Prodotti
Fmoc-D-proline CAS 101555-62-8
video
Fmoc-D-proline CAS 101555-62-8

Fmoc-D-proline CAS 101555-62-8

Kodiċi tal-Prodott: BM-2-1-368
Numru CAS: 101555-62-8
Formula molekulari: C20H19NO4
Piż molekulari: 337.37
Numru EINECS: 1806241-263-5
Nru MDL: MFCD00077067
Kodiċi Hs: 2933 99 80
Suq ewlieni: USA, Awstralja, Brażil, Ġappun, Ġermanja, Indoneżja, Renju Unit, New Zealand, Kanada eċċ.
Manifattur: BLOOM TECH Xi'an Factory
Servizz tat-teknoloġija: R&D Dept.-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati ta 'fmoc-d-proline cas 101555-62-8 fiċ-Ċina. Merħba għall-bejgħ bl-ingrossa ta 'kwalità għolja fmoc-d-proline cas 101555-62-8 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.

 

Fmoc-D-prolinehuwa derivattiv ta' aċidu amminiku mhux-naturali kruċjali użat fis-sinteżi tal-peptidi tal-fażi solida-moderna. L-istruttura molekulari tagħha tgħaqqad b'mod inġenjuż il-konformazzjoni elikali unika ta' D-proline mal-istrateġija ta' protezzjoni ta' fluorene methoxycarbonyl: D-proline, bħala l-isomeru mera ta 'proline, għandu ċ-ċirku riġidu inerenti ta' pyrrolidine li jista 'jinduċi l-konformazzjoni inversa tal-katina ta' degradazzjoni tal-peptide, stabbiltà effettiva u proteżi tal-proteżi tal-proteżi li jagħtiha attività bijoloġika speċifika differenti mit-tip L-naturali.

product-339-75

Filwaqt li l-aqwa grupp ta 'protezzjoni Fmoc, bil-proprjetajiet ta' aċidità u alkalinità kontrollabbli eċċellenti tiegħu, jista 'jitneħħa b'mod effiċjenti taħt kundizzjonijiet alkalini ħfief, u l-proprjetà inerenti ta' assorbiment ultravjola qawwija tagħha tipprovdi konvenjenza għall-monitoraġġ ta '-ħin reali tal-proċess ta' sinteżi. Din il-kombinazzjoni tagħmel Fmoc-D{-proline element ewlieni għall-kostruzzjoni ta' peptidi ġodda-immirati, antagonisti tar-riċetturi, u mimiċi ristretti b'mod konformi, b'mod partikolari turi valur insostitwibbli fl-iżvilupp ta' katalisti chirali ġodda u materjali funzjonali bi tiwi spazjali uniku, li jippromwovi b'mod effettiv is-sinteżi{5} farmaċemmetriċi u farmaċemmetriċi.

Fmoc-D-proline CAS 101555-62-8 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

CAS 101555-62-8 Fmoc-D-proline structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Formula Kimika

C20H19NO4

Quddiesa eżatta

337

Piż Molekulari

337

m/z

337 (100.0%), 338 (21.6%), 339 (2.2%)

Analiżi Elementali

C, 71.20; H, 5.68; N, 4.15; O, 18.97

Applications

Fil-pajsaġġ vast tal-bijokimika moderna u l-kimika farmaċewtika, Fmoc-D-proline hija bħal perla brillanti, tiddi insostitwibbli f'oqsma multipli tat-tqattigħ-bl-istruttura chirali unika tagħha u l-attività kimika eċċellenti. Dan it-trab kristallin abjad għal isfar ċar għandu punt ta' tidwib ta' madwar 102-116 grad C u rotazzjoni ottika speċifika ta'+33-33.5 grad Ċ (C=1, DMF). Huwa maħlul f'kloroform, dichloromethane, ethyl acetate DMSO, Acetone u solventi organiċi oħra, bil-kombinazzjoni perfetta tagħhom ta 'gruppi ta' protezzjoni Fmoc u proline D-konfigurat, saru komposti ewlenin sħun fir-riċerka xjentifika tal-lum u l-oqsma industrijali.

