Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati ta '2-formyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester cas 157634-02-1 fiċ-Ċina. Merħba għall-ingrossa bl-ingrossa ta 'kwalità għolja 2-formyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester cas 157634-02-1 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.
Tħabbira
Aħna ma nipprovdux kull tip ta 'kimiċi ta' serje ta 'piperidine, anke li kapaċi tikseb kimiċi ta' piperidine jew piperidone!
Ma jimpurtax li huwa pprojbit jew le! Aħna ma provvista!
Jekk ikun fil-webiste tagħna, huwa biss biex jiċċekkja l-informazzjoni tal-kompost kimiku.
. 25Marzu 2025
Meta titqies taħt id-dawl kiesaħ tat-topoloġija molekulari,2-FORMIL-PIPERIDINA-1-KARBOSSILIKA TERT-BUTYL ESTERma jibqax intermedju mundane f'manwal sintetiku. Minflok, joħroġ bħala fużjoni maħduma b'mod metikoluż ta 'entità maqbuda b'mod konformi u paradoss elettroniku- -fejn il-grupp ta' protezzjoni Boc goff tiegħu jittraxxendi sempliċi ilqugħ inerti biex jaġixxi bħala infurzatur stereokimiku tiraniku, jissakkar bil-forza ċ-ċirku piperidine f'konformazzjoni ta 'siġġu speċifika. Dan iġiegħel lill-grupp karbossiliku ta' 2-pożizzjoni li jidher konformi biex jestendi lejn orjentazzjoni spazjali predeterminata, Dan l-"iffriżar" tal-konformazzjoni jirregola b'mod moħbi r-riżultati u r-rati stereokimiċi tar-reazzjonijiet sussegwenti kollha ta' Wittig, aminazzjoni riduttiva, jew żieda nukleoflika. Fl-istess ħin, tiżvolġi battalja elettronika mhux mitkellma fi ħdan il-molekula: Il-Boc carbonyl u l-grupp tal-formyl jeżerċitaw b'mod sinerġiku effetti ta' rtirar tal-elettroni-, u joħolqu sit elettrofiliku rari. Iżda l-grupp goff tat-tert-butil simultanjament jibni barriera sterika li tiddefendi kontra attakki nukleofiliċi esterni. Dan l-ekwilibriju delikat bejn l-istabbiltà u r-reattività mhuwiex aċċident - huwa paradigma sottovalutata tal-artistry preċiża tal-umanità fil-kontroll molekulari.
|
|
|
|
Formula Kimika |
C11H19NO3 |
|
Quddiesa eżatta |
213.14 |
|
Piż Molekulari |
213.28 |
|
m/z |
213.14 (100.0%), 214.14 (11.9%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 61.95; H, 8.98; N, 6.57; O, 22.50 |
L-ismijiet ta '1-BOC-2-piperidinecarboxaldehyde fih informazzjoni kimika rikka u karatteristiċi strutturali. Din li ġejja hija analiżi dettaljata tal-ismijiet tagħha, immirata biex tgħin lill-qarrejja jifhmu aħjar l-oriġini ta 'dan l-ismijiet u l-loġika kimika warajha.
Fil-qasam tal-kimika, l-ismijiet ta 'komposti organiċi normalment isegwi ċerti regoli u prinċipji biex jiżguraw l-eżattezza u l-konsistenza fl-ismijiet. Dawn ir-regoli jinkludu l-użu ta 'suffissi ta' grupp funzjonali speċifiċi, numri ta 'pożizzjoni, ismijiet sostituenti, eċċ., biex jiddeskrivu b'mod komprensiv il-karatteristiċi strutturali tal-kompost.
(1) Piperidina:
Piperidine "hija s-sinsla ta 'dan il-kompost, li tirreferi għal amina ċiklika b'sitt atomi tal-karbonju, jiġifieri hexahydropyridine. Fl-istruttura kimika, iċ-ċirku tal-piridina huwa struttura eteroċiklika importanti b'firxa wiesgħa ta' proprjetajiet kimiċi u attivitajiet bijoloġiċi.
