5-Benzyloxyindolehuwa kompost organiku b'CAS 1215-59-4 u formula molekulari C18H15NO. Huwa solidu abjad sa isfar ċar, ġeneralment f'forma kristallina. Għandu ċerta riħa aromatika, iżda l-ebda togħma ovvja. Din ir-riħa ġejja prinċipalment miċ-ċirku tal-benżin fl-istruttura molekulari tiegħu. L-istruttura molekulari tagħha fiha ċrieki tal-benżin u eteroċikli tan-nitroġenu, u b'hekk juru karatteristiċi distinti ta 'kompost organiku fid-dehra. Għandu solubilità tajba u jista 'jiġi maħlul fil-biċċa l-kbira tas-solventi organiċi, bħal alkoħol, eteri, ketoni, eċċ. Madankollu, is-solubilità tiegħu fl-ilma hija relattivament baxxa. M'għandux konduttività sinifikanti u għalhekk jista' jitqies bħala materjal mhux konduttiv. Dan huwa relatat man-nuqqas ta 'elettroni li jistgħu jiċċaqilqu liberament fl-istruttura molekulari tiegħu. Stabbli f'temperatura u pressjoni tal-kamra, iżda jista 'jgħaddi minn reazzjonijiet ta' dekompożizzjoni jew ossidazzjoni taħt ċerti kundizzjonijiet. Pereżempju, fil-preżenza ta 'aċidi jew bażijiet qawwija, l-istruttura molekulari tagħhom tista' tgħaddi minn frammentazzjoni jew trasformazzjoni. Għandu valur ta 'applikazzjoni wiesa' f'oqsma bħall-mediċina, il-bijoteknoloġija u s-sintesi organika.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-Benzyloxyindole(5-benzyloxyindole) huwa kompost indol bi struttura kimika unika, li wriet valur estensiv ta 'applikazzjoni fis-sinteżi kimika, riċerka u żvilupp farmaċewtiku, xjenza tal-materjali u oqsma oħra. L-użi tiegħu huma elaborati minn dimensjonijiet multipli kif ġej:
Qasam tas-sinteżi kimika
Reazzjonijiet katalitiċi reġjonali u stereoselettivi u reazzjoni katalitika ħielsa mill-metall
5-benzyloxyindole jista 'jintuża bħala reaġent ewlieni biex jipparteċipa f'reazzjonijiet katalitiċi reġjoselettivi u stereoselettivi. Per eżempju:
Reazzjoni ta 'alkinilazzjoni C-3 katalizzata bil-morfolina: Taħt kundizzjonijiet ħfief, 5-benzyloxyindole jgħaddi minn reazzjoni diretta ta' alkinilazzjoni C-3 b', - aldeidi mhux saturati taħt katalisi tal-morfolina, li jipproduċu prodotti ta 'alkinilazzjoni bi stereoisomeri speċifiċi. Din ir-reazzjoni hija ta 'sinifikat kbir fis-sintesi totali ta' prodotti naturali u l-kostruzzjoni ta 'molekuli tad-droga.
Reazzjoni ta 'debenzylation taħt is-sistema katalitika tas-silika palladju: Fis-sistema katalitika tas-silika palladju, 5-benzyloxyindole jista' jservi bħala reaġent ta 'debenzylation selettiv għall-protezzjoni ta' gruppi, jikseb espożizzjoni ta 'gruppi hydroxyl f'pożizzjonijiet speċifiċi u jipprovdi pass ewlieni għas-sintesi ta' molekuli kumplessi.
5-benzyloxyindole jista 'jintuża wkoll f'reazzjonijiet katalitiċi ħielsa mill-metall, bħal:
Reazzjoni ta 'alkilazzjoni ta' Friedel Crafts: Bħala reaġent, 5-benzyloxyindole jista 'jipparteċipa fir-reazzjoni ta' alkilazzjoni ta 'Friedel Crafts taħt kundizzjonijiet ħielsa mill-metall biex jiġġenera prodotti ta' arilalkilazzjoni. Din il-kundizzjoni ta 'reazzjoni hija ħafifa u tevita l-użu ta' katalisti tal-metall, li hija konformi mat-tendenza ta 'żvilupp tal-kimika ħadra.
Sinteżi ta' inibituri ta' protein kinase C (PKC).
