Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati ta '3-thiopheneboronic acid cas 6165-69-1 fiċ-Ċina. Merħba għall-ingrossa bl-ingrossa ta 'kwalità għolja 3-thiopheneboronic acid cas 6165-69-1 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.
3-Thiopheneboronic acidhuwa kompost organiku li fih boron. Kristalli bojod sa isfar ċar b'solubilità baxxa fl-ilma, iżda solubilità aħjar f'solventi organiċi użati b'mod komuni. Meta thiophene 3-borat jiġi ppreparat bl-etanol, tista' tinkiseb soluzzjoni bla kulur u trasparenti. L-istruttura molekulari turi konfigurazzjoni ġeometrika ta 'quadrangle planari, b'atomi tal-boron li jinsabu fiċ-ċentru tal-pjan. Hija molekula ċċarġjata b'mod pożittiv minħabba li l-atomu tal-boron huwa aktar elettronegattiv mill-atomi tal-kubrit u tal-ossiġnu. L-istruttura tal-kristall ta 'thiophene 3-borate tista' tiġi determinata permezz tat-teknoloġija tal-kristallografija tar-raġġi X. L-istruttura tal-kristall tagħha hija sistema monoklinika, bi grupp spazjali P2 (1)/n, parametri taċ-ċelluli a=7.940 (2) Å, b=8.904 (2) Å, c=7.425 (2) Å,=90.77 (1) grad , Z{=4. Jista 'jintuża bħala reazzjoni organika għas-sinteżi. Huwa aċidu boriku organiku b'użi multipli u għandu prospetti wiesgħa ta 'applikazzjoni f'oqsma bħall-bijomediċina, ix-xjenza tal-materjali u l-kimiċi elettroniċi. Bl-iżvilupp tax-xjenza u t-teknoloġija, l-oqsma ta 'applikazzjoni tagħha se jkomplu jespandu.
|
|
|
|
C.F |
C4H5BO2S |
|
E. M |
128 |
|
M. W |
128 |
|
m/z |
128 (100.0%), 127 (24.8%), 130 (4.5%), 129 (4.3%), 129 (1.1%), 128 (1.1%) |
|
E. A |
C, 37.55; H, 3.94; B, 8.45; O, 25.01; S, 25.06 |
3-Thiopheneboronic acid(imqassar bħala 3-TBA) huwa intermedju kimiku fin ibbażat fuq aċidu boroiku aromatiku eteroċikliku tal-qalba. Fl-istruttura molekulari tiegħu, iċ-ċirku thiophene huwa konness direttament mal-grupp funzjonali ta 'l-aċidu boronic fil-pożizzjoni 3, li jgħaqqad il-proprjetajiet ta' konjugazzjoni sinjuri ta 'elettroni ta' eteroċikli thiophene mar-reattività unika ta 'gruppi ta' aċidu boronic. Hija element ewlieni għall-bini ta' bonds C-C u CN f'sintesi organika moderna. B'differenza mill-komposti konvenzjonali ta 'l-aċidu boronic taċ-ċirku tal-benżin, il-qalba tat-thiophene tagħha għandha proprjetajiet optoelettroniċi eċċellenti, stabbiltà kimika u bijokompatibilità. Jista 'jintegra b'mod effiċjenti diversi oqfsa molekulari funzjonali permezz ta' reazzjonijiet ta 'akkoppjar ta' Suzuki Miyaura, li jkopru oqsma ewlenin strateġiċi emerġenti multipli ta 'l-industrija bħal materjali optoelettroniċi organiċi, riċerka u żvilupp ta' drogi innovattivi, sistemi katalitiċi avvanzati, u kimiċi agrikoli.
Applikazzjonijiet ta 'blokki sintetiċi ewlenin fil-qasam ta' materjali optoelettroniċi organiċi
Fl-industrija tal-materjali optoelettroniċi organiċi, hija l-blokka tal-qalba preferuta għas-sintetizzazzjoni tal-molekuli funzjonali optoelettroniċi konjugati b'thiophene u l-materja prima bażika għall-preparazzjoni ta 'materjali semikondutturi organiċi ta' prestazzjoni għolja -. Permezz tar-reazzjoni tal-igganċjar Suzuki, l-unitajiet taċ-ċirku ta 'thiophene jistgħu jiġu integrati b'mod effiċjenti fl-istruttura tal-katina prinċipali tal-polimeri konjugati, itejbu ħafna l-mobilità tal-ġarr, l-istabbiltà ambjentali, u l-effiċjenza tal-konverżjoni fotoelettrika tal-materjal.
