3-Bromo-2-methoxypyridine CAS 13472-59-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati ta '3-bromo-2-methoxypyridine cas 13472-59-8 fiċ-Ċina. Merħba għall-ingrossa bl-ingrossa ta 'kwalità għolja 3-bromo-2-methoxypyridine cas 13472-59-8 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.

3-bromo-2-metossipiridinahuwa kompost organiku eteroċikliku importanti u unità strutturali sintetika kimika versatili. L-istruttura molekulari tagħha tikkonsisti minn ċirku piridina u grupp metossi (- OCH ∝) sostitwit fil-pożizzjoni 2- u atomu tal-bromin (- Br) sostitwit fil-pożizzjoni 3-. Dan il-mudell ta 'sostituzzjoni speċjali jagħtiha distribuzzjoni elettronika unika. L-istruttura molekulari tagħha tikkonsisti minn ċirku ta 'piridina u grupp metossi (- OCH ∝) sostitwit fil-pożizzjoni 2 u atomu tal-bromin (- Br) sostitwit fil-pożizzjoni 3.

L-iktar valur importanti tagħha jinsab fl-applikazzjoni mifruxa tagħha bħala intermedjarju ewlieni għal sinteżi effiċjenti fl-oqsma tal-farmaċewtiċi, il-pestiċidi u x-xjenza tal-materjali: l-atomi tal-bromu jistgħu jservu bħala siti attivi għal reazzjonijiet ta 'akkoppjar (bħal Suzuki Miyaura, Buchwald Hartwig coupling), li jippromwovu l-introduzzjoni ta' gruppi kumplessi bħal gruppi aromatiċi u amino; U l-gruppi ta 'metossi li jmissu magħhom jistgħu mhux biss jikkoordinaw biex jippromwovu reazzjonijiet ta' metallizzazzjoni, iżda wkoll jiddeproteġu taħt kundizzjonijiet ta 'aċidu qawwi u jittrasformaw f'unitajiet strutturali ewlenin ta' pyridone. Għalhekk, hija materja prima ewlenija għall-kostruzzjoni ta 'molekuli bijoattivi numerużi (bħal komposti kandidati tad-droga) u materjali funzjonali, u l-valur kummerċjali tagħha u l-prospetti ta' applikazzjoni sintetika huma importanti ħafna.

Il-formula kimika tiegħu hija C6H6BrNO, li hija molekula organika li fiha ċirku ta 'piridina. L-istruttura tridimensjonali tal-molekula tista' tiġi rappreżentata u mbassra permezz ta' mudelli molekulari jew metodi ta' komputazzjoni.
1. Struttura bażika:
L-istruttura bażika ta 'dan il-kompost tikkonsisti minn ċirku ta' piridina ta 'sitt membri, li fih grupp metossidi u atomu tal-bromin sostitwit fuq l-atomi tal-karbonju 2 u 3. Iċ-ċirku tal-piridina huwa magħmul minn ħames atomi tal-karbonju u atomu wieħed ta' nitroġenu, b'atomu ta 'idroġenu wieħed fuq l-atomu tal-karbonju.
2. Orjentazzjoni spazjali:
Il-molekuli tiegħu għandhom orjentazzjonijiet spazjali speċifiċi. L-atomu tan-nitroġenu u l-grupp tal-metossi fil-pjan taċ-ċirku tal-piridina normalment jinsabu fl-istess pjan, filwaqt li l-atomu tal-bromin jestendi 'l barra miċ-ċirku tal-piridina. Dan l-arranġament jagħti lill-molekuli ċertu grad ta 'kiralità spazjali.
3. Proprjetajiet kirali:
Minħabba l-preżenza ta 'atomi tal-bromu, jista' jkun hemm isomeri kirali tal-prodott. Isomeri kirali jirreferu għall-istruttura tal-mera ta 'molekuli li ma jistgħux jikkoinċidu permezz ta' rotazzjoni jew traduzzjoni. Isomeri kirali jistgħu jkunu ottikament attivi minħabba li jistgħu jduru d-direzzjoni tal-vibrazzjoni tad-dawl polarizzat pjan. Madankollu, il-proprjetajiet kirali speċifiċi tiegħu jeħtieġu esperimenti jew kalkoli biex jiddeterminaw.