Fmoc-D-proline uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. L-intermedjarju ewlieni fis-sintesi tad-droga - iċ-"ċavetta prinċipali" minn antibijotiċi għal mediċini kontra-tumur
Għandu rwol ċentrali fil-qasam tal-farmaċewtiċi u l-inġinerija kimika, huwa intermedju chiral importanti għas-sintetizzazzjoni ta 'diversi molekuli u drogi bijoattivi.
1.1. Sintesi antibijotika
D-proline innifsu huwa unità strutturali essenzjali fl-iskeletru molekulari ta' ħafna antibijotiċi. Meta tieħu moffa abjad tal-kristall kolonni (guitarimycin) bħala eżempju, il-molekula tagħha fiha struttura derivattiva tal-proline. Jista 'jintuża bħala materjal tal-bidu għas-sintesi ta' antibijotiċi makrolidi ġodda u antibijotiċi semi sintetiċi.

U jista 'jibni oqfsa molekulari tad-droga kumplessi permezz tar-reattività flessibbli tal-gruppi karbossili u amino tiegħu.

2. Żvilupp ta' mediċini kontra-tumur
Id-derivattivi tad-D-proline jintużaw ħafna fl-iżvilupp ta' mediċini kontra-tumur biex jinbnew komposti b'attivitajiet bijoloġiċi speċifiċi. Permezz ta 'strateġija ta' sinteżi asimmetrika, serje ta 'mediċini peptidi u komposti ta' molekuli żgħar b'attività ta 'anti-tumur jistgħu jiġu ppreparati billi tużaha bħala sors kirali. L-istruttura unika taċ-ċirku tal-pyrrolidine tagħha tista 'tissimula konformazzjonijiet speċifiċi fil-proteini u tifforma rabta ta' affinità għolja ma 'proteini fil-mira.

 

Fmoc-D-proline drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Fmoc-D-proline antiviral | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Sinteżi ta 'mediċini antivirali
Bl-istess mod, huwa wkoll prekursur importanti biex jiġu sintetizzati mediċini antivirali. D-aċidi amminiċi kkonfigurati għandhom vantaġġi speċjali fid-disinn tal-peptidi antivirali - proteases virali għandhom effiċjenza aktar baxxa fil-qsim tal-bonds tal-peptidi komposti minn D-aċidi amminiċi, u b'hekk jagħtu lill-mediċini b'attività antivirali aktar b'saħħitha u tul ta 'azzjoni itwal.

4. Sinteżi ta' - karotên u retina
Ta' min jinnota b'mod partikolari li D-proline jista' jintuża wkoll għas-sintesi ta' - karotên u retina. Ir-retina hija l-forma attiva ta 'vitamina A, li għandha rwol ċentrali fil-funzjoni viżwali, id-divrenzjar taċ-ċelluli, u r-regolamentazzjoni immuni.

2. Ir-"reaġent stilla" fil-qasam tal-kimika kirali - għodda qawwija għas-separazzjoni tal-aġenti u s-sinteżi asimmetrika
Biċ-ċentru kirali ċar tiegħu, għandu firxa wiesgħa ta 'applikazzjonijiet fil-qasam tal-kimika kirali.
2.1. Aġent ta' separazzjoni chiral
D-proline, magħruf ukoll bħala D-pyrrolidine-2-carboxylic acid, huwa kompost chirali importanti li jista 'jintuża bħala aġent ta' separazzjoni u reaġent kirali. Fil-proċess ta 'separazzjoni raċemika, melħ mhux enantiomeric jista' jiġi ffurmat bl-amina jew aċidu raċemiku fil-mira.

Fmoc-D-proline chiral | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Fmoc-D-proline effective | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

U d-differenzi tas-solubilità tagħhom jistgħu jiġu utilizzati biex tinkiseb separazzjoni effiċjenti. Dan il-metodu huwa faċli biex jopera u kost-effettiv, li jagħmilha strateġija klassika għas-separazzjoni kirali ta 'grad industrijali.

2.2. Kataliżi asimmetrika
Fil-qasam tas-sinteżi asimmetrika, il-proline u d-derivattivi tiegħu huma wieħed mill-aktar katalisti organiċi klassiċi ta 'molekula żgħira. Il-preservazzjoni taċ-ċentru attiv katalitiku tal-proline - l-istruttura ta 'l-amina sekondarja tagħha tista' tattiva l-komposti tal-karbonil permezz ta 'intermedji enamine, u tikseb enantioselectivity għolja f'reazzjonijiet Aldol, reazzjonijiet Mannich, żieda ta' Michael, eċċ.

Ir-reazzjoni famuża ta 'Hajos Paris Der Sauer Wiechert u r-reazzjoni ta' tnaqqis ta 'Lista Barbas CBS, it-tnejn katalizzati minn proline, juru stereospeċiċità tal-għaġeb. Fmoc-D-proline iżid grupp ta' protezzjoni Fmoc fuq din il-bażi, li jagħmilha aktar flessibbli operazzjonalment f'sinteżi f'diversi-passi.

