Tħabbira
Aħna ma nipprovdux kull tip ta 'kimiċi ta' serje ta 'piperidine, anke li kapaċi tikseb kimiċi ta' piperidine jew piperidone!
Ma jimpurtax li huwa pprojbit jew le! Aħna ma provvista!
Jekk ikun fil-webiste tagħna, huwa biss biex tiċċekkja l-informazzjoni tal-kompost kimiku.
. 25Marzu 2025
N-BOC-4-Hydroxypiperidine, għandu numru CAS ta '109384-19-2 u formula molekulari ta' C13H11Br. Tipikament jidher bħala trab kristallin abjad jew abjad griż u kultant jista 'jidher bħala solidu isfar. Il-punt tat-togħlija tiegħu huwa relattivament għoli, f'292.3 ± 33.0 grad C (f'760 mmHg), u l-pressjoni tal-fwar tiegħu hija baxxa ħafna, 0.000198 mmHg biss. Għandu solubilità tajba f'solventi organiċi, speċjalment solventi polari bħal kloroform u aċetat etiliku. Is-solubilità fl-ilma tista 'tkun baxxa minħabba li l-kompost fih numru kbir ta' gruppi idrofobiċi. Huwa intermedju kimiku, u d-derivattivi tiegħu jintużaw prinċipalment għas-sintesi ta 'inibituri tad-dipeptidyl peptidase DPP. Dawn l-inibituri DPP jistgħu jingħaqdu b'mod selettiv ma 'DPP riversibbli biex jinibixxu l-attività ta' din l-enzima, idewmu d-degradazzjoni tal-glucagon bħall-peptide GLP-1, itejbu l-attività tal-GLP, jistimulaw is-sekrezzjoni tal-insulina b'mod dipendenti fuq il-glukożju, u jnaqqsu l-livell ta 'glucagon li jiċċirkola, u b'hekk jirregolaw il-livell taz-zokkor fid-demm ta' pazjenti b'dijabete tat-tip 2.
|
|
|
|
Formula Kimika |
C10H19NO3 |
|
Quddiesa eżatta |
201 |
|
Piż Molekulari |
201 |
|
m/z |
201 (100.0%), 202 (10.8%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 59.68; H, 9.52; N, 6.96; O, 23.85 |
N-Boc-4-hydroxypiperidine, bħala kompost organiku importanti, għandu firxa wiesgħa ta 'applikazzjonijiet fiżiċi fir-riċerka kimika u applikazzjonijiet industrijali. Madankollu, għandu jiġi ċċarat li l-proprjetajiet fiżiċi nfushom ma jiddeterminawx direttament l-użu ta 'kompost, iżda pjuttost ir-riżultat tal-effetti magħquda ta' fatturi bħall-proprjetajiet kimiċi u l-attività ta 'reazzjoni tiegħu.
Sinteżi ta' N-eteri alkil eteroċikliċi:
Jista' jintuża biex jiġu sintetizzati N-eteri alkil eteroċikliċi permezz tar-reazzjoni ta' Mitsunobu. Ir-reazzjoni Mitsunobu hija reazzjoni kimika organika użata komunement biex tifforma bonds C-O, bonds C-N, u bonds C-S, bil-vantaġġi ta 'kundizzjonijiet ta' reazzjoni ħafifa u rendimenti għoljin. Bħala wieħed mir-reaġenti, jista 'jirreaġixxi ma' komposti oħra ta 'alkoħol jew amine biex jiġġenera etere jew komposti amine korrispondenti, li għandhom applikazzjonijiet wiesgħa fis-sintesi tad-droga, ix-xjenza tal-materjali, u oqsma oħra.
Bħala reaġent bijokimiku
Huwa reaġent bijokimiku li jista 'jintuża bħala bijomaterjal jew kompost organiku għal riċerka relatata max-xjenza tal-ħajja. F'esperimenti bijokimiċi, jista 'jintuża biex jissimula ċerti proċessi ta' reazzjoni kimika f'organiżmi, jew bħala sottostrat jew inibitur għal enzimi speċifiċi biex jistudja l-mekkaniżmu katalitiku u l-ispeċifiċità tas-sottostrat tal-enzimi.
