Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati ta '3-bromo-2-cyanopyridine cas 55758-02-6 fiċ-Ċina. Merħba għall-ingrossa bl-ingrossa ta 'kwalità għolja 3-bromo-2-cyanopyridine cas 55758-02-6 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.
3-Bromo-2-cyanopyridine, formula kimika C6H3BrN2, piż molekulari korrispondenti 176.01 g/mol. Huwa kompost organiku, solidu, u komunement jidher bħala kristalli bla kulur jew isfar ċar. Jista 'jeżisti f'forma ta' kristall wieħed jew polikristallina. Id-densità tirreferi għall-massa għal kull unità ta' volum, ġeneralment espressa f'g/cm ³ (grammi għal kull ċentimetru kubu) bħala l-unità. Bħala derivattiv tal-piridina, huwa intermedju importanti użat ħafna f'oqsma bħall-kimika farmaċewtika, is-sintesi organika u l-kimika tal-materjal. Għandu applikazzjonijiet importanti fis-sinteżi tad-droga, is-sintesi tal-pestiċidi, u oqsma oħra. Isservi bħala unità strutturali intermedja u ewlenija fis-sintesi tad-drogi, u tintuża għall-preparazzjoni ta' mediċini kontra t--tumur, mediċini anti-infjammatorji mhux sterojdi, eċċ.
|
C.F |
C4H4N4 |
|
E.M |
108 |
|
M.W |
108 |
|
m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
|
E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
|
|
|
3-Bromo-2-cyanopyridinehuwa intermedju importanti ta 'sintesi organika b'applikazzjonijiet wiesgħa fil-kimika farmaċewtika, sintesi organika, u kimika tal-materjali. In-numru CAS tiegħu huwa 55758-02-6, il-formula molekulari hija C6H3BrN2, u l-piż molekulari huwa 183.01. Jista 'jintuża biex jissintetizza l-pestiċidi u jikkontrolla pesti u patoġeni fl-uċuħ tar-raba'. F'oqsma oħra, jintuża wkoll għas-sintesi ta 'materjali fotovoltajċi u fullerenes. Dawn l-applikazzjonijiet mhux biss għandhom implikazzjonijiet sinifikanti f'oqsma bħall-mediċina u l-agrikoltura, iżda jikkontribwixxu wkoll għall-iżvilupp tax-xjenza tal-materjali u t-teknoloġija tal-enerġija. Dan il-kompost għandu struttura kimika unika, u l-atomu tal-bromu u l-grupp taċ-ċjanur fuq iċ-ċirku tal-piridina jagħtuh b'attività ta 'reazzjoni rikka u mogħdijiet ta' reazzjoni differenti, li jagħmilha turi valur ta 'applikazzjoni importanti f'diversi oqsma:
Applikazzjoni fil-qasam tal-kimika mediċinali
Gruppi Carboxyl jistgħu jiġu kkonvertiti fi gruppi amide u marbuta ma 'aċidi amminiċi oħra jew peptidi bijoloġikament attivi biex jissintetizzaw molekuli ibridi ta' peptide piridina b'funzjonijiet bijoloġiċi speċifiċi. Is-sinteżi ta 'molekuli bijoattivi ta' piridina multi sostitwiti bl-użu ta '3,4-PyridinedioxyAcid bħala intermedju għandha l-vantaġġi ta' kundizzjonijiet ta 'reazzjoni ħafifa, selettività għolja ta' reazzjoni, u strutturi differenti tal-prodott.
Il-proprjetajiet fiżikokimiċi tad-drogi, bħas-solubilità, il-lipofiliċità, l-istabbiltà, eċċ., Għandhom impatt sinifikanti fuq il-proċessi ta 'assorbiment, distribuzzjoni, metaboliżmu u eskrezzjoni tagħhom (ADME) fil-ġisem . 3, 4-Pyridinecarboxylic Acid jista' jimmodifika l-istruttura tal-molekuli tad-droga permezz ta 'reazzjonijiet kimiċi, ittejjeb il-proprjetajiet fiżiċi tagħhom. Pereżempju, il-konverżjoni ta 'gruppi karbossiliċi fi gruppi ester permezz ta' reazzjonijiet ta 'esterifikazzjoni tista' żżid is-solubilità tal-lipidi tad-drogi u ttejjeb il-permeabilità tagħhom fuq membrani taċ-ċelluli;
Bl-introduzzjoni ta 'gruppi idrofiliċi bħal gruppi hydroxyl u amino, is-solubilità fl-ilma tad-drogi tista' tiżdied, u x-xoljiment u l-assorbiment tagħhom fil-ġisem jistgħu jitjiebu.
