Tħabbira
Aħna ma nbigħux din il-kimika, hawn biss biex nivverifikaw l-informazzjoni bażika ta 'dan il-kompost kimiku.
31 ta 'Marzu 2025
Diethyl (phenylacetyl) malonate, Numru CAS 20320-59-6. Il-formula molekulari tagħha hija C15H18O5 u l-piż molekulari tiegħu huwa 27830000. F'temperatura tal-kamra u pressjoni, ġeneralment huwa likwidu bla kulur jew isfar ċar, u xi materjali jiddeskrivuha wkoll bħala likwidu żejtni aħmar tal-inbid. Is-solubilità hija relatata mill-qrib maż-żewġ gruppi ta 'aċetat etil idrofobiku fl-istruttura molekulari tagħha. Dan jagħmilha li ma tinħallx fl-ilma, iżda għandha solubilità tajba fis-solventi organiċi. Speċifikament, diethyl phenylacetylmalonate jista 'jinħall f'solventi organiċi bħal etanol, eter, u benżin. Pereżempju, f'20 grad, is-solubilità tagħha fl-ilma hija biss 2.08g / 100ml. Din il-proprjetà tas-solubilità tagħmilha użata ħafna fis-sinteżi organika. Il-proprjetajiet fiżiċi wesgħin tagħha għandhom firxa wiesgħa ta 'applikazzjonijiet fis-sinteżi kimika u l-produzzjoni industrijali. Pereżempju, minħabba s-solubilità baxxa tagħha fl-ilma u s-solubilità għolja f'solventi organiċi, tista 'tintuża bħala solvent jew mezz ta' reazzjoni fis-sinteżi organika. Sadanittant, il-fotostabilità termali u tal-fotostabilità tagħha tippermettilha żżomm stabbiltà tajba taħt ċerti kundizzjonijiet ta 'temperatura għolja jew dawl. Barra minn hekk, il-bonds tal-ester u l-gruppi funzjonali tal-karbonil ta 'dietil fenylacetylmalonate jipprovdu possibbiltajiet varji għal reazzjonijiet kimiċi, bħal reazzjonijiet ta' skambju ta 'ester, reazzjonijiet ta' żieda, reazzjonijiet ta 'tnaqqis, eċċ. Dawn il-proprjetajiet ta' reazzjoni jagħmlu l-fenilacetylmalonate dietil għandhom prospetti ta 'applikazzjoni wiesgħa f'oqsma bħal mediċina, pestiċidi, żebgħat, eċċ.
|
|
|
|
Formula kimika |
C15H18O5 |
|
Massa eżatta |
278.12 |
|
Piż molekulari |
278.30 |
|
m/z |
278.12 (100.0%), 279.12 (16.2%), 280.12 (1.2%), 280.12 (1.0%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 64.74; H, 6.52; O, 28.74 |
Diethyl (phenylacetyl) malonatehija sinteżi organika importanti intermedja b'applikazzjonijiet wiesgħa fl-oqsma tal-kimika organika u l-kimika mediċinali. Is-segwenti hija spjegazzjoni dettaljata tal-metodi ta 'sinteżi komuni tagħha, inklużi l-passi ta' sinteżi u l-prinċipji ta 'reazzjoni.
1
Ħawwad diethyl malonate (1,12. 0 mmol) u bażi (12. 0 mmol) fis-solvent anidru biex tifforma sospensjoni. L-għażla ta 'alkali tista' tkun ibbażata fuq kundizzjonijiet speċifiċi, u l-bażijiet użati komunement jinkludu trietilamina, idrossidu tas-sodju, eċċ. Imbagħad, bil-mod żid 12. 0 mmol ta 'aġent ta' l-aċilat (bħal benzoyl kloridu) qatra għat-taħlita ta 'reazzjoni fi 0-100 grad għal 30 minuta. Wara li ż-żieda qatra tkun kompluta, ħawwad it-taħlita ta 'reazzjoni għal 1-3 sigħat. Wara li r-reazzjoni tkun kompluta, it-taħlita ta 'reazzjoni hija kkonċentrata taħt vakwu biex tneħħi s-solvent. Ir-residwu miksub ġie maħlul fl-aċetat tal-etil (20 mL), u mbagħad jinħasel sekwenzjalment b'5% soluzzjoni akweja tal-aċidu idrokloriku (20 mL), soluzzjoni tal-bikarbonat tas-sodju (20 mL), u soluzzjoni tal-melħ (20 mL). Is-saff organiku huwa mnixxef fuq sulfat tal-manjeżju anidru, iffiltrat biex jitneħħa d-dessikant, u l-filtrat li jirriżulta huwa kkonċentrat taħt vakwu biex jinkiseb il-molekula tal-prodott fil-mira, dietilil fenilaketilmalonat.