5-benzyloxyindole huwa intermedju importanti għas-sintesi ta 'inibituri ta' protein kinase C (PKC). PKC huwa tip ta 'serine/threonine protein kinase li tipparteċipa f'diversi proċessi fiżjoloġiċi bħall-proliferazzjoni taċ-ċelluli, id-divrenzjar u l-apoptożi. Billi timmodifika l-istruttura ta '5-benzyloxyindole, inibituri PKC b'selettività u attività speċifika jistgħu jiġu ddisinjati għat-trattament ta' mard bħal tumuri u infjammazzjoni.
Sinteżi ta' Derivattivi ta' Indole/Quinoline Thiohydroxyamide
5-benzyloxyindole jista 'jintuża wkoll biex jiġu sintetizzati derivattivi ta' indol/quinoline thiolamide. Dawn il-komposti għandhom attivitajiet bijoloġiċi uniċi, bħal antibatteriċi, antivirali, anti-tumur, eċċ., U huma direzzjoni importanti għall-iżvilupp tad-droga. 5-benzyloxyindole, bħala intermedjarju ewlieni, jista 'jintuża biex tinbena librerija ta' derivattivi bi strutturi speċifiċi permezz ta 'reazzjoni ta' amidazzjoni ta 'thiohydroxy acid, li tipprovdi bażi materjali għall-iskrinjar tad-droga.
Qasam ta 'riċerka u żvilupp farmaċewtiku
Sinteżi ta' 5-hydroxytryptophan (5-HTP)
5-benzyloxyindole huwa intermedjarju ewlieni għas-sintesi ta '5-hydroxytryptophan (5-HTP). 5-HTP hija sustanza prekursur ta' serotonin (5-HT) fil-ġisem tal-bniedem, li għandha effetti sedattivi, antidipressanti u li jtejbu l-irqad. Permezz ta 'metodi ta' sinteżi kimika, 5-HTP jista 'jiġi ppreparat b'mod effiċjenti bl-użu ta' 5-benzyloxyindole bħala l-materja prima, u jissodisfa l-ħtiġijiet tal-oqsma tal-prodotti farmaċewtiċi u tas-saħħa.
Riċerka u żvilupp ta' mediċini kontra-tumur
5-benzyloxyindole u d-derivattivi tiegħu għandhom valur ta' applikazzjoni potenzjali fl-iżvilupp ta' mediċini kontra-tumur. Ir-riċerka wriet li ċerti komposti indol jistgħu jinibixxu l-proliferazzjoni taċ-ċelluli tat-tumur, jinduċu l-apoptożi taċ-ċelluli tat-tumur, jinibixxu l-anġjoġenesi tat-tumur, eċċ. Billi timmodifika l-istruttura tal-5-benzyloxyindole, jistgħu jiġu ddisinjati molekuli tad-droga b'attività u selettività ogħla kontra t-tumur.
Riċerka dwar it-trattament ta 'mard newroloġiku
5-benzyloxyindolegħandu wkoll applikazzjonijiet potenzjali fit-trattament ta 'mard newroloġiku. Per eżempju, serotonin (5-HT) huwa newrotrasmettitur importanti involut fir-regolazzjoni ta 'diversi funzjonijiet fiżjoloġiċi bħall-burdata, irqad, u aptit. 5-HTP, bħala prekursur ta' 5-HT, jista 'jtejjeb il-funzjoni newroloġika billi jissupplimenta l-livelli ta' 5-HT. Għalhekk, 5-benzyloxyindole għandu valur sinifikanti fl-iżvilupp ta 'drogi għal dipressjoni, ansjetà, u titjib fl-irqad.
Riċerka dwar il-metaboliżmu tad-droga u l-farmakokinetika
5-benzyloxyindole jista 'jintuża wkoll bħala kompost mudell għall-istudju tal-mogħdijiet metaboliċi u l-proprjetajiet farmakokinetiċi tad-drogi. Billi ssegwi l-proċessi ta 'assorbiment, distribuzzjoni, metaboliżmu u eskrezzjoni tiegħu fil-ġisem, il-mekkaniżmu ta' azzjoni u sorsi ta 'tossiċità tad-drogi jistgħu jiġu żvelati, li jipprovdu bażi xjentifika għall-ottimizzazzjoni tad-droga u l-applikazzjoni klinika.