Għal xi molekuli tad-droga li ma tantx jinħallu fl-ilma-, il-grupp karbossiliku ta '3,4-PyridinedioxyAcid jista' jiġi esterifikat b'alkoħol idrofiliku biex jissintetizza prodrugs b'solubilità tajba fl-ilma.
Fil-proċess tal-iżvilupp tad-droga, il-fehim tal-mekkaniżmu ta 'interazzjoni bejn id-drogi u l-miri huwa kruċjali biex jiġu skoperti miri ġodda ta' drogi u jiġu ottimizzati l-istrutturi molekulari tad-droga. 3,4-Pyridinecarboxylic Acid u d-derivattivi tiegħu jistgħu jservu bħala molekuli ta 'sonda biex jinvestigaw il-mod ta' rbit, l-affinità u l-mekkaniżmu ta 'azzjoni bejn id-drogi u l-miri billi jinteraġixxu ma' miri potenzjali tad-droga.
Billi tuża tekniki bħal reżonanza manjetika nukleari, spettrometrija tal-massa, u kristallografija tar-raġġi X-, id-dettalji tal-interazzjoni bejn il-molekuli tas-sonda u l-miri jistgħu jiġu analizzati, li jipprovdu informazzjoni importanti għall-iskoperta u l-validazzjoni tal-miri tad-droga.
Ir-riċerkaturi jistgħu jissintetizzaw serje ta 'derivattivi ta' l-Aċidu 3,4-Pyridinedicarboxylic b'sostituenti differenti bħala molekuli ta 'sonda għall-istudju ta' l-interazzjonijiet tagħhom ma 'miri speċifiċi ta' proteini. Evalwa l-affinità tal-irbit bejn il-molekuli tas-sonda u l-miri billi tkejjel il-parametri bħall-kostanti tal-irbit u l-kostanti tad-dissoċjazzjoni.
It-teknoloġija ta 'screening ta' throughput għoli hija mezz importanti biex jiġu skoperti miri tad-droga u komposti taċ-ċomb.3-Bromo-2-cyanopyridineu d-derivattivi tagħha jistgħu jintużaw bħala membri tal-librerija tal-iskrinjar biex jipparteċipaw fi skrinjar ta'-rendiment għoli ta' miri tad-droga. Permezz ta 'screening ta' interazzjoni ma 'numru kbir ta' bijomolekuli, jiġu skoperti komposti li jistgħu jorbtu ma 'miri speċifiċi, u jivverifikaw aktar l-attività bijoloġika tagħhom u l-mekkaniżmu ta' azzjoni, u b'hekk jiġu identifikati miri potenzjali tad-droga.
Fl-iskrinjar ta'-rendiment għoli għal ċerta proteina-relatata mal-marda, librerija ta' komposti li fihom derivattivi ta' l-Aċidu 3,4-Pyridinedioxycarboxylic hija skrinjata għall-interazzjoni mal-proteina. L-użu ta 'tekniki bħall-polarizzazzjoni tal-fluworexxenza u r-reżonanza tal-plażmoni tal-wiċċ biex tiskopri l-irbit bejn il-komposti u l-proteini, u l-iskrinjar ta' komposti b'attività li torbot.
Imbagħad se jsiru aktar testijiet tal-attività bijoloġika u riċerka dwar il-mekkaniżmi fuq dawn il-komposti biex jiġi vverifikat jekk humiex inibituri jew attivaturi li jikkorrispondu għal miri potenzjali tad-droga.