Dan il-metodu ta 'sinteżi juża r-reazzjoni ta' sostituzzjoni nukleofilika bejn il-grupp carboxyl fid-dietil malonat u l-atomu tal-klorin fl-aċil klorur. Taħt kondizzjonijiet alkalini, il-grupp carboxyl ta 'diethyl malonate jitlef il-proton tiegħu u jifforma jone negattiv, li mbagħad jattakka l-atomu tal-karbonju fil-klorur tal-aċil, li jissostitwixxi l-atomu tal-klorin u jifforma bond ester. Matul il-proċess ta 'reazzjoni, il-bażi għandha rwol fid-deprotonazzjoni u fl-istabbilizzazzjoni ta' joni negattivi.
2. Sintesi b'reazzjoni ta 'benzoyl klorur u diethyl malonate fl-etanol anidruż
Żid l-etanol anidruż Evaporat bid-dietil ftalat u sodju metalliku qatra qatra ma 'taħlita li fiha diethyl malonate, tetrachloride tal-karbonju, u manjeżju. Saħħan biex tibda r-reazzjoni u tikkontrolla t-temperatura biex tippermetti li r-reazzjoni tipproċedi bla xkiel. Imbagħad żid etere anidru u kompli ssaħħan għal siegħa. Żid bil-mod soluzzjoni ta 'benzoyl klorur fl-etere mat-taħlita ta' reazzjoni, filwaqt li żżomm temperatura ta 'reazzjoni stabbli matul il-proċess ta' żieda qatra. Wara li r-reazzjoni tkun kompluta, kessaħ it-taħlita ta 'reazzjoni u żid l-ilma biex tissepara s-saff taż-żejt. Evapora l-etere taħt pressjoni mnaqqsa biex tinkiseb diethyl phenylacetylmalonate.
Dan il-metodu ta 'sinteżi juża r-reazzjoni ta' esterifikazzjoni ta 'benzoyl klorur u diethyl malonate fl-etanol. Taħt il-katalisi tal-manjeżju u l-klorur tal-karbonju, l-etanol jirreaġixxi ma 'diethyl malonate biex jifforma intermedju attiv, li mbagħad jgħaddi minn esterifikazzjoni bil-fenylacetyl chloride biex jipproduċi dietil fenilacetyl malonate. Matul il-proċess ta 'reazzjoni, l-etanol jaġixxi bħala solvent u reattant, filwaqt li l-manjeżju u l-klorur tal-karbonju jaġixxu bħala katalisti.
3. Sintesi ta 'dietil fenylacetyl malonate mill-etanol
Il-passi speċifiċi ta 'dan il-metodu ta' sinteżi jistgħu jvarjaw minħabba kundizzjonijiet ta 'reazzjoni differenti u katalizzaturi. B'mod ġenerali, l-etil phenylacetate jista 'jiġi sintetizzat permezz ta' reazzjoni ta 'esterifikazzjoni ta' l-etanol bil-benzoyl klorur u dietiliku malonat fil-preżenza ta 'katalist. Il-katalisti jistgħu jkunu aċidu, alkali, jew katalizzaturi tal-metall, eċċ. L-għażla tat-temperatura tar-reazzjoni, il-ħin, u s-solvent tista 'taffettwa wkoll ir-rendiment u l-purità tal-prodott.
Dan il-metodu ta 'sinteżi juża r-reazzjoni ta' esterifikazzjoni bejn gruppi ta 'idrossili fil-gruppi ta' etanol u carboxyl fil-benzoyl klorur u diethyl malonate. Taħt l-azzjoni tal-katalist, il-grupp hydroxyl ta 'etanol jitlef il-proton tiegħu, li jifforma joni negattiva, li mbagħad jattakka l-atomi tal-karbonil tal-karbonil fil-klorur tal-benżoyl u d-dietil malonat, li jifforma bonds ester. Matul il-proċess ta 'reazzjoni, il-katalist għandu rwol fit-tnaqqis tal-enerġija ta' attivazzjoni u l-aċċellerazzjoni tar-rata ta 'reazzjoni.
