Maleimide, għandu l-formula molekulari C4H3NO2 u CAS 541-59-3. Jidher bħala kristalli bla kulur forma ta 'labra jew qxur irqaq b'tleqqija kannella ċar. Għandu togħma ħelwa u huwa trab abjad abjad jew griż - Iffriża, nixxef, u evita dawl taħt l-20 grad. Ħażna fit-tul taħt protezzjoni ta 'gass inert (argon jew nitroġenu), solubbli fid-diklorometan, solventi organiċi polari (DMF, DMSO), alkoħol, u ilma baxx. Ir-reazzjoni ta 'żieda ta' Michael li fiha tipparteċipa hija metodu użat b'mod komuni għas-sintetizzazzjoni ta 'komposti ta' succinimide. F'dawn l-aħħar snin, minħabba l-iżvilupp tat-teknoloġija ta 'sintesi chiral, ir-reazzjonijiet asimmetriċi ta' żieda ta 'Michael saru wieħed mill-hotspots ta' riċerka għal ħafna xjenzati. Ir-reazzjoni ta 'żieda ta' Michael ta 'maleimid tista' tinqasam f'reazzjoni ta 'żieda ta' Michael ta 'maleimid b'atomu tal-karbonju u reazzjoni ta' żieda ta 'Michael ta' maleimi b'eteroatomi skond l-atomi ta 'żieda differenti. Il-personalizzazzjoni hija possibbli, u l-perjodu ta 'żmien tal-adattament jista' jiġi kkomunikat magħna.
|
|
|
|
Formula Kimika |
C4H3NO2 |
|
Quddiesa eżatta |
97 |
|
Piż Molekulari |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Maleimide, bħala kompost organiku importanti, wera valur ta 'applikazzjoni estensiv f'diversi oqsma bħall-kimika, il-bijomediċina, u x-xjenza tal-materjali. Din li ġejja hija deskrizzjoni dettaljata tal-iskop tagħha:
Qasam tas-sinteżi kimika
Maleimide spiss jintuża bħala intermedjarju ewlieni fis-sintesi organika, li jipparteċipa fil-kostruzzjoni ta 'diversi molekuli organiċi kumplessi. L-istruttura kimika unika tagħha tippermettilu li jgħaddi minn reazzjonijiet kimiċi speċifiċi ma 'komposti oħra, u b'hekk jissintetizza molekuli organiċi b'funzjonijiet speċifiċi. Pereżempju, f'reazzjonijiet ta 'arilazzjoni kkatalizzati bir-rodju, Maleimide jista' jorbot ma 'aċidu arylboronic biex jiġġenera derivattivi ta' maleimide b'sostituenti speċifiċi, li għandhom valur ta 'applikazzjoni importanti fis-sintesi tad-droga, preparazzjoni tal-materjal, u oqsma oħra.
Maleimide jista 'jintuża wkoll għas-sintesi ta' polimeri. Billi kopolimerizza l-monomeru Maleimide ma 'monomeri oħra, materjali polimeriċi bi proprjetajiet speċifiċi jistgħu jiġu ppreparati. Pereżempju, bil-kopolimerizzazzjoni ta 'Maleimide ma' monomeri bħal stirene, polimeri bi stabbiltà termali tajba u proprjetajiet mekkaniċi jistgħu jiġu ppreparati, li għandhom firxa wiesgħa ta 'applikazzjonijiet f'kisjiet, adeżivi, plastiks, u oqsma oħra.
Qasam bijomediku
Maleimide għandu rwol importanti fil-preparazzjoni ta 'konjugati tad-droga tal-antikorpi (ADCs). ADC huwa mediċina ġdida kontra-tumur li tgħaqqad antikorpi u mediċini permezz ta' linkers. Tgħaqqad l-immirar ta 'antikorpi maċ-ċitotossiċità tad-drogi, li jippermetti qtil aktar preċiż taċ-ċelloli tat-tumur. Maleimide, bħala linker użat komunement, jista 'jirreaġixxi speċifikament mal-grupp thiol (- SH) ta' residwi ta 'cysteine fuq antikorpi biex jifforma bonds thioether stabbli, u b'hekk jgħaqqdu mediċini ma' antikorpi. Dan il-metodu ta 'konnessjoni għandu l-vantaġġi ta' kundizzjonijiet ta 'reazzjoni ħafifa, selettività għolja, u effiċjenza għolja ta' konnessjoni, u għalhekk huwa użat ħafna fil-preparazzjoni ta 'ADCs.
