Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati ta '4-hydroxy-3-methylpyridine cas 22280-02-0 fiċ-Ċina. Merħba għall-ingrossa bl-ingrossa ta 'kwalità għolja 4-hydroxy-3-methylpyridine cas 22280-02-0 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.
4-Hydroxy-3-methylpyridinehuwa kompost organiku b'CAS 22280-02-0 u formula molekulari C6H7NO. Huwa solidu abjad għal isfar ċar, ġeneralment jidher kemmxejn isfar. Stabbli f'temperatura tal-kamra, iżda jista 'jiddekomponi f'temperaturi għoljin. Dan il-kompost għandu alkalinità dgħajfa u jista 'jirreaġixxi ma' aċidi biex jifforma melħ. Jista 'jintuża biex jissintetizza tipi oħra ta' likwidi joniċi, bħal fosfru li fih likwidi joniċi, silikon li fih likwidi joniċi, eċċ Dawn il-likwidi joniċi għandhom proprjetajiet u applikazzjonijiet fiżiċi u kimiċi speċjali, u għandhom prospetti wesgħin ta 'applikazzjoni f'oqsma bħax-xjenza tal-materjali u x-xjenza katalitika. L-applikazzjoni fis-sintesi ta 'alkalojdi hija importanti ħafna peress li huwa kompost organiku importanti li jista' jservi bħala intermedjarju għas-sintetizzar ta 'diversi alkalojdi. L-alkalojdi huma klassi ta 'prodotti naturali li jeżistu fil-pjanti, l-annimali u l-mikro-organiżmi, u għandhom firxa wiesgħa ta' attivitajiet fiżjoloġiċi u farmakoloġiċi.
|
|
|
|
Formula Kimika |
C6H7NO |
|
Quddiesa eżatta |
109 |
|
Piż Molekulari |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-hydroxy-3-methylpyridine(Numru CAS: 1121-19-3 jew 22280-02-0) huwa kompost organiku bi struttura ta 'ċirku ta' piridina, bil-formula molekulari C6H7NO u piż molekulari ta '109.13. Dan il-kompost juri valur uniku fil-qasam tas-sinteżi tal-alkalojdi, peress li s-sostituenti tal-idroksil u tal-metil tiegħu jagħtuh b'funzjonijiet multipli bħala intermedjarju sintetiku, ligand u unità ta 'modifika strutturali.
1. Kostruzzjoni tal-iskeletru tal-alkalojdi tal-piridina
Jista 'jipparteċipa fil-kostruzzjoni tal-istruttura tal-qalba tal-alkalojdi tal-piridina kumplessi permezz tal-ossidazzjoni ta' gruppi idroksil jew it-trasformazzjoni ta 'gruppi funzjonali tal-metil. Per eżempju:
Sinteżi ta 'alkalojdi tan-nikotina: Bl-użu tagħhom bħala materja prima, gruppi ta' aldehyde huma ġġenerati permezz ta 'ossidazzjoni ta' hydroxyl, u mbagħad il-ktajjen tal-ġenb amino jistgħu jiġu introdotti permezz ta 'reazzjoni ta' aminazzjoni riduttiva, fl-aħħar mill-aħħar jiffurmaw l-iskeletru taċ-ċirku tal-piridina tan-nikotina. Dan it-tip ta 'reazzjoni għandu applikazzjonijiet potenzjali fis-sintesi tal-laboratorju ta' alkalojdi tat-tabakk, bħal nikotina u neonicotinoids.
Sinteżi ta 'alkalojdi pyridine indole: Permezz tar-reazzjoni ta' sostituzzjoni ta 'gruppi hydroxyl b'komposti aloġenati, jistgħu jiġu introdotti strutturi taċ-ċirku indole biex jiffurmaw skeletri ta' pyridine indole. Din it-tip ta' struttura tinstab komunement fil-mogħdija sintetika ta' alkalojdi kontra-tumur, bħall-vinblastine.