(2) 2-:
Hawnhekk, "2-" tirrappreżenta l-grupp aldehyde (CHO) imwaħħal mat-tieni atomu tal-karbonju taċ-ċirku tal-piridina. Fl-ismijiet ta 'komposti organiċi, in-numerazzjoni tal-pożizzjoni tintuża biex tindika l-pożizzjoni speċifika ta' sostituenti jew gruppi funzjonali fuq iċ-ċirku jew il-katina.
(3) Formaldehyde:
Formaldehyde "jirreferi għall-grupp aldehyde (CHO), li huwa grupp funzjonali komuni bi proprjetajiet kimiċi attivi. Gruppi aldehyde jistgħu jipparteċipaw f'diversi reazzjonijiet kimiċi, bħal reazzjonijiet ta 'żieda, reazzjonijiet ta' ossidazzjoni, eċċ. Hawnhekk, "formaldehyde" bħala suffiss jindika li l-kompost għandu grupp funzjonali aldehyde.
(3) 1-BOC-:
BOC "tfisser għal tert Butoxycarbonyl, li huwa grupp protettiv użat komunement. F'sintesi organika, gruppi ta 'protezzjoni BOC ħafna drabi jintużaw biex jipproteġu gruppi funzjonali bħal gruppi amino u hydroxyl biex jipprevjenu reazzjonijiet mhux meħtieġa matul il-proċess ta' reazzjoni. Hawnhekk, "1-BOC - "tindika li l-grupp ta 'protezzjoni BOC huwa mwaħħal mal-ewwel grupp ta' protezzjoni tan-nitroġenu mwaħħal mal-grupp ta 'l-ewwel pyridine.
Għandu jiġi nnutat li għalkemm "1-" normalment jintuża biex jindika l-pożizzjoni ta 'sostituenti f'komposti lineari, f'komposti ċikliċi, huwa aktar komunement użat biex jindika l-pożizzjoni ta' sostituenti fuq atomi tan-nitroġenu (speċjalment f'komposti eteroċikliċi). Madankollu, f'xi sistemi ta 'ismijiet, għal sostituenti tan-nitroġenu fuq komposti ċikliċi, in-numerazzjoni tal-pożizzjoni ma tistax tintuża b'mod espliċitu, iżda l-isem tas-sostituent jista' jiġi miżjud direttament qabel jew wara l-isem taċ-ċirku. Iżda hawnhekk, il-konvenzjoni tal-ismijiet ta '"1-BOC -" għadha tgħin biex tesprimi b'mod ċar il-pożizzjoni tal-grupp ta' protezzjoni tal-BOC fuq iċ-ċirku tal-piridina.
Fil-qosor, l-ismijiet ta '1-BOC-2-piperidinecarboxaldehyde isegwi l-prinċipji ta' ismijiet ta 'komposti organiċi, u jiddeskrivi b'mod komprensiv il-karatteristiċi strutturali tiegħu permezz ta' suffissi speċifiċi, numri ta 'pożizzjoni u ismijiet sostituenti. Din it-tismija mhux biss tirrifletti l-informazzjoni tal-grupp funzjonali (grupp aldehyde), struttura taċ-ċirku (ċirku piridina), u sostituent (grupp li jipproteġi BOC) tal-kompost, iżda ssegwi wkoll il-prinċipji ta 'eżattezza u konsistenza fl-ismijiet kimiċi.
Meta nifhmu dan l-ismijiet, għandna bżonn niffukaw fuq l-aspetti li ġejjin: l-ewwel, identifika s-sinsla tal-kompost (ċirku ta 'piridina); It-tieni nett, iddetermina l-pożizzjoni u t-tip ta 'gruppi funzjonali (gruppi aldehyde) u sostituenti (gruppi li jipproteġu BOC); Fl-aħħarnett, għaqqad u esprimi din l-informazzjoni skont ir-regoli tal-ismijiet kimiċi.