Maleimide jista 'jintuża wkoll biex jipprepara sondi fluworexxenti, prinċipalment għall-iskoperta speċifika ta' analiti thiol. Thiols huma klassi ta' komposti organiċi li fihom gruppi thiol (- SH), li għandhom funzjonijiet fiżjoloġiċi importanti f'organiżmi ħajjin. Billi tgħaqqad Maleimide ma 'żebgħa fluworexxenti, jistgħu jiġu ppreparati derivattivi ta' Maleimide b'funzjoni ta 'tikkettar fluworexxenti, li jistgħu jgħaddu minn reazzjonijiet speċifiċi ma' thiols biex jiksbu skoperta ta 'thiols. Pereżempju, iż-żebgħat fluworexxenti tas-serje iFluor, meta kkombinati ma 'Maleimide, jistgħu jintużaw f'oqsma bħal immunofluworexxenza, riċerka ta' sonda molekulari, ċitometrija tal-fluss, eċċ., B'vantaġġi bħal luminożità għolja, reattività kimika qawwija, u fotostabbiltà għolja.
Maleimide għandu wkoll applikazzjonijiet importanti fil-qasam tal-immaġni bijoloġika. Pereżempju, ICG Maleimide (indocyanine green maleimide) hija tikketta fluworexxenti bi fluworexxenza infra-aħmar qrib -qawwija, li tista 'tikseb tikkettjar ta' fluworexxenza b'reazzjoni ta 'akkoppjar kovalenti ma' bijomolekuli li fihom gruppi thiol, bħal proteini jew antikorpi modifikati thiol. Dan il-metodu ta 'tikkettar huwa komunement użat f'oqsma ta' riċerka bijoloġika bħat-traċċar taċ-ċelluli, il-lokalizzazzjoni tal-proteini, u studji ta 'interazzjoni molekulari.
ICG Maleimide għandu sinjal qawwi ta' fluworexxenza qrib-infra-aħmar, assorbiment molari għoli u rendiment kwantistika fil-firxa spettrali qrib-infra-aħmar, li jagħmilha sonda fluworexxenti ideali għal immaġini u traċċar tal-infra-aħmar qrib-. Jista 'jintuża għall-immaġini tat-tumur, li jikseb immaġni ta' kuntrast għoli ta 'tumuri billi jimmira markaturi speċifiċi fuq il-wiċċ tat-tessut tat-tumur jew ċelluli tat-tumur, li huwa ta' għajnuna għal sejbien bikri, lokalizzazzjoni u evalwazzjoni tal-effikaċja tat-trattament. Barra minn hekk, jista 'jintuża wkoll għall-immaġini vaskulari u newroimaġini, il-kisba ta' immaġini u evalwazzjoni funzjonali ta 'dawn it-tessuti u strutturi billi timmira vini jew newroni.
Maleimidegħandu wkoll rwol importanti fil-modifika u l-kunsinna tad-droga. Pereżempju, alkin PEG-MAL huwa reaġent bijokimiku importanti użat ħafna f'oqsma bħall-modifika tad-droga, il-modifikazzjoni tal-proteini u tal-peptidi. Tikkonsisti fi tliet partijiet: alkin, polyethylene glycol (PEG), u maleimide. Maleimide jista 'jirreaġixxi ma' gruppi thiol (SH) u jifforma bonds thioether stabbli f'pH 6.5-7.5. Billi tuża din il-proprjetà, il-ktajjen PEG jistgħu jiġu introdotti fil-molekuli tad-droga biex iżidu s-solubilità u l-bijokompatibilità fl-ilma tagħhom, inaqqsu l-immunoġeniċità tagħhom, u jtejbu l-istabbiltà u l-attività tagħhom in vivo. Sadanittant, l-introduzzjoni ta 'ktajjen PEG tista' wkoll ittawwal il-ħin taċ-ċirkolazzjoni tad-drogi fil-ġisem u ttejjeb l-effikaċja tagħhom.
Qasam tax-Xjenza tal-Materjali
Preparazzjoni ta' materjali funzjonali
Maleimide jista 'jiġi kkombinat ma' komposti oħra biex jipprepara materjali b'funzjonijiet speċifiċi. Pereżempju, Dextran Maleimide huwa materjal funzjonali li jgħaqqad gruppi ta 'maleimide ma' pektin, li juri proprjetajiet fiżikokimiċi eċċellenti u prospetti wesgħin ta 'applikazzjoni. Għandu reattività u stabbiltà għolja, u jista 'jżomm struttura u funzjoni stabbli fuq firxa wiesgħa ta' temperatura u pH. Fil-qasam bijomediku, Dextran Maleimide jista 'jservi bħala trasportatur tad-droga biex iwassal drogi f'siti speċifiċi, itejjeb l-effett terapewtiku tad-drogi, u jnaqqas l-effetti sekondarji. Barra minn hekk, jista 'jintuża wkoll għal riċerka f'oqsma bħall-analiżi bijoloġika, immaġini bijoloġiċi, u sensing.
