Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati ta 'boc-aib-oh cas 30992-29-1 fiċ-Ċina. Merħba għall-bejgħ bl-ingrossa bl-ingrossa ta 'kwalità għolja boc-aib-oh cas 30992-29-1 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.
Boc-Aib-OH, magħruf ukoll bħala N-Boc-2-Methylalanine, huwa derivattiv ta' aċidu amminiku li jsib applikazzjonijiet sinifikanti fil-bijokimika u s-sintesi organika. Isimha ġej mill-grupp protettiv N{-tert-butyloxycarbonyl (Boc), li huwa komunement użat biex jipproteġi gruppi amino waqt reazzjonijiet kimiċi. Strutturalment, N-Boc-2-Methylalanine jikkonsisti f'qalba ta 'aċidu amminiku 2-methylalanine bi grupp protettiv N-terminal Boc.
|
Formula Kimika |
C9H17NO4 |
|
Quddiesa eżatta |
203.12 |
|
Piż Molekulari |
203.24 |
|
m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| Punt tat-tidwib | 118-122 grad |
|
Punt tat-togħlija |
341.54 grad (stima approssimattiva) |
|
Densità |
1.1886 (stima approssimattiva) |
 |
 |
Dan il-grupp protettiv huwa mwaħħal man-nitroġenu amminiku, u jipproteġih b'mod effettiv minn reazzjonijiet kimiċi mhux mixtieqa. Il-grupp Boc huwa partikolarment utli minħabba li huwa stabbli taħt firxa wiesgħa ta 'kundizzjonijiet iżda jista' jitneħħa faċilment taħt kundizzjonijiet aċidużi, li jippermetti r-rilaxx tal-grupp amino ħieles. F'termini tal-proprjetajiet kimiċi tiegħu, N-Boc-2-Methylalanine huwa solidu kristallin abjad b'formula molekulari ta 'C9H17NO4 u piż molekulari ta' 203.24 g/mol. Jinħall f'solventi organiċi bħal metanol, etanol u kloroform.
Metodi ta' Preparazzjoni
Il-preparazzjoni taBoc-Aib-OHtipikament jinvolvi l-protezzjoni tal-grupp amminiku ta' 2-methylalanine bi grupp tert-butoxicarbonyl (Boc). Din ir-reazzjoni tinkiseb b'mod komuni permezz tal-użu ta' Boc anhydride (di-tert-butyl dicarbonate, (Boc)2O) bħala s-sors Boc.
Solvent adattat, bħal dichloromethane anidru jew tetrahydrofuran, jintgħażel. Il-2-methylalanine u l-anidride Boc huma maħlula fis-solvent fi proporzjon molari tipikament li jvarja minn 1:1 sa 1:2. Katalizzatur aċiduż, bħal 4-dimethylaminopyridine (DMAP), jista 'jiġi miżjud biex itejjeb ir-rata ta' reazzjoni.
It-taħlita ta 'reazzjoni titħawwad f'temperatura kkontrollata, tipikament bejn 0 grad u temperatura tal-kamra, għal perjodu li jvarja minn diversi sigħat sa matul il-lejl. Il-grupp Boc jirreaġixxi mal-grupp amminiku ta' 2-methylalanine, u jifforma l-aċidu amminiku mixtieq protett minn Boc
Wara li r-reazzjoni tkun kompluta, is-solvent jitneħħa permezz ta' evaporazzjoni taħt pressjoni mnaqqsa. Il-prodott mhux raffinat imbagħad jiġi ppurifikat, tipikament bir-rikristallizzazzjoni minn solvent adattat jew bil-kromatografija tal-kolonna. Il-purità tal-prodott iżolat tista' tiġi vverifikata b'tekniki analitiċi bħal NMR u HPLC.
Bijokimika u Sintesi tal-Peptidi
Boc-Aib-OH jaġixxi bħala aċidu amminiku protett li jista' jiġi utilizzat b'mod effettiv fis-sintesi ta' peptidi u proteini. Il-grupp Boc (tert-butyloxycarbonyl) jipproteġi speċifikament il-funzjonalità amino tal-molekula, biex b'hekk il-kimiċi jkunu jistgħu jimmanipulaw b'mod selettiv gruppi funzjonali oħra matul il-proċess ta' sinteżi tal-peptidi mingħajr reazzjonijiet sekondarji mhux mixtieqa.