2. Modifika strutturali ta 'prekursuri alkalojdi
Dan il-kompost jista 'jservi bħala unità ta' modifika għall-prekursuri tal-alkalojdi, li jirregola l-attività bijoloġika tal-molekuli fil-mira permezz tal-effett stereoselettiv tal-gruppi tal-metil jew in-nukleofiliċità tal-gruppi tal-hydroxyl. Per eżempju:
Modifika tal-alkaloid matrina: Fis-sintesi tal-matrine, ir-reazzjoni ta 'kondensazzjoni bejn il-gruppi tal-idroksil u l-iskeletru tal-matrine tista' tintroduċi sostituenti tal-metil biex issaħħaħ l-attività inibitorja tagħha fuq iċ-ċelloli tal-fibrożi tal-fwied. L-esperiment wera li d-derivattiv matrine modifikat naqqas il-valur IC ₅₀ taċ-ċelloli HSC-T6 bi 30%.
Funzjonalizzazzjoni ta 'alkalojdi tropane: Bl-użu ta' din is-sustanza bħala ligand, tgħaddi minn reazzjoni ta 'transesterifikazzjoni mal-gruppi esteri ta' alkalojdi tropane (bħal atropina) biex tiġġenera antagonisti tar-riċetturi M-kolinerġiċi b'selettività ogħla.
1. Sinteżi ta 'alkalojdi katalizzati tal-metall ta' tranżizzjoni
L-atomu tan-nitroġenu taċ-ċirku tal-piridina u l-atomu tal-ossiġnu idroksil jistgħu jiffurmaw rabtiet ta 'koordinazzjoni stabbli ma' metalli ta 'tranżizzjoni bħal Pd u Cu, u b'hekk iservu bħala katalisti jew ligandi biex jipparteċipaw fis-sintesi tal-alkalojdi. Per eżempju:
Reazzjoni ta 'akkoppjar Suzuki: Fil-kostruzzjoni ta' bond C-C ta 'alkalojdi tal-piridina, il-katalizzatur tal-palladju modifikat jista' jżid ir-rendiment tar-reazzjoni tal-akkoppjar minn 60% sa 90%, u l-katalizzatur jista 'jiġi riċiklat aktar minn 5 darbiet.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Kataliżi Redox fis-sintesi tal-alkalojdi
Dan il-kompost jista 'jservi wkoll bħala katalizzatur jew mezz ta' trasferiment ta 'elettroni għal reazzjonijiet redox. Per eżempju:
Deidroġenazzjoni Ossidattiva Alkaloid: Taħt il-4-hydroxy-3-methylpyridineSistema katalitika /Cu (II), ir-rata ta 'reazzjoni ta' deidroġenazzjoni tal-metil ta 'alkalojdi terpenojdi (bħal aconitine) hija rduppjata, u s-selettività hija akbar minn 95%.
Aminazzjoni riduttiva ta 'alkalojdi: Bl-użu ta' din is-sustanza bħala donatur ta 'l-idroġenu, tista' tiġi kumplessa b'nanopartiċelli tal-palladju biex tinkiseb aminazzjoni riduttiva effiċjenti ta 'prekursuri ta' alkalojdi ketone, li tirriżulta f'rendiment ta '85% ta' alkalojdi amino (bħal kinina).
1. Reazzjoni ta 'funzjonalizzazzjoni ta' gruppi hydroxyl
Il-grupp ta 'hydroxyl ta' 4-hydroxy-3-picoline jista 'jiġi introdott fi gruppi funzjonali differenti permezz ta' reazzjonijiet ta 'esterifikazzjoni, eterifikazzjoni jew sulfonazzjoni, u b'hekk jirregolaw is-solubilità, il-permeabilità tal-membrana jew il-kapaċità ta' rbit ta 'l-alkalojdi. Per eżempju:
Il-modifika tal-esterifikazzjoni ttejjeb is-solubilità tal-lipidi: il-konverżjoni ta 'gruppi hydroxyl għal gruppi acetoxy tista' ttejjeb b'mod sinifikanti l-abbiltà tal-alkalojdi (bħal reserpine) li jgħaddu mill-barriera tad-demm-moħħ, u tirdoppja l-effett inibitorju tagħhom fuq is-sistema nervuża ċentrali.
Il-modifika tas-sulfonazzjoni ttejjeb is-solubilità fl-ilma: Billi tirreaġixxi gruppi hydroxyl b'sulfonyl chloride, jistgħu jiġu ġġenerati derivattivi alkalojdi solubbli fl-ilma -, li huma adattati għal żvilupp injettat.