Applikazzjoni fil-qasam tal-kimika tal-materjali
3,4-Pyridinecarboxylic Acid u d-derivattivi tiegħu juru ċerti proprjetajiet fluworexxenti. L-emissjoni tal-fluworexxenza tagħha tista 'tkun relatata mas-sistema π - konjugata u transizzjonijiet elettroniċi fl-istruttura molekulari. Billi tintroduċi sostituenti differenti jew tikkombina ma 'gruppi fluworexxenti oħra, il-proprjetajiet tal-fluworexxenza tagħha, bħall-wavelength tal-emissjoni u l-intensità tal-fluworexxenza, jistgħu jiġu regolati.
Ir-riċerkaturi sintetizzaw serje ta 'materjali b'kuluri fluworexxenti differenti billi jirreaġixxu 3,4-Pyridinedioic Acid ma' xi molekuli organiċi bi proprjetajiet fluworexxenti.
Dawn il-materjali fluworexxenti għandhom valur ta 'applikazzjoni potenzjali f'oqsma bħal immaġini bijoloġiċi, sensing tal-fluworexxenza, u teknoloġija tal-wiri. Pereżempju, fl-immaġini bijoloġiċi, id-derivattivi 3,4-PyridinedioxyAcid ittikkettjati b'mod fluworexxenti jistgħu jintużaw biex jittikkettaw bijomolekuli jew ċelloli, u jinkiseb monitoraġġ f'ħin reali tal-proċessi bijoloġiċi.
Iċ-ċirku tal-piridina u l-grupp karbossiliku f'3,4-PyridinedioxyAcid jistgħu jipparteċipaw f'reazzjonijiet elettrokimiċi u juru ċerta attività elettrokimika. Pereżempju, jista 'jservi bħala modifikatur għall-materjali tal-elettrodi, ittejjeb il-proprjetajiet tal-wiċċ u l-prestazzjoni elettrokimika tal-elettrodi. Billi timmodifika l-wiċċ tal-elettrodu b'Aċidu 3,4-Pyridinedioic, l-erja tal-wiċċ speċifika tal-elettrodu tista 'tiżdied, u l-konduttività u l-attività elettrokatalitika tal-elettrodu jistgħu jitjiebu.
Pereżempju, f'batteriji tal-litju-jone, l-użu tiegħu bħala addittiv għall-materjali tal-elettrodu jista 'jtejjeb il-prestazzjoni tal-iċċarġjar u l-ħatt u l-istabbiltà taċ-ċikliżmu tal-elettrodu.
F'supercapacitors, jista 'jintuża biex jipprepara materjali ta' l-elettrodu b'kapaċità speċifika għolja. Barra minn hekk, fil-qasam tas-sensuri elettrokimiċi, elettrodi modifikati b'3,4-PyridinedioxyAcid jistgħu jintużaw biex jiskopru diversi bijomolekuli u kimiċi, b'vantaġġi bħal sensittività għolja u selettività tajba.
Qasam tas-sinteżi farmaċewtika
L-inibituri tal-kinase bħalissa huma l-mogħdija ewlenija tal-iżvilupp globali tal-mediċina kontra-tumur, u 3{-bromo-2-cyanopyridine huwa materjal tal-bidu ewlieni għal ħafna mediċini popolari tal-kinase li ġew imnedija fis-suq. Meta tieħu l-mediċina mmirata għall-mutazzjoni EGFR f'kanċer tal-pulmun ta 'ċelluli mhux żgħar bħala eżempju, il-framment 3-aryl-2-aminomethylpyridine fl-istruttura molekulari tiegħu jista' jinbena b'mod effiċjenti permezz ta 'reazzjoni f'żewġ stadji ta' 3-bromo-2-cyanopyridine. Fl-ewwel pass, taħt sistema katalitika tal-palladju,
3-bromo-2-cyanopyridine jgħaddi minn reazzjoni ta 'akkoppjar ta' Suzuki bl-aċidu arylboronic korrispondenti biex jikseb l-intermedjarju 3-aryl-2-cyanopyridine b'selettività għolja, u r-rata ta 'konverżjoni tar-reazzjoni tista' tilħaq aktar minn 95%; It-tieni pass huwa li twettaq tnaqqis tal-idroġenazzjoni tal-grupp taċ-ċjanur taħt il-katalisi tan-nikil Raney, li tikkonverti l-grupp taċ-ċjanur fi grupp aminometil. Il-prodott miksub jista 'jidħol direttament fil-pass li jmiss tas-sinteżi tal-molekula tad-droga mingħajr purifikazzjoni kumplessa.