Preparazzjoni ta 'nanomaterjali
Maleimide għandu wkoll applikazzjonijiet fil-preparazzjoni ta 'nanomaterjali. Per eżempju, alkynyl polyethylene glycol maleimide jista 'jintuża għall-modifika tal-wiċċ ta' nanomaterjali, u jagħtihom bijokompatibilità u stabbiltà tajba. Dan jgħin biex tittejjeb l-effettività tal-applikazzjoni tan-nanomaterjali f'organiżmi ħajjin, bħall-immaġini taċ-ċelluli. Billi timmodifika Maleimide fuq il-wiċċ tan-nanomaterjali, jista 'jgħaddi minn reazzjonijiet speċifiċi ma' bijomolekuli li fihom gruppi ta 'thiol, u b'hekk tikseb modifika mmirata u funzjonalizzazzjoni tan-nanomaterjali.
Modifika tal-wiċċ
Maleimide jista 'jintuża wkoll għall-modifika tal-wiċċ ta' materjali. Pereżempju, Mal PEG Do (maleimide polyethylene glycol dopamine) huwa kompost li jgħaqqad tliet komponenti: maleimide (Mal), polyethylene glycol (PEG) u dopamine (Do). Jista 'jintuża bħala modifikatur tal-wiċċ biex jagħti materjali b'bijokompatibilità u stabbiltà tajba. Id-dopamina għandha proprjetajiet ta 'aggregazzjoni awtomatika u tista' tifforma kisi ta 'polydopamine fuq il-wiċċ tal-materjali, filwaqt li maleimide jista' jirreaġixxi aktar ma 'molekuli li jkun fihom gruppi thiol biex tinkiseb modifika funzjonali tal-wiċċ tal-materjal. Dan il-metodu ta 'modifika tal-wiċċ għandu valur ta' applikazzjoni importanti f'oqsma bħall-inġinerija bijomedika u tat-tessuti.
Oqsma oħra
Fl-inġinerija tal-proteini, Maleimide jista 'jintuża għall-modifika u t-tikkettar tal-proteini. Billi jirreaġixxi Maleimide ma 'gruppi thiol fuq proteini, gruppi funzjonali speċifiċi jew markaturi jistgħu jiġu introdotti fil-molekuli tal-proteini, u b'hekk jibdlu l-proprjetajiet u l-funzjonijiet tal-proteina. Pereżempju, bl-użu ta 'żebgħa fluworexxenti modifikata Maleimide, il-proteini jistgħu jiġu ttikkettjati b'mod fluworexxenti għal studji ta' lokalizzazzjoni u traċċar tal-proteini. Barra minn hekk, Maleimide jista 'jintuża wkoll għal cross-proteini u immobilizzazzjoni, ittejjeb l-istabbiltà u l-attività tal-proteini.
Maleimide għandu wkoll applikazzjonijiet fil-preparazzjoni ta 'biosensors. Il-bijosensuri huma apparati li jistgħu jikkonvertu sinjali bijoloġiċi f'sinjali elettriċi jew ottiċi li jistgħu jitkejlu, u għandhom valur ta 'applikazzjoni importanti f'oqsma bħall-iskoperta bijoloġika u l-monitoraġġ ambjentali. Billi tgħaqqad Maleimide ma 'elementi bijometriċi bħal antikorpi, enzimi, eċċ., Jistgħu jiġu ppreparati bijosensuri b'selettività u sensittività għolja. Maleimide jirreaġixxi ma 'gruppi thiol fuq l-element bijometriku biex jifforma bonds kovalenti stabbli, u b'hekk jimmobilizza l-element bijometriku fuq il-wiċċ tas-sensorju. Meta l-analite fil-mira jiġi kkombinat mal-element bijometriku, se jikkawża bidliet fis-sinjal tas-sensorju, u b'hekk jikseb is-sejbien tal-analite fil-mira.
Reazzjonijiet avversi
Maleimidegħandu ċerta tossiċità kimika, u kuntatt dirett mal-ġilda jew mal-għajnejn jista 'jikkawża irritazzjoni u ħsara. Meta Maleimide jiġi f'kuntatt mal-ġilda, jista 'jikkawża sintomi bħal ħmura, nefħa, ħakk, u uġigħ. Dan minħabba li Maleimide jista 'jirreaġixxi ma' bijomolekuli bħal proteini fil-ġilda, u jfixkel l-istruttura u l-funzjoni normali tal-ġilda. Jekk espost għal żmien twil jew ripetutament, jista 'wkoll jikkawża problemi tal-ġilda aktar serji bħal infjammazzjoni tal-ġilda u reazzjonijiet allerġiċi.
