4,6-Dichloro-5-pyrimidinecarbaldehyde CAS 5305-40-8

4,6-Dichloro-5-pyrimidinecarbaldehydehuwa intermedju kimiku importanti farmaċewtiku u pestiċida bil-formula molekulari C5H2Cl2N2O. Il-karatteristiċi strutturali tiegħu jinkludu żewġ atomi tal-klorin sostitwiti fir-4 u s-6 pożizzjonijiet taċ-ċirku tal-pirimidina, u grupp formil (-CHO) imwaħħal fil-5 pożizzjoni. Dan il-kompost jidher tipikament bħala trab kristallin abjad għal abjad{10}}abjad. Ir-reattività għolja tagħha tirriżulta primarjament minn żewġ gruppi funzjonali ewlenin: iż-żewġ atomi tal-kloru fuq iċ-ċirku tal-pirimidina juru proprjetajiet eċċellenti ta 'grupp li jħallu, li jagħmluhom suxxettibbli għal reazzjonijiet ta' sostituzzjoni nukleofiliċi; il-grupp formyl, sadanittant, jista 'jipparteċipa b'mod flessibbli f'diversi trasformazzjonijiet bħal kondensazzjoni u reazzjonijiet redox, u huwa komunement użat fil-kostruzzjoni ta' komposti eteroċikliċi. Dawn il-proprjetajiet jagħmluha attur ewlieni fil-kimika mediċinali, partikolarment fis-sintesi ta 'molekuli bijoattivi bħal aġenti kontra l-kanċer u antivirali, li jservu bħala blokk tal-bini ewlieni għall-preparazzjoni ta' molekuli funzjonali kumplessi. Minħabba l-proprjetajiet irritanti tiegħu, għandhom jittieħdu miżuri protettivi xierqa waqt l-immaniġġjar fil-laboratorju, u għandu jinħażen f'kundizzjonijiet ta'-temperatura baxxa, dawl-protetti biex tiġi żgurata l-istabbiltà.

L-iskoperta ta4,6-Dichloro-5-pyrimidinecarbaldehydejistgħu jiġu rintraċċati lura għall-bidu tas-snin sittin, meta x-xjentisti saru interessati fit-tfittxija għal sustanzi b'attività kontra l-malarja. Matul il-proċess ta 'tfittxija, ix-xjenzati skoprew numru dejjem jikber ta' komposti b'attività kontra l-malarja, magħrufa bħala mediċini kontra l-malarja.
Fit-tfittxija għal aktar mediċini kontra l-malarja, ix-xjentisti skoprew 4,6-dichloro-5-pyrimidine formaldehyde. Dan il-kompost għandu attività kontra l-malarja għolja ħafna, għalhekk huwa meqjus bħala mediċina kontra l-malarja promettenti.
Hekk kif ir-riċerka tapprofondixxi, ix-xjentisti skoprew li l-mekkaniżmu ta 'azzjoni ta' 4,6-dichloro-5-pyrimidine formaldehyde fil-ġisem huwa differenti minn mediċini oħra kontra l-malarja. Jaħdem billi jinterferixxi mal-metaboliżmu tal-aċidu nuklejku tal-parassiti tal-malarja, aktar milli jaffettwa direttament id-DNA tagħhom. Din l-iskoperta tagħmel 4,6-dichloro-5-pyrimidine formaldehyde wieħed mill-mudelli importanti għall-istudju tal-mekkaniżmu ta 'azzjoni ta' mediċini kontra l-malarja.

Fir-riċerka ta 'mediċini kontra l-malarja, 4,6-dichloro-5-pyrimidine formaldehyde sar il-punt tat-tluq għal ħafna mediċini ġodda. Jipprovdi lix-xjentisti b'pedament strutturali u jgħinhom jiddisinjaw aktar mediċini kontra l-malarja b'attività ogħla u tossiċità aktar baxxa. Dawn il-mediċini jinkludu komposti ta 'amine ta' l-aċidu nafteniku, komposti ta 'amino pyrimidine, u komposti ta' amino sulfonyl pyrimidine.
Fil-qosor, l-iskoperta ta '4,6-dichloro-5-pyrimidine formaldehyde għamlet kontributi importanti għar-riċerka ta' mediċini kontra l-malarja.