Ladarba s-sekwenza tal-peptide mixtieqa tinbena kompletament, il-grupp ta 'protezzjoni Boc jista' jitneħħa faċilment bl-użu ta 'kundizzjonijiet aċidużi ħfief (bħal aċidu trifluoroacetic), li jirrilaxxa l-aċidu amminiku ħieles. Dan il-grupp amminiku ħieles imbagħad jippermetti aktar modifiki jew użu dirett f'diversi applikazzjonijiet bijoloġiċi.
Skoperta tad-Droga u Kimika Farmaċewtika
Derivattivi ta' Boc-Aib-OH kisbu trazzjoni sinifikanti fl-iskoperta tad-droga u l-kimika farmaċewtika, l-aktar minħabba l-istruttura kimika unika u l-proprjetajiet bijoloġiċi versatili tagħhom. Aib innifsu huwa aċidu amminiku mhux-naturali kkaratterizzat minn żewġ gruppi tal-metil imwaħħla mal--karbonju, li jagħti riġidità konformazzjonali miżjuda lill-ktajjen tal-peptidi meta inkorporat-din ir-riġidità tista' ttejjeb ir-reżistenza tal-peptide għad-degradazzjoni enżimatika (eż., permezz ta' proteażi) u ttejjeb l-affinità tar-riċetturi li jorbtu, bħal bijomolekoli jew affinità tar-riċetturi tagħha.
Bħala blokk tal-bini versatili, Boc-Aib{-OH u d-derivattivi tiegħu jintużaw ħafna fis-sintesi ta' molekuli organiċi kumplessi b'effetti terapewtiċi potenzjali.
Pereżempju, huma ta' spiss impjegati fl-iżvilupp ta' mediċini bbażati fuq peptidi-, inklużi peptidi antimikrobiċi, analogi tal-ormoni, u peptidi kontra-kanċer, fejn il-katina tal-ġenb mhux-naturali tar-residwu Aib tista' tagħti attivitajiet bijoloġiċi ġodda li aċidi amminiċi naturali ma jistgħux jiksbu. Il-grupp li jipproteġi l-Boc huwa partikolarment siewi f'dan il-kuntest, peress li jippermetti l-inkorporazzjoni kkontrollata ta 'Aib fil-mediċina peptide jew kandidat tad-droga matul is-sintesi, u tiżgura li tinżamm is-sekwenza u l-istruttura korretta. Barra minn hekk, il-kapaċità li tneħħi faċilment il-grupp Boc wara-sinteżi tippermetti aktar ottimizzazzjoni tal-molekula tad-droga, bħall-introduzzjoni ta 'farmakofori jew modifiki biex itejbu s-solubilità u l-proprjetajiet farmakokinetiċi.
Xjenza tal-Materjal u Kimika tal-Polimer
Lil hinn mill-applikazzjonijiet tiegħu fil-bijokimika u l-iżvilupp tad-droga, Boc-Aib-OH iservi wkoll bħala monomeru funzjonali fis-sintesi ta' polimeri u kopolimeri, li jikkontribwixxi għall-iżvilupp ta' materjali avvanzati bi proprjetajiet imfassla apposta. L-istruttura kimika unika tagħha-li tgħaqqad il-grupp amminiku protett u s-sinsla riġida Aib-tagħmilha kandidat ideali għall-inkorporazzjoni fil-ktajjen tal-polimeri, peress li tista 'timmodula l-proprjetajiet fiżiċi, kimiċi u mekkaniċi tal-materjali li jirriżultaw.
Meta inkorporat fil-ktajjen tal-polimeru, il-moety Aib jista 'jtejjeb l-istabbiltà termali, ir-riġidità u r-reżistenza tal-polimeru għad-degradazzjoni kimika, filwaqt li l-grupp Boc jista' jaġixxi bħala sit reattiv għal aktar funzjonalizzazzjoni.
Dawn il-polimeri modifikati jsibu applikazzjonijiet diversi f'diversi oqsma: fil-bijomaterjali, pereżempju, jintużaw fl-iżvilupp ta' scaffolds bijokompatibbli għall-inġinerija tat-tessuti, sistemi ta' kunsinna tad-droga, jew apparat mediku, fejn in-natura mhux-tossika u l-istabbiltà strutturali tagħhom huma kritiċi. Barra minn hekk, huma impjegati fil-produzzjoni ta' kisjiet u adeżivi speċjalizzati, fejn il-proprjetajiet uniċi tal-wiċċ tagħhom (eż., idrofobiċità, saħħa ta' adeżjoni) jagħmluhom adattati għal applikazzjonijiet industrijali jew tal-konsumatur, bħal kisjiet reżistenti għall-korrużjoni-jew adeżivi ta'-prestazzjoni għolja għal materjali avvanzati.