Meta Maleimide jidħol fl-għajnejn, jista 'jikkawża irritazzjoni aktar severa u ħsara lill-għajnejn. Jista 'jikkawża sintomi bħal uġigħ fl-għajnejn, dmugħ, fotofobija, vista mċajpra, u f'każijiet severi, konsegwenzi irriversibbli bħal ħsara fil-kornea u għama. Għalhekk, għandhom jittieħdu miżuri protettivi stretti meta tuża Maleimide, bħal ilbies ta 'ingwanti protettivi, nuċċalijiet, eċċ., Biex jiġi evitat kuntatt dirett bejn il-ġilda u l-għajnejn u Maleimide.
Jekk it-trab jew il-fwar ta 'Maleimide jinġibdu man-nifs fil-ġisem tal-bniedem, jista' jikkawża ħsara lill-passaġġ respiratorju u lill-pulmuni. It-teħid man-nifs ta' trab jew fwar ta' Maleimide jista' jikkawża sintomi bħal sogħla, tħarħir, u diffikultà biex tieħu n-nifs. F'każijiet severi, jista 'jwassal ukoll għal mard respiratorju bħal infjammazzjoni tal-pulmun u edema pulmonari. Dan huwa minħabba li Maleimide jista 'jistimula l-mukuża respiratorja, li tikkawża infjammazzjoni u edema tal-mukuża, li taffettwa l-funzjoni ta' ventilazzjoni normali tal-passaġġ respiratorju.
Għal ħaddiema li huma esposti għal trab jew fwar Maleimide għal żmien twil, jista 'wkoll iżid ir-riskju ta' mard respiratorju okkupazzjonali. Għalhekk, f'postijiet fejn jintuża Maleimide, għandhom jinżammu kundizzjonijiet ta' ventilazzjoni tajba biex titnaqqas il-konċentrazzjoni ta' Maleimide fl-arja. Fl-istess ħin, il-persunal għandu jilbes tagħmir protettiv bħal maskri tat-trab biex jitnaqqas ir-riskju li jiġbdu Maleimide man-nifs.
Għalkemm Maleimide mhux probabbli li jinbelgħu taħt użu normali, jista 'jikkawża reazzjonijiet tossiċi serji għall-ġisem tal-bniedem jekk jinbelgħu bi żball jew inġestjoni aċċidentali. Wara li jidħol fil-ġisem tal-bniedem, Maleimide jirreaġixxi ma 'bijomolekuli fil-passaġġ gastrointestinali, li jikkawża ħsara lill-mukuża gastrointestinali u jwassal għal sintomi bħal dardir, rimettar, uġigħ addominali u dijarea.
Barra minn hekk, Maleimide jista’ wkoll jiġi assorbit fid-demm, u jikkawża ħsara lil organi importanti bħall-fwied u l-kliewi. Jista 'jikkawża konsegwenzi serji bħal disfunzjoni tal-fwied, insuffiċjenza renali, u saħansitra jipperikola l-ħajja. Għalhekk, fil-każ ta 'inġestjoni ta' Maleimide, miżuri ta 'emerġenza bħal rimettar u ħasil gastriku għandhom jittieħdu immedjatament, u l-pazjent għandu jittieħed minnufih l-isptar għal aktar kura.
Mistoqsijiet Frekwenti
Liema metodi ta' pagamenti huma appoġġjati?
+
-
Maleimidi naturali
Maleimide naturali wieħed huwa l-showdomycin ċitotossiku minn Streptomyces showdoensis, u pencolide minn Pe. multicolor – ġew irrappurtati. Farinomalein ġie iżolat għall-ewwel darba fl-2009 mill-fungus entomopatoġeniku Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) - sors H599 (Ġappun).
Maleimide jirreaġixxi mal-ilma?
+
-
Maleimides jirreaġixxu ma 'thiols permezz ta' żieda Michael, li jiffurmaw bond thiosuccinimide stabbli. Ir-reattività hija mmexxija mir-ring strain u l-konformità cis-tal-gruppi tal-karbonil, li tagħmel ir-reazzjoni effiċjenti mingħajr katalizzatur, speċjalment f'solventi polari bħall-ilma jew DMSO.
Maleimide huwa riversibbli?
+
-
Maleimides jirreaġixxu faċilment ma 'thiols f'żieda tat-tip Michael biex jiffurmaw succinimidyl thioethers. Din ir-reazzjoni tista' titwettaq f'soluzzjonijiet akwei buffered f'pH 6.8 (medda utli: 6.5-7.0) u normalment titlesta fi żmien ftit minuti. Madankollu, din ir-reazzjoni u rabta hija riversibbli.
It-tags Popolari: maleimide cas 541-59-3, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