4,6-Dichloro-5-pyrimidinecarbaldehydehija sustanza komuni b'ħafna użi fil-laboratorju. Għalhekk, ir-rotta ta 'sinteżi tagħha saret direzzjoni li r-riċerkaturi qed jesploraw kontinwament. Iż-żewġ metodi komunement użati fil-Laboratorju Kimiku ta 'Shaanxi Chupeng huma kif ġej:

Il-passi tas-sinteżi tal-Metodu 1:

Pass 1: Dewweb 4,6-dihydroxypyrimidine f'ammont xieraq ta 'soluzzjoni ta' idrossidu tas-sodju biex tikseb soluzzjoni ta 'melħ tas-sodju ta' 4,6-dihydroxypyrimidine. Imbagħad, il-kloroform u l-klorur tas-sulfossidu ġew miżjuda mas-soluzzjoni, imsaħħna għal stat ta 'rifluss, u rreaġixxew għal ċertu żmien qabel ma tkessaħ għat-temperatura tal-kamra.

Pass 2: Aċidifika s-soluzzjoni ta' reazzjoni b'ammont xieraq ta' aċidu idrokloriku dilwit biex tikkonverti l-melħ tas-sodju ta' 4,6-dihydroxypyrimidine f'4,6-dichloropyrimidine.

Pass 3: Żid ammont xieraq ta 'ilma ta' l-ammonja mas-soluzzjoni ta 'hawn fuq biex tagħmilha alkalina, saħħanha għal stat ta' rifluss, tirreaġixxi għal ċertu żmien, u mbagħad kessaħ għat-temperatura tal-kamra. F'dan il-punt, nistgħu nosservaw il-formazzjoni ta 'ammont kbir ta' preċipitat abjad fis-soluzzjoni, li huwa 4,6-dichloro-5-pyrimidine formaldehyde. Wara l-iffiltrar, il-ħasil u t-tnixxif tas-sediment, jista 'jinkiseb il-prodott mixtieq.

Din li ġejja hija l-ekwazzjoni kimika matul il-proċess ta 'sintesi:

(1) 4,6-Dihydroxypyrimidine jirreaġixxi ma' l-idrossidu tas-sodju biex jifforma melħ tas-sodju ta' 4,6-Dihydroxypyrimidine:

C₄H₄N₂O₂+2NaOH → C₄H₄N₂O₂Na₂+H₂O

(2) Żid chloroform u sulfoxide chloride għar-reazzjoni:

C₄H₄N₂O₂Na₂+ClCH₃+ClSOCl → C₄H₃Cl₂N_1O+NaCl+NaClO1S+CH₃Cl

(3) Aċidifika s-soluzzjoni ta' reazzjoni b'aċidu idrokloriku dilwit:

C₄H₃Cl₂N_1O+2HCl → C₄H₃Cl₂N_1O+NaCl

(4) Żid ilma ta 'l-ammonja biex tagħmel is-soluzzjoni alkalina:

C₄H₃Cl₂N_1O+3NH₃ · H₂O → C₅H₃Cl₂N_1O+3NH₄Cl+H₃O⁺

Fost dawn, l-ilma ta 'l-ammonja jista' jirreaġixxi mal-klorur tas-sulfossidu biex jiġġenera klorur ta 'l-ammonju u ilma, filwaqt li l-klorur ta' l-ammonju iġġenerat jista 'wkoll jirreaġixxi ma' idrossidu tas-sodju biex jiġġenera idrossidu ta 'l-ammonju u klorur tas-sodju. Għalhekk, il-prodotti tal-klorur tal-ammonju u l-idrossidu tal-ammonju mhumiex elenkati fl-ekwazzjoni kimika ta 'hawn fuq. Barra minn hekk, xi prodotti sekondarji bħal pirimidini poliklorinati jistgħu jiġu prodotti wkoll matul il-proċess ta' reazzjoni.

Ta' min jinnota li sustanzi tossiċi bħall-kloroform u l-klorur tas-sulfossidu jintużaw f'dan il-metodu ta' sinteżi, u l-{0}}prodotti sekondarji ġġenerati għandhom ukoll ċerta tossiċità. Għalhekk, huwa meħtieġ li tingħata attenzjoni għall-kwistjonijiet ta 'sikurezza u timminimizza t-tniġġis ambjentali matul il-proċess ta' sinteżi. Barra minn hekk, sabiex jinkisbu prodotti b'purità għolja, huma meħtieġa operazzjonijiet ta 'separazzjoni u purifikazzjoni korrispondenti. Il-kromatografija tal-kolonna, ir-rikristallizzazzjoni, u metodi oħra jistgħu jintużaw għas-separazzjoni u l-purifikazzjoni.

