantiomer raċemiku ġie separat bl-użu ta 'aċidu tartariku biex jinkiseb enantiomer wieħed ta' adrenalina. L-aċidu tartariku huwa kompost kirali li jista 'jifforma melħ kristallin ma' racemates u jiġi separat abbażi ta 'attività ottika.
Formula ta' reazzjoni kimika (riżoluzzjoni): ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R '+C4H6O6 → (R) - jew (S) - adrenalina+ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R' (tartrat)
Il-kompost a nkiseb bl-użu ta 'Xinfulin hydrochloride bħala l-materja prima u protett bi gruppi boc taħt l-azzjoni ta' aġent li jgħaqqad l-aċidu. Il-kompost b imbagħad ġie ossidizzat bl-aċidu 2-jodobenzoic u mnaqqas b'dithionite tas-sodju biex jinkiseb il-kompost b. Il-kompost b imbagħad ġie deprotett bi gruppi ta 'protezzjoni boc bl-aċidu idrokloriku biex jikseb dl adrenalina bħal trab abjad. Il-passi speċifiċi huma kif ġej:
Pass 1: Preparazzjoni tal-Kompon A
1. Irreaġixxi Xinfulin hydrochloride b'aġent li jgħaqqad biex tifforma melħ li torbot Xinfulin.
2. Żid aġent ta 'kondensazzjoni BOC-OSU (bħal N, N '- dipropylcarbodiimide) biex tirreaġixxi ma' benzoate biex tiġġenera kompost protett A.
Formula ta' reazzjoni kimika:
Xinfulin hydrochloride + aġent li jgħaqqad l-aċidu → Melħ li jgħaqqad l-aċidu Xinfulin
Xinfu Linbing Salt+BOC-OSU Aġent tal-Kondensazzjoni → Kompost A
Pass 2: Preparazzjoni tal-Kompon B
1. Ossidizza l-kompost A bl-aċidu 2-jodoylbenzoic biex tiġġenera l-aċidu korrispondenti.
2. Uża aġenti li jnaqqsu bħal sodium hydrosulfite (Na2S2O4) biex tnaqqas l-aċidu u tikseb il-kompost B.
Formula ta' reazzjoni kimika:
Kompost A+2-aċidu jodoylbenzoic → aċidu
Aċidu + idrosulfit tas-sodju → kompost B
Pass 3: Ipprepara DL adrenalina
1. Uża l-aċidu idrokloriku biex tneħħi r-reazzjoni tal-protezzjoni tal-BOC mill-kompost B u tirrestawra l-grupp idroksil naturali ta 'adrenalina.
2. Wara trattament sussegwenti xieraq u purifikazzjoni ta 'kristallizzazzjoni, inkisbet DL adrenaline bħal trab abjad.
Formula ta' reazzjoni kimika (il-protezzjoni BOC titneħħa):
Kompost B + aċidu idrokloriku → DL adrenalina
(Nota: Il-metodu speċifiku ta 'deprotezzjoni jista' jvarja skond il-kundizzjonijiet sperimentali)