Pyridine u d-derivattivi tagħha huma mqassma b'mod wiesa 'fin-natura. Ħafna komponenti tal-pjanti, bħall-alkalojdi, fihom komposti taċ-ċirku tal-piridina fl-istrutturi tagħhom, li huma l-pedament għall-produzzjoni ta 'ħafna komposti importanti. Huma materja prima indispensabbli fil-produzzjoni ta 'farmaċewtiċi, pestiċidi, żebgħa, surfactants, addittivi tal-gomma, addittivi tal-għalf, addittivi tal-ikel, adeżivi, u industriji oħra relatati.

3-Bromo-2-methoxypyridinehuwa intermedju sintetiku organiku li jista 'jintuża biex jissintetizza diversi pestiċidi u protettivi tal-pjanti. Dawn il-pestiċidi u l-protezzjoni tal-pjanti jistgħu jintużaw biex jikkontrollaw pesti, ħaxix ħażin u patoġeni, u jtejbu r-rendiment u l-kwalità tal-uċuħ tar-raba’. Dawn li ġejjin huma diversi applikazzjonijiet komuni ta 'dan il-kompost fil-protezzjoni tal-pestiċidi u tal-pjanti:

Insettiċidi

 

Jistgħu jservu bħala intermedji importanti fis-sintesi tal-insettiċidi. Komposti b'attività insettiċida jistgħu jiġu sintetizzati billi jirreaġixxu ma 'komposti oħra. Dawn l-insettiċidi jistgħu jintużaw biex jikkontrollaw diversi pesti bħal insetti, dud, afidi, eċċ., Biex jipproteġu l-uċuħ tar-raba 'minn infestazzjonijiet ta' pesti. Erbiċida: jista 'jintuża wkoll għal erbiċidi sintetiċi. L-erbiċidi jistgħu jinibixxu t-tkabbir u r-riproduzzjoni tal-ħaxix ħażin, u jżommu spazju għat-tkabbir tal-uċuħ tar-raba 'u provvista ta' nutrijenti. Dan jgħin biex jiżdiedu r-rendimenti agrikoli u titnaqqas id-dipendenza fuq it-tnaqqija manwali.

Sintesi organika

 

Din is-sustanza, bħala intermedjarju importanti fis-sintesi organika, għandha firxa wiesgħa ta 'applikazzjonijiet fil-qasam tas-sinteżi kimika. Jista 'jipparteċipa f'diversi reazzjonijiet kimiċi, bħal reazzjonijiet ta' sostituzzjoni, reazzjonijiet ta 'żieda, eċċ., biex jiġġenera komposti bi strutturi u funzjonijiet speċifiċi. Dawn il-komposti għandhom valur ta 'applikazzjoni importanti f'industriji bħal farmaċewtiċi, pestiċidi, żebgħa, eċċ.

Funġiċidi

 

Hemm ukoll potenzjal fis-sintesi tal-fungiċidi. Il-funġiċidi jintużaw biex jipprevjenu u jikkontrollaw infezzjonijiet ikkawżati minn patoġeni tal-għelejjel bħal fungi u batterji. Jistgħu jipproteġu l-uċuħ tar-raba 'mill-ħsara mill-mard u jippromwovu t-tkabbir u l-iżvilupp normali tal-uċuħ tar-raba'.

Regolaturi tat-tkabbir

 

Minbarra l-effetti diretti msemmija hawn fuq, jistgħu jintużaw ukoll biex jissintetizzaw xi regolaturi tat-tkabbir. Dawn il-komposti jistgħu jaffettwaw it-tkabbir u l-iżvilupp tal-pjanti billi jirregolaw is-sintesi u t-trasport tal-ormoni tal-pjanti. Jistgħu jirregolaw ir-rata tat-tkabbir tal-pjanti, jippromwovu l-iżvilupp tal-għeruq, idewmu t-tixjiħ tal-frott, u jtejbu r-rendiment u l-kwalità tal-għelejjel.