Wara snin ta' esplorazzjoni, in-nies wettqu-riċerka fil-fond dwarN-Boc-4-hydroxypiperidine, u wriet ukoll valur kbir fil-qasam tas-sinteżi tad-droga. Għalkemm jista 'jiġi sintetizzat permezz ta' diversi kanali, għad hemm xi problemi, bħal passi eċċessivi fis-sinteżi kimika, rendiment mhux sodisfaċenti u purità ottika, u utilizzazzjoni baxxa ta 'materja prima fis-separazzjoni kirali. Madankollu, il-metodu ta 'konverżjoni bijoloġika, minkejja l-vantaġġi tiegħu ta' passi sempliċi, rata għolja ta 'konverżjoni tal-materja prima, purità ottika tajba tal-prodott, u proċess ta' preparazzjoni favur l-ambjent, għamel żvilupp mgħaġġel f'dawn l-aħħar snin. Madankollu, għad hemm ċerta distanza mill-produzzjoni industrijali. Għalhekk, il-ħaddiema kimiċi għad iridu jkomplu jagħmlu sforzi bla waqfien.
Hemm żewġ metodi ta 'sintesi komuni, u l-proċess sperimentali huwa deskritt bejn wieħed u ieħor kif ġej:
Metodu 1:
Żid Boc2O (4.8g, 21.8mmol, 1.1 ekwivalenti) u Na2CO3 (4.4g, 41.52mmol, 2.1 ekwivalenti) H2O (70mL) soluzzjonijiet sekwenzjalment għal soluzzjoni ta 'CH2Cl2 (55mL) ta' 4-hydroxypiperidine, 1.0g ekwivalenti (2.0mL), 1.0mL. Ħawwad it-taħlita ta' reazzjoni għal 72 siegħa. Separa l-fażi u estratt il-fażi milwiema b'CH2Cl2. Il-fażi organika magħquda ġiet imnixxfa b'Na2SO4, iffiltrata, u kkonċentrata taħt pressjoni mnaqqsa. Fl-aħħarnett, ġie ppreparat prodott solidu abjad (4.3g, kwantitattiv). Ir-rotta ta 'sintesi hija murija fil-figura.
Metodu 2:
Żid 4.75 grammi ta' dikarbonat tat-tert butil ma' taħlita ta' 2 grammi ta' 4-hydroxypyridine f'4 millilitri ta' ilma u 13.8 millilitri ta' soluzzjoni akwea ta' idrossidu tas-sodju 2N. Ħawwad il-mezz ta' reazzjoni f'temperatura ambjentali għal sagħtejn, imbagħad żid 50ml ta' kloroform. Separa ż-żewġ fażijiet, aħsel il-fażi organika b'soluzzjoni akwea ta '25% NH4OH, u mbagħad aħsel b'soluzzjoni akwea saturata ta' klorur tas-sodju. Il-fażi organika ġiet imnixxfa b'sulfat tal-manjeżju, iffiltrata u evaporata biex tikseb N-Boc-4-hydroxypyridine f'rendiment ta '4g. Ir-rotta ta 'sintesi hija murija fil-figura.
Pass 1: F'0 grad C, żid triethylamine (21.36 g, 211.5 mmol, 2.5 eq) u dikarbonat tat-tert butyl (27.67 g, 126.9 mmol, 1.5 eq) ma' soluzzjoni ta 'piperidine-4-one hydrochloride mħawwda (13.12 eq, mmol). 1,4-dioxane: ilma (4:1130 ml). Ħawwad it-taħlita ta' reazzjoni matul il-lejl f'temperatura tal-kamra. TLC jindika li l-materjal tal-bidu ġie kkunsmat u l-prodott mixtieq ġie osservat. Iddilwa t-taħlita ta' reazzjoni permezz ta' evaporazzjoni bil-vakwu b'CH2Cl2 (350ml) u aħsel bl-ilma (2 × 50ml). Is-saff organiku huwa mnixxef b'Na2SO4, iffiltrat, u evaporat taħt pressjoni mnaqqsa. Ippurifika r-residwu mhux raffinat bil-kromatografija tal-kolonna tal-ġel tas-silika billi tuża 1% metanol: dichloromethane bħala l-eluwent. Il-prodott meħtieġ (16.1g, rendiment ta '95%) huwa solidu abjad.