Għodda tar-Riċerka
Boc-Aib-OH huwa wkoll rikonoxxut b'mod wiesa' bħala għodda ta' riċerka siewja f'diversi studji bijokimiċi, kimiċi u bijofiżiċi, minħabba l-istruttura kimika distinta u r-reattività prevedibbli tiegħu. Ir-residwu Aib mhux-naturali tiegħu, bl-istruttura -dissostitwita tiegħu, jagħmilha sonda utli għall-investigazzjoni tar-relazzjonijiet tal-istruttura-funzjoni tal-peptidi u l-proteini-per eżempju, ir-riċerkaturi jistgħu jużaw Boc{-Aib{-OH biex jintroduċu restrizzjonijiet konformazzjonali f'katini ta' peptidi li jippermettulhom jistudjaw il-peptidi strutturali attività bijoloġika jew interazzjoni ma' molekuli fil-mira.
Barra minn hekk, il-grupp amino protett Boc-tagħha jipprovdi mudell affidabbli għall-istudju tal-kimika tal-gruppi ta' protezzjoni, inkluż l-iżvilupp ta' metodi ġodda ta' deprotezzjoni jew l-ottimizzazzjoni ta' dawk eżistenti. Fi studji mekkanistiċi, Boc-Aib-OH spiss jintuża biex jiċċara l-mogħdijiet tal-formazzjoni ta 'bonds peptidi, reazzjonijiet ta' deprotezzjoni, u proċessi ewlenin oħra fil-kimika organika u tal-peptidi. Iservi wkoll bħala reaġent standard fl-ottimizzazzjoni tar-reazzjoni, fejn ir-reattività-karatterizzata tajjeb tagħha tippermetti lill-kimiċi biex jittestjaw u jirfinaw kundizzjonijiet ta' reazzjoni (eż., temperatura, solvent, katalizzatur) għal sinteżi aktar effiċjenti ta' peptidi, polimeri, jew komposti organiċi oħra. B'mod ġenerali, il-versatilità u l-prevedibbiltà tagħha jagħmluha għodda indispensabbli għall-avvanz tar-riċerka f'diversi dixxiplini xjentifiċi.
Il-grupp Boc iservi bħala grupp ta 'protezzjoni għall-funzjonalità amino ta' 2-methylalanine. Dan il-grupp protettiv huwa stabbli taħt firxa wiesgħa ta 'kundizzjonijiet iżda jista' jitneħħa b'mod selettiv taħt kundizzjonijiet aċidużi, tipikament bl-użu ta 'aċidu trifluworoacetic (TFA) jew aċidu idrokloriku (HCl) f'solventi organiċi. It-tneħħija tal-grupp Boc tiżvela l-grupp amino ħieles, li jippermetti għal aktar reazzjonijiet kimiċi jew modifiki.
Boc-Aib-OHhuwa ġeneralment solubbli f'solventi organiċi bħal metanol, etanol, u dimethylformamide (DMF). Is-solubilità tagħha fl-ilma hija limitata minħabba n-natura idrofobika tagħha, iżda tista 'tiġi solubilizzata f'soluzzjonijiet milwiema bl-użu ta' buffers jew kosolventi xierqa.
Huwa stabbli taħt kundizzjonijiet ambjentali u jista 'jinħażen għal perjodi estiżi mingħajr degradazzjoni sinifikanti. Madankollu, għandu jinżamm 'il bogħod minn aċidi jew bażijiet qawwija, peress li dawn il-kundizzjonijiet jistgħu jwasslu għal dekompożizzjoni jew tneħħija tal-grupp protettiv Boc.
Il-grupp amino huwa reattiv u jista 'jipparteċipa f'varjetà ta' reazzjonijiet kimiċi. Pereżempju, jista 'jiġi akkoppjat ma' aċidi karbossiliċi jew esteri attivati bl-użu ta 'reazzjonijiet ta' kondensazzjoni bħall-formazzjoni ta 'bonds amide. Barra minn hekk, il-grupp Boc jista 'jitneħħa b'mod selettiv taħt kundizzjonijiet aċidużi, li jippermetti aktar modifiki jew reazzjonijiet mal-grupp amino ħieles.