2.3. Intermedji tad-droga kirali
Billi tissintetizza D-prolina asimmetrika, komposti b'attivitajiet bijoloġiċi speċifiċi jistgħu jiġu ppreparati għar-riċerka u l-iżvilupp tad-droga. Bl-approfondiment kontinwu tar-riċerka u l-iżvilupp tad-droga, huwa mistenni li jiġi applikat fil-preparazzjoni ta 'drogi chiral ġodda jew it-titjib ta' proċessi eżistenti ta 'sintesi tad-droga.

Fmoc-D-proline multi | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Fmoc-D-proline verssatile | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Versatili fis-Sinteżi Organika - Minn Katalizzaturi għal Aġenti ta' Ħwawar
3.1. Katalizzatur ta' reazzjoni organika
Proline u d-derivattivi tiegħu tipikament jaġixxu bħala katalisti asimmetriċi f'reazzjonijiet organiċi. Ir-reazzjoni ta 'kondensazzjoni ta' aldol katalitiku ta 'proline fir-reazzjoni ta' tnaqqis tas-CBS hija l-aktar eżempju prominenti. Fuq din il-bażi, bl-introduzzjoni ta 'gruppi Fmoc, is-solubilità u s-selettività tar-reazzjoni tagħha huma ottimizzati aktar, u jista' jintuża bħala katalizzatur effiċjenti fl-idroġenazzjoni, polimerizzazzjoni, idroliżi u reazzjonijiet oħra, b'karatteristiċi pendenti bħal attività qawwija u stereospeċiċità tajba.

3.2. Aġenti tat-togħma u l-industrija tal-ikel

Użu ftit-magħruf iżda ta' valur kummerċjal ħafna huwa li meta jissaħħan biz-zokkor, tista' sseħħ reazzjoni amino carbonyl (reazzjoni Maillard), li tipproduċi sustanzi b'aroma unika. Din il-karatteristika tagħmilha adattata għall-użu bħala li jsaħħaħ it-togħma fl-industrija tal-ikel. Barra minn hekk, matul il-proċess tal-birra, proteini sinjuri fil-prolina u marbuta mal-polifenoli jistgħu jipproduċu ċpar speċifiku (turbidità), li jaffettwa l-kwalità sensorja tal-inbid.

3. Materja prima għas-sintesi ta 'inibituri tal-ester tal-kolesterol
Għadha materja prima sintetika għall-inibituri tal-ester tal-kolesterol, li għandha valur ta 'applikazzjoni potenzjali fl-iżvilupp ta' mediċini relatati mal-mard kardjovaskulari-.

Fmoc-D-proline uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Fmoc-D-proline application | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4. Xjenza Nutrizzjonali u Supplimenti tal-Enerġija - Mill-Eżerċizzju għar-Reżistenza għall-istress
L-aċidi amminiċi u d-derivattivi tal-aċidu amminiku ġew ikkummerċjalizzati bħala supplimenti tal-enerġija. Ir-riċerka wriet (Luckose F, et al., Crit Rev Food Sci Nutr. 2015; 55 (13): 1793-1814) li jistgħu:
Jaffettwa s-sekrezzjoni ta' ormoni metaboliċi sintetiċi: jippromwovi r-rilaxx ta' ormon tat-tkabbir u fattur ta' tkabbir bħall-insulina-, li huwa ta' benefiċċju għas-sintesi tal-proteini tal-muskoli.

Ottimizza l-provvista tal-fjuwil waqt l-eżerċizzju: Waqt eżerċizzju ta'-intensità għolja, il-proline jista' jservi bħala sustanza ta' enerġija alternattiva.

Jipprovdi elettroni lill-ġibjun ta 'ubiquinone permezz tal-mogħdija PRODH (proline dehydrogenase), li jappoġġja l-fosforilazzjoni ossidattiva biex tipproduċi ATP.

It-titjib tal-prestazzjoni mentali: Waqt ħidmiet relatati mal-istress-, id-derivattivi tal-aċidu amminiku jistgħu jtejbu l-funzjoni konjittiva u l-attenzjoni.
Prevenzjoni tal-ħsara fil-muskoli kkawżata mill-eżerċizzju: Proline għandu l-abbiltà li ttaffi l-istress ossidattiv, iżid l-attività tas-superoxide dismutase (SOD), inaqqas il-livelli ta 'malondialdehyde, u jipproteġi ċ-ċelloli tal-muskoli minn attakki radikali ħielsa.