Qasam tax-Xjenza tal-Materjali
Sinteżi ta 'materjali polimeri funzjonali
5-benzyloxyindole jista 'jintuża biex jissintetizza materjali polimeru b'funzjonijiet speċifiċi. Pereżempju, billi tintroduċiha fil-katina prinċipali tal-polimeru jew fil-katina tal-ġenb, jistgħu jinbnew materjali tal-polimer b'reazzjoni fotografika, rispons elettriku jew bijokompatibilità. Dan it-tip ta 'materjal għandu prospetti wiesgħa ta' applikazzjoni f'oqsma bħal sensuri intelliġenti, materjali bijomediċi, apparati optoelettroniċi, eċċ.
5-benzyloxyindole jista 'jintuża wkoll għall-preparazzjoni ta' nanomaterjali. Pereżempju, jista 'jservi bħala mudell jew stabilizzatur biex jiggwida t-tkabbir u l-assemblaġġ ta' nanopartiċelli, li jiffurmaw nanostrutturi b'morfoloġija u daqs speċifiċi. Dan it-tip ta 'nanomaterjal għandu valur ta' applikazzjoni potenzjali f'oqsma bħall-katalisi, sensing, immaġini bijoloġiċi, u kunsinna tad-droga.
Preparazzjoni ta 'nanomaterjali u materjali ta' modifika tal-wiċċ
5-benzyloxyindole jista 'jintuża wkoll għall-preparazzjoni ta' materjali ta 'modifika tal-wiċċ. Billi twaħħalha fuq il-wiċċ tal-materjal, il-proprjetajiet tal-wiċċ u l-funzjonijiet tal-materjal jistgħu jinbidlu. Pereżempju, il-modifika ta '5-benzyloxyindole fuq uċuħ tal-metall jew polimeru tista' ttejjeb il-bijokompatibilità tal-materjal, reżistenza għall-korrużjoni u reżistenza għall-ilbies. Dan it-tip ta 'materjal ta' modifika tal-wiċċ għandu valur ta 'applikazzjoni importanti f'oqsma bħal apparat mediku, bijosensuri, u inġinerija tat-tessuti.
Qasam agrikolu & Ħwawar u essenza
Fil-qasam tal-agrikoltura, 5-benzyloxyindole u d-derivattivi tiegħu jista 'jkollhom effetti regolatorji tat-tkabbir tal-pjanti. Ir-riċerka wriet li ċerti komposti indol jistgħu jippromwovu t-tkabbir u l-iżvilupp tal-pjanti, itejbu r-reżistenza għall-istress tal-pjanti u r-rendiment. Billi tiġi mmodifikata u ottimizzata l-istruttura tagħha, jistgħu jiġu ddisinjati regolaturi tat-tkabbir tal-pjanti b'attività u selettività ogħla, li jipprovdu mezzi teknoloġiċi ġodda għall-produzzjoni agrikola.
Analizza standards kimiċi
5-Benzyloxyindole għandu karatteristiċi ta 'aroma uniċi u jista' jintuża fis-sintesi ta 'ħwawar u essenza. Billi taġġusta l-istruttura tagħha jew it-taħlit ma 'molekuli oħra ta' togħma, jistgħu jiġu ppreparati prodotti essenza bi fwieħa speċifika u durabilità, li jintużaw ħafna fil-kożmetiċi, ikel, ħtiġijiet ta 'kuljum u oqsma oħra.
5-benzyloxyindole jista 'jintuża wkoll bħala standard kimiku analitiku għall-kalibrazzjoni u l-kontroll tal-kwalità ta' strumenti bħall-kromatografija u l-ispettrometrija tal-massa. Il-purità u l-istabbiltà għolja tagħha jagħmluha reaġent importanti fil-qasam tal-kimika analitika.
Reazzjonijiet avversi
Reazzjonijiet ta' irritazzjoni tal-ġilda u l-għajnejn
Irritazzjoni tal-ġilda u korrużività
Skont il-klassifikazzjoni tal-GHS fuq l-Iskeda tad-Data tas-Sigurtà tal-Materjal (MSDS),5-benzyloxyindolehija kklassifikata bħala korrużjoni/irritazzjoni tal-ġilda ta 'Grad 2, li tindika li tista' tikkawża eritema, edema jew uġigħ fil-ġilda. Dejta sperimentali turi li l-kompost jista 'jikkawża reazzjonijiet infjammatorji lokali billi jfixkel il-funzjoni tal-barriera tal-istratum corneum meta f'kuntatt mal-ġilda. Pereżempju, f'esperimenti fuq l-annimali, espożizzjoni ta 'konċentrazzjoni għolja tista' twassal għal nekrożi taċ-ċelluli epidermali u infiltrazzjoni ta 'ċelluli infjammatorji fid-dermis. Barra minn hekk, is-solubilità żgħira tagħha f'solventi organiċi bħal acetonitrile tista 'tħarrax il-permeabilità tal-ġilda u ttejjeb l-irritazzjoni.