Fil-qosor, N-tert-butoxicarbonyl-2-methylalanine (Boc-Aib-OH) jippossjedi proprjetajiet kimiċi uniċi li huma essenzjali għall-funzjonalità u l-applikazzjonijiet tiegħu. Il-proprjetajiet tal-grupp li jipproteġu, is-solubilità, l-istabbiltà u r-reattività tagħha jagħmluha element importanti għall-bini fis-sintesi organika u x-xjenza tal-materjal.
reazzjoni avversa
Boc Ab OH (N-tert-butoxicarbonyl-2-methylanine) huwa trab kristallin abjad bil-formula molekulari C ₉ H ₁ NO ₄, piż molekulari 203.24, u numru CAS 30992-29-1. L-istruttura tal-qalba tagħha tinkludi grupp amminiku protett minn tert butoxycarbonyl (Boc) u sinsla 2-methylanine, li tagħtiha vantaġġ uniku fis-sinteżi kimika: il-grupp Boc jista 'jitneħħa b'mod selettiv taħt kundizzjonijiet aċidużi (bħal aċidu trifluoroacetic), filwaqt li t-tfixkil steriku ta' 2-methylanine isaħħaħ l-istabbiltà tal-molekule.
Prestazzjoni tat-tossiċità f'esperimenti fuq l-annimali
Tossiċità akuta
L-amministrazzjoni orali ta 'LD ₅₀ lill-firien mhix ċara, iżda f'doża ta' 500 mg/kg, attività mnaqqsa, nifs mgħaġġel, rogħda, u xi annimali mietu. Id-dissezzjoni wriet vakuolizzazzjoni taċ-ċelloli tal-fwied u edema taċ-ċelloli epiteljali tubulari tal-kliewi.
Il-klieb huma aktar sensittivi għal Boc Ab OH, b'rimettar u dijarea li jseħħu wara amministrazzjoni kontinwa ta' 100 mg/kg/d għal 7 ijiem, li jistgħu jkunu relatati ma' differenzi fl-enzimi metaboliċi bejn l-ispeċi.
Tossiċità subkronika
L-għoti ta' 100 mg/kg/d lill-firien għal 13-il ġimgħa rriżultat fi tnaqqis fil-piż tat-testikoli u l-għadd tal-isperma fl-irġiel, filwaqt li ma ġew osservati l-ebda anormalitajiet fl-ovarji femminili. Madankollu, l-inċidenza ta 'disturbi taċ-ċiklu tal-estru żdiedet b'20%.
Testijiet newrokomportamentali wrew li l-annimali fil-grupp ta 'trattament kellhom tnaqqis ta' 30% fid-distanza tal-attività matul l-esperiment fuq il-post miftuħ, li jindika mġiba bħal ansjetà.
Reazzjonijiet avversi fil-livell ċellulari
Epatotossiċità
Wara espożizzjoni għal 50 μ M Boc Ab OH għal 24 siegħa, iċ-ċelluli HepG2 wrew tnaqqis ta '50% fil-vijabbiltà taċ-ċelluli, akkumpanjat minn żieda ta' 2.5 darbiet fil-ġenerazzjoni ta 'ROS u tnaqqis ta' 60% ta 'GSH.
Esperimenti ta' kokultura urew li ċitokini pro-infjammatorji (bħal IL-6 u TNF - ) rilaxxati minn ċelluli tal-fwied bil-ħsara jistgħu jinduċu apoptosi ta' ċelluli normali ħdejn xulxin, li jiffurmaw "tossiċità parakrina".
Newrotossiċità
F'konċentrazzjoni ta '10 μ M, it-tkabbir ta' dendriti newrali fin-newroni tal-hippocampal tal-firien primarji ġie inibit b'40%, u l-espressjoni ta 'synaptophysin tnaqqset b'35%, li jista' jinkiseb billi jinterferixxi mal-polimerizzazzjoni tal-mikrotubuli.
F'mudelli ta 'embrijuni ta' zebrafish, espożizzjoni ta '0.1 μ M twassal għal żvilupp anormali ta' newroni bil-mutur, tnaqqis ta '50% fil-frekwenza tat-tbandil tal-pinna tad-denb, u hija assoċjata ma' disfunzjoni tas-sistema serotonerġika.
Valutazzjoni tat-tossiċità ġenetika
Test Ames
Taħt kundizzjonijiet ta 'attivazzjoni metabolika S9, ir-razez TA98 u TA100 ma wrewx mutaġeniċità, iżda r-razza TA1535 wriet reazzjonijiet pożittivi dgħajfa (b'żieda ta' 1.8 darbiet fir-rata ta 'mutazzjoni tar-rispons), li jindika riskju possibbli ta' mutazzjonijiet frameshift.