L-effett "push" tal-grupp formyl: Elettron-irtirar induzzjoni tar-reattività
Fil-kimika organika, il-grupp formil (-CHO) għandu rwol kruċjali fir-regolazzjoni tar-reattività tal-molekuli minħabba l-istruttura elettronika unika tiegħu. Għal2-FORMIL-PIPERIDINA-1-KARBOSSILIKA TERT-BUTYL ESTER, il-proprjetà qawwija tal-irtirar tal-elettroni-tal-grupp formyl tinduċi effett ta' "push", li tikkawża li s-sħaba tal-elettroni tiċċaqlaq lejn l-atomu tal-ossiġnu. Dan jirriżulta fl-atomu tal-karbonju tal-karbonil li jsir iċ-ċentru reattiv, u b'hekk jiddomina l-imġieba tal-qalba ta 'din il-molekula f'żieda nukleofilika, reazzjonijiet redox, strateġiji ta' grupp ta 'protezzjoni, u sinteżi stereoselettiva.
Bażi ta' effett elettroniku tal-grupp formil: Proprjetà qawwija ta' rtirar ta' elettron-u polarizzazzjoni tal-karbonil
Il-grupp karbonil (C=O) tal-grupp formil huwa magħmul minn atomi tal-karbonju (2.55) u ossiġnu (3.44) b'differenzi sinifikanti fl-elettronegattività, li jiffurmaw rabta polari ħafna. L-atomu ta 'l-ossiġnu jinduċi elettroni permezz ta' effett indott, li jikkawża li l-atomu tal-karbonju tal-grupp karbonil iġorr ċarġ pożittiv parzjali (δ⁺) u l-atomu ta 'ossiġnu jġorr ħlas negattiv parzjali (δ⁻). Din id-distribuzzjoni ta 'ċarġ tagħmel il-grupp formyl reaġent elettrofiliku qawwi, faċilment attakkat minn reaġenti nukleofiliċi (bħal amini, alkoħol, reaġenti Grignard, eċċ.). F'2-formylpiperidine-1-carboxybutylate, il-proprjetà li tirtira l-elettroni tal-grupp formyl mhux biss taġixxi direttament fuq l-atomu tal-karbonju tal-karbonil, iżda testendi wkoll għall-molekula kollha permezz tal-effett ta 'konjugazzjoni taċ-ċirku piperidine, li tifforma netwerk dinamiku ta' distribuzzjoni tal-elettroni.
Ir-Rwol Dominanti tal-Effett "Push" tal-Grupp Formyl fir-Reazzjonijiet ta 'Żieda Nukleofiliċi
Il-propjetà tal-irtirar tal-elettroni-tal-grupp formyl tnaqqas b'mod sinifikanti l-enerġija ta' attivazzjoni tar-reazzjonijiet ta' żieda nukleofiliċi, u tippermetti li r-reazzjonijiet jipproċedu b'mod effiċjenti taħt kundizzjonijiet ħfief. Per eżempju:
Fir-reazzjoni ta 'amideation ta' tnaqqis, ir-reaġenti nukleofiliċi ta 'amini (bħal anilina, methylamine) jattakkaw b'mod preferenzjali l-atomu tal-karbonju tal-karbonil tal-grupp acyl, li jiffurmaw intermedju imine. L-effett "push" tal-grupp aċil isaħħaħ il-ħlas pożittiv tal-atomu tal-karbonju tal-karbonil, u b'hekk jaċċellera l-attakk nukleofiliku. Sussegwentement, l-imina titnaqqas għal amina sekondarja jew terzjarja bl-użu ta' aġenti riduttivi bħal NaBH₃CN jew H₂/Pd-C, li jiġġeneraw derivattivi bħal 2-amino-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester.