4. Sintesi ta 'diethyl phenylacetyl malonate minn diethyl acetylmalonate
Il-passi speċifiċi ta 'dan il-metodu ta' sinteżi jistgħu jvarjaw minħabba kundizzjonijiet ta 'reazzjoni differenti u katalizzaturi. B'mod ġenerali, diethyl acetomalonate jista 'jiġi sintetizzat permezz ta' reazzjoni ta 'sostituzzjoni bejn dietiliku aċetomalonat u sostitut tal-fenil fil-preżenza ta' katalist. Katalizzaturi jistgħu jkunu aċidi, bażijiet, katalizzaturi tal-metall, enzimi, eċċ. L-għażla tat-temperatura tar-reazzjoni, il-ħin, u s-solvent tista 'taffettwa wkoll ir-rendiment u l-purità tal-prodott.
Dan il-metodu ta 'sinteżi juża r-reazzjoni ta' sostituzzjoni bejn il-grupp ta 'aċetil fl-aċetat tad-dietil u l-grupp ta' sostitut tal-fenil. Taħt l-azzjoni ta 'katalist, il-grupp ta' l-aċetil fl-aċetilaketonat dietil huwa sostitwit minn sostitut ta 'fenil, li jirriżulta fil-formazzjoni ta' dietil fenilaketylmalonate. Matul il-proċess ta 'reazzjoni, il-katalist għandu rwol fl-aċċellerazzjoni tar-rata ta' reazzjoni u jiżdied ir-rendiment.
7. Applikazzjoni
Bħala sinteżi organika importanti intermedja, għandha firxa wiesgħa ta 'applikazzjonijiet fl-oqsma tal-kimika organika u l-kimika mediċinali. Dawn li ġejjin huma l-oqsma ta 'applikazzjoni ewlenin tagħha:
Sintesi ta 'komposti eteroċikliċi:
Il-bonds ester u l-istruttura taċ-ċirku tal-benżina jagħtuhom il-ħila li jirreaġixxu ma 'komposti eteroċikliċi. Għalhekk, ħafna drabi jintuża bħala materja prima jew intermedju għas-sintetizzazzjoni tal-komposti eteroċikliċi.
Molekuli ta 'mediċina sintetika:
Huma għandhom attività bijoloġika u jistgħu jintużaw bħala materja prima jew intermedji għal molekuli ta 'mediċina sintetika. Billi timmodifika u tbiddel l-istruttura tagħha, jistgħu jinkisbu molekuli ta 'mediċini b'attivitajiet farmakoloġiċi speċifiċi.
Katalist tas-Sintesi Organika:
Jista 'jservi wkoll bħala katalist fis-sinteżi organika. Jista 'jaċċellera r-rata ta' ċerti reazzjonijiet organiċi, itejjeb ir-rendiment u l-purità tal-prodotti.
8. Eżempji u diskussjonijiet ta 'sinteżi
Eżempju 1: Sintesi ta 'diethyl benzoacetate permezz ta' diethyl malonate u fenylacetyl chloride
Ħawwad diethyl malonate (12. 0 mmol) u trietilamina (12. {0 mmol) fl-etanol anidru biex tifforma sospensjoni. Bil-mod żid benzoyl chloride (12. 0 mmol) qatra qatra mat-taħlita ta 'reazzjoni fi 0-5 grad għal 30 minuta. Wara li ż-żieda qatra titlesta, it-taħlita ta 'reazzjoni titħawwad f'temperatura tal-kamra għal 2 sigħat. Wara li r-reazzjoni tkun kompluta, it-taħlita ta 'reazzjoni hija kkonċentrata taħt vakwu biex tneħħi s-solvent. Ir-residwu miksub ġie maħlul fl-aċetat tal-etil u jinħasel sekwenzjalment b'5% soluzzjoni ta 'l-aċidu idrokloriku, soluzzjoni ta' bikarbonat tas-sodju, u soluzzjoni tal-melħ. Is-saff organiku kien imnixxef fuq sulfat tal-manjeżju anidru, iffiltrat biex jitneħħa d-dessikant, u l-filtrat li jirriżulta kien ikkonċentrat taħt vakwu. Il-prodott miksub ġie ppurifikat bil-kromatografija tal-kolonna biex tinkiseb purDiethyl (phenylacetyl) malonate.
Diethyl phenylacetate huwa tip ta 'malonat b'reattività sinifikanti. L-istruttura kimika unika tagħha u l-mogħdijiet ta 'konverżjoni kimika differenti jagħmluha applikabbli b'mod wiesa' f'oqsma bħal sinteżi organika, kimika farmaċewtika, u kimika tal-pestiċidi. Is-segwenti hija spjegazzjoni dettaljata tar-reattività ta 'diethyl phenylacetylmalonate.