Fmoc-D-proline pathway | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Fmoc-D-proline research | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fit-trobbija tal-annimali, il-funzjonijiet nutrittivi u fiżjoloġiċi tal-proline huma wkoll imħassba ħafna. Ir-riċerka wriet li l-proline jista 'jtaffi l-istress ossidattiv fil-ġisem, jipparteċipa fil-metaboliżmu tal-enerġija, jirregola l-immunità, jippromwovi s-sintesi tal-proteini, u jtejjeb it-tkabbir tal-annimali u l-prestazzjoni riproduttiva. Iż-żieda ta 'ammonti xierqa ta' proline mad-dieta fil-ħnieżer, it-tiġieġ u l-akkwakultura tista 'ttejjeb b'mod sinifikanti l-kapaċità antiossidant u l-prestazzjoni tat-tkabbir tal-annimali. Għalkemm użat prinċipalment għar-riċerka xjentifika, il-ġenitur tiegħu D-proline għandu prospetti wesgħin ta' applikazzjoni fil-qasam tan-nutrizzjoni tal-annimali.

5. Restawr tal-Enamel u Riċerka dwar Bijomaterjali: Esplorazzjoni tal-Fruntieri

Skont l-aħħar riċerka mill-Università ta 'Illinois, is-sekwenza ripetittiva ta' proline għandha rwol strutturali kruċjali fil-proteini tal-enamel. Iktar ma jkun itwal is-segment tar-repetizzjoni tal-proline, iktar ikun kbir ir-ragħwa tal-proteina, iktar tkun perfetta l-istruttura tal-priżma tal-enamel, u aktar b'saħħithom u elastiċi jkunu s-snien. Din l-iskoperta tipprovdi bażi teoretika għat-tfassil ta 'enamel artifiċjali tas-snien ġdid, u bħala derivattiv protettiv ta' proline, għandha valur ta 'għodda sinifikanti fir-riċerka ta' sinteżi ta 'bijomaterjali relatati.

Barra minn hekk, il-proline għandu wkoll rwol importanti fl-istudju tal-istruttura u l-funzjoni ta 'proteini naturali bħal proteini kontra l-iffriżar, proteini amilojdi u proteini prion. Ipprovda materjali ta' riċerka ta'-purità għolja għal dawn is-suġġetti-aktar avvanzati.

Fmoc-D-proline proteins | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fmoc-D-proline mhuwiex reaġent kimiku ordinarju, iżda kompost ewlieni strateġiku li jifrex fuq diversi oqsma inklużi s-sinteżi tal-peptidi, l-iżvilupp tad-droga, il-kimika kirali, il-katalisi organika, ix-xjenza tan-nutrizzjoni, u l-bijomaterjali. Minn sinteżi ta 'peptidi ta' livell ta 'milligramma fil-laboratorju għal produzzjoni intermedja ta' droga f'livell ta 'tunnellata f'workshops industrijali; Minn riforniment tal-enerġija fuq il-qasam tal-isports għar-riċerka tar-restawr tal-enamel fi kliniċi dentali, F tkompli timbotta l-konfini tal-kimika moderna u x-xjenzi tal-ħajja 'l barra bil-versatilità mingħajr paragun tagħha.

Manufacturing Information

Fil-preżenza ta 'alkali, jinkiseb billi tirreaġixxi 9-fluorenylmethoxycarbonyl chloride ma' D-proline. Dan il-metodu huwa sempliċi biex jopera, ħafif f'kundizzjonijiet ta 'reazzjoni, għoli ta' rendiment, u applikabbli b'mod wiesa 'għall-preparazzjoni tal-prodott. L-ekwazzjoni tar-reazzjoni ta' sinteżi ta'FMOC-D-prolinejidher fil-figura li ġejja:

Fmoc-D-proline synthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Metodu 1:

► Dewweb D-prolina:

Dewweb D-proline f'115ml ta' 10% soluzzjoni akwea ta' karbonat tas-sodju.

Dan il-pass huwa proċess ta 'dissoluzzjoni fiżiku, mingħajr ekwazzjoni kimika.

► Sistema ta' reazzjoni tat-tkessiħ:

Kessaħ is-soluzzjoni maħlula għal -4-0 grad.

Dan il-pass huwa proċess ta 'tkessiħ fiżiku, u m'hemm l-ebda ekwazzjoni kimika wkoll.

► Żieda bil-qatra ta’ 9-fluorenylmethoxycarbonyl chloride:

Dewweb 9-fluorenylmethoxycarbonyl chloride fi 35.0ml acetone u żid qatra mas-sistema mkessħa.