Meta mqabbel mar-rotta ta 'sinteżi tradizzjonali li tibda minn 2,3-dibromopyridine, ir-rotta tal-proċess bl-użu ta' 3-bromo-2-cyanopyridine tqassar il-passi totali ta 'reazzjoni minn 5 passi għal 2 passi, iżżid ir-rendiment ġenerali tas-sinteżi b'40%, u tevita l-ġenerazzjoni ta' ammont kbir ta 'metall tqil skart ta' melħ tal-metall tqil li jissodisfaw b'mod innovattivi l-proċess ta 'skart ta' melħ tal-metalli tqil waqt il-produzzjoni innovattiva ta 'l-imluħa tal-iskart tal-metalli tqil.
Fil-preżent, hemm aktar minn 10 tipi ta 'molekoli ta' inibitur tal-kinase fl-istadju kliniku fid-dinja, li jużaw 3-bromo-2-cyanopyridine bħala l-intermedjarju ewlieni, li jkopru l-oqsma ta 'trattament ta' kanċer tal-pulmun, kanċer tas-sider, kanċer tad-demm u mard maġġuri ieħor, u jsiru l-materja prima eteroċiklika ewlenija li tappoġġja r-riċerka u l-iżvilupp ta 'drogi mmirati.
Fl-iżvilupp ta 'mediċini tas-sistema nervuża ċentrali (CNS), molekuli li jkun fihom ċrieki ta' piridina ħafna drabi jkollhom penetrazzjoni aħjar tal-barriera tad-demm-moħħ, u l-framment ta '2{-aminometilpiridina derivat minn 3-bromo-2-cyanopyridine huwa farmakofor ewlieni f'ħafna molekuli tad-droga antidipressanti u kontra l-ansjetà. F'rotot sintetiċi tradizzjonali, jeħtieġ li jiġu introdotti gruppi aromatiċi sostitwiti kumplessi fit-tielet pożizzjoni taċ-ċirku tal-piridina, li ħafna drabi teħtieġ passi multipli ta 'operazzjonijiet ta' protezzjoni u deprotezzjoni, li tirriżulta f'selettività fqira ta 'reazzjoni u diffikultà fis-separazzjoni tal-prodotti sekondarji.
Bl-użu ta '3-bromo-2-cyanopyridine bħala l-materjal tal-bidu u r-reazzjoni ta' aminazzjoni Buchwald Hartwig, gruppi ta 'amini aromatiċi differenti jistgħu jiġu introdotti b'mod effiċjenti fit-3 pożizzjoni, u l-prodott li jirriżulta jista' jitnaqqas aktar għal grupp aminometil biex tinbena malajr serje ta '2-aminometilpiridina strutturalment diversa li tipprovdi relazzjoni strutturalment diversa ta' 2-aminometilpiridina. mediċini tas-sistema nervuża.
3-Bromo-2-cyanopyridine, blokk ta 'bini sintetiku organiku eteroċikliku importanti, ġie rrappurtat għall-ewwel darba fl-1985, bl-iskoperta inizjali tagħha msejsa fl-esplorazzjoni ta' metodi ta 'sinteżi effiċjenti għad-derivattivi tal-piridina. B'differenza mill-komposti żviluppati għal skopijiet mediċi jew bijoloġiċi speċifiċi, l-iskoperta tagħha kienet immexxija mid-domanda dejjem tikber għal intermedji versatili fil-kimika farmaċewtika, sintesi organika, u aktar tard fil-kimika materjali.