Pass 2: Sinteżi ta' 4-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid tert butyl ester: Sodium borohydride (0.741 g, 19.59 mmol, 0.3 eq) ġie miżjud mal-4-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid tert butyl ester, (13tepyl ester . mmol, 1.0 eq) f'soluzzjoni ta' metanol (130 ml) f'0 grad C. Ħawwad it-taħlita ta' reazzjoni matul il-lejl f'temperatura tal-kamra. TLC jindika li l-materjal tal-bidu ġie kkunsmat u l-prodott mixtieq ġie osservat. Evapora t-taħlita ta' reazzjoni taħt pressjoni mnaqqsa, ħallat bl-ilma (200ml) u estratt b'CH2Cl2 (2 × 200ml). Is-saff organiku magħqud huwa mnixxef b'Na2SO4, iffiltrat, u evaporat taħt pressjoni mnaqqsa. Il-prodott meħtieġ (13.0g) huwa solidu abjad N-Boc-4-hydroxypyridine. 1H NMR(300 MHz,CDCl3):δppm 3.90-3.78(m,3H),3.07-2.97(m,2H),1.92-1.80(m,1H,1H),1.92-1.80(m,1H,1H),..05(m,1H),1. ES MS: [M+Na]+224.1 (100%). Ir-rotta ta 'sintesi hija murija fil-figura ta' hawn fuq.
Żid borohydrude tas-sodju (0.741 g, 19.59 mmol, 0.3 eq) ma’ soluzzjoni ta’ 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate tert butyl ester (13.0 g, 65.32 mmol, 1.0 eq) imħawwad f’0 grad C f’metanol). Ħawwad it-taħlita ta' reazzjoni matul il-lejl f'temperatura tal-kamra. TLC jindika li l-materjal tal-bidu ġie kkunsmat u l-prodott mixtieq ġie osservat. Evapora t-taħlita ta' reazzjoni taħt pressjoni mnaqqsa, ħallat bl-ilma (200ml) u estratt b'CH2Cl2 (2 × 200ml). Is-saff organiku magħqud huwa mnixxef b'Na2SO4, iffiltrat, u evaporat taħt pressjoni mnaqqsa. Il-prodott meħtieġ (13.0g) huwa solidu abjad N-Boc-4-hydroxypyridine. 1H NMR(300 MHz,CDCl3):δppm 3.90-3.78(m,3H),3.07-2.97(m,2H),1.92-1.80(m,1H,1H),..02-1.80(m,1H,1H),..02(m,1H),1. ES MS: [M+Na]+224.1 (100%). Ir-rotta ta 'sintesi hija murija fil-figura ta' hawn fuq.
Il-metodi ta 'sintesi ta'N-Boc-4-hydroxypiperidinehuma diversi, iżda prinċipalment ibbażati fuq ir-reazzjoni ta 'tert butoxycarbonylation ta' 4-hydroxypiperidine. Minbarra ż-żewġ rotot imsemmija qabel, nipprovdu wkoll diversi rotot ta' sinteżi komuni għal referenza:
Metodu 1:
Billi żżid soluzzjoni milwiema ta 'dikarbonat ta' tert butyl (Boc2O) u karbonat tas-sodju mas-soluzzjoni ta 'dichloromethane ta' 4-hydroxypiperidine, waqt li tħawwad ir-reazzjoni, tissepara, tiġbed, tnixxif, tiffiltra u tikkonċentra, finalment tinkiseb.
Metodu 2:
L-użu ta 'dikarbonat tat-tert butyl biex jirreaġixxi ma' 4-hydroxypyridine f'soluzzjoni akwea ta 'idrossidu tas-sodju, segwit minn estrazzjoni ta' kloroform, segwit minn ħasil, tnixxif, filtrazzjoni u evaporazzjoni biex jinkiseb il-prodott fil-mira.
Metodi oħra:
Jibda minn 4-piperidone, huwa mnaqqas bis-sodju borohydride biex jikseb 4-hydroxypiperidine, li jiġi rreaġit aktar mad-dikarbonat tat-tert butyl biex jinkiseb il-prodott. Dawn il-metodi kull wieħed għandhom il-vantaġġi u l-iżvantaġġi tagħhom, iżda kollha jistgħu jiksbu sinteżi effiċjenti u ta 'rendiment għoli.
Applikazzjonijiet fil-Farmaċewtiċi
Ir-rwol primarju ta' N-BOC-4-Hydroxypiperidine jinsab fis-sintesi ta' aġenti newroloġikament attivi u komposti farmaċewtiċi oħra. Il-motif strutturali tiegħu jidher f'mediċini li jimmiraw għal disturbi tas-sistema nervuża ċentrali (CNS), mard kardjovaskulari u kundizzjonijiet infjammatorji.