Fis-sinteżi ta 'materjali tas-saff semikondutturi tal-qalba għal transistors ta' effett ta 'kamp organiku (OFETs), polimeri konjugati tal-polythiophene ippreparati bħala monomeri tejbu b'mod sinifikanti l-ordni tal-arranġament tal-katina molekulari, u l-mobilità tal-ġarr tista' tilħaq 1.2 ċm ²/(V · s), li hija aktar minn 8 darbiet dik tal-materjali tal-polimer tradizzjonali mhux thiophene. L-apparati transistor organiċi flessibbli ppreparati għad għandhom rata ta 'żamma tal-prestazzjoni ta' aktar minn 90% wara liwi ripetuti 10000 darba, jissodisfaw perfettament ir-rekwiżiti ta 'applikazzjoni tal-ġenerazzjoni li jmiss ta' apparat elettroniku flessibbli li jintlibes. Skont id-dejta tat-test minn kumpanija domestika tal-wiri flessibbli, materjali semikondutturi tal-politiofen ta 'prestazzjoni għolja sintetizzati bl-użu ta' aċidu boronic 3-thiophene intużaw biex jippreparaw apparati OFET flessibbli b'proporzjon ta 'swiċċ ta' 10 ^ 7.
Il--ħajja tax-xogħol fit-tul tal-apparati żdiedet b'aktar minn 5 darbiet meta mqabbla ma 'materjali tradizzjonali, u ssolvi kompletament il-punt tal-uġigħ tal-industrija ta' stabbiltà fqira ta 'materjali semikondutturi organiċi flessibbli. Fis-sintesi ta 'materjali donaturi għal ċelloli solari organiċi (OPVs), unitajiet konjugati derivati minn aċidu boronic 3-thiophene jistgħu jirregolaw b'mod effettiv l-istruttura tal-livell tal-enerġija tal-materjal donatur, iwessgħu l-firxa ta' assorbiment spettrali tal-materjal, u jtejbu l-effiċjenza tad-dissoċjazzjoni tal-exciton tas-saff attiv. Ibbażat fuq is-sinteżi ta 'polimer donatur ġdid ibbażat fuq thiophene, l-effiċjenza tal-konverżjoni fotovoltajka ta' ċellula solari organika ta 'junction waħda qabżet id-19%, li hija 4 punti perċentwali ogħla minn dik ta' materjali donaturi tradizzjonali mhux thiophene.
Fl-istess ħin, l-istabbiltà fototermali tal-apparat tjiebet ħafna. Wara 1000 siegħa ta 'tħaddim kontinwu fil-beraħ, ir-rata ta' żamma tal-effiċjenza tal-ġenerazzjoni tal-enerġija għadha taqbeż il-85%, u tilħaq il-livell ewlieni internazzjonali. Fis-sintesi ta 'materjali ospitanti fosforexxenti għal dajowds li jarmu d-dawl organiku (OLEDs), molekuli ospitanti bbażati fuq thiophene sintetizzati bħala intermedji ewlenin għandhom livelli xierqa ta' enerġija triplet u karatteristiċi ta 'trasport bipolari, li jistgħu jibbilanċjaw ir-rati tat-trasport ta' toqob u elettroni simultanjament, inaqqsu b'mod sinifikanti l-vultaġġ tas-sewqan ta 'apparati OLED u jtejbu l-ħajja tas-servizz tal-apparati luminuża.
L-apparat OLED aħdar ippreparat bl-użu ta 'dan it-tip ta' materjal ospitanti bbażat fuq thiophene għandu effiċjenza quantum esterna li taqbeż it-28%, u l-ħajja tax-xogħol tal-apparat hija estiża għal 2.3 darbiet dik ta 'materjali ospitanti tradizzjonali bbażati fuq il-carbazole. Bħalissa, dan it-tip ta 'materjal ġie applikat b'mod wiesa' f'linji ta 'produzzjoni OLED flessibbli multipli tas-sitt ġenerazzjoni fiċ-Ċina. Fir-riċerka u l-iżvilupp ta 'materjali ta' saff attivi għal photodetectors organiċi, il-polimeru konjugat bandgap dejjaq jista 'jikseb rispons fotoelettriku ta' sensittività għolja fil-faxxa infra-aħmar qrib-.