Taħt kundizzjonijiet aċidużi, il-grupp acyl jista 'jgħaddi minn żieda nukleofilika ma' alkoħol (bħal metanol, etanol) biex jifforma struttura hemiacetal jew ketone. Pereżempju, ir-reazzjoni mal-metanol tagħti 2-(methoxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester, li ħafna drabi tintuża fis-sinteżi tad-droga biex tipproteġi l-grupp acyl jew tintroduċi prekursur idrossimetiliku.
Ir-reazzjoni tal-grupp acyl mar-reaġenti Grignard (bħal CH₃MgBr) hija metodu importanti għas-sintetizzazzjoni tal-alkoħol. L-anjoni tal-karbonju tar-reaġent Grignard jattakka l-atomu tal-karbonju tal-karbonil tal-grupp acyl, li jifforma intermedjarju tal-melħ tal-manjeżju, li mbagħad jiġi idrolizzat biex jikseb alkoħol alifatiku (bħal 2-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester). L-effett "push" tal-grupp acyl jippermetti li din ir-reazzjoni jkollha reġjożelettività għolja, biż-żieda sseħħ preferenzjali fis-sit tal-grupp acyl.
Ir-rwol regolatorju tal-effett "push" tal-grupp acyl fir-reazzjonijiet redox
Il-grupp karbonil tal-grupp acyl jista 'jipparteċipa f'reazzjonijiet redox permezz tal-mekkaniżmu ta' trasferiment ta 'elettron uniku (SET), u l-effett "push" tiegħu jiddetermina l-mogħdija tar-reazzjoni u l-istruttura tal-prodott:
Reazzjoni ta' tnaqqis:Taħt l-azzjoni ta 'aġenti ta' tnaqqis bħal NaBH₄ jew LiAlH₄, il-grupp formyl jitnaqqas għal hydroxymethyl (-CH₂OH), li jiġġenera tert-butil 2-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylate. In-natura li tirtira l-elettroni tal-grupp formyl tagħmel l-atomu tal-karbonju tal-karbonil faċilment jaċċetta joni negattivi tal-idroġenu (H⁻), u b'hekk tnaqqas l-enerġija ta 'attivazzjoni tar-reazzjoni.
Reazzjoni ta' ossidazzjoni:Taħt l-azzjoni ta 'ossidanti qawwija (bħal KMnO₄, CrO₃), il-grupp formil jista' jiġi ossidizzat għal aċidu carboxylic (-COOH), li jiġġenera tert-butyl 2-carboxylic acid piperidine-1-carboxylate. L-effett "push" tal-grupp formyl jagħmel l-atomu tal-karbonju tal-karbonil faċilment jitlef l-elettroni, u b'hekk jippromwovi r-reazzjoni ta 'ossidazzjoni.
Ekwilibriju dinamiku ta' amidazzjoni ta' tnaqqis u deaminazzjoni ta' ossidazzjoni:F'sistemi katalitiċi bijoloġiċi, il-grupp formil jista' jiġi mnaqqas mill-amidazzjoni għal komposti tal-amine, jew iġġenerat mill-ġdid bħala grupp formil permezz ta' deaminazzjoni ta' ossidazzjoni. Dan l-ekwilibriju dinamiku jipprovdi possibbiltà għar-regolamentazzjoni tal-mogħdijiet metaboliċi, pereżempju, fil-metaboliżmu tal-aċidu amminiku, l-effett "push" tal-grupp formil jista 'jmexxi l-interkonverżjoni bejn glutamate u -ketoglutaric acid.
Applikazzjoni tal-Effett "Push" tal-Grupp Formyl fl-Istrateġija ta' Protezzjoni
Fis-sintesi tal-peptidi u l-iżvilupp tad-droga, il-grupp formil spiss jintuża bħala grupp protettiv jew grupp funzjonali. L-effett "push" tiegħu jipprovdi mezzi flessibbli għad-disinn molekulari:
Funzjoni protettiva
Il-grupp formyl jista 'jipproteġi gruppi amino jew hydroxyl billi jifforma strutturi imine jew aċetali, u jipprevjenihom milli jgħaddu minn reazzjonijiet aċċidentali waqt is-sintesi. Pereżempju, fis-sintesi tal-peptidi, il-grupp formyl jista 'jipproteġi l-grupp amino N-terminal biex tiġi evitata reazzjoni amide intramolekulari mal-aċidu karbossiliku tal-katina tal-ġenb-.