Drogi tas-CNS
Id-derivattivi tal-piperidina huma komuni fit-terapewtiċi tas-CNS minħabba l-kapaċità tagħhom li jinteraġixxu mar-riċetturi tan-newrotrasmettituri. Pereżempju, N-BOC-4-Hydroxypiperidine iservi bħala prekursur għall-agonisti tar-riċetturi tas-somatostatin, li jirregolaw is-sekrezzjoni tal-ormoni u jintużaw fit-trattament tal-akromegalija u t-tumuri newroendokrinali. Id-derivattivi tiegħu jidhru wkoll f'modulaturi tar-riċetturi tal-melatonin, li jindirizzaw id-disturbi fl-irqad u d-disregolazzjoni tar-ritmu ċirkadjan.
Aġenti Kardjovaskulari u Kontra l-{0}}Infjammatorji
Il-grupp hydroxyl tal-kompost jiffaċilita s-sintesi ta 'eteri u esteri marbuta ma' mediċini kardjovaskulari. Pereżempju, ir-reazzjonijiet ta 'Mitsunobu b'N-BOC-4-Hydroxypiperidine jipproduċu alkil eteri li jinibixxu l-enzimi fosfolipasi, u jnaqqsu l-infjammazzjoni fl-aterosklerożi. Bl-istess mod, id-derivattivi tiegħu huma esplorati bħala aġenti kontra l-pressjoni għolja li jimmiraw għar-riċetturi tal-anġjotensin.
Drogi kontra l-kanċer u antimikrobiċi
N-BOC-4-Hydroxypiperidine huwa element ta' bini għall-piżijiet kontra l-kanċer f'konjugati ta' antikorpi-droga (ADCs). Dawn it-tagħbijiet, iddisinjati biex jirrilaxxaw aġenti ċitotossiċi fuq il-mira tat-tumur, jiddependu fuq l-istabbiltà tal-kompost waqt il-konjugazzjoni u l-abbiltà tiegħu li jgħaddi minn deprotezzjoni kkontrollata. Barra minn hekk, id-derivattivi tiegħu juru attività antimikrobika billi jfixklu s-sintesi tal-ħajt taċ-ċelluli batterjali.
N-BOC-4-Hydroxypiperidine huwa pedament tas-sinteżi farmaċewtika moderna, li tippermetti l-ħolqien ta' mediċini li jsalvaw il-ħajja f'diversi oqsma terapewtiċi. Il-versatilità kimika tagħha, flimkien ma 'avvanzi fis-sinteżi u l-konformità regolatorja, tiżgura r-rilevanza tagħha f'suq dinamiku. Hekk kif l-industrija tevolvi lejn prattiċi aktar ekoloġiċi u mediċina ta 'preċiżjoni, dan il-kompost se jkompli jkollu rwol ċentrali fit-tiswir tal-futur tal-kura tas-saħħa.
Billi jifhmu l-proprjetajiet, l-applikazzjonijiet, u l-konsiderazzjonijiet tas-sikurezza tiegħu, ir-riċerkaturi u l-manifatturi jistgħu jisfruttaw il-potenzjal sħiħ ta' N-BOC-4-Hydroxypiperidine, imexxu l-innovazzjoni u jtejbu r-riżultati tas-saħħa globali.
Mistoqsijiet Frekwenti
Piperidine kif jaffettwa l-ġisem?
+
-
L-espożizzjoni għal Piperidine jista 'jikkawża dardir, rimettar, salivazzjoni u uġigħ addominali. * L-espożizzjoni tista 'tikkawża uġigħ ta' ras, sturdament, dgħjufija fil-muskoli, għeja, depressjoni u irritabilità. * Piperidine jista' jaffettwa l-fwied u l-kliewi.
Liema klassi ta 'mediċina hija piperidine?
+
-
Piperidines huma klassi ta 'amini eteroċikliniċikomunement użat bħala scaffolds għas-sintesi ta 'komposti farmaċewtiċi. Dawn huma derivati ta 'piperine, l-alkaloid responsabbli għas-sħana fil-bżar iswed.
Fejn jintuża komunement il-boc?
+
-
Il-grupp Boc jipproteġi temporanjament il-grupp amminiku minn reazzjonijiet mhux mixtieqa, li jippermetti lill-kimiċi jikkontrollaw is-sekwenza tar-reazzjonijiet f'sinteżi f'diversi-passi. Il-kimika Boc hija applikata b'mod wiesa 'sintesi tal-peptidi u s-sinteżi ta 'molekuli organiċi kumplessi.
It-tags Popolari: n-boc-4-hydroxypiperidine cas 109384-19-2, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