Fundamentali tal-istruttura kimika
L-istruttura molekulari ta 'diethyl phenylacetylmalonate fiha tliet unitajiet ta' karbonil u żewġ bonds ester, u l-preżenza ta 'dawn il-gruppi funzjonali tagħti l-kompost b'reattività abbundanti. L-unità tal-karbonil turi elettrofiliċità sinifikanti u tista 'tgħaddi minn reazzjonijiet ta' kondensazzjoni taħt l-attakk ta 'diversi reaġenti nukleofiliċi, li jirriżultaw f'derivattivi ċikliċi korrispondenti. Għalkemm il-bonds ester għandhom reattività relattivament baxxa, jistgħu jiġu idrolizzati taħt kondizzjonijiet ta 'katalist xierqa biex jipproduċu komposti bħall-aċidu fenilaċetiku u l-etanol.
Attività ta 'reazzjoni ta' bonds ester
Iż-żewġ bonds ester fid-diethyl benzoate għandhom rwol importanti fir-reazzjonijiet kimiċi. Għalkemm ir-reattività tagħhom hija relattivament baxxa, il-bonds ester jistgħu jiġu idrolizzati fil-preżenza ta 'katalizzaturi xierqa biex jipproduċu komposti bħall-aċidu fenilaċetiku u l-etanol. Din ir-reazzjoni ta 'idroliżi mhux biss tipprovdi l-possibbiltà għal aktar konverżjoni ta' dietiliku fenylacetylmalonate, iżda tipprovdi wkoll materja prima għas-sintesi ta 'komposti oħra.
Barra minn hekk, diethyl benzoyl malonate jista 'jgħaddi minn reazzjonijiet ta' skambju ta 'ester ma' alkoħol ieħor biex jipproduċi komposti ta 'ester differenti. Pereżempju, ir-reazzjoni bil-metanol tista 'tagħti l-fenilaketilmalonat tal-metil. Din ir-reazzjoni ta 'skambju ta' ester tipprovdi aktar possibbiltajiet għall-applikazzjoni ta 'diethyl phenylacetylmalonate fis-sinteżi organika.
Ir-reattività tal-gruppi karbonil
L-unità tal-karbonil fil-molekula ta 'diethyl phenylacetylmalonate hija sors importanti ieħor tar-reattività tagħha. Gruppi ta 'karbonil jistgħu jipparteċipaw f'diversi reazzjonijiet kimiċi, bħal reazzjonijiet ta' żieda, reazzjonijiet ta 'tnaqqis, eċċ. Barra minn hekk reazzjonijiet, gruppi ta' karbonil jistgħu jiġu attakkati minn nukleofili biex jiffurmaw bonds kimiċi ġodda. Fir-reazzjoni ta 'tnaqqis, gruppi ta' karbonil jistgħu jitnaqqsu għal gruppi idrossiliċi, u b'hekk jinbidlu l-proprjetajiet u l-funzjonijiet tal-kompost.
Attività reattiva ta 'ċrieki aromatiċi
Iċ-ċirku tal-benżina fid-dietil benzoat għandu wkoll ċertu reattività. L-atomi ta 'l-idroġenu fuq iċ-ċirku tal-benżina jistgħu jiġu sostitwiti b'reaġenti elettrofiliċi, li jirriżulta f'reazzjonijiet ta' sostituzzjoni elettrofiliċi. Din ir-reazzjoni tipprovdi l-possibbiltà għal aktar modifika u konverżjoni ta 'diethyl phenylacetylmalonate. Fl-istess ħin, iċ-ċirku tal-benżina jista 'wkoll jipparteċipa barra minn reazzjonijiet, bħal reazzjonijiet ta' idroġenazzjoni bl-idroġenu fil-preżenza ta 'katalist, biex jiġġenera komposti ta' alkani korrispondenti.
Kundizzjonijiet ta 'reazzjoni u katalisti:
L - attività ta 'reazzjoni ta'Diethyl (phenylacetyl) malonatehuwa influwenzat minn kundizzjonijiet ta 'reazzjoni u katalisti. Kundizzjonijiet u katalisti ta 'reazzjoni differenti jistgħu jwasslu għal mogħdijiet u prodotti ta' reazzjoni differenti. Għalhekk, kundizzjonijiet ta 'reazzjoni xierqa u katalizzaturi jeħtieġ li jintgħażlu matul il-proċess ta' sinteżi biex tinkiseb is-sintesi tal-kompost fil-mira.
It-tags Popolari: diethyl (phenylacetyl) malonate cas 20320-59-6, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, xiri, prezz, massa, għall-bejgħ