Dawn li ġejjin huma l-passi dettaljati għall-Metodu 2:

Pass 1: Huwa meħtieġ li tħallat N, N-dimethylformamide (DMF) u 4,6-dihydroxypyrimidine (DHP) fi proporzjon molari 1:1 biex tinkiseb soluzzjoni mħallta.

Pass 2: Żid ammont xieraq ta 'katalizzatur (bħal klorur ta' l-ammonju jew triethylamine) mas-soluzzjoni mħallta, u kkontrolla t-temperatura ta 'reazzjoni f'100-150 grad. Żomm din it-temperatura u tirreaġixxi għal ċertu żmien (bħal 2-3 sigħat) biex tipproċedi bis-sħiħ bir-reazzjoni.

Pass 3: Kessaħ is-soluzzjoni ta 'reazzjoni għat-temperatura tal-kamra u żid ammont xieraq ta' aċidu idrokloriku (bħal aċidu aċetiku ta 'aċidu idrokloriku) magħha biex tagħmel is-soluzzjoni ta' reazzjoni aċiduża. Imbagħad ferragħha f'ammont xieraq ta 'ilma u żid ammont xieraq ta' soluzzjoni ta 'idrossidu tas-sodju biex tagħmel is-soluzzjoni ta' reazzjoni alkalina. F'dan il-punt, 4,6-dichloro-5-pyrimidine formaldehyde se jippreċipita f'forma solida.

Pass 4: Iffiltra, aħsel, u nixxef is-solidu preċipitat biex tikseb 4,6-dichloro-5-pyrimidine formaldehyde.

Din li ġejja hija l-ekwazzjoni kimika matul il-proċess ta 'sintesi:

N. Wara li tħallat N-dimethylformamide ma' 4,6-dihydroxypyrimidine, isseħħ reazzjoni biex tipproduċi 4,6-dichloro-5-pyrimidine formaldehyde:

C₄H₄N₂O₂+2N (CH₃) ₂HCOCH₃ → C₅H₃Cl₂N_1O+ N (CH₃) ₂COCH₃+H₂O

Il-funzjoni tal-klorur tal-ammonju katalizzatur jew triethylamine hija li tippromwovi r-reazzjoni bejn DMF u DHP:

C₄H₄N₂O₂+2N (CH₃) ₂HCOCH₃+2NH₄Cl → C₅H₃Cl₂N_1O+ N (CH₃) ₂COCH₃+2NH₄OH

Wara li tkessaħ is-soluzzjoni tar-reazzjoni għat-temperatura tal-kamra, żid l-aċidu idrokloriku biex tagħmilha aċiduża, u mbagħad ferragħha fl-ilma u żid l-idrossidu tas-sodju biex tagħmilha alkalina:

C₅H₃Cl₂N_1O+NaOH → C₅H₃Cl₂N_1O+NaCl+H₂O

Permezz tal-passi ta 'hawn fuq, aħna sintetizzati b'suċċess4,6-Dichloro-5-pyrimidinecarbaldehydeminn N, N-dimethylformamide u 4,6-dihydroxypyrimidine. Is-sinteżi ta 'dan il-kompost hija metodu effettiv ta' preparazzjoni fil-laboratorju b'rendiment għoli ta 'madwar 95%.

4,6-Dichloro-5-pyrimidinecarbaldehydehuwa kompost organiku użat prinċipalment għal skopijiet mhux-mediċi bħall-produzzjoni industrijali jew riċerka xjentifika, u mhix droga. Għalhekk, strettament, m'hemm l-ebda reazzjonijiet avversi definiti fil-qasam mediku tradizzjonali għat-trattament kliniku tal-bnedmin jew l-annimali. Dawn li ġejjin huma r-reazzjonijiet avversi tiegħu:

It-tags Popolari: 4,6-dichloro-5-pyrimidinecarbaldehyde cas 5305-40-8, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