Reazzjoni ta' deprotezzjoni
L-effett protettiv tal-grupp formyl jista 'jitneħħa kwantitattivament taħt kondizzjonijiet aċidużi jew bażiċi. Pereżempju, f'aċidu dilwit (bħal 1% TFA), l-imina ffurmata bejn il-grupp formil u l-grupp amino tista 'tidrolizza biex tiġġenera amina ħielsa; filwaqt li f'kundizzjonijiet bażiċi, l-aċetal iffurmat bejn il-grupp formil u l-alkoħol jista 'jidrolizza biex jiġġenera grupp hydroxyl ħieles.
Kimika kovalenti dinamika
Ir-rabta imina ffurmata bejn il-grupp formyl u l-grupp amino hija riversibbli, u l-istabbiltà tagħha tista 'tiġi rregolata bil-pH jew it-temperatura. Din il-proprjetà dinamika tal-kimika kovalenti tipprovdi strateġija ġdida għall-iżvilupp ta' materjali ta' stimolu-responsivi (bħal trasportaturi tad-droga sensittivi għall-pH-).
L-Effett ta 'Induzzjoni tal-Grupp Formyl "Imbotta" fuq Sinteżi Stereoselettiva
L-effett sinerġistiku tal-effett elettroniku u t-tfixkil steriku tal-grupp formyl jistgħu jirregolaw l-isterjoselettività tar-reazzjoni u jiġġeneraw prodotti ta 'konfigurazzjonijiet speċifiċi:
Stereoselettività taż-żieda nukleofilika
Fir-reazzjoni bejn il-grupp acyl u r-reaġent Grignard, l-effett "push" tal-grupp acyl isaħħaħ il-ħlas pożittiv tal-atomu tal-karbonju karbonil, filwaqt li l-istruttura riġida taċ-ċirku piperidine tirrestrinġi d-direzzjoni ta 'attakk tar-reaġent nukleofiliku, u b'hekk tiġġenera preferenzjali l-konfigurazzjoni erythro tal-prodott.
Sintesi katalitika asimmetrika
Bl-introduzzjoni ta 'katalizzaturi kirali (bħal ligandi tal-fosfina kirali jew amini kirali), il-komplementarjetà elettronika bejn il-grupp aċil u r-reaġent nukleofiliku tista' tiġi rregolata, li tippermetti s-sintesi ta 'prodotti b'eċċess enantiomeriku għoli (valur ee). Pereżempju, fir-reazzjoni ta 'epossidazzjoni asimmetrika Sharpless, l-effett "push" tal-grupp acyl u l-effett sinerġistiku tal-katalizzatur chiral jistgħu jiġġeneraw konfigurazzjoni waħda ta' l-epossidu.
Stereoselettività fil-bijokataliżi
F'sistemi katalitiċi ta 'enżima, l-effett "push" tal-grupp aċil jista' jifforma rabta speċifika maċ-ċentru attiv ta 'l-enzima, u b'hekk imexxi r-reazzjoni lejn mogħdija stereoelettronika speċifika. Pereżempju, fir-reazzjoni ta 'skambju ta' ester katalizzat minn lipases, il-propjetà ta 'l-irtirar ta' l-elettron- tal-grupp aċil tista 'ttejjeb il-kapaċità ta' rbit tas-sottostrat maċ-ċentru attiv ta 'l-enzima, ittejjeb l-isterjoselettività tar-reazzjoni.
It-tags Popolari: 2-formyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester cas 157634-02-1, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