Dan il-pass huwa wkoll proċess ta 'dissoluzzjoni fiżiku u żieda bil-qatra, mingħajr ekwazzjonijiet kimiċi. Iżda r-reazzjoni sussegwenti hija pass kruċjali.

► It-taħwid tal-banju tas-silġ u t-taħwid tat-temperatura tal-kamra:

Wara li tlesti ż-żieda bil-qatra, ħawwad f'banju tas-silġ għal 30 minuta, u mbagħad ħawwad f'temperatura tal-kamra għal 2.0 sigħat.

Matul dan il-proċess, 9-fluorenylmethoxycarbonyl chloride jgħaddi minn reazzjoni ta 'aċilazzjoni mal-grupp amino ta' D-proline biex jipproduċi. Iżda l-ekwazzjoni kimika speċifika ngħatat fid-deskrizzjoni preċedenti u mhux se tiġi ripetuta hawn.

► Monitoraġġ tal-progress tar-reazzjoni:

Immonitorja l-progress tar-reazzjoni billi tuża kromatografija ta'-saff irqiq.

Dan il-pass huwa proċess analitiku, mingħajr ekwazzjonijiet kimiċi.

► Ipproċessar wara:
1

Wara li r-reazzjoni tkun kompluta, ferra t-taħlita f'400ml ilma.

Dan il-pass huwa proċess ta 'dilwizzjoni fiżika, mingħajr ekwazzjonijiet kimiċi.

2

Oħroġ darbtejn bl-etere.

Dan il-pass huwa proċess ta 'estrazzjoni fiżika użat biex jiġi estratt il-prodott, mingħajr ekwazzjoni kimika.

3

Kessaħ u aġġusta l-pH għal madwar 2 b'aċidu idrokloriku kkonċentrat, li jirriżulta fil-preċipitazzjoni ta 'ammont kbir ta' solidu abjad.

Dan il-pass jinvolvi l-aġġustament tal-pH u l-preċipitazzjoni tal-prodott.

Għalkemm l-ekwazzjoni kimika speċifika hija diffiċli biex tikteb, jista 'jinftiehem liFmoc-D-prolinejippreċipita mis-soluzzjoni taħt kundizzjonijiet aċidużi.

► Estrazzjoni u purifikazzjoni:
1

Oħroġ tliet darbiet b'50ml ta' aċetat etiliku.

Dan il-pass huwa proċess ta 'estrazzjoni fiżika użat biex jiġi estratt aktar il-prodott, mingħajr ekwazzjoni kimika.

2

Nixxef b'sulfat tal-manjeżju anidru.

Dan il-pass huwa proċess ta 'tnixxif fiżiku użat biex tneħħi l-umdità, mingħajr ekwazzjoni kimika. Iżda s-sulfat tal-manjeżju jista 'jassorbi l-umdità biex jifforma sulfat tal-manjeżju idratat, kif imsemmi qabel.

3

Neħħi s-solvent permezz ta' distillazzjoni fil-vakwu.

Dan il-pass huwa proċess ta 'distillazzjoni fiżika użat biex jitneħħew solventi, mingħajr ekwazzjonijiet kimiċi.

4

Uża etere tal-pitrolju biex tippreċipita l-prodott.

Dan il-pass huwa l-proċess ta 'preċipitazzjoni fiżika, li jinvolvi t-tibdil tal-kundizzjonijiet tas-solvent biex jippreċipita l-prodott mingħajr ekwazzjoni kimika.

Fil-qosor, il-passi tas-sinteżi kimika jinkludu x-xoljiment, it-tkessiħ, iż-żieda bil-qatra, ir-reazzjoni tat-taħwid, il-monitoraġġ tal-progress, it-trattament ta' wara-(dilwizzjoni, estrazzjoni, aġġustament tal-pH, preċipitazzjoni), estrazzjoni u purifikazzjoni (estrazzjoni, tnixxif, distillazzjoni, preċipitazzjoni). Ir-reazzjoni kimika ewlenija f'dan il-proċess hija r-reazzjoni ta 'aċilazzjoni bejn 9-fluorenylmethoxycarbonyl chloride u D-proline. Il-passi l-oħra jinvolvu prinċipalment operazzjonijiet fiżiċi, li huma kruċjali għall-purifikazzjoni u l-ġbir tal-prodott. Permezz ta 'dawn il-passi, jista' jiġi ppreparat.

 

It-tags Popolari: fmoc-d-proline cas 101555-62-8, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ

Ibgħat l-inkjesta