Metodu ta’ preparazzjoni għal3-Bromo-2-methoxypyridine, bil-passi ta' reazzjoni li ġejjin:

(1) Preparazzjoni ta '2-bromo-3-hydroxypyridine: Kessaħ is-soluzzjoni akwea ta' idrossidu tas-sodju sa -10-0 grad billi tuża banju tal-melħ tas-silġ, u qatra żid bromin likwidu f'din il-firxa tat-temperatura; Dewweb 3-hydroxypyridine f'soluzzjoni milwiema ta 'idrossidu tas-sodju, u mbagħad żid din is-soluzzjoni qatra mas-soluzzjoni tal-bromu likwida msemmija hawn fuq, u żżomm it-temperatura tas-sistema f'10-15 grad; Wara t-taqtir, ħawwad f'temperatura tal-kamra għal 2.5 sa 3 sigħat, u mbagħad aġġusta l-pH għal 7 bl-aċidu; Il-prodott mhux raffinat miksub ġie rikristallizzat biex jikseb 2-bromo-3-hydroxypyridine.

(2) Preparazzjoni ta '2-bromo-3-methoxypyridine: Is-sodju jiżdied mal-metanol, il-banju taż-żejt jissaħħan għar-rifluss, jinżamm rifluss tas-sistema, u soluzzjoni dmf ta' 2-bromo-3-hydroxypyridine hija miżjuda mas-sistema ta 'hawn fuq; Ħawwad għal 10-15-il minuta, neħħi l-biċċa l-kbira tal-metanol permezz ta’ distillazzjoni bil-vakwu, żid iodomethane mat-taħlita li jifdal, ħawwad matul il-lejl f’temperatura tal-kamra, imbagħad distillazzjoni bil-vakwu biex tneħħi d-dmf, kessaħ għat-temperatura tal-kamra, żid l-etere għall-estrazzjoni, saff, u aħsel darbtejn b’ilma mielaħ saturat, nixxef, u distilla biex tikseb 2-methmoxy-broxy-3.

Barra minn hekk, il-frazzjoni tal-massa tas-soluzzjoni akwea tal-idrossidu tas-sodju fil-pass (1) hija 40%.

Barra minn hekk, l-aċidu fil-pass (1) huwa aċidu sulfuriku kkonċentrat.

Barra minn hekk, ir-rikristallizzazzjoni fil-pass (1) titwettaq bl-użu ta 'soluzzjoni ta' etanol bi frazzjoni tal-volum ta '75%.

Sabiex jiġu ottimizzati l-passi ta 'sinteżi ta'3-bromo-2-metossipiridinau ttejjeb ir-rendiment, dawn li ġejjin huma xi strateġiji ewlenin ibbażati fuq ir-riżultati tat-tfittxija:

Huwa derivattiv ta 'piridina li fih gruppi ta' bromu u metossi, bil-formula molekulari C ₆ H ₆ BrNO u piż molekulari ta '188.02 g/mol. Bħala intermedju importanti fl-oqsma tal-mediċina u x-xjenza tal-materjali, il-proprjetajiet fiżiċi tal-istat solidu-(bħal struttura tal-kannizzata, stabbiltà termali, punt tat-tidwib, eċċ.) jaffettwaw direttament il-prestazzjoni tal-ipproċessar u l-potenzjal tal-applikazzjoni tiegħu.

Gruppi ta 'Simetrija tal-Kristall u Spazjali

 

Id-dejta tad-diffrazzjoni tar-raġġi X-kristall singolu ta' din is-sustanza tista' tintuża, iżda l-grupp spazjali possibbli tagħha jista' jiġi dedott mill-istruttura tal-kristall tal-omologi tagħha (bħal 2-bromo-3-methoxypyridine, numru CAS 24100-18-3). 2-bromo-3-methoxypyridine juri sistema monoklinika tal-k2P ₁/c grupp spazjali) fl-istat solidu, b'parametri taċ-ċelluli unitarji ta' a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å, u =95.3 grad . Meta wieħed iqis id-differenza fil-pożizzjonijiet ta 'sostituzzjoni bejn l-atomi tal-bromin u l-gruppi metossidi, jista' jesperjenza tnaqqis fil-parametri taċ-ċelluli tal-unità minħabba bidliet fit-tfixkil steriku intramolekulari (mistennija li tqassar l-assi a b'5% -8%), iżda s-simetrija ġenerali tista 'tibqa' simili.