Test tal-aberrazzjoni tal-kromożomi
L-ebda żieda sinifikanti fir-rata ta 'aberrazzjoni ma ġiet osservata fiċ-ċelloli CHO f'konċentrazzjoni ta' 200 μ M, iżda l-analiżi tal-mikronukleu wera formazzjoni ta 'mikronukleu dipendenti mid-doża - (rata ta' mikronukleu żdiedet b'2.1 darbiet f'100 μ M).
Fatturi li jinfluwenzaw reazzjonijiet avversi
Doża u ħin ta' espożizzjoni
Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 mg/kg) huma aktar probabbli li jikkawżaw insuffiċjenza akuta tal-fwied u depressjoni respiratorja, filwaqt li dożi baxxi kroniċi (10 mg/kg/dx 6 xhur) jistgħu jwasslu għal ħsara kumulattiva fil-fwied u fil-kliewi jew newrodeġenerazzjoni.
Ir-relazzjoni tar-rispons tad-doża: L-epatotossiċità IC ₅₀ hija madwar 50 μ M, u n-newrotossiċità hija sinifikanti f'10 μ M, li tindika li s-sistema nervuża tista 'tkun aktar sensittiva.
Speċi u differenzi individwali
Sensittività tal-ispeċi: Il-klieb jimmetabolizzaw Boc Ab OH b'rata aktar bil-mod, li twassal għall-akkumulazzjoni ta 'sustanzi tossiċi, manifestati bħala rimettar u dijarea aktar kmieni. Id-dejta dwar il-primati hija nieqsa, iżda abbażi tal-karatteristiċi metaboliċi tal-komposti indol fil-bnedmin (bħal dominanza ta' CYP3A4), għandha tingħata attenzjoni fl-estrapolazzjoni tar-riżultati sperimentali fuq l-annimali.
Polimorfiżmu ġenetiku: Il-polimorfiżmu tal-ġeni GST (glutathione S-transferase) jista' jaffettwa l-kapaċità ta' ditossifikazzjoni ta' individwu. Individwi b'defiċjenza ta 'GSTT1 huma aktar suxxettibbli għal ħsara ossidattiva wara l-espożizzjoni għal Boc Ab OH minħabba tnaqqis fil-kapaċità ta' rbit ta 'GSH.
Interazzjonijiet tad-droga
Induzzjoni/inibizzjoni ta' enzimi metaboliċi: Boc Ab OH jista' jinibixxi l-attività ta' CYP3A4, li jwassal għal żieda fil-konċentrazzjonijiet ta' mediċina fid-demm f'mediċini mogħtija flimkien bħal statins u antikoagulanti, u jżid ir-riskju ta' mijopatija jew fsada. Għall-kuntrarju, indutturi ta' CYP3A4 (bħal rifampicin) jistgħu jaċċelleraw il-metaboliżmu ta' Boc Ab OH, u jnaqqsu l-effikaċja jew it-tossiċità tiegħu.
Ir-rabta kompetittiva tal-miri: Jekk kondiviża ma 'inibituri ta' teħid mill-ġdid ta 'serotonin (SSRIs), rbit kompetittiv ta' SERT jista 'jwassal għal sindromu 5-HT (bħal deni għoli, rogħda, u konfużjoni).
FAQ
Għal xiex jintuża Boc?
+
-
Il-protezzjoni ta' aminimal-grupp tert-butyloxycarbonyl (Boc) hija reazzjoni użata ħafna fis-sintesi organika minħabba l-inertezza tagħha lejn l-idroġenoliżi katalitika u r-reżistenza għall-idroliżi taħt il-biċċa l-kbira tal-kundizzjonijiet bażiċi u reaġenti nukleofiliċi.
X'inhu l-AIb fil-mediċina?
+
-
Aċidu 2-Aminoisobutyric(Aib) huwa l-aċidu amminiku mhux-proteinoġeniku bil-formula strutturali H2N-C(CH3)2-COOH. Ir-residwu ta 'Aib huwa komponent ta' tirzepatide, mediċina kontra d-dijabete preskritta b'mod komuni għat-trattament tad-dijabete tat-tip 2. Għalkemm mhux komuni, jinstab ukoll f'xi prodotti naturali.
It-tags Popolari: boc-aib-oh cas 30992-29-1, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