Irritazzjoni tal-għajnejn u korriment
Dan il-kompost huwa kklassifikat bħala korriment/irritazzjoni severa tal-għajnejn tal-Klassi 2A, li jindika li jista 'jikkawża ħsara lill-konġuntiva u lill-kornea. Esperimenti fuq l-annimali wrew li qtar ta 'soluzzjoni ta' 5-benzyloxyindole fl-għajnejn tal-fenek jista 'jikkawża konġestjoni konġuntivali, edema, u anke distakkament epiteljali tal-kornea. Il-mekkaniżmu jista 'jkun relatat mal-istruttura taċ-ċirku indol fil-kompost, li jista' jikkawża sintomi billi jfixkel l-istabbiltà tal-film tad-dmugħ jew jistimula direttament it-truf tan-nervituri okulari.
Miżuri ta' emerġenza u rakkomandazzjonijiet protettivi
Kuntatt mal-ġilda: Neħħi immedjatament l-ilbies ikkontaminat u laħlaħ b'ħafna ilma bis-sapun għal mill-inqas 15-il minuta. Jekk iseħħu sintomi ta' irritazzjoni, fittex attenzjoni medika u ġib MSDS għar-referenza tat-tabib.
Kuntatt mal-għajnejn: Laħlaħ b'ilma li jiċċirkola jew b'soluzzjoni salina għal mill-inqas 10 minuti, filwaqt li tevita li togħrok l-għajnejn. Jekk is-sintomi jippersistu, fittex attenzjoni medika immedjatament.
Tagħmir protettiv: Ilbes ingwanti protettivi (bħal ingwanti tal-gomma nitrile), gogils, u kowtijiet tal-laboratorju waqt it-tħaddim biex tevita kuntatt dirett.
Reazzjonijiet tossiċi sistemiċi
Dejta dwar tossiċità akuta
Fil-preżent, m'hemm l-ebda studju komplet tat-tossiċità akuta fuq 5-benzyloxyindole, iżda abbażi tal-istruttura kimika tiegħu, huwa spekulat li t-tossiċità tista 'sseħħ permezz tal-mogħdijiet li ġejjin:
Attivazzjoni metabolika:
Indole ring jista 'jiġi metabolizzat minn enzimi cytochrome P450 biex jiġġeneraw intermedji attivi, li jorbtu b'mod kovalenti ma' DNA jew proteini, li jwasslu għal ħsara fiċ-ċelluli.
Stress ossidattiv:
Il-komposti jistgħu jinterferixxu mal-funzjoni mitokondrijali, iżidu l-produzzjoni ta 'speċi ta' ossiġnu reattiv (ROS), jikkawżaw perossidazzjoni tal-lipidi u ħsara fid-DNA.
Newrotossiċità:
Espożizzjoni fit-tul tista' taffettwa s-sinteżi jew ir-rilaxx ta' newrotrasmettituri, li twassal għal indeboliment konjittiv bħal tnaqqis fl-attenzjoni u l-memorja.
Riskju ta' espożizzjoni kronika
Espożizzjoni fit-tul għal-doża baxxa ta' 5-benzyloxyindole tista' tikkawża l-problemi tas-saħħa li ġejjin:
Indeboliment fil-funzjoni tal-fwied u tal-kliewi
Esperimenti fuq l-annimali wrew li l-komposti indol bi strutturi simili jistgħu jinduċu attività ta 'enżima taċ-ċitokromu P450 tal-fwied u jżidu l-piż metaboliku tal-fwied; Fl-istess ħin, jista 'jwassal għal żieda fil-krejatinina fid-demm permezz ta' tossiċità tubulari renali.
Soppressjoni tas-sistema immuni
Il-komposti jistgħu jinterferixxu mal-proliferazzjoni tal-limfoċiti jew il-produzzjoni tal-antikorpi, u jnaqqsu r-reżistenza tal-ġisem għall-patoġeni.
Karċinoġeniċità
Għalkemm bħalissa m'hemm l-ebda evidenza diretta, l-aromatiċità taċ-ċirku indol tagħmilha potenzjalment ġenotossika u teħtieġ aktar riċerka.
It-tags Popolari: 5-benzyloxyindole cas 1215-59-4, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