Netwerk tal-forza intermolekulari

 

Fl-istat solidu, il-forzi intermolekulari jiddominaw l-istabbiltà tal-kristall. L-interazzjonijiet intermolekulari tiegħu jinkludu prinċipalment:
π - π stivar: Sistemi konjugati ta 'ċrieki pyridine jistgħu jiffurmaw interazzjonijiet ta' bejn is-saffi π - π f'distanzi ta 'madwar 3.5-3.8 Å, li jikkontribwixxu madwar 5-10 kJ/mol ta' enerġija ta 'stabbilizzazzjoni.
Rabta ta 'l-idroġenu: L-atomu ta' l-ossiġnu tal-grupp methoxy jista 'jaġixxi bħala aċċettatur ta' bond ta 'idroġenu, li jifforma bonds ta' idroġenu dgħajfa mal-C-H (ċirku ta 'piridina jew metil) ta' molekuli maġenb (O ··· H distanza ta 'madwar 2.2-2.5 Å, enerġija ta' madwar 2-5 kJ/mol).
Rabta tal-aloġenu: It-toqba σ - tal-atomi tal-bromu tista 'tifforma rabtiet tal-aloġenu b'atomi ta' ossiġnu jew nitroġenu maġenb (Br ··· O distanza ta 'madwar 3.0-3.2 Å, enerġija ta' madwar 8-15 kJ/mol), li ttejjeb b'mod sinifikanti l-istabbiltà tal-kristall.

Densità tal-massa u porożità

 

Ibbażat fuq simulazzjoni tad-dinamika molekulari (bl-użu ta 'softwer Materials Studio, kamp ta' forza COMPASS), id-densità tal-ippakkjar tal-kristall tas-sustanza hija bejn wieħed u ieħor 1.45-1.50 g/cm ³ (valuri sperimentali huma 1.531-1.5856 g/cm ³), u l-porożità hija inqas minn 5%. Porożità baxxa tindika arranġament molekulari strett, li huwa ta 'benefiċċju għat-titjib tal-istabbiltà termali u s-saħħa mekkanika.

Data sperimentali dwar il-punt tat-tidwib

 

Hemm differenzi fid-dejta tal-punt tat-tidwib irrappurtata fil-letteratura:

Kalorimetrija ta' Skennjar Differenzjali (DSC): 190.4 grad C (760 mmHg, Gaide Chemical Network)
Kejl tal-analizzatur tal-punt tat-tidwib: 185-189 grad C (Baidu Baike, għall-omologu 2-bromo-3-methoxypyridine)
Tbassir teoretiku: Ibbażat fuq il-metodu Joback, il-punt tat-tidwib stmat huwa 182-185 grad C
Id-differenzi fid-dejta jistgħu jinqalgħu minn purità tal-kampjun, kundizzjonijiet ta 'kristallizzazzjoni, jew metodi ta' kejl. Analiżi komprensiva turi li l-punt tat-tidwib ta '-purità għolja (Akbar minn jew ugwali għal 98%) kampjuni huwa eqreb għal 190 grad C, filwaqt li kampjuni ta' grad industrijali (li fihom impuritajiet) jistgħu juru effett ta 'tnaqqis tal-punt tat-tidwib ta' madwar 185 grad C.

Termodinamika tat-Tidwib

 

Il-proċess tat-tidwib jinvolvi l-bilanċ bejn l-enerġija tal-kannizzata (Δ H_lattice) u l-enerġija tat-trasport termali molekulari. Skont ir-regola Trouton (Δ S ≈ 88 J/(mol · K)), l-entalpija tat-tidwib (Δ H_m) tista’ tiġi stmata kif ġej:

Dan il-valur huwa qrib derivattivi simili tal-piridina (bħal 2-bromopyridine, Δ H_m ≈ 50 kJ/mol), li jindika li s-sostituzzjoni tal-bromin għandha effett relattivament żgħir fuq it-termodinamika tat-tidwib.

It-tags Popolari: 3-bromo-2-methoxypyridine cas 13472-59-8, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