L-ewwel sinteżi ta '3 Bromo 2 cyanopyridine ġiet ippubblikata fil-ġurnal Chemical and Pharmaceutical Bulletin fl-1985 (Vol. 33(2), 565-571). It-tim ta 'riċerka adotta 3-bromopyridine bħala l-materja prima, li għadda minn pyridine N-ossidazzjoni l-ewwel u mbagħad irreaġixxa ma' trimethylsilyl cyanide biex jintroduċi grupp cyano fil-pożizzjoni 2 taċ-ċirku pyridine, li jiffurmaw il-kompost fil-mira. Din ir-rotta sintetika saret l-aktar metodu użat wara l-iskoperta tagħha, u stabbilixxiet il-pedament għall-applikazzjoni u r-riċerka sussegwenti ta '3 Bromo 2 cyanopyridine.
Wara l-iskoperta inizjali tiegħu, ir-riċerkaturi ffukaw fuq l-ottimizzazzjoni tal-proċess sintetiku tiegħu biex jindirizzaw l-iżvantaġġi eżistenti, bħar-riskju eżotermiku għoli tal-pass tal-ossidazzjoni tal-piridina N-, l-ispiża għolja tat-trimethylsilyl cyanide, u l-formazzjoni ta' prodotti sekondarji. Privattivi multipli u karti ta 'riċerka (inklużi privattivi tal-Istati Uniti u applikazzjonijiet internazzjonali) irrappurtaw titjib fil-proċess minn dakinhar, għalkemm il-mogħdija sintetika ewlenija baqgħet ma nbidlitx. Illum, l-iskoperta tagħha u l-ottimizzazzjoni sussegwenti jkomplu jappoġġaw l-użu mifrux tiegħu bħala intermedjarju ewlieni f'diversi oqsma, li jissodisfaw id-domanda inizjali għal derivattivi tal-piridina effiċjenti u versatili.
Mistoqsijiet Frekwenti
Kemm huwa stabbli l-prodott f'temperatura tal-kamra u temperatura ta 'reazzjoni konvenzjonali? Huwa faċli li tiddekomponi?
+
-
Taħt kundizzjonijiet normali tas-siġillar tat-temperatura, il-proprjetajiet kimiċi huma stabbli, mhux dekomposti faċilment, mhux faċilment deliquescent, u mhux ossidizzati faċilment. L-istruttura hija stabbli fit-temperatura ta 'reazzjoni ta' akkoppjar konvenzjonali (25 ~ 120 grad); Taħt temperatura għolja, aċidu qawwi, u kundizzjonijiet alkali qawwija, il-grupp cyano b'2 pożizzjonijiet huwa suxxettibbli għall-idroliżi biex jifforma derivattivi karbossiliċi. Taħt kundizzjonijiet ta 'tnaqqis qawwi, il-grupp cyano jista' jitnaqqas għal grupp amminiku. Għalhekk, is-sistema ta 'reazzjoni teħtieġ li tikkontrolla b'mod strett l-aċidità, l-alkalinità u l-kundizzjonijiet tat-tnaqqis.
Jista 'jintuża għal reazzjonijiet ta' akkoppjar? Għal liema reazzjonijiet sintetiċi klassiċi huma adattati?
+
-
Jista 'jintuża b'mod effiċjenti għal diversi reazzjonijiet ta' akkoppjar katalitiku tal-metall ta 'transizzjoni. L-atomu 3-bromo juri attività eċċellenti u huwa adattat għall-akkoppjar ta 'Suzuki Miyaura, aminazzjoni Buchwald Hartwig, alkinilazzjoni ta' Sonogashira, alkinilazzjoni Heck, u reazzjonijiet ta 'sostituzzjoni nukleofilika (SNAr); Il-grupp cyano b'2 pożizzjonijiet jista 'jiġi kkonvertit sussegwentement fi gruppi funzjonali bħal carboxyl, amide, amino, aldehyde, eċċ., Jintlaħaq diversifikazzjoni molekulari u jagħmilha intermedju preferut għal sinteżi tandem f'diversi stadji.
It-tags Popolari: 3-bromo-2-cyanopyridine cas 55758-02-6, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