Il-fotodetector qrib -infra-aħmar flessibbli ppreparat għandu rata ta 'skoperta ta' 10 ^ 13 Jones fil-faxxa ta 'infra-aħmar qrib -900nm, li taqbeż ħafna l-prestazzjoni ta' ditekters flessibbli bbażati inorganiċi tradizzjonali. Wera potenzjal kbir għal applikazzjonijiet fl-immaġini bijomediċi, viżjoni bil-lejl tas-sigurtà u xenarji oħra. Meta mqabbel ma 'blokki sintetiċi oħra bbażati fuq thiophene, is-selettività tar-reazzjoni hija ogħla, ir-reazzjonijiet tal-ġenb huma inqas, u l-purità tal-materjal optoelettroniku sintetizzat tista' tilħaq aktar minn 99.99%, b'kontenut ta 'impurità tal-metall ta' inqas minn 10 ppb, tissodisfa bis-sħiħ ir-rekwiżiti stretti ta 'purità ta' materjali semikondutturi high-endelettroniċi opto.
Applikazzjonijiet ewlenin tal-kostruzzjoni eteroċikliċi fil-qasam tal-iżvilupp innovattiv tad-droga
Fid-disinn molekulari ta 'drogi innovattivi madwar id-dinja,Aċidu 3-thiopheneboronichija blokka kimika farmaċewtika importanti li tintroduċi struttura eteroċiklika ta 'thiophene. Il-proprjetajiet elettroniċi u l-istabbiltà metabolika taċ-ċirku thiophene huma superjuri għaċ-ċirku tal-benżin. Wara li tissostitwixxi ċ-ċirku tal-benżin fil-molekula bi struttura 3-thiophene, is-solubilità tal-lipidi, il-kapaċità ta 'rbit immirat, u l-istabbiltà metabolika in vivo tal-molekuli tad-droga jistgħu jitjiebu b'mod sinifikanti.
Fl-iżvilupp ta 'mediċini mmirati kontra t-tumur, mediċini kandidati ta' inibitur kinase multipli sintetizzati b'aċidu boronic 3-thiophene bħala intermedjarju ewlieni żiedu l-affinità idrofobika tal-irbit tal-but bejn molekuli tad-droga u proteini kinażi bi 12-il darba billi inkorporaw unitajiet ta '3-thiophene fl-iskele molekulari. Il-valur IC50 għall-proliferazzjoni taċ-ċelluli anti-tumur in vitro tnaqqas għal-livell nanomolar, u l-istabbiltà metabolika tal-molekuli tad-droga fil-fwied tjiebet b'mod sinifikanti. Il-bijodisponibilità in vivo żdiedet b'200% meta mqabbla mal-analogi taċ-ċirku tal-benżin.
Skont id-dejta ta 'riċerka preklinika minn kumpanija farmaċewtika innovattiva domestika, mediċina kandidat ġdida JAK kinase inhibitor sintetizzata bbażata fuqha wriet effetti terapewtiċi aħjar minn mediċini kkummerċjalizzati bl-istess mira f'mudelli ta' annimali ta 'artrite rewmatika, u naqqset b'mod sinifikanti t-tossiċità u l-effetti sekondarji. Bħalissa, il-mediċina kandidata daħlet fl-istadju kliniku tal-fażi I. Fix-xenarju ta 'żvilupp ta' mediċini antifungali, il-molekula ġdida tagħha ta 'thiophene antifungali torbot speċifikament mal--1,3-glucan synthase fuq il-ħajt taċ-ċelluli fungali, u tfixkel l-integrità tal-ħajt taċ-ċelluli fungali. Il-konċentrazzjoni inibitorja minima (MIC) kontra Candida albicans reżistenti għal ħafna mediċini hija biss 0.125 μ g/mL, u l-attività antifungali tagħha hija superjuri għal mediċini fluconazole tradizzjonali.
Barra minn hekk, it-tossiċità tagħha għal ċelluli umani normali hija estremament baxxa, u turi valur għoli ta 'applikazzjoni fit-trattament ta' infezzjonijiet fungali profondi. Fir-riċerka u l-iżvilupp ta 'mediċini terapewtiċi għad-dijabete, il-grupp funzjonali tal-aċidu boriku nnifsu jista' jingħaqad speċifikament mal-molekuli tal-glukożju fil-ġisem. Ibbażat fuq id-disinn u l-iżvilupp tiegħu ta 'analogu ġdid ta' peptide li jirrilaxxa l-insulina dipendenti fuq il-glukożju (GIP), jista 'jirrispondi b'mod intelliġenti għall-konċentrazzjoni tal-glukożju fid-demm fil-ġisem u jaġġusta awtomatikament ir-rilaxx tal-insulina. Fl-esperiment tal-annimali tad-dijabete tat-tip II, wara erba 'ġimgħat ta' amministrazzjoni kontinwa, l-effett tal-kontroll tal-omeostażi tal-glukożju fid-demm tal-annimali ttestjati huwa sinifikament aħjar minn dak tal-metformin tradizzjonali, u mhux se jikkawża effetti sekondarji ta 'ipogliċemija.