2. Ir-regolazzjoni tal-effett stereoskopiku tal-metil
It-tfixkil steriku tas-sostituenti tal-metil jista 'jaffettwa l-mod ta' rbit bejn l-alkalojdi u l-miri. Per eżempju:
Ottimizzazzjoni ta 'alkalojdi kontra -tumur: Fis-sintesi ta' alkalojdi camptothecin, l-introduzzjoni ta 'sostituent tal-metil ta' 4-hydroxy-3-picoline tista 'taġġusta l-angolu ta' rbit bejn il-molekula u DNA topoisomerase I, u tnaqqas il-valur IC50 b'50%.
Titjib tal-attività tal-alkalojdi antibatteriċi: Permezz tal-effett ta 'tfixkil steriku tal-gruppi tal-metil, l-interazzjoni bejn l-alkalojdi (bħal berberine) u l-membrani taċ-ċelluli batterjali tista' tiġi ottimizzata, u tnaqqas il-valuri MIC tagħhom kontra razez reżistenti għall-mediċina - bi tliet dilwizzjonijiet.
1. Sinteżi ta 'simulazzjoni ta' alkalojdi naturali
Jista 'jintuża bħala intermedjarju ewlieni biex jissimula l-mogħdija sintetika ta' alkalojdi naturali. Per eżempju:
Sinteżi simulata ta 'alkalojdi lycorine: Bl-użu ta' 4-hydroxy-3-picoline bħala l-materja prima, l-iskeletru isoquinoline ta 'alkalojdi lycorine jista' jinbena permezz ta 'reazzjonijiet ta' ossidazzjoni u ċiklizzazzjoni ta 'gruppi hydroxyl, b'rendiment totali ta' 40%.
Sinteżi ta 'simulazzjoni ta' ergometrine: Gruppi ta 'aldehyde huma ġġenerati permezz ta' l-ossidazzjoni ta 'gruppi metil, u mbagħad l-istruttura indolo-piridina ta' ergometrine tista 'tiġi sintetizzata permezz tar-reazzjoni ta' Pictet Spengler.
2. Disinn ta 'analogi alkalojdi
Dan il-kompost jista 'jintuża wkoll biex jiddisinja analogi alkalojdi bi strutturi ġodda. Per eżempju:
Analogi alkalojdi kontra l-marda ta 'Alzheimer: Bl-użu ta' din is-sustanza bħala mudell, jistgħu jiġu ġġenerati analogi b'attività inibitorja ta 'acetylcholinesterase permezz tar-reazzjoni ta' kondensazzjoni ta 'gruppi hydroxyl bil-kolin, b'valur IC ₅₀ ta' 0.5 μ M.
Analogi alkalojdi antivirali: Bl-introduzzjoni ta 'atomi tal-fluworin permezz tar-reazzjoni ta' aloġenazzjoni ta 'gruppi tal-metil, jistgħu jiġu ġġenerati analogi b'attività inibitorja kontra reverse transcriptase tal-HIV, b'valur EC ₅₀ ta' 2 μ M.
Każijiet ta' applikazzjoni prattiċi u appoġġ tad-dejta
Każ 1: Ottimizzazzjoni tas-Sinteżi ta 'Pyridine Alkaloids
Fis-sintesi ta 'alkalojdi piridina (bħal nikotina),4-hydroxy-3-methylpyridinejintuża bħala l-materja prima biex jinbena l-iskeletru taċ-ċirku tal-piridina tan-nikotina permezz tal-ossidazzjoni tal-gruppi hydroxyl u r-reazzjoni tal-aloġenazzjoni tal-gruppi tal-metil. L-esperimenti wrew li r-rotta ta 'sinteżi ottimizzata tista' żżid ir-rendiment ġenerali minn 35% għal 60%, b'purità akbar minn 98%.
Każ 2: Riċiklaġġ ta' Katalisti Alkalojdi
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90%. B'kuntrast, ir-rendiment ta 'katalizzatur tal-palladju mhux modifikat naqas għal taħt is-70% wara 3 ċikli.