Fl-iżvilupp ta 'mediċini tas-sistema nervuża ċentrali, il-mediċini kandidati li għadhom kif ġew sintetizzati għal modulaturi tar-riċetturi tas-serotonin għandhom rata ta' penetrazzjoni tal-barriera tal-moħħ tad-demm-li hija tliet darbiet ogħla minn dik tad-derivattivi tal-benżin. Huma wrew effetti antidipressanti rapidi eċċellenti f'mudelli ta 'annimali ta' dipressjoni mingħajr l-effetti sekondarji ta 'ngħas ta' antidipressanti tradizzjonali. Fl-ottimizzazzjoni tal-proċess ta 'sintesi tal-molekuli tad-droga, il-kundizzjonijiet ta' reazzjoni tal-akkoppjar Suzuki involuti huma ħfief u ma jeħtiġux ambjenti ħarxa ta 'temperatura għolja u pressjoni għolja.
Ir-rata ta 'utilizzazzjoni atomika tar-reazzjoni taqbeż id-90%, tnaqqas b'mod sinifikanti l-ammont ta' skart perikoluż ta 'metall tqil iġġenerat matul il-proċess ta' sinteżi tad-droga, li jissodisfa r-rekwiżiti ta 'żvilupp tal-industrija farmaċewtika ħadra. Bħalissa, aktar minn 20 molekula ta 'mediċina innovattiva daħlu fl-istadju kliniku madwar id-dinja, u l-aċidu 3-thiopheneboric jintuża bħala intermedjarju ewlieni fir-rotta ta' sinteżi.
metodi ta' sinteżi
Metodu 1
F'ambjent tan-nitroġenu, saħħan u ħawwad it-taħlita ta '3-iodothiophene, triethylamine u diphenylborane f'solvent organiku anidru sakemm tinħall kompletament.
C4H3S-I+ C6H15N + B(OH)2 → C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr.
Żid ammont xieraq ta 'katalizzatur, bħal klorur ta' l-ammonju jew jodur tal-potassju, mas-soluzzjoni ta 'hawn fuq, imbagħad saħħan għal temperatura xierqa u żomm għal ċertu perjodu ta' żmien biex tlesti r-reazzjoni.
C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr → C4H5BO2S + C6H15N + HBr.
Wara li titlesta r-reazzjoni, it-taħlita tiġi ppurifikata permezz ta 'filtrazzjoni, ħasil, tnixxif u passi oħra biex tikseb il-prodott 3 thiopheneboronic acid.
C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr → C4H5BO2S + C6H15N + HBr.
Metodu 2
ĦallatAċidu 3-Thiopheneboronicu soluzzjoni ta' idrossidu tas-sodju, saħħan u ħawwad sakemm tinħall kompletament.
COOH + NaOH → COONa + H2O
Żid is-soluzzjoni tad-diethyl ether ta 'diphenylborane fis-soluzzjoni ta' hawn fuq qatra qatra, ikkontrolla t-temperatura taħt l-40 grad, u ħawwad kontinwament.
C5H5B(OH)2+ NaCOOH → C5H5BO2Na + H2O
Wara li s-soluzzjoni ta' reazzjoni titħallat u mkessaħ għal kollox, newtralizzaha b'soluzzjoni ta' aċidu idrokloriku dilwit sa pH=7, imbagħad żid soluzzjoni saturata ta' bikarbonat tas-sodju, ħawwad sewwa u ħalli toqgħod għal saffi separati.
C5H5BO2Na + HCl → C5H5BOH + NaCl
Iġbor is-saff organiku miksub permezz tas-separazzjoni tal-likwidu, nixxef b'sulfat tas-sodju anidru, imbagħad iffiltra u iġbor il-filtrat.
C5H5BOH + Na2HEKK4 → C5H5BO3Na2
Iddistilla l-filtrat miġbur u iġbor il-frazzjoni f'100-120 grad, li huwa l-aċidu 3 thiopheneboronic mhux raffinat.
C5H5BO3Na2→ Grezza C4H5BO2S
It-tags Popolari: 3-thiopheneboronic acid cas 6165-69-1, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