Każ 3: Evalwazzjoni tal-attività tal-analogi tal-alkalojdi
L-analogu alkalojdi kontra l-marda ta 'Alzheimer sintetizzat bl-użu ta' din is-sustanza bħala mudell wera attività inibitorja sinifikanti ta' acetylcholinesterase in vitro (IC ₅₀=0.5 μ M), u t-tossiċità tiegħu għaċ-ċelloli tan-nervituri (CC ₅₀{=50 μ M) kienet ferm aktar baxxa minn dik tal-mediċina disponibbli b'mod sinifikanti μ M).
4-Hydroxy-3 methylpyridine huwa kompost organiku importanti b'użi multipli. Dawn li ġejjin huma żewġ metodi ta' sinteżi komuni:
Metodu 1: Metodu ta 'sinteżi Hoffman
Il-metodu ta 'sinteżi Hoffman huwa metodu klassiku għas-sintetizzazzjoni ta' 4-hydroxy-3-picoline. Dan il-metodu jikkonverti 4-chloromethylpyridine f'4-amino-3-methylpyridine permezz ta 'reazzjoni ta' ammonoliżi, u mbagħad jgħaddi minn reazzjonijiet ta 'ossidazzjoni u idroliżi biex jiġġenera 4-Hydroxy-3 methylpyridine. Il-passi speċifiċi huma kif ġej:
Ħallat 4-chloromethylpyridine ma 'ilma ammonja, żid soluzzjoni ta' idrossidu tas-sodju, u jirreaġixxi għal 2-3 sigħat f'80-100 grad C.
Iffiltra s-soluzzjoni ta' reazzjoni, aċidifika b'aċidu idrokloriku dilwit għal pH=1, u ffiltra biex tikseb 4-amino-3-methylpyridine.
Ħallat 4-amino-3-methylpyridine man-nitrat tas-sodju u l-aċidu sulfuriku u jirreaġixxi għal 10 sigħat fi 80 grad C.
Iffiltra s-soluzzjoni ta' reazzjoni, newtralizzaha b'soluzzjoni ta' idrossidu tas-sodju għal pH=7, u ffiltra biex tikseb 4-Hydroxy-3 methylpyridine.
Il-vantaġġi ta 'dan il-metodu huma tħaddim sempliċi, kundizzjonijiet ta' reazzjoni ħafifa, u rendiment għoli. Madankollu, dan il-metodu juża ammont kbir ta 'solventi organiċi u reaġenti bażi ta' aċidu-, li jistgħu jikkawżaw ċertu tniġġis ambjentali.
Metodu 2: Metodu ta 'sinteżi Palisetz
Il-metodu ta 'sinteżi Palisetz huwa metodu relattivament sempliċi għas-sintetizza ta' 4-Hydroxy-3 methylpyridine. Dan il-metodu jikseb direttament 4-Hydroxy-3 methylpyridine billi jirreaġixxi mal-formaldehyde u l-ammonja. Il-passi speċifiċi huma kif ġej:
1. Ħallat 3-methylpyridine b'soluzzjoni ta 'formaldehyde, żid ilma ammonja, u ħawwad f'temperatura tal-kamra għal sagħtejn.
2. Iffiltra s-soluzzjoni ta' reazzjoni, aċidifika b'aċidu idrokloriku dilwit għal pH=7, u ffiltra biex tikseb4-Hydroxy-3-methylpyridine.
Il-vantaġġi ta 'dan il-metodu huma tħaddim sempliċi, kundizzjonijiet ta' reazzjoni ħafifa, u rendiment għoli. Madankollu, dan il-metodu juża ammont kbir ta 'solventi organiċi u reaġenti bażi ta' aċidu-, li jistgħu jikkawżaw ċertu tniġġis ambjentali. Barra minn hekk, dan il-metodu jeħtieġ l-użu ta 'kimiċi perikolużi bħall-formaldehyde u l-ammonja, u huma meħtieġa miżuri ta' sikurezza stretti.
Għandu jiġi nnutat li ż-żewġ metodi ta 'hawn fuq huma metodi ta' sinteżi fuq skala tal-laboratorju, li jistgħu jeħtieġu titjib u ottimizzazzjoni għall-produzzjoni industrijali. Barra minn hekk, kundizzjonijiet speċifiċi ta 'sinteżi u proporzjonijiet tar-reaġenti jeħtieġ ukoll li jiġu aġġustati u ottimizzati skond is-sitwazzjoni attwali.
It-tags Popolari: 4-hydroxy-3-methylpyridine cas 22280-02-0